Chimie clrganica

Teste grila pentru concursul admiterc

419.O alchena cu formula moleculara CzHr+ prin hidrogenare formeaza n-heptanul, iar prin
oxidare cu KzCrzOr/[I" conduce la doi acizi monocarboxilici omologi. Care este alchena?

c)

a) b) d) e)

2-metil-3-hexena;
3-hexena; 2-heptena; 3-heptena; 4-heptena.

420. Hidrocarbura care

prin oxidare cu K2Cr2O7 si HzSOa formeaza urmatoarele substante:

si

CH3-C-CHz-CH3
II

cH3-cH-cooH
I

CHr

este:

a) b) c) d) e)

2-metil-2-hexena; 2-rnetil-2-heptena,

2.4-dimetil-3-hexena;
4-metil-3-hexena; 2-metil-3-hexena.

42L. Formeaza cetone la oxidarea degradativa un numar de hexene izomere de:

a) 2, b) 3; c) 4: d) 7; e) 6.
422.

O alchena A, supusa oxidarii cu KMnOy'H2SOa. formeaza doua cetone B si C. Cetona B * obtine prin aditia apei la 3-fenilpropina. Cetona C se obtine prin aditia apei la produsul ne reactie dintre bromura de izopropil si acetilura monosodica. Alchena A este:
I

b)
cJ

a)

.l-fenii-1. 1.2.3-tetrarnetil-l-butena:
-fenil-2.3.-1-trimetil-2-pentena:

d) e)

5-fenil-2.3,4-trimetrl-3-pentena; benzil-etil-2-butena, benzil-dimetiletena.

c) d) e)

423. Care sunt hidrocarburile cu formula moleculara CoHto care nu reactioneaza cu [Ag(NH3l;rl-r: dar reactioneaza cu doi moli de brom sau cu un mol de apa? a) 1-hexina si 2-hexina; b) 2-hexina si 3-metii-l-pentina;

3-metil-l-pentina si 4-metil-1-pentina;
3-hexina si 4-metil-1-pentina; Z-hexina si 4-met1l-2-pentina.

424. Se dau

a) b) II:

sau la temperatura in I;

hidrocarburile : I. propan, II. propena, III. propina. Reactia cu clorul gazos la lumina jur de 500" C are loc pentru :

C) III;

d) I si II: e) nici un raspuns corect.

rsanica

Teste grila pentru concursul admiterc-

l1

*ls ie aditioneaza
:
-_ ttal: :, .tndar;

un mol de acid clorhidric la l-penten, 3-metil-4-ina. Atomul de clor se leaga la

in atom de carbon care a devenit :

: -1Jt

-:ielflOfl -::-'tia nu are loc.

--: ' -

Hidrocarbura L-penten-3-metil-4-ina poate fi folosita pentru obtinerea unui tetrol. Reactiile :are au loc sunt : " - :olutie bazica de KMnOrl - - ridrogen molecular in prezenta de paladiu otravit cu plumb; - - hidrogen molecular in prezenta de paladiu otravit cu saruri de plumb si apoi oxidare cu KMnOa in , . iutie slab bazica; . - r,--id bromhidric si apoi hidroliza; - - hidrogen molecular in prezenta dc nichel fin divizat si apoi oxidare cu solutie slab bazica de

(\f

nOr.

.-'. Prin aditia acidului bromhidric la l-trutina - -rromobutena: " - -'nrornobutcna;

in raport molar 2 : I

se

formeaza:

, '

-.I -dibromobutan; .l-dibromobutanl

.

i -dibromobutan.

-l!. .{cetilena este solubila in apa deoarece: , ::r ntolecula simetnca; - :ii numai doi atomi de carbon, . :iC numai doi atomi de hidrogen; - :re legaturi C..H polarizate; ' :ici o varianta corecta.
.:19, Care

. :

dintre hidrocarburi au NE=3: inilacetilena si ciclobutadiena;

:zoprenul si ciclopentadiena; 1-metil-1-penten-21-ina si ciclopentena; :utadiena si ciclobutadiena; :tiren si vinilacetilena.

:-1t.t,

Prin hidrogenarea catalitica a unei alchine se obtine alchena corespunzatoare care prin

oxidare cu KI\{nOy'H* da compusii: acid 2-metil-propionic, CO2, H20.

. : : .

tlchina este:
-1-metil-butina-1; 1.3-dimetil-hexina2-pentina; -l-metil-pentina-2; -1-metil-peptina-1.
I
;

J3l. Care dintre urmatoarele hidrocarburi contin numai atomi de carbon hibridizati sp:

:'

jr

ilcetilena; propina si vinil-acetilena; propina si propadiena; stiren; variantele b si c.

Chimie urganica

Teste grila

tru concursul admitcr,

432. Se da schema de reactii

D+Na ------) E+ll2l/^z E+A 2-hexina+NaBr

A-.---+B-.*---}{]----+D

KOH/EtOH

Br2

KOH/LIOH

e)

c) d)

a) 2-bromohexan; b) propina;
l-butina;
1-bromopropan; 2-bromopropan.

Substanta D este:

433. Ce rezulta la tratarea unui amestec de l-butina si 2-butina cu acid bromhidric in raport molar

l:2?

a) br

| .2-dibromobutan si 2,3,dibromobutan; l.l-.1ihronrohuran:

l--.{,r-l '

II-Jrhri'rncrbutan: ::,- -. -!.u:,:,. .: l-'!i,:nr,-,-l-t utcne

lr Ir'rr'Zr

rr

n.|ua legatura L -L' in urrnatoarelc reactii:

:l : :,.t_.-, ,.::niJfl.- tJ 3aetllena: :--it;:i:;'benzenului cu ctena: ,--r'trne rea nitnlilor din derivati halogenati;
t.raie reactii le mentionate anterior. 435. compusul A decoloreaza

ap'de brom, reactioneaza cu rectivul Tollens, aditioneaza apa si poate participa la urmatoarea schema de reactii:
Hg'*
CsHsO CfH1sO

A+

H2O --------*

C6H6O +

H2 -----+

C8HroO +

5[O] ---------]

IiMnO^/H'
C7H6O2 + CO2

+2H2O

e)

c) d)

Compusul A este: a) stirenul; b) vinilacerilena;

feniletena; fenilacerilena; 1,2-difeniletena.

d) r, rv, v; e) II, ru, IV.

c)

a) l, II, [I; b) r, III, v;

436' se dau compusii: propina (I), 2'butina (II), l-butina (III),4,4-dimetil-2-pentina (IV), 3-metil-lbutina (v). care dintre acestia pot da reactii cu sodiul metalic,la 1500c?'

II, tV, V;

:;e

organica

Teste grila pentru concursul admitere-

t5

:', In ceea ce priveste aditia apei la o alchinamarginala cu peste trei atomi

poate afiirma ca: :rodusul de reactie este o metilcetona; :rodusul de reactie este o cetona simetrica; .lchinele marginale nu reactioneaza ca apa: ::actia este catalizata de sulfat de magneziu; :rn reactie rezulta acetona si aldehida formica.

de C in molecula,

se

-,'t. Care este alchina cu numar minim de atomi de carbon ce contine 3 atomi atom de carbon tertiar hibridizat sp si doi atomi de carbon cuaternari?

de carbon

primari.

" ' .

.'.-i-dimetil-1-butina; :-metil-2-pentina; :.1-dimetil-2-pentina;

: -metil-1-pentina; :. -dimetil- 1 -pentina.
-1

--:''. Reactivitatea mai mare a legaturii triple fata de legatura dubla se poate demonstra prin reactiile de aditie de: HCI (I), Cl2 GI), HCN (III), II2O (IV) Ia vinilacetilena. Care dintre r ariante sunt corecte? -'rmai . III; ' .T si III;
-.rrnai I;
- .i III: - ir II.

-l,rt. Se da schema de reactii

1

50"c

;H; + Na -------------> A + ll2Hz

i-

H1O

-----------*

CzHz

.H; + HCI

B+

'i ie denumeasca compusii A, B, C: - r: acetilura disodica: B: l.l-dicloroetena: C: 1.2-dicloroetena: -> - \. acetilura monosodica; B: clorura dc vinil; C: 1,1-dicloroetan; - r: acetilura disodica;
r,

-----'

HCI

1: acetilura monosodica; B: clorura de vinil; C: 1,2-dicloroetan; B: clorura de vinil; C: 1,2-dicloroetena;

: acetilura di sodica; B

: 1,2-dicloroetena; C: 1,1,2,2-tetracloroetan.

