EXPERINCIA 08 Extrao do Eugenol do boto do cravo

Jade Boscaglia Vieira da Cunha Jenifer Rigo Almeida Ludmila Rocha Rodrigues Pedro Henrique Lima Nilo

Vitria, 09 de abril de 2013 2 Semestre/2012

1. OBJETIVO: 2. INTRODUO:
3. Materiais e mtodos: 3.1. Reagentes: Acetato de etila, hexano, diclorometano, sulfato de sdio anidro e cravo-da-ndia. 3.2 Materiais: Balo de fundo redondo de 125 e 250 mL, balo de fundo chato de 250 mL, proveta de 100 mL, bquer de 150 mL, funil de separao de 125 mL, aro metlico, balana, funil analtico, esptula, manta de aquecimento, sistema de destilao e placas cromatogrficas. 3.3 Mtodos: Aproximadamente 18 g de cravo foram pesados em um bquer e em seguida esta massa foi transferida para um balo de fundo redondo que estava sobre uma manta de aquecimento e acoplado ao sistema de destilao (vide figura X).

Figura X Sistema de destilao de arraste vapor.

Aps uma hora do incio da destilao, o volume obtido do leo de cravo extrado foi aproximadamente 82 mL e ento foi possvel extrair o eugenol da fase aquosa do leo atravs de uma extrao mltipla com solvente, utilizando duas alquotas de 15 mL e uma de 20 mL de diclorometano. A secagem da fase orgnica foi feita com o auxlio do sulfato de sdio anidro, para garantir que toda a gua fosse retirada desta fase e absorvida pelo agente secante. Em

seguida, a fase orgnica foi filtrada para um balo de fundo chato que posteriormente foi levado para o evaporador rotatrio presso reduzida, a fim de eliminar todo o solvente (diclorometano) presente para que restasse apenas o eugenol extrado. O balo contendo o eugenol foi pesado e com a massa deste componente pde-se calcular a porcentagem dele presente no cravo. Para verificar se havia mais algum componente no leo de cravo foi feita uma placa de cromatografia em camada delgada e esta foi colocada em uma mistura 80:20 de hexano com acetato de etila e posteriormente, foi feita a revelao com iodo.

4. Resultados e discusses A experincia pretendia extrair o leo essencial do boto do cravo, que formado em sua maioria por Eugenol, uma substncia qumica pertencente classe dos fenilpropanides. caracterizada por ser formada por um composto orgnico aromtico que est presente nos cravos, canela, sassafrs e mirra. A sua estrutura est representada na Figura 1 abaixo, cuja nomenclatura IUPAC 4-alil-2-metoxifenol

[http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/eugenol.html]

Figura 1 Estrutura do eugenol Para a tcnica que destilao por arraste a vapor, utilizada nesta prtica, foi pesada uma massa inicial de amostra de cravo-da-ndia de 18,569 g. Uma hora aps o incio da destilao mediu-se um volume aproximado de 81,5 mL de leos essenciais, aparentemente de colorao esbranquiada e aspecto leitoso. O isolamento do eugenol foi realizado por meio de uma extrao mltipla com solvente diclorometano. Devido s interaes intermoleculares das ligaes de hidrognio, o eugenol ficou retido na fase aquosa, e a esta foi adicionada uma massa de

sulfato de sdio anidro, um agente secante usado a fim de se retirar a gua da mistura, com muita prudncia, pois o seu excesso pode causar uma reduo no rendimento da extrao. Aps a filtrao e evaporao do solvente obteve-se a massa de eugenol. Posteriormente, atravs de cromatografia por camada delgada verificou-se a presena de algum outro componente na substncia extrada. A imagem na placa demonstrou-se conforme a seguir:

Figura 2 Placa cromatogrfica

a) Anlise da placa cromatogrfica: Observando-se a imagem retratada na figura 2 tem-se que a maior mancha corresponde ao Eugenol, enquanto que o ponto deslocado pode ser alguma substncia derivada do Eugenol.

b) Clculo da porcentagem de Eugenol: Dados: m(cravo-da-india) = 18,569 g m(balo vazio) = 116,928 g m(balo com eugenol) = 118,166 g m(eugenol) = 1,238 g

Calculando-se a porcentagem (P) de Eugenol existente na amostra inicialmente pesada de botes de cravo (cravo-da-ndia):
( )

P = 6,67 %

5. Concluso Quando a placa cromatogrfica apresentou uma pequena mancha deslocada da maior ficou claro a presena de outros compostos alm do Eugenol, mesmo que mnima. A porcentagem de Eugenol