III.

STRUKTUR SIKLIK

FURANOSA

PIRANOSA

MONOSAKARIDA LINGKAR 5

MONOSAKARIDA LINGKAR 6

SIKLISASI
REAKSI ANTARA GUGUS KARBONIL (C=O) DENGAN GUGUS HIDROKSIL (O-H) HEMIASETAL/HEMIKETAL
O R C H
ALDEHIDA

H+ + R' OH

OH R C OR' H
HEMIASETAL

H2O

O R C R" +
KETON

H+ R' OH

OH R C OR' R"
HEMIKETAL

H2O

CONTOH : 1. D-GLUKOSA
1 CHO

6 CH2 OH 5

H HO H H

2 3 4 5

OH H OH OH
4

O
OH
1 2

OH
3

HO

OH
-D-Glukopiranosa
6 CH2 OH

6 CH2 OH

C-hemiasetal

6 CH2 OH 5 4

5 4

O
H
1 2

OH
H
1 2

OH
3

OH
3

HO

OH

HO

OH

-D-Glukopiranosa

OH

CONTOH : 2. D-FRUKTOSA
1 CH2 OH 2

HOCH2
6 5

O HO

OH
2 1

O H OH OH

HO H H

3 4 5

CH2OH

OH
-D-Fruktofuranosa C-hemiketal

6 CH2 OH

HOCH2
6 5

1CH2OH 2

HOCH2

OH O HO
CH2OH

HO
OH
4 3

OH

OH

-D-Fruktofuranosa

PROYEKSI HAWORD
CARA MENGUBAH PROYEKSI FISCHER KE PROYEKSI HAWORD :
LETAKKAN C-1 DISEBELAH KANAN UNTUK KONFIGURASI D : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DIATAS CINCIN UNTUK KONFIGURASI L : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DI BAWAH CINCIN GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KANAN PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH BAWAH GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KIRI PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH ATAS
1 CHO

H HO H H

2 3 4 5

OH H OH OH
4

6 CH2 OH 5

Konfigurasi D

O
H
1 2

OH
3

HO

OH

6 CH2OH

OH

6 CH 2OH 5 4

HO

O
H
HO
3

4 5

CH2OH O

OH
3 2

HO

HO 2
1

OH

OH
D-Glukosa

OH
D-Glukosa

PERUBAHAN BENTUK RANTAI DAN BENTUK SIKLIK DARI GLUKOSA

SECARA STEREOKIMIA, BILA a-D-Glukosa MURNI DILARUTKAN DALAM LARUTAN BERASAM, MAKA TERJADI KESETIMBANGAN SEPERTI GAMBAR BERIKUT :
6 CH 2OH 5 4
1 CHO

O
H
1 2

H
H+

2 3 4 5

OH H OH OH
H+
4

6 CH2 OH 5

O
OH
1 2

HO H H

OH
3

OH
3

HO

OH

HO

OH
-D-glukopiranosa (+ 37%)

6 CH2OH

OH
-D-glukopiranosa (+ 63%)

D-glukosa (< 1%)

TERLIHAT BAHWA BENTUK SIKLIK LEBIH DISUKAI DARIPADA BENTUK RAANTAI PANJANG.

IV. GLIKOSIDA
OH R C R' +
HEMIASETAL

H+ R"' OH

OR"' R C OR' + H
ASETAL

H2O

OH R C R' + R"
HEMIKETAL

H+ R"' OH

OR"' R C OR' + R"

KETAL

H2O

PEMBENTUKAN IKATAN GLIKOSIDA PADA KARBOHIDRAT TERBENTUK BILA HEMIASETAL/HEMIKETAL KARBOHIDRAT BEREAKSI DENGAN GUGUS HIDROKSIL KARBOHIDRAT LAIN ATAU MOLEKUL ALKOHOL

JENIS IKATAN GLIKOSIDA

1. IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN ALKOHOL
C hemiasetal C asetal

O + CH3 OH OH

H+

O + OCH3 H2O

2. IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN MOLEKUL KARBOHIDRAT LAINNYA

IKATAN IKATAN IKATAN IKATAN

(1 4) (1 4) (1 6) (1 6)

CONTOHNYA :
O
O O
Ikatan (1 4)

O OH

OH O O

Ikatan (1 4)

Ikatan (16)

Ikatan (1 6)

O CH2OH O OH

O CH2OH O OH

V. DISAKARIDA
1. MALTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA (1 4)
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS :

PATI

DIASTASE
CH2OH O OH HO OH

MALTOSA
CH2OH O OH OH

MALTASE

D-GLUKOSA

OH

2. SELOBIOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA (1 4) DIPEROLEH DARI HIDROLISIS SEBAGIAN SELULOSA
CH2OH O CH2OH O OH HO OH OH O OH OH

3. LAKTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA D-GLUKOSA DAN D-GALAKTOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA (1 4) DISEBUT JUGA DENGAN GULA SUSU
CH2OH O CH2OH HO OH OH
Unit D-Galaktosa