-1.

Cate formule structurale se pot scrie cu urmatoarele caracteristici: o legatura tripla,3 atomi de carbon primari, I atom de carbon tertiar, 2 atomi de carbon cuaternari si numar minim de

atomi de carbon?

-rl.

Reactia acetilurii monosodice cu acidul cianhidric conduce la: H-=CH-CN' '.'CN + acetilena;
-

.1,-cH:-cN;

- -. unul dintre comousii de mai sus.

: r1-acetilura de sodiul

74

Chinrie organica

Teste grila pentru concursul admitere-

443. Despre hidrocarbura CsH3 care decoloreaza apa de brom este incorecta afirmatia a) contine toti atomii de carbon hibridizati sp'; b) copolimerizeaza cu butadiena si formeaza cauciuc sintetic; c) prin oxidarea energica formeaza acid benzoic care are proprietatea de a sublima; d) contine un nucleu aromatic condensat cu unul saturat; e) prin hidrogenarea totala formeaza etilciclohexan. 444. Referitor Ia arene sunt adevarate afirmatiile: a) benzenul se oxideaza cu agenti de oxidare specifici alchenelor; b) naftalina are caracter aromatic mai pronuntat decAt benzenul;

c)

d) e)

pozitile cx si B ale naftalinei difera intre ele prin reactivitate, de aceea acidul cr-naftalinsulfonic obtinc la o temperatura mai mica decit acidul B-nafalinsulfonic; naftalina nu se oxideaza cu OzlY 2Os la 500'C; arenele nu pot fi utilizate ca solventi organici.

se

445. Prin reactia benzenului cu clorura de benziliden, in prezenta AICI3, se formeaza:

a) trifenilmetanul; b) difenil-diclorometan: . r naftalina: d p 7r-Jif3nil-diclorornetan: c' --Jtienil-dr;1ort.rnetan.

4J6. Care din urmatoarele arene: ilto-etiltoluen. r2) o-xilen: (3)-m-xilen; (4)-naftatina; (S)-cumen, formeaza prin oxidare cu K\lnOr./H- sau K:Cr:O:/fI'acid ftalic?

l, i r l
dr e)

':l

a 1 t.
-1. ,s;

3.

1.2, 5.

447.

a) b) c) d) e)

Se dau urmatoarele hidrocartruri: (l) p-divinil-benzenul; (2) alilbenzenul; (3) l-p-tolilpropna; (4) l'2'dtfeniletena; (5) l-fenilpropena; (6) m-etiltoluen. Rezulta acid benzoic prin oxidarea energica (cu KMnOy'H*) a: 1,2,4; 2,4,6: 2,4,5: r, 3, -5; 1,4,6.

448. Ce compus se formeaza Ia tratarea toluenului cu clorura de metil in exces in prezenta de AlCl3

anhidra?

b) c)
d)

a)

amestec de o-xilen si p-xilen;

e) b) c)
d) e) a)

1,2,4-trimetrlbenzen; 1,3,5-trimetilbenzen; hexametilbenzen:

m-xilen.

449. Care este produsul reactiei de alchilare a benzenului cu clorura de benzil?

difenil-metanul: 1,1-difenil-etanul; 1,2-difenil-etanul;

difenilul; clorura de benzil nu reactioneaza cu benzenul in conditiilc date.

nre organica

Teste grila pentru concursul admitere_

l5

.l5ll.,Care sunt produsii principali rezultati prin reactia de alchilare a clorobenzenului cu clorura de p-clorobenzil?

' , ,

r.p-diclorodifenilmetan si o,o_diclorodifenilmetan; :r-c l orodi fenilmetan si o_c lorodifenilmeran ; .,-clorodifenilmetan si lz_clorodifenilmetan;

difenilmetan:

;' p-diclorodifenilmetan se obtine in procent mai mare decat o,p-diclorodifenilmetan.

'l-r1' Prin hidrogenarea totala a naftalinei in prezenta catalizatorului Ni se obfine: lecalina; Jrciclohexan;

rtahidronaftalina;
:etrahidronaftalina; hexahidronaftalina.

'il',Prin

_ -

oxidarea antracenurui cu Kzcrzoz si cH:cooH i. ru_antrachtnona:

se

obtine:

_rnhidrida ftalica;

lifenilcetona;
;irdrochinona; r;id tereftalic.

.r5.1. Se

'ts:
.
L

amonoxidarea metanului: aditie de H2 la benzcn. se poate folosi platina in calitate de catarizator in reactiile:
a)ate;

{) B) (.r

dau reactiile:

aditie de H2la etena;

.i, tlcl
.i{,
rn

una.

' -

:lorurarea catalitica a benzenurui urmata de mononitrarea produsului; lononitrarea benzenului urmata de clorurarea fotochimica; nononitrarea benzenului urmata de clorurarea catalitica; :iorurarea fotochimica a C6H6 urmata de mononitrare; :rrci una din variante nu cste corecta.

-Cloronitrobenzenul se obtine prin:

t""firll.lrocarbura rezulta prin alchilarea benzenului cu r,2-dicloroetan, in prezenta de Alcl3

" -

.1-difenileran;

1.2-dif'eniletan;

-tilbenzen; , tiren;
^

.-1-dietilbenzen.

'5t'' ce hidrocarbura rezurta prin reactia cu croroformur a unei cantitati de benzen in exces. in prezenta de AlCl: anhidra?

'

:ifenilnretan;
i .l -difeniletan:
1

.2-difeniletan;

infenilmetan;
:eactra nu are loc.

l6
457. Se da schema:
KNInOa

Chimie organica

Teste grila pcntru concursul admitere

A + a[O]
H2S0;

>2X;

X:acetofenona

Substanta A este:

b)

a) 1,2-difenilcetona; c) 1,3-difenil-2-butena; d) 1,4-difenil-2-butena; e) 1,3-difenil-butan.

458. Se da schema:
AlCl3 anhidra

2,3-dif'enil-2-butena;

>
Sutrstantele B si C sunt: a) benzcn + clorura de metil; b) toluen + clorura de metil: c) o-xilen + clorura de acetil;

X + HCI

X: acetofenona

d) e)

benzen + clorura de acetil; benzcn + clorura de etil.

{59. Se supun oxidarii cu aer in prezcnta V2O5 la temperatura inalta, doua cantitati egale de naftalina. respectir o-rilen. in vederea obtinerii anhidridei ftalice. Care din cele doua procedee de oxidare necesita o cantitate mai mare de aer?
*:::J ---.1r-i.-.:',

:
.'

tl:r::, "-f ;l:n;]U;. '

irr-ibr-ie Frr'!-a:e nea-:1te aaicaSt e antltate de o-ulenul nu se orideaza in aceste conditri: natialina nu se oxidcaza in aceste conditii.
ue

r.

dr e)

460. Hidrocarbura aromatica cu formula moleculara CcHrz. care

prin clorurare catalitica formeaza

un singur monocloroderivat este:

a) izopropilhenzenul: b) p-metil-etilbenzenul; e)

c) 1,3,5-trimetilbenzenull d) 1,2,4-trimetilbenzenul;
lrl-metil-etilbenzenul.
461. m-Meflbenzofenona se prepara

prin:

a) acilarea toluenului cu clorura de benzoil; b) acilarea benzenului cu clorura de m-metilbenzoil; c) alchilarea acetofenonei cu clorura de benzoil; d) oxidarea 3-metil-difenilmetanului; e) condensarea toluenului cu benzaldehida.

a) b) c) d) e)

462. Care dintre urmatoarele afirmatii referitoare la benzen este falsa? nuclcul aromatic prezinta 6 electroni n; reactiile de aditie au loc in conditii energice; este stabil fata de agentii de oxidare ai alchenelor: reactiile caracteristice sunt cele de substitutie la nucleul aroirarr.-: fiind o ciclohexatriena, are un caracter nesaturat pronunr;lr.

Chimie

Teste grila pentru concursul admiterese poate

{63' Mesititenul (1,3,5'trimetilbenzenul)

) t) :) I) :,
a

benzen si clorura de metil ( l : 1):

obtine printr-o singura reactie din:

acetilena; propina; acetaldehida; benzen si cloroform.

'16'1.

