Laporan Praktikum Esterifikasi

BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Teori Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3C H! dan etanol (C"H# H! dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H"S $!. . Alkil lkanoat% Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus &C H, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai 'enis. (ugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus )ang mengandung sebuah *in*in ben+en seperti fenil. Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. ,isini sen)a-a karbon mengikat gugus fungsi .C R adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. /ntuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama&nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate. Ester )ang paling la+im adalah etil asetat, CH3C "CH"CH3, suatu pelarut *at dan *at kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu *airan )ang mudah menguap dengan bau enak )ang mirip dengan buah&buahan dan sering di'umpai dalam buah&buahan dan bunga&bungaan. 0an)ak ester, baik )ang dari alam maupun dibuat oleh manusia, )ang digunakan sebagai bahan pen)edap (fla1oring agent!. 0au dan *itarasa dari buah&buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. 2isaln)a etil asetat, n&butil asetat, dan n&pentil asetat semuan)a merupakan *itarasa dari pisang&pisang.Ester )ang terdapat dari alam )ang terbuat dari asam karbiksilat berantai&pan'ang dan alkohol berantai&pan'ang disebut lilin ('anganlah dika*aukan lilin dengan berma*am hidrokarbon,seperti lilin parafin!. 3eban)akan bahan )angdisebut lilin biasan)a adalah *ampuran dua ester atau lebih dan +at&+at lain. Campuran sema*am itu merupakan +at padat )ang mudah meleleh, dan 'angka leleh )ang lebar ($4&54 C!. bila di*ampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah mudah dioleskan sebagai larutan pelindung. 2isaln)a, *arnauba -a6 digunakan se*ara meluas sebagai pemoles mobil dan lantai Ester dari asam karboksilat rendah berat molekul)ang tidak ber-arna,*airan mudah menguap dengan bau )ang men)enangkan, sedikit larut dalam air. 0an)ak )ang bertanggung 'a-ab atas aroma dan rasa bunga dan buah&buahan misaln)a, asetat isopent)l hadir dalam pisang, metil salisilat dalam -intergreen, dan etil butirat dalam nanas. 7ni dan lainn)a ester 1olatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis, parfum, dan kosmetik. Ester 1olatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk la*8uers, *at, danpernis9 untuk tu'uan ini, 'umlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi se*ara komersial. :a6 disekresi oleh he-an dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai pan'ang asam karboksilat dan alkohol rantai pan'ang. 2in)ak lemak dan ester dari rantai pan'ang asam karboksilat dan gliserol. Ester *air 1olatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik. Ester 'uga men*akup ban)ak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah pengganti ka*a di'ual di ba-ah nama ;u*ite dan ka*a, polietilen tereftalat digunakan sebagai film (2)lar! dan sebagai serat tekstil di'ual sebagai <er)lene, =ortrel, dan ,a*ron.

Adapun min)ak dan lemak he-ani dan nabati merupakan ester )ang besar dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega! dengan sebuah min)ak (seperti mi)ak bunga matahari! han)a pada titik leleh *ampuran ester )ang dikandungn)a. >ika titik leleh diba-ah suhu kamar, maka ester akan ber-u'ud *air . )akni min)ak. >ika titik leleh diatas suhu kamar, ester akan ber-u'ud padatan . )akni lemak. B. Sifat Fisika dan Kimia Ester Ester pada umumn)a bersifat polar. Sifat kimia ini men)ebabkan ester )ang 'umlah atom karbonn)a sedikit mudah larut dalam air. 3elarutan ester berkurang dengan bertambahn)a atom karbon. Ester merupakan sen)a-a polar )ang mempun)ai dipol&dipol )ang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan ga)a antar molekul. Adan)a ga)a antar molekul men)ebabkan ester memilki titik didih )ang lebih tinggi dari sen)a-a hidrokarbon lain )ang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifn)a mirip. ?amun dibandingkan dengan sen)a-a alkohol dan asam karboksilat )ang bentuk molekul dan molekulrelatifn)a mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus H& sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Sen)a-a . sen)a-a ester antara lain mempun)ai sifat&sifat sebagai berikut@ A. ". 3. $. #. Pada umumn)a mempun)ai bau )ang harum, men)erupai bau buah&buahan. Sen)a-a ester pada umumn)a sedikit larut dalam air dan bersifat polar. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau al*ohol pembentukn)a. Ester merupakan sen)a-a karbon )ang netral. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis. Contoh @ R. C RA + H" &&&&&&B R. C H + RA . H (Ester! (Air! (As.Alkanoat! (Alkohol! C. Ester dapat direduksi dengan H" menggunakan katalisator ?i dan dihasilkan dua buah sen)a-a alkohol. Contoh @ R .C RA + "H" D R. CH" . H + RA . H Ester Alkohol Alkohol E. Ester khususn)a min)ak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun! dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi pen)abunan.

