INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas Corts Mascott Laura Anglica Miranda Rodrguez Sandra.

Rodrguez de la Cruz Juan Jos. Objetivo de la Practica Resultados Discusin de Resultados Conclusiones Cuestionario Bibliografa Obligatorio 30 puntos 40 puntos 10 puntos 15 puntos 5 puntos Total

Equipo 5

OBJETIVOS Por medio de una reaccin electrofilica aromtica obtener una amina sustituida en posicin para sin obtener el producto secundario en posicin orto. Efectuar la orientacin selectiva en posicin para por efecto protector y orientador de un grupo acetilo.

RESULTADOS En la reaccin de nitracin se obtuvo una mezcla de agua + pnitroacetanilida, que es un precipitado de color amarillo blancuzco.

DISCUSION DE RESULTADOS En la realizacin de la nitracin la solucin de H2SO4 Y HNO31, se adicion gota a gota la acetanilida, conservando una temperatura entre 25 y 35C2. Se tuvo cuidado de que la reaccin no se llevara a cabo a mas de 30C enfrindola en un bao mara con hielo, puesto que es exotrmica3, ni menor a 25C, porque el HNO3 no reaccionara4.

CONCLUSIONES La reaccin de sustitucin electroflica aromtica es una reaccin en la cual se est sustituyendo un protn por una especie electroflica; es este experimento el protn fue sustituido en la posicin para por el grupo nitro en la molcula de benceno, el grupo acetilo orienta esta posicin debido al efecto estrico que se presenta la molcula durante la reaccin de nitracin que impide que la sustitucin se realice en la posicin orto.

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Pavlov B, Terentiev A, CURSO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Mir, 1 ed. URSS: Mosc; 1970. Pgina 472. Brewster RQ, McEwen WE, QUIMICA ORGANICA, UN CURSO BREVE. Compaa Editorial Continental S.A, 2 ed., Mxico; 1974. Pgina 323 3 Brewster RQ, McEwen WE, QUIMICA ORGANICA, UN CURSO BREVE. Compaa Editorial Continental S.A, 2 ed., Mxico; 1974. Pginas 323 4 http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf

CUESTIONARIO 1.- Describir con ecuaciones qumicas cada una de las propiedades qumicas ensayadas con la Pnitroanilina. Solubilidad en cido clorhdrico.
H H NH2 N H

Cl

+
O2N

Cl NO2

Con tricloruro de fierro.

Cl
N

N
N

Cl NH3 Cl Fe
Cl

FeCl3 CH3-CH2-OH
O2N O2N

Cl

Reaccin de diazoacin.
NH2 O2N NH3

NaNO2 H2O

HCl

H2O

O2N N2 Cl

NaNO2 HCl
O2N

Reaccin de copulacin.
Cl
N N O2N N N

+
O2N

NaOH 10% H2O

OH

HO

Secundario

+
HO

Principal
O2N N

RESULTADOS DE LAS PRUEBAS DE IDENTIFICACIN 3.- Qu mtodos fsicos se pueden emplear para comprobar que la nitracin de acetanilida tuvo lugar en posicin para y no en orto? Se puede determinar experimentalmente el punto de fusin de la muestra ya que ste es caracterstico de cada sustancia; en posicin orto el punto de fusin es de 93C, mientras que en posicin para es de 216C.tro parmetro fsico puede ser la solubilidad debido a que la para-nitroacetanilida es insoluble en agua, y el ortonitroacetanilida es soluble en agua.

4.- Cmo se puede utilizar el punto de fusin y la cromatografa en placa fina para comprobar la identidad de la p-nitroanilina obtenida? El punto de fusin de la p-nitroanilina es 146-147.5 C, mientras que el punto de fusin de la o-nitroanilina es de 71 C. Esta resulta una forma de identificacin efectiva ya que los puntos de fusin varan mucho de un compuesto a otro. En el caso de la cromatografa, se tiene que el NH3 es bsico y esto se debe a que posee un par de elibre. En el caso de la anilina, la basicidad se ve disminuida ya que el par de electrones libres entra en resonancia con el anillo aromtico (el par libre del N2 est en orbital y entra en resonancia con los e- de los dobles enlaces del benceno). La resonancia se dibuja con una carga negativa ya que hay un par de eextra. El NO2 es un grupo electroatractor que estabilizar una carga negativa (el -NO2 desestabiliza una carga positiva, pero si atrae e- y hay un par de ms que ser atrado). La o-nitroanilina es una base ms dbil que la p-nitroanilina y se puede usar en soluciones ms fuertemente cidas.

BIBLIOGRAFA Laitinen, H.A; Harries W.E, ANLISIS QUMICO. Editorial Revert, 2 edicin; Espaa, 1982. Pg. 97 http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf Brewster RQ, McEwen WE, QUIMICA ORGANICA, UN CURSO BREVE. Compaa Editorial Continental S.A, 2 ed., Mxico; 1974. Pginas 323 Pavlov B, Terentiev A, CURSO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Mir, 1 ed. URSS: Mosc; 1970. Pgina 472.