' : . '

prin oxidarea p-xilenului cu KMnoy'H* rezulta un compus utilizat la obtinerea fibrelor sintetice.

oxidarea stirenului cu KMnoy'H* conduce la acid benzoic: oxidarea antracenului foroseste ca agent oxidant Kzcrzoz/cH3cooH; benzenul este stabil la actiunea ug"niilo. de oxidare caracteristici alchenelor; numai naftalina se oxideaza cu O2[V2O5 la temperatura;

Referitor la oxidarea areneror este incorecta afirmatia

1,"5.

Prin oxidare cu trifenilmetanolul;

K2cr2o/[I*

genereaza compusi carbonilici:

1,3-butadiena;

rir-xilenul;
antracenul;

alcoolul alilic.

.'t6. Care este hidrocarbura cu F.m.CroHls si care are toti atomii de carbon hibridizati sp2? - elilbenzen;

' . " .
'en'i

l-fenil-2-burena: ,.-divinilbenzenul;
cr-metilstirenul; 'cc-butilbenzenul.

-L.'. Benzenul nu reactioneaza cu:

- lorura de propioniVAlClr ,11:/fbtochimic;
;

:ropena/AlCl.(H2O);

-..-roformul/AlCl, '--rdul cianhidric.

ptln tratarea diclorurii acide

.

"

: -dif'eni I butandi ol
..

a acidului malonic cu 2

moli benzen

se obtine:

:tbenzoilmetanul;
-di f'enilpropandi ol
:

- - rrura acidului benzoil acetic:

- tenzoiletanul.
*r*" \ considera compusul A cu F.m. CroHrz care participa la urmatoarea schema de reactii: qr-ld ca E este cel mai simplu compus organic."r,rltu ca^A este:
7

[o]

B+C+H"O

KN{noaffI"

+NaOH _ +lriaOH L _r-.--.--_E+Na2CO3

,
-

'Hzo
.enzenul; itlpropena;

'.

-':nll- l-butena:
-:etilstirenul:
-r', rnilbenzenul.

78
470. Care

Chimie organica

Teste grila pentru concursul admitere-

dintre hidrocarburile aromatice cu formula moleculara (CH)" prezinta izomerie

de

c) d)
e)

a) b)

configuratie? vinil-benzenul; c-metil-stirenul;

1-fenil-propena; 1-fenil-1,3-butadiena;

3-fcnil-i-butena.

471. Se dau compusii: benzen (1), naftalina (2), antracen (3), propena (4), butan (5), ciclohexan (6). Se pot oxida cu K2Cr2O7 in mediu acid:

e)

b) c) d)

a)

1,2:

2.5,6: 2,3,4; 2,4,6:

1.6.

472. Se considera schema:

C.H,+\

.\lCl.ranhidra H2lNi l{:s()r tol ->ts > D -- > (.6H.COOH

-HCl

->C.H.o

+ CHTCOOH

a) clorura de propionil; b) clorura de acetil; c) clorura de izobutil; e)

Substanta -{ este:

d) 1-cloropropanul:

2-cloropropanul.

473" Cu ce alchena se alchileaza benzenul

d) e) pentcna. a) acidulp-vinilbcnzoic; b) acidul p-metoxibenzoic; c) acidul p-merilherrzoic; d) acidul tereftalic; e) nici un raspuns exact.
474'La oxidareap-fenilmetil'eterului cu Ki\{no/H2Soa
se formeaza ca

c)

a) b)

H=9:1?

pentru a se obtine o hidrocarbura cu raportul masic C

propena;
butena; etena; hexena;

produs principal:

e) nici un raspuns

475' Pentru obtinerea para-metil-acetofenonei se poate folosi una dintre urnraroarele reactii: a) toluen si clorura de acetil (AlCl3-anhidra); b) acetofenona si clorura de metil (AlCl3-anhidra)' c) benzaldehida si clorura de metil (AlCl3-anhidra); d) benzaldehida si clorura de metil magneziu:
exact.

a) tetralina; b) decalina; c) ciclohexil-ciclohexan; d) naftalina; e) nici un raspuns exact.

476. Prin hidrogenarea totala a difenilului se obtine:

Chimie organica

Teste grila pentru concursul admitere79

,tt;3fiil:ijiil_H;;p-divinitbenzenutui,

benzochinona; r acid fenil aceric, acid tereftalt., unt,ioriau ftdi;;;;i";;a i ) acid benzoic, acid izoftalic, anhidrida ftalica, b";r;;il;;;
d

3) alcool benzilic. acid tereftaric, antrachinona, b) alcool benzilic, acid izoftalic,acid itatic, benzochinona. acid maleic; J) acid benzoic; acid tereftalic; antrachinona,

antracenutui si hidrochinonei cu KzCrzotin mediu

mateica;

J78' Se trateaza benzenul succesiv cu 2-moli clorura de acetil (AIC|3 anhidra). produsul obtinut reduce cu Na si alcool, apoi se deshidrateaza, obtinandu-se: -i, o-divinilbenzen: : r o-xilen;
--

se

I
:

r r

ru-divinilbenzen:

m-xllen; p-vinilstiren.

:, :, : -

"oiY,;;il,'ifi li,i:::rttt;",1}[:,;frH".?:5""ilX?I
g-metilstiren si aliibenzen:
alilbenzen si B_merilstiren: propilbcnzen si cumen; 2-fen1l-2-burena si B.p_dimetilstiren.

cu K2cr2o7 in H2soa acetorenona,

s-metilstiren si B_metilstiren;

JEO. Se

considera reactiile:

I. c6H6

+ CH2=CH,

ot""
(HzO)

II.c6Hs-cH3 III. C6H6

cH3-cH.CH2Ct
I

t"o,, + cH3-cH2-o" Alcl''

CHr

I\'. C6H6

+ C6H5.C0",

o'ttt

Sunt reactii de alchilare: - I si III;

, I, II. TI; : toate; ' IsifV.

{t1.

Ii

si

IV;

2A

Se considera 15000c

urmatoarea schema de reactii:

-->
600_8000c

B+

3C

38

>
hv

A+c->a

-b

D+a->E
-b

Alctr

+c4rv --F--> -b

+clhv

-b

80

Chimie organica

Teste grila pentru concursul admitere-

d) e)

Compusul G este: a') clorura de benzil; b) clorura de benziliden; c) alcoolul benzilic;

aldehida benzoica;

triclorof'enilmetanul.

482.

a) b)

O substanta A (Cr4Hrz) decoloreaza apa de brom. Dupa oxidare cu KzCrzOr/fln singurul produs organic izolat este acidul benzoic. Care este compusul A?
1,1-difenil-etena; 1,2-difenil-etena; 1-naftil-1.3-butadiena;

dt 2-naflil-1,3-butadiena; e) rcactia nu este posibila.

483. Se considera schema:

c.)

CoHr

Alcl-1

+2[H]
X

C.H.OCI
.HCI

Y
-H,O

c) -fenil-l -propena: d) 2-fenil-propena; c) alilbenzenul.

I

a) propilbenzenul: b) izopropilbenzenul:

Compusul Z vafi:

->

->Z

484. Un compus A cu formula moleculara Cr3H16 decoloreaza solutia de apa de brom si in reactie cu solutie acida de KNInOa formeaza compusii B, C, D. Compusul B este un acid cu formula moleculara CsH6Oa, care la incalzire pierde o molecula de apa formind un nou compus cu F. = CIH+O:. Compusul C este un acid, identic cu cel rezultat in urma oxidarii etanalului. Compusut D este neutru si reactioneaza cv HCN dar nu da reactie pozitiva cu reactivul Tollens.

Compusul A este:

rr\;y,CH2-CH=CH: Z>aCII=CH-CH3 1-,.7CH=CI{-CH3 a)lol ll htl ll ll VCH=cH-cH-r VCH: cH=cHl VCH=g-cHi

CH:

y'-,7CH=cH-cH-1 ^, <Y'H2 cH=cH" '' o) \A.H2..H2cH=cHz \Ac"=[;.",

485. Prin oxidarea energica a unei molecule de tetrafeniletena cu a) o cetona si un acid; b) doua cetone diferite;

KMnO/H*

se

obtin:

c) d) e)

doi acizi diferiti: doua molecule din acecasi cetona; doi moli din acelasi acid.

Chimie organica
-186. Compusul

Teste

concursul admitere-

Tollens,

(CzH4O2) si un mol de C02. Acidul B formeaza prin mononitrare un singur mononitroderir,at, Compusul A este: r r p-vinilstirenul;

iar prin oxidare cu KMnOy'H* formeaza un acid dicarboxilic B, o substanta ('

A cu formula moleculara ClqHl2decoloreaza solutia de Bry'CCla, nu reactioneaza cu

:' : :

p-vinil-a-metilstirenul; p-metil-alilbenzenul; 1-p-vinil-fenilpropenal p-etil-l-fenilpropena.

187' Prin oxidarea cu K2Cr2O/H* a hidrocarburii C1sH16 se obtine acid ftalic. Care din afirmatiile: I. nu decoloreaza solutia de brom;

II. are NE * 6; III. are un singur nucleu aromatic;

IV. face parte dintre omologii cu catena laterala nesaturata ai c6H6; V. are 2 nuclee aromatice in structura. Referitoare la aceasta hidrocarbura sunt corecte?

. I. II.III: : II. ilI.IV: : I.II, IV; -,

II, [r, v; III. IV. V,

188' Identificati hidrocarburile A,

f, l -pentina, 2-pentina, 2-pentena; r r 1-pentina. 2-pentina, ciclopentena; - r 3-metil-1-pentina. 2-pentina, ciclopentena; l, l-pentina, 2-pentina. ciclopentina; ' r I -pentina, 3-metil-1-butina, pentadiena.
{89. Se considera schema:

B' C cu F.m. C5Hs daca: (A) reactioneaza cu reactivul Tollens si formeaza un precipitat alb-galbui; A si B conduc prin hidrogenare in prezenta de Ni la npentan, iar C prin hidrogenare formeaza un compus cu F.m. CsHro.

A
I I

+ 28r., _,--=-:*

i +HOH
HgSOy'H+

_ C (CeHloO)

D (CeHl2O)

Compusul A este:

'i'i

-i

i l) r)
--

stirenul; fenilacetilcna;

a-metilsirenul:
1-fenil-propina;

3-fenil-l-butina. Pentru separarea unui amestec de propena si propina se poatc folosi reactia cu:

-190,

rl

apa de brom:

dr

.)

b)

clorura diaminocuproasa (I);

-)

HCI; HOH;

KMNO/HO-.

82

Chimie organica

Testc grila pentru concursul admitere

491. Despre alchine sunt adevarate afirmatiile: a) dimerizarea acetilenei are loc pe catalizator de (CHTCOO)zZn la 2000C; b) toate alchinele dau reactii de substitutie cu formare de acetilun; c) toate alchinele formeaza prin aditie de apa, in conditiile reactiei Kuceror', cetone; d) aditia halogenilor (Clz, Brz) la alchine conduce in pnma faz.a la compusi dihalogenati nesaturati cu izomcrie cis-trans; e) un singur izomer cu tripla legatura si F.m. C6H10 prezinta izomcrie optica. 492, Care

b) c) d) e)

a)

dintre urmatoarele afirmatii despre propina nu este adevarata? prin trimerizare la 600-8000C formeaza un compus aromatic cu simetrie moleculara: aditioneaza halogeni in raport molar de I : 2 cu formare de compus cu NE = 0; prin aditia H2lPdlPb formeaza o hidrocarbura ce poate fi folosita ca agent de alchilare pcntru arene; prin aditie de apa, in conditiile reactiei Kucerov, forrneaza propanal; are un caracter slab acid evidentiat prin reactia cu reactivul Tollens.

493. Despre alchine nu este adevarata afirmatia: a) prin tratarea 1-butinei cu HBr in exces rezulta 2,2-dibromobutan, b) pentru F.m. C6H1e exista 4 structuri care fbrmeaza acetiluri; c) acetilurile metalelor tranzitionale sunt stabile fata de I{1O si nu hidrolizeaza; d) 1-butina si 2-butina formeaza, in conditiile reactiei Kucerov, acelasi produs final; e) toate alchinele participa la reactii de substitutie. 494. Care dintre urmatoarele reactii nu sunt posibile?
a)

z\ ,

U
(\ \-) \-/ ^ \,./

cH.l-cII2{

./t0 Alct. \ -------}

CI

b)

* C6H5-CI+
AICI.

AtClr

c)

+ cH2cl2

d)

a\
d\ I

[IN0r

--.:i;

H'sO,

e)

\,/
a) b) c) d) e)
a) b)

^__ _ Arcrl ll . ('I{i- ,H{H2-O

lr.

-}
este:

495. Produsul

majoritar rezultat in urma mononitrarii c-nitronaftalinei

1.2-dinitronaftalina; 1,3-dinitronaftaiina; 1,4-dinitronalialina; 1,5-dinitronaftalina; 1,7-dinitronaftalina;

496. Care dintre urmatoarele grupe este substituent de ordinul -CO-CH3;

IIi'

c)
d) e)

-cHz-cH:;
-OH,

-Br;

-NH-CH.

Chimie
-197. Se

ica

*'festc grila

ntru concursul admitere-

da schema:

D ------=-+ C6Hs-CH-CH3

Htl

OH

C6H6-

tut'

**" .,, ' -H2

\
:) 1| :' jr :r
CompusiiDsiCsunt:

{cH-cnr},,
coHs

benzofenona, 1-fenil-1,2-dicloropropanul;

f'enil-metil-cetona, l-fenil-1,2-dibromopropanul; acetofenona, 1-fenil-1,2-dicloropropanul;

etilbenzen, stiren; alt raspuns.

-198.

Care din urmatoarele grupe nu orienteaza cel de-al doilea substituent nucleului benzenic? -NH CH3; -NO:;

in pozitia meta

-SorH;

-C =N;

-HC=O. 199' Care

. ,
-

1 ? ?' :.S, 4.5.6:

J. T. -r.

dintre urmatoarele grupe grefate pe nucleul benzenic orienteaza noul substituent in pozitia meta: -CH(cHr): (1), -NHCOR (2), -ocoR (3), -*NR.r (4), -cooR (5), -cct3 (6).

= ': : , : .

3,4,5,6.
oxidarea benzenului cu KMnoa in mediu acid duce la obtinerea: anhidridei maleice; acici maleic. CO; si apa: acid oxalic;

5lX).

CO2 si apa; flu Se oxideaza.

5()1.

Oddarca etilbenzenului cu KN{nOa si H2SOa duce la:

acid benzoic si acid acetic:

acetof-enona:

acid fenilacctic: acid benzoic, CO2 si H2O; nici un raspuns nu este corect.

502.

. :' .

Un amestec de doua hidrocarburi izomere dau Ia oxidare cu K2Cr207 si HzSOr: acid acetic. acid propionic si acetona. Hidrocarburile sunt:

2-metil-2-pentena si 3-hexena;

2-metil-l-butena si 2-pentenal
2-metll-2-butena si 2-pentena; 2-hexena si 2-metil-2-butena;

2.3-dimetil-2-butenasi2-pcntena.

Chimie

anica

Teste grila pentru concursul admitcrc

503. Despre arena cu F.m.CeHl2, care formeaza atat la monoclorurare fotochimica. cat si catalitica

a) formeaza acid tcreftalic prin oxidare cu solutie de KMn(UH*; b) este izomera cu p-xilenul; c) se poate obtine prin tratarea toluenului cu C2H5cl in prezenta AlClr anhidra; d) se poate obtine prin rnetilarea toluenului cu CH:Cl in exccs; e) unul din izomerii sai se obtine prin tratarea be nzenului cu propena in prezenta unui catalizator
a) -CoHr r: b) coHs-o; d) e)
504. Care dintre urmatoarele grupe de atomi este un radical aromatic?

un singur izomer, este adevarata afirmatia:

acid.

c)

-CoHr:i

H:c-coH+-;
CoHs-CHz-.