C. Sifat Sifat Fisik Ester Seder!ana A. <itik didih Ester&ester )ang ke*il memiliki titik didih )ang mirip dengan titik didih aldehid dan keton )ang sama 'umlah atom karbonn)a. Seperti haln)a aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol&dipol serta ga)a dispersi 1an der :aals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihn)a tidak men)erupai titik didih asam )ang memiliki atom karbon sama. a. Ester dengan titik didih rendah (lo- boiling ester! Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat )ang *ukup tinggi kemurniann)a. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi. Contoh @ metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester! Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana *ampuran tersebut komposisin)a mempun)ai titik didih )ang hampir sama dan fraksi mol *ampuran dalam fase uap dan *air )ang sama. Contoh @ tert butil asetat, etil propionat. *. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester! Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan ben+ene sehingga sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh @ etil pelargonat, n& ktil asetat. 0erikut adalah tabel dari sifat&sifat fisis beberapa ester.

". 3elarutan dalam air Ester&ester )ang ke*il *ukup larut dalam air tapi kelarutann)a menurun seiring dengan bertambah pan'angn)a rantai. 3elarutan menurun disebabkan oleh fakta bah-a -alaupun ester tidak bias berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu atom hidrogen )ang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa *ukup tertarik ke salah satu dari pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigendalam sebuah ester sehingga sebuah ikatan hidrogen bias terbentuk.<entu akan ada 'uga ga)a dispersi dan ga)a&tarik dipol&dipol antaraester dan molekul air. Pembentukan ga)a tarik ini melepaskan energi. 7ni membantu men)uplai energi )ang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainn)a dan molekul ester dari molekul ester lain)a sebelum bisa ber*ampur. Apabila pan'ang rantai bertambah, bagian&bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari energi tersebut. ,engan menekan diri diantara molekul&molekul air, bagian& bagian hidrogen ini memutus ikatan hidrogen )ang relatif lemah antara molekul&molekul air tanpa menggantin)a dengan ikatan )ang serupa. 7ni men'adikan proses ini kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang. 3. Pada umumn)a ester mempun)ai bau )ang harum

Contoh Amil Asetat (buah pisang!, Amil Falerat (buah 'ambu!, Propil0utirat (buah mangga!, dan lain&lain. D. Tata Nama Ester A. ?ama <ri1ial /ntuk ester sederhana, pemberian naman)a didasarkan pada nama tri1ial asam karboksilatn)a. ?o A " 3 $ # Rumus Struktur H&C & &CH3 CH3&C & &CH3 CH3&CH"&C & &CH"&CH3 CH3&(CH"!"&C & &CH3 CH3&(CH"!3&C & &CH"&CH3 ?ama <ri1ial Ester 2etil formiat 2etil asetat Etil propionat 2etal butirat Etil 1alerat ?ama <ri1ial As. 3arboksilat Asam formiat Asam asetat Asam propionat Asam butirat Asam 1alerat

". ?ama 7/PAC 0agian dari gugus ester )ang mengandung gugus karbonil berasal dariasam karboksilat, sedangkan gugusan )ang terikat pada oksigen berasal darialkohol atau fenol. Ester )ang lebih kompleks menggunakan tata nama 7/PAC ,)aitu dengan nama alkil alkanoat . Alkil berasal dari gugus al*ohol dan alkanoat berasal dari gugus karboksilat. R/2/S /2/2 @

Rantai induk ester adalah rantai terpan'ang )ang mengandung gugusester (&C RG!. Rantai alkil atau gugus lain )ang terikat pada rantai induk dinamakan rantai *abang. Penomoran rantai induk dimulai dari salah satu u'ung sedemikian sehingga atom C pada gugus ester mendapatkan nomor terke*il, diberi akhiran & A<, dari nama rantai hidrokarbonn)a. E. A. ". 3. Tu"uan per#o$aan 2empela'ari reaksi esterifikasi terhadap asam karboksilat 2empela'ari *ara pembuatan ester (esterifikasi! 2empela'ari sifat fisik dan kelarutan dari sen)a-a tersebut.