OH O OH
Unit D-Glukosa

OH

HIDROLISIS LAKTOSA DALAM TUBUH :

LAKTOSA

LAKTASE

D- GALAKTOSA

D-GLUKOSA

D-GLUKOSA

LACTOSE INTOLERANCE

GALAKTOSEMIA

4. SUKROSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA -D-GLUKOSA DAN -D-FRUKTOSA
UNIT GLUKOSA

CH2OH O OH HO OH O O HO OH
UNIT FRUKTOSA

DISEBUT JUGA DENGAN GULA PASIR

HOCH2

HIDROLISIS OLEH LARUTAN ASAM ATAU OLEH SUATU ENZIM MEMBENTUK GULA INVERSI

CH2OH

HIDROLISIS SUKROSA
H+ / ENZIM

SUKROSA +66,5O

D-GLUKOSA +52,7O

D-FRUKTOSA -92,4O

GULA INVERSI

-39,7O

LEBIH MANIS DARI SUKROSA (PADA MADU)

BEBERAPA GULA BUATAN

Ca+2

O NH SO2
NHSO3KALSIUM SIKLAMAT

SAKARIN

VI. POLISAKARIDA
1. PATI
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA MERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM TUMBUHAN

PATI
AMILOSA tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida (1 4) membentuk rantai linier bentuk 3D : spiral setiap molekul mengandung sampai 3000 unit D-glukopiranosa AMILOPEKTIN tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida (1 4) dan (1 6) membentuk rantai bercabang setiap cabang mengandung 24 sampai 30 unit D-glukopiranosa

PATI
AMILOSA

AMILOPEKTIN
O O O O O O O O O O O

2. GLIKOGEN
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA STRUKTURNYA MIRIP DENGAN AMILOPEKTIN, TAPI LEBIH BERCABANG KARENA DISETIAP PERCABANGAN TERDAPAT HANYA SEKITAR 8 SAMAPI 12 UNIT D-GLUKOSA MERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM SEL HEWAN. BIASANYA DISIMPAN DALAM HATI DAN OTOT

STRUKTUR GLIKOGEN

3. SELULOSA
TERSUSUN DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA (1 4) DIBANGUN OLEH 300 S/D 1500 UNIT D-GLUKOSA YANG MEMBENTUK RANTAI POLIMER YANG LINIER

MERUPAKAN POLISAKARIDA PENTING DALAM PEMBENTUKAN DINDING SEL TUMBUHAN DAN KOMPONEN UTAMA KAYU.

O O O O O

VII. GULA PEREDUKSI

GULA PEREDUKSI

BENEDICTS TOLLENS

ENDAPAN MERAH BATA

SYARAT GULA PEREDUKSI : MEMILIKI GUGUS ALDEHIDA MEMILIKI GUGUS - HIDROKSI KETON MASIH MEMILIKI KARBON HEMI ASETAL/HEMIKETAL

GULA PEREDUKSI

CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
D- Glukosa

CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
D-Fruktosa
OH HO OH CH2OH O O

CH2OH O OH OH OH

hemiasetal

maltosa

BUKAN GULA PEREDUKSI

CH2OH O OH HO OH O O HO CH2OH OH
ketal asetal BAIK CINCIN GLUKOSA MAUPUN CINCIN FRUKTOSA TIDAK DAPAT TERBUKA

HOCH2

VIII. SAKARIDA LAIN

1. ASAM GLUKORONAT
PENTING DALAM SISTEM METABOLISME HEWAN MERUPAKAN ZAT TOKSIK YANGDIBUANG LEWAT AIR SENI DALAM BENTUK GLUKURONIDA (TURUNAN DARI ASAM) DALAM SISTEM METABOLISME HEWAN & TUMBUHAN :
CO2H O OH HO OH OH

ASAM GLUKURONAT
ASAM L- GULONAT ASAM L-ASKORBAT

2. GLUKOSAMIN DAN N-ASETILGLUKOSAMIN

CH2OH
CH2OH O OH HO NH2
GLUKOSAMIN

O OH
OH

OH

HO NH O CH3

N-ASETILGLUKOSAMIN

KITIN
CH2OH O OH HO NH O CH3 O

CH2OH O O OH NH O CH3

POLISAKARIDA DARI N-ASETILGLUKOSAMIN BERSIFAT TIDAK LARUT DALAM AIR BANYAK DITEMUKAN PADA KULIT KERANG MAUPUN BINATANG LAUT LAIN SEPERTI UDANG DAN KEPITING

CH2OH O CH2OH O O OH OH NH OH NH O CH3 O CH3

ASAM HALURONAT
CH2OH

O O CH2OH O O OH O

POLISAKARIDA DARI ASAM GLUKORONAT DAN N-ASETILGLUKOSAMIN

HO

HO

3. HEPARIN

MERUPAKAN POLISAKARIDA PENCEGAH KOAGULASI DARAH

CO2H O O OH O OSO3H

CH2OSO3H O OH O NHSO3H