505. Care dintre urmatoarele afirmatii este incorecta? a) delocalizarea electronilor la naftalina nu este perfecta; b) caracterul aromatic al antracenului este mai pronuntat decat la benzen; c) distantele C-C in molecula naftalinei nu sunt egale; d) agentii oxidanti caracteristici pentru oxidarea alchenelor nu au actiune asupra benzenului: e) benzenul nu poate fi depozitat si transportat pe timp de iarna in cisterne neincalzite. 506. Se da schema:

A
CoHr

2C
B D

HzO
E

F
G

ZHz

AlCl3 hv -> ->

-2HBr -> ->

cat. ->

CoHs-CH-CHz-NHz
I

OH

c) cHrcl, toluen, H2s()4, acid toluensulfonic, o-*ezol, HCl, vinil-benzen; d) CH.CIl, toluen, HNOr, nitrotoluen, hidroxinitrotoluen, hidroxiarmnotoluen: e) alta solut.ie.
507. care este denumirea radicalului cu formula structurala
:

Sa se identifice compusii A-G. a) etena, stiren, cl2, fenil-diclorometan, fenir-etanol, HCl, fenil-acetamida; b) CH3CI, toluen, Br2, bromura de benziliden. benzaldehida, t{CN, nitrilul acidului

9Hr

rr^\ ill
a) benzil; b) tolil:

\Z\

d)

c)

m-tolll:
benzoil;
o-benz1l.

e)

d) e)

c)

a) toate; b) (l);

508.Se dau substantete: (1) toluen, (2) stiren, (3) etit-enzen. formeaza prin oxidare acid benzoic, ca produs principall,
(1) si (2); (3); (1) si (3).

rJ

l-fenil.propena. Care dintre ele

Chimie organica
e-

Teste

a pentru concursul admitere_

509. Care este denumirea radicalului cu formula structurala:

lr l)
rl

p-fenilen;
benzil;

ciclohexil;
benzoil;

ciclohexenil.
510' care este denumirea substantei cu formura structurara: OH

NO2 NO2 dinitronaftol;

lr fl

4,5-dinitro-

-naftol -naftol '1,6-dinitroI

1

; ;
;

l, 8-dinitro-4-naftol

1,5-dinitro-8-naftol.

511' Se dau substantele: (1) benzen, (2) naftalina, (3) antracen, (4) fenantren. Care

caracterul aromatic mai pronuntat?

dintre ele are

jl ll -l

(2); (3);

lr (l) si (a); ll (l).

512' Care dintre urmatorii radicali sunt (6)?

G):

"aril", fenit

(1),

vinit (2), benzil (3), naftit (4), hexil (5), totil

,-

r) )
)

lt 1,3,4,5,6;
1,3,4,6:
1,

4,6:

lr ) 7 \.
2.4.6.

513' dovada ca benzenul contine atomi de carbon hibridizati sp2 ar putea r ) unghiurile dintre legaturile C _ C sunt de 120 de sradc: b) molecula are o structura Dlana: .') atat a cat si b; dt nici o varianta corecra; r- ) existenta a trei izomeri monosubstituiti.
rle

fi faptul ca :

514'-Prin intrepatrunderea orbitalilor

formeaza : a) trei legaturi slabe n; bt sase orbitali de legatura ce porta denumirea de sextet aromatic; c) un nor electronic cu densitatea maxima in doua regiuni, in fbrrna de coroana, asezate deasupra si dedesubtul planului format de legaturile o; d) sase legaturi o cu unghiuri de 1 l0 grade; e) trei lcgaturi o si trei legaturi n.

p, nehibridizati ai atomilor de carbon din

benzen

se

conc ursul

515. La hidrocarburile cu mai multe nuclee benzenice in molecula caracterul aromatic este: a) identic cu cel al benzenului; b) mai pronuntat decit la benzen; c) mai putin pronuntat decit la benzen; d) caracter aromatic prezinta doar benzenul; e) de doua ori mai pronuntat decit benzenul.

516. Ce compusi se formeaza prin oxidarea benzenului, naftalinei si etilbenzenului la temperatura ridicata si in prezenta de V205? a) acid maleic, acid tereftalic, acid benzoic: b) anhidrida maleica, anhidrida ftalica, acid benzoic; c) acid malonic, anhidrida ftalica. acid benzorc: d) anhidrida maleica, acid tereftaiic, acid benzoic: e) acid formic, acid benzoic, acid fenil-acetic. 517' Daca benzenul si naftalina se oxideaza la temperatura ridicata si in prezenta de V2O5 cu aer stoechiometric. care este raportul molar intre numarul de moli de o*ig"n consurnati in cele doua reactii? Hidrocarburile se afla in raport molar I : 2.
dr _ l:

c) l :l: d) 1 :3; e) 2:3.

518. se introduc grupari functionare ra arene prin reactiile: a) nitrare, hidrogenare, sulfonare, acilare; b) nitrare, halogenare, acilarc, sulfonare, oxidare: c) halogenare. alchilare, sulfbnare, hidrogenare: d ) nitrare. rulfonare. hidrogenare. arclcre: e) numai sulfonare si nitrare. 519. O arena cu formula

D) 1:.1

bruta (C:H+)"

d) e)

c)

a) b)

Arena este:
CsHle-stirenul;
CeFtr12-propilbenzenul;

se formeaza

prin monoalchilarea benzenului cu o alchena.

CeH12-izopropilbenzenul; CsHle-etilbenzenul; CeHl6-1-fenilpropenaul.

e)

520' o arena cu formula moleculara csHlsda prin nitrare un singur mononitroderivat, Arena este: a) stirenul: b) p-dimetilbenzenur; c) o-dimetilbenzenui; d) n-dimetilbenzenul;
etilbenzenul.

521. O

a) p-vinil-1,2-difeniletena;
c)
d) e) b)

hidrocarbura cu formula C16H16 decoloreaza apa de brom si prin lr{fls1e cu KMnOy'H2SO4 formeaza acid tereftalic ca produs unic al oxidarii. Hidrocarbura prezinta doi izomeri geometrici. Structura hidrocarburii este:

p-metil- 1,3-difenilpropena; p,p'-dimetil-1,2-difeniletena; p, p' -dimetil- 1,3-difenilpropan p, p' -divinil- 1,2-difenilerena.

Jhimie orsanica

Teste

ntru conc ursul admitere-

522. Privind starea de agregare si solubilitatea arenelor mononucleare sunt : sunt gazoase si solubile in apa; sunt lichide si solubile in alcani lichizi; : sunt solide si solubile in alcani lichizi; sunt lichide si solubile in solutii apoase alcaline; SUrt atat gazoase cat si lichide si solubile in alcani lichizi.

r-c

-:

r :, i r :

'a

5:3. O arena mononucleara are raportul de masa CIH=9r6. Formula moleculara a hidrocarburii si numarul de izomeri sunt: . CeH12, 3 izomeri; : CsH16, 4 tzomeri; : CeH1o, 4 izomen; : CsH6,5 izomeri; - CsHls, 3 izomeri.
51.1.

. : :

m-Metilacetofenona se poate obtine din benzen prin urmatoarele reactii: metilare si apoi acilare cu clorura de acetil in prezenta de AICI. anhidra: acilare cu clorura de acetil si apoi metilare in prezenta de AlClr anhidra; tratare cu aldehida acetica si apoi metilare in prezenta de AlCl3 anhidra; rratare cu acid acetic si apoi metilare in prezenta de AlCls anhidral tf&tofe cu propanona si apoi etilare in prezenta de AlCl3 anhidra.
de mai mare cantitate {g) de substanta ce reactioneaza cu 22,4L hidrogen in prezenta nichel si la temPeratura este de:

515. Cea

etena;

propena,

propina: butadiena;
Stlfefl.

na.

516. Un amestec de doua arene izomere A si B formeaza in urma reactiei de oxidare: conduce la doi produsi CO2, H2O, acid acetic si acid izoftalic. Daca prin bromurare catalitica A monobromurati si B la trei produsi monobromurati, atunci A si B sunt:

acid benzoic,

:
r

l-butil-benzen sinr-dietilbenzen;
propil-benzen si p-etiltoluenl

' r izopropil-benzcn si p-etiltoluen: J r l-fenil-propena si 11-\'iniltoluen; : ) 2-fenil-propena si nt-viniltoluen'

--

le:

527. Se considera schema de reactii:

C6H5-CH2'CH,

--------)
- C+2KBr
B

H2

io,
reri

ll \+Brz
b)

2IItsr

Compusul C este: J ) l-bromostirenul:

p-bromoetilbenzenul;

c) fenilacctilena; d) 1,2-dibromo-1-feniletan; e) stirenui.

Chimie or

ca

Tcste grila pentru con.'ursul adrnitcre-

a) b) d) e)

528. Formula moleculara a fenantrenului este:

Cr+Hroi

c)

Cr+Hr:l

cr:Hs;
croHs;
CrHs.

529. Se dau compusii: C6H11-CH: (I), C6Hs-CH3 (II), stiren (III), C6Hu-CH2-CH3 (IV). Care dintre acesti compusi nu formeaza acid benzoic prin oxidare energica cu KNlnoy'H* ? a) II si III: b) I si IIi; c) II si IV; d) I si IV: e) I si II. 530. Numarul izomerilor aromatici corespunzator fbrmulei coH-r(cH.r): este:

c) 3; d) 1;
e)
5.

a) 6; b) 4:

dr izopropilbenzenul: e) naftalina.