BAB II %ET&DEL&'I
A. A(at dan Ba!an ) A. (elas kimia ". <ermometer 3. <abung reaksi berlengan $. <abung reaksi ke*il #. Spiritus C. 3aki tiga E. Etanol H. Asam asetat 5. Asam sulfat pekat A4. Asam salisilat B. Cara Ker"a ) A. Panaskanlah kira&kira A44 ml air dalam gelas kimia hingga suhun)a kira&kira E4 C. ". Sementara air dipanaskan, masukkan kira&kira 3ml etanol, 3 ml asam asetat pekat (gla*ial!, dan "4 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. 0aui *ampuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus )ang telah dipasang tabung reaksi ke*il. 7si tabung reaksi ke*il dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira&kira A4 menit. Setelah itu, bukalah sumbatan gabus dan baui *ampuran. 3. /langi langkah " di atas dengan menggunakan A sendok the asam salisilat, kira&kira 3 ml methanol dan "4 tetes asam sulfat pekat.

BAB III HASIL dan PE%BAHASAN

?o. A. 0ahan Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat Campuran methanol, asam salisilat, dan asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan <idak ber-arna, berbau agak men)engat. <idak ber-arna, berbau agak men)engat Sesudah dipanaskan <idak ber-arna, berbau khas seperti balon tiup <idak ber-arna, berbau khas seperti balsam

".

Pertan)aan

A. <ulislah persamaan reaksi )ang ter'adi pada per*obaan diatas I ". Sebutkan nama ester )ang telah terbentuk dalam per*obaan iniI 3. Apa fungsi asam sulfat pekat pada per*obaan ini J ,apatkah asam sulfat pekat diganti dengan asam sulfat en*erJ >elaskan 'a-abanmu I $. Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi ke*il ituJ #. 2engapa tabung berlengan tidak dipanaskan langsung ke alat pembakarJ

C. 2engapa suhu penangas air pada per*obaan diatas tidak boleh melebihi H44C J E. Sebutkan bahan&bahan dapur dan bahan&bahan lain di rumah )ang menurut anda mengandung esterJ >a-ab @ A. a. CH3&CH"& H + CH3C H + H"S $ pekat Etanol + As. Asetat + H"S $ pekat b. CH3& H + CEHC + H"S $ pekat 2etanol + As. Salisilat + H"S $ pekat CH3&C &C"H# + H" Etil Asetat + Air CHHH 3 + H" 2etil Salisilat + Air

". a. Etil Asetat (Etil Etanoat! b. 2etil Salisilat (orto&2etil&Hidroksiben+oat! 3. a. sebagai katalisator, mengurangi energi akti1asi sehingga reaksi dapat berlangsung dengan *epat. Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pen*ampuran ketiga bahan tersebut dapat men)erap panas dari lingkungan. 3arena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlan'ut hingga ter*apai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas. adan)a beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester )ang terbentuk. b. Asam sulfat en*er bisa menggantikan asam sulfat pekat, namun karena kepekatann)a berkurang, maka reaksi akan memakan -aktu )ang lama.

$. Agar uap dariester )ang terbentuk langsung mengembun dan tidak menguap lagi. #. Agar tabungn)a tidak retak dan tidak ter'adi kebo*oran gas. C. Suhu H4 merupakan suhu optimum, artin)a pada suhu tersebut akan dihasilkan ester )ang maksimal sehingga suhun)a tidak boleh naik atau turun karena bisa men)ebabkan ester )ang terbentuk kurang murni atau rusak. E. 0ahan&bahan )ang mengandung ester antara lain lilin, esens makanan, min)ak kelapa, min)ak 'agung, min)ak ikan, sabun, dan margarine.

BAB I* KESI%PULAN
Ester dibuat dengan *ara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis Ester memiliki aroma )ang khas

BAB * DAFTA+ PUSTAKA

http@%%pkimorgAa.blogspot.*om%"4A"%AA%asam&karboksilat&dan&esterifikasi.html http@%%lindamilikallah.blogspot.*om%"4A"%4C%pembentukan&ester&dan&reaksi&oksidasi.html http@%%ariffadholi.blogspot.*om%"4AA%4E%bahan&a'ar&ester.html