AMINAS CUATERNARIAS: Catin de amonio cuaternario

Catin de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser los mismos o diferentes grupos alquilo o arilo. Adems, los grupos R pueden estar enlazados. El catin de amonio cuaternario es un ion poliatmico positivamente cargado, de estructura NR4+, R comenzando en un grupo alquiloo en un grupo arilo.1 A diferencia del ion amonio (NH4+) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los cationes de amonio cuaternario estn cargados permanentemente, independientemente del pH de su solucin. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario (comnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio cuaternario enlazadas a un anin. Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilacin de aminas terciarias, en un proceso llamado cuaternizacin. Normalmente uno de los grupos alquilo en la amina es mayor que el resto.2 Un ejemplo de sntesis tpica es la empleada para producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro de bencilo: CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+ClLos cationes cuaternarios de amonio son utilizadas como desinfectantes, agentes tensioactivos, suavizantes de telas y tambin como agente anti esttica (como por ejemplo en shampoos). Algunos espermicidas tambin contienen sales de amonio cuaternario. Agente antimicrobiano Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen tambin actividad antimicrobiana3 Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que

contienen cadenas alqulicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio, cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de domifeno. Tambin es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados4 los cationes actan mediante la interrupcin de la membrana celular. Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados. En contraste con compuestos fenlicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy eficaces en la presencia de compuestos orgnicos. Sin embargo, son muy eficaces en combinacin con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por jabones, detergentes aninicos, otros y fibras de algodn4 Asimismo, no se recomienda su uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.5 Adems, son eficaces a temperaturas de hasta 100 C. Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos qumicos ms populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes. Como catalizadores de transferencia de fase[editar editar cdigo] En la sntesis orgnica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo se genera a travs de PTC por reaccin de cloroformo e hidrxido sdico. Los compuestos de amonio cuaternario estn presentes en osmolitos, especficamente en la betana glicina, que estabilizan la presin osmtica en las celulas Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vas respiratorias7 hasta graves quemaduras custicas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la concentracin, sntomas gastrointestinales (nuseas y vmitos), coma, convulsiones, hipo tensin y muerte.Se cree que es con el el grupo uso
9

qumico de

responsable

de

las

reacciones anafilcticas que

ocurren

frmacos

neuromusculares

bloqueantes, durante la anestesia general enciruga. As mismo, el Cuaternario-15 es el causante comn de la dermatitis alrgica por contacto con las (16,5% en 959 casos).