531. Formeaza a) antracenul: b) benzenul; c) stirenul;

prin oxidare cu K2cr2o/cH3cooH compusi carbonilici:

a)l b)l c)l d)l e)l

532. Carc este raportul molar fenantren

A.

hidrogen in cazul hidrogenarii totale a fenantrenului?

6. 7.

533. Care este formula moleculara a arenelor care contin opt atomi de hidrogen si au NE = 5? a) CroHs,

b) csHs; c) C:Hai d) CsHsl e) C,rHs.

534. Se da schema de reactii:
AICI3 C6H6 + CnHzn*r

Cl

A + HCI
CnH2n*qCl si A?

-+ Hidrocarbura A are formula bruta CaH5. Care este denumirea compusilor a') clorura de metil si toluen; b) clorura de propil si izopropilbenzen; c) clorura de etil si etilbenzen; d) clorura de etil si sriren;
e)
clorura de izopropil si propilbenzen.

)re89

c)
d)

],,';|",'izomeridepozitieaieti|benzenu|uidisubstituit*" D) t:
8: 9;

e) 10.
e) ;ffij::Xilonohatogenare
I
536' ce hidrocarbura corespunzatoare Fm: cgHrz vor forma atat prin monohalogenare catalitica, _: fotochimica aoa"

un,i"s""

I"_p^r

lr )

-')

izopropilbenzenul; propilbenzenul; 1,3,5-trimetilbenzenul: rn-etilbenzenul.

5J7. Se considera schema:

Pt, to

-H2

B B.z.a

KO[Ualcool_D *2H:_ -2HBr

: r :' :,

Stii*,

ca - A este.omologul imediat superior al toluenului rezulta ca substanta D este: t-oromometrlbenzen: 3-bromobenzen; 1-bromostiren; 2-bromostiren; f'enilacetilena.

538. Se da schema de

reactii:

riJI,, + CH.r-Cl
FeC13

AICI.

-___*

A + HCI

l.{+Cl2---+ B+B'+2HCl
r+3[O]
KN{nOa
H2SO4

3+

3[O]

----->C -D+H,O
H2SO4

KMnOa

+ H,O

3'+ 3[O]

---------]
H2SOJ

KMnOa

C'+ H,O

i+Cl2
t--e

FeCl.

--_____+

E+HCI

: . :

relatie exista intre compusii C, C'si E? SUn[ izomeri de pozitie: sunt compusi identici: sunt izomeri geometrici; nu exista nici o relatie;
prrn nitrare dau acelasi comDus.

Chimie orsanica

Teste

ntru concursul admitere-

539. Se dau substantele: etena, acetilena, benzen. Care dintre ele reactioneaza cu solutie apoasa de

brom?

a) etena, acetilena, benzen; b) etena: c) etena, benzen; d) etena. acetilena: e) toti compusii.
540. Clorofenantrenul are nesaturarea echivalenta egala cu:

c) 8: d) 10; e) 12.
541. Despre compusul cu F.rn. csHs si NE = 5 sunt incorecte afirmatiile: a) contine in structura numai atomi de C hibridizati sp2; b ctrp,rlirneriZeazd cu butadiena si formeaza cauciuc sintetic; : rnn 'riJare enersi'-3 ftrtneaza acid henzoic. care are proprietatea de a sublima: i - ::..:.- L S:iLi,:ur,] ur' r.rlnai rinii.,-are e\te un substituient de ordinul II: : l::..1_lt-rz..;; - rt,,--,.i J; H; n..1 SI[3n :i iormL-rzil etilCiClohexan.
5112.

a) b)

4; 6;

c) d)
e)

a) b)

Referitor la arene sunt ader-arate afirmatiile: benzenul se oxideaza cu agenti de oxidare caracteristici alchenelor: naflalina are un caracter aromatic mai pronuntat decat benzenul: naftalina nu se oxideaza cu O2lY 70, la 5000C; arenele nu pot fi utilizate ca solventi organici; naftalina prezinta izomeri de pozitie chiar si pentru omologii monosubstituiti.

a) 7,2,3: b) t,2,4: c) 2,3,4; e)

d) 3,4,5:
1,2,5.

543. Care din urmatoarele arenc formeaza prin oxidare, in prezenta de KMnO4lr|.*racid o-etiltoluen, (2) o-xilen, (3) m-xilen, (4) naftalina. (5) cumen.

ftalic: (l)

c) d) e)

544. Care dintre urmatoarele hidrocarburi aromatice nu aditio neazahidracizi halogenati? a) alilbenzenul: b) rn-divinilbenz-enul;

fenilacetilena;
cumenul:

p-metilstirenul.

545. Despre 2-fenil-2-butena si 3-fenil-l-butena este adevarata afirmatia: a) sunt izomeri geometrici intre ei; b) au aceeasi formula moleculara si NE; c) ambele prezinta izomerie geometrica cis-trans, d) nu decoloreaza apa de brom; e) la oxidarea energica ambele consuma acelasi volum de solutie de KN{no/H*.

- 'rmle

organtca _ 'feste grila pentru concursul admiterc_

91

COMPUSI ORGANICI CU FUNCTIUNI SINIPLE

3.1. COMPUSI HALOGENATI
516' Care din urmatoarele asocieri compus halogenat-utilitate practica nu este corecta? - lindanul - insecticid; - cloroformul - anestezic in medicina; - tctraclorura de carbon _ agent frigorific; : clorura de vinil - monomer pentru obtinerea maselor plastice; : tetrafluoroetena - agent frigorific.

CAPITOLUL III.

:'1r. Cu care dintre urmatorii reactanti l) H2/Pdnbz*; 2) [Ag(NH:)z]OH; 3) Na/ CHTOH.;

4) HzSO+ 5) HCN; 6) HCI

.-e

actioneaza compusul cu formula structurala: C:Hs

HC-C_C-CH=CH-CI
I

OH

2,4,6:
cu toti; 1 1 A.

3,4,6. i{E. Fencloracul este un medicament antiinflamator ce are structura plana:

CX-Y r
CI

CH_COOH
I

CI

. : :

tlu care dintre urmatorii reactanti fencloracul reactioneaza in raport molar de

HzO/HO-; H2lPtltoC:

I . )',

KCN: Na:COr:
alt raspuns.

5J9.

un derivat monohalogenat ce contine 23r9vo clor se obtine ca produs unic la monoclorurarea hidrocarburii:

I r, :
:

Irlet8lll izobutan;
neopentan; benzen;

2,2,3,3-tetrametilbutan.

92

Chimie organica

Teste grila pentru cr'0:ur:l.i1 admitere-

a) 8: b) e; c) 7; d) 10; e) 6.

550. Cati izomeri se pot scrie pentru Fm: CzHrCIz?

551. Se da schema de reactii:

r1+2Clzlhv,

HrO

-Z

Stiind ca X este omologul superior al toluenului rezulta ca substantaZ estez a) fenil-etilcetona; b) fenil-etanalul;

c) acetof'enona; d) benzaldehida; e) acidul fenilacetic.

552. Un compus organic

a) o-metil-p-clorostirenul; b) l-cloro-1-fenilpropena; c) 1-fenil-3-cloropropena; d) 2-fenil-3-cloropropena; e) 2-fenil-1-cloropropena"

A are formula moleculara CnH2n-eCI si prezinta izomcrie geometrica. Prin oxidare energica formeaza un acid (B) cu formula moleculara CzHoOz si un compus (C) cu formula moleculara CzH:O2CI. Compusul A este:

553. Afirmatia corecta referitoare la stiren este: a) nitrarea se face in pozitia meta a nucleului aromatic; b) oxidzrea cu reactiv Ba-vcr duce la obtinerea acidului benzoic; c) tratarea cu HBr si apor cu Na duce 1a obtinerea 2,3-difenilbutanului: d) nu poate copolimeriza cu butadiena; e) nu decoloreazaapa de brom. 554. Se formeaza o noua legatura C-C in reactia KCN cu:

a) clorura de vinil; b) fenolul: c) bromobenzenul: d) clorura de alil;

e)
p-clorotoluenul.
555.

a) 1; b) 2: c) 4: d) 3: e) toti.
556.

