Aldehdos Caractersticas Generales

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo (C=O) est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Aldehdo, hace referencia a alcohol desoxigenado.

Propiedades de los Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin Propanona

Metanal

intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas. Propiedades Fsicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Metil-fenil-cetona

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. (Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas) Nombre Metanal Etanal Propanal Benzaldehdo Propanona Butanona 2-pentanona 3 pentanona Acetofenona Pto. de fusin(C) -92 -122 -81 -26 -94 -86 -78 -41 21 Pto. de ebullicin(C) -21 20 49 178 56 80 102 101 202 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Soluble al infinito 16 0,3 Soluble al infinito 26 6,3 5 Insoluble

Propiedades Qumicas: Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo,

esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos. Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno. Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de

NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas: Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas.

Sntesis de Aldehdos Aromticos: Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno. Sntesis de cetonas aromticas Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.

Benzaldehido

Metal-fenil-cetona

difenil-cetona La mayora de las cetonas aromticas se preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehdos y cetonas: Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse

como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido ansico

muscona

civetona

Propiedades Fsicas A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los aromticos). El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular comparable. Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las cetonas con los aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms elevado y son ms solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las de los aldehdos.