Se dau compusii halogenati: clorura de fenil, clorura de izopropil, clorura de alil, 2'cloropropena, clorura de benzil, clorura de sec-butil. Dintre acestia au reactivitate marita in reactia de hidroliza un numar de:

a) b)

In reactia clorurii

de

p-nitrobenzil cu fenoxidul de sodiu

se

obtine:

c)
d)

p-nitrobenzilfenilcetona; p-nitrobenzoat de fenil;

alcoolulp-nitrobenzilic;
p-nitrobenzilfenileterul; benzoatul de p-nitrobenzil.

e)

qi

557' care dintre urmatoarere substante este combinatic comprexa? a)

d) r')

c)

b)

reactiwl Tollens; clorura de p-feniletil: clorura de benzoil;

acetatul de p-metilbenzil;

/erl-butoxidul de sodiu.

r Ir -)
,-

558' care dintre urmatorii derivati halogenati formeaza rr bromobenzenul; !) 1,1-dicloroetanul;

prin hidrol izabazicaalcooli?

cloroformul
clorura de benzil: 2-cloropropena.

559' Are loc o marire a catenei hidrocarbonate in reactia dintre: : i clorura de benzoil si anilina; 1, clorura de etil si fenoxid de sodiu: - acid acetic si etanol; : clorura de propil si cianura de potasiu; : acetilena si acid acelic. 560'

:, : : : .
-<61'

1,3-dicloropropena; 3,3-dicloropropena; 1,2-dicloropropena; 1,1-dicloropropena; 1,1-dicloro-2-metilpropena.

compus organic cu formula moleculara c3H4cl2 da prin hidroliza bazicaun organic care, oxidat cu KMnoy'H* conduce numai iu io, si

un

H2o. compusul initial va fi:

alt compus

. " :

decoloreaza apa de brom, atunci ea este: nalialina:

fenilacetilena:

La hidrogenarea totala a unui mol de hidrocarbura se consuma l0 g H2. Daca hidrocarbura

difenilul:
stirenul:

s-metilstirenul.

-i62' care dintre

cHr-cl;
CuHtCl: CHr=611-91'
F2C=CF2;

derivatii halogenati

de mai jos este folosit ca anestezic

in chirurgie?

CcHs-Cl.

553. Reactia

unul otol:

dintre crorura de benziliden si apa conduce ra obtinerea:

: , _

alcoolului benzilic;
benzaldehidei; acidului benzoic: reactia nu poate avea loc.
se poate

:6{. Prin hidroriza carui conrpus harogenat

coHs-cHzCl; c6H5-CClj;
c6H11-CCl3;

obtine acidul benzoic?

coH:-CHClz; c6H5-cl.

94

Chimie organica

Teste grila pentru concursul admitere-

565. Se da reactia:

A +B a) 1,2-dibromopropan; b) 2,3-dibromobutan; c) 1,2-dibromo-2-metilpropan; d) 1,2-dibromoburan; e) 2-bromobutan.

Stiind ca A este al treilea termen din seria de omologi a alchenelor si ca are in molecula 2 atomi de ->C C secundari, iar B este bromul, care este denumirea lui C?

a) o reactie de aditie a Cl2 b) o reactie de substitutie fotochimica cu Cl2, c) o reactie de aditie a HCI; d) aditii de HCI urmate de eliminare dc I{2O; e) reactia nu este posibila. a) clorura de metil: b) clorura de metilen; c) metanol: d) fbrmaldehida; e) nici una din substantele

566.1,2,3-Tricloropropanul se obtine din clorura de alil prin:

567, Hidroliza in mediu bazic a cloroformului conduce la:

redate la punctcle a, b, c, d.

e)

568. Hidroliza fenil-triclorometanului conduce la: a) un diol stabil; b) benzaldehida: c) acid benzoic; d) un triol stabil;

alcool benzilic.

569. Se considera sirul de transfbrmari:

H2SO1,200'C
CH3-CH2-CH2-CH2OH

z-trutanol -HzO

HBr etanol,NaOH Brz ---->C

-

>D

HBr

a) 1,1-dibromobutanul; ->A b) 1,2-dibromobutanul; c) 2,3-dibromobutanul; d) 2-bromobutanul; e) l-bromobutanul.

570- La clorurarea difenilmetanului la lumina poate rezulta:

Substanta D este:

a) CoHs-CH-CoHs;
i

b) c)

CI

cl-c6H4-cH2-c6Ha-Cl; produsii de la punctele a si d;

CI
I

d) coHs-C-CeHs:
I

e) toti produsii enumerati

CI

anica

Teste grila

concursul admitere-

i-1. O alcadiena cu duble legaturi conjugate aditioneaza brom dind un produs dibromurat cu masa

. ,

moleculara 228. Stiind ca alcadiena contine un atom de C cuaternar, aceasta este:

1.3-butadiena; 1,2-butadiena; 1.3-pentadiena;

l-metil-1,3-butadiena;
1.2-pentadiena.

5-2. Clorura de benziliden este izomera cu:

l.-1-diclorotoluenul
;

;r-clorotoluenul; fenil-triclorometanul

ilorura de fenil;
'n-diclorobenzenul.
:

-3. Care dintre reactiile de mai jos este data atat de 2-cloropropena, cat si de 3-cloropropena? - reactia de hidroliza; - reactia cu cianuri alcaline;

: :

reactia cu amoniacul;

reactiaFriedel-Crafts:
reaCtia cu Na.

5:4. Ce compus se obtine Ia bromurarea catalitica a fenil-trifluoromctanului? tr o-bromo-f'enil-trifluorometanul; - n-bromo-fcnil-trifluorometanul; - p-bromo-f'enil-trifluorometanul; - fenil-tribromometanul. , 2.4.6-trlbromo-fenilmetan.
575. Se da schema:

3-cloropropena
E este:

+HBr +2KCN 4HzO - - >C -- >A -2 NH3 peroxizi -2 KBr

+Cl2 'HCI

>D- --->E

+2 NH3

'NH4CI

rI acidul glutamic; r) acidul glutaric; - | glutaratul de amoniu: Jr diamida acidului glutaric; : ) acidul cr-cloroglutaric.
(2). 576. Clorura de /erf-butil reactione azv cu apa in solutic bazica (1) si cu baze in solutie alcoolica
Se formeaza: in (1) - reactia nu are loc; in (2) -alchil-tertbutileter; in (1) - lerl-butanol; in (2) - reactia nu are loc; in (l) - terl-butanol; in (2) - izobutena; in (1) - reactia nu are loc; in (2) - izobutena; in (1) - lert butanol; in (2) - alchil-terr-butileter'

a)

b) c) d) e)

577. Care este derivatul halogenat

cu formula moleculara

CnH2n-zCl

care nu reactioneaza cu o

a) clorura de lerl-butil; b) clorura de izobutil; c) clorura de sec-butil; d) clorura de izopropil; e) clorura de benzil.

solutie alcoolica de KOH?

96

Chimie organica

Teste grila pentru concursul admiterc-

578.

Reactiile

de hidroliza a

a) conditiile de reactie; b) mediul de reactie: c) produsii de reactie; d) catalizatorii utilizati; e) sunt corecte variantele c si d.

CH:-CHz-CH2-CHCI2

se deosebesc

compusilor diclorurati izomeri CH3-CCI2-CH2-CH3 prin:

si

b) nairitul; c) lindanul: d) policlorura e) gutaperca.

580.

579. Este un compusul polihalogenat alifatic ciclic: a) clorbenzenul;

de

vinil;

a) 1: b) 2; c) 3; d) 4: e)0

Cati compusi carbonilici cu caracter reducator (fara izomeri optici) se pot obtine prin hidroliza bazica a derivatilor dihalogenati geminali aip-etilcumenului ?

581. Din benzen si clorura de izobutil in prezenta de AlCl3 anhidra. se obtine:

a) izobutilbenzenul: hr :t'il-butilbcnzenul dr e)
a) b) c) d) e)

i.l.-{-tnmctrlbenzenul:
1.-1.5-tnmetilbenzenul rmesitilenulr.

582. Prin tratarea feniltriclormetanului cu amestec

nitrant

se

obtine:

produsul o-nitrat; produsul m-nitratl. produsul p-nitrat;

amestec de produsi a sip-nitrati; reactia nu poate avea loc.

583.

d) 2,3; e) toti.

b) 1,3,5; c) 7,3,4,6;

a) 2,4,6;

Care dintre hidrocarburile date: 1) izobutan, 2\ neopentan. 3 r toluen. 4) 2,2,j,3tetrametilbutan, 5) izooctan, 6) hexametilbenzen conduc prin clorurare la un singur derivat monoclorurat ?

\.

584. Industrial, clorura de benziliden se obtine: a) prin aditia clorului la benzaldehida; b) prin tratarea benzenului cu cloroform in prezenta AlCl.: c) prin clorurarea toluenului in prezenta FeCl:i d) prin tratarea benzenului cu clorura de metilen in prezenra e) prin clorurarea fotochimica a tolucnului.

F-c

Chimie organica

Tesre grila

concursul admitere-

585. Se da schema:

C6Hs-Cl +C6H5-CH2-CI
Structura compusului X este:

l]!!*

X+

HCt

/r \ /\ /\ r) ( )-cH,{ : ) si (\:/ )-cu,-{ \.:/ .}-cr

b)G.r,e siG.",-Q ' l-V.",-/\ \:,/ Y

CI
--

CI

reactia nu are loc.

586. Se dau compusii:

CHICOOH CI;

CiHrCHrNHrflD; CrH"

,p C\ {trI}; -H

(H=CH_[I,{{14; CTIITSOJ{a{YI

care dintre ei pot fi obtinuti direct din compusi harogenati? f II, ]II, VI r ' tII, [V, V; : ' I, II. ltl. V: I I I, II, [I; e i toti compusi.
587.

:' r -

Indicati reactia corecta: ciclopentina + H2 --- -> ciclopentan clorura de vinil + > l,2-dicloroetan
clorura de

benzil

1, p-metilclorobenzen + benzen p_metildifenil - cf orura de vinil + benzen -- > stiren

588.

benzen

Afirmatia incorecta privind clorura de viniliden este:

este un monomer vinilic important: sc fabnca prin dehidrocloruiarea termica a 1.r.2-tricloroeranului:

:, )

atomii de clor atomii de clor

se gasesc se gasesc

in pozitii gemrnale; in pozitii vicinale.

se

: -, r
,.

E9.

Prin hidroliza diclorodifcnilmetanului

formeaza:

difenilmetanolul;
benzofenona; acidul benzoic;

alcoolul benzilic.

Chimie organica

Teste grila

concursul admitere-

590.

Pentru derivatul halogenat cu formula C*HCI' valoarea minima a lui x pentru o formula
1;
2'.

a) b) c) d) e)

valabila este:

3;

4;
5.

591. Se considera reactia:

G.t

..t$cH2cr

Arcrr

'

592. Substanta

A tCiH2Cll) prin oxidare formeaza clorura acidului dicloroacetic. Denumirea

sa

poate

a) b) c) d) e)

fi:

1,1,3,3-tetra-cloropropena; 1,3,3,3-tetra-cloropropena; 1,2,3,3-tetra-cloropropena; 1,1,2,3-tetra-cloro-2-butena; 1,1,2,3-retra-cloropropena.

593. Se poate obtine l,3-dicloropropan din clorura de alil? a) da, prin aditie de clor; b) da, prin aditie de HCI; c) da, prin substitutie cu HCI; d) da, prin substitutie cu clor; e) da, prin aditie de HCI in prezenta de acid sulfuric. 594. Se da schema de reactii:
+B12

+2D
E

+4H2
H2N-(CH2)4-NH2

a) metanul si cianura de vinil; b) etena si cianura de K; c) etanul si cianura de Na; d) bromoetanul si cianura de Na; e) propena si HCN. +

-H2 -> CompusiiAsiDsunt: ->

-NaBr

->

->

595. Un compus dihalogenat A ia parte la succesiunea de transformari

toc
C3H6CI2

a) b) c) d) e)

-+ CrHsOz Compusul A este:

CsIIrOz -+ CsHcOc-------+ CzH+Oz + COz

1,2-dicloro-propanul;
1,1-dicloro-prop;rnul;

2,2-dicloro-propanul;
1,3-dicloro-propanul;

2,3-dicloro-propanul.

Chimie organica

Teste

la pentru concursul admitere-

596. Derivatii dihalogenati geminali se obtin r aditia in doua etape a HX la alchine;

) bt ) ir lr
--

prin

aditia de X2 la arene; reactia aldehidelor sau cetonelor cu PX.; reactia alcoolilor cu PXsl

asic.
sunt hidrocarburile cu Fm CoHro care indeplinesc urmatoarele conditii: aditioneaza moli de brom, nu reactioneaza cu Tollens si formeaza prin aditie de apa 2 cetone:
I

597. Care

-hexina 2-hexina 4-metil-1 2-hexina

si 2-hexina; si 3-metil-1 -pentina; -pentina si 3-metil- 1-pentina; si 4-meti l-2-pentina;

nici una dintre hidrocarburile enumerate.

598.

care este denumirea substantei A din schema de reactii de mai jos

d
B

H2SO4

B+H"O

-_+ 500"c +Cl2

3-clorociclohexena + HCI

ciclohexanona; hexanol; ciclohexanol; 1,2-dihidroxi-ciclohexan; -l-ciclohexenol.

i99. Din compusii halogenati alifatici se pot obtine alchene prin: : tratarea lor cu baze tari in mediu alcoolic; - tratarea lor cu acizi tari in mediu alcoolic: - tratarea lor cu acid sulfuric: : incalzire la 3000C;

\'ariantele a. b. c. d.

*-x). Acidul succinic se poate obtinc

: :

pornind de la derivati halogenati prin: tratarea 1,2-dicloroetanului cu cianuri alcaline: tratarea 1.3-dicloropropanului cu cianuri alcaline urmata de hidroliza produsului de reactie; lratarea 1, I rdiclorometanului cu cianuri alcaline urmata de hidroliza produsului de reactie; tratarea 1,2-dicloroetenei cu cianur:i alcaline, urmata de hidroliza produsului dc reactie: nici un raspuns corect.

!11. Se dau derivatii halogenati: clorura de butil (I),2,2-diclorotrutan (II),2,4-dicloropentan cforura de neopentil (IV). Prin hidrolizabazica rezulta alcool primar in cazul:

(III),

,
' -

] IT. lrl-

t si trr;
I si IV;

Ii si III; III si lV.

3-bromo-4-cloropentanl l -cloro-3 -bromopentan ; -l-cloro-3-bromopentan; nici o varianta corecra.

"r.tl' Care dintre urmatoarele denumiri este cea corecta pentru compusul cu F.m.: C5HlsBrCl?

.,1-bromo-2-cloropentan;

100

Chimie organica

Teste grila penrru concursul admitere-

603. Se da urmatoarea transformare chimica:

A + H20

difenilcetona + 2HCt

Substanta A este: a) p-diclorobenzenul; b) clorura de benziliden; c) diclorodifenilmetanul; d) clorura de p-tolil; e) p-cloroetilbenzenul.

604. Se da ecuatia reactiei:

A + Br2

--->

A este o alchena izomera cu al treilea termen in seria de omologi ai alchenelor si are in structura un atom de carbon cuaternar. Substanta C este:

a) : :
I

1.1-dibromobutanul:

l.l-Jibror.nt'rpropanul:
.I
I '

-:i:r.rn.'-l
:.h-.-L,.-

rnetrlpropanul:
^,;

l.-r-drbromo-l-meirlpropanul.
:

605. Se da schema de reactii

izobutan '- - A+Hr A+HCl +B B+KCN C

.or

C+2H2O+ C+2H2

Denumirile compusilor D si E sunt : ->E a) acid 2,2-dimetilpropanoic si 2,2-dimetilpropanamina; b) acid izobutiric si izobutilamina; c) acid dimetilacetic si tertbutilamina; d) acid trimetilacetic si izobutilamina: e) acid izobutanoic si 2-metilpropanamina.

a)

606. Care dintre urmatoarele

cH-1-cH-cH2cl
I I

si

afirmatii este corecta? cHl-cH:-cH2-cH2ttnt izomeri de pozitie;

CH:

b) cloroprenul prezinta izomerie geometrica cis-trans; c) hidroxiacetona nu da reactie de condensare crotonica; d) compusul cu structura Hjc-{H-{H-{H3 se poate obtine din 2-butena printr-o singura reactie; e)
monoclorurarea l-butenei la 500oC duce la obtinerea a 2 compusr.

l,

J"

a) o-clorotoluen: b) ln-clorotoluen; c) p-clorotoluen; d) clorura de benzil; e) o-clorotoluen, p-clorotoluen

607.La clorurarea toluenului se poate obtine:

si clorura de benzil.

.nie organica
-"

Teste grila pentru concursul admitere-

l0l prin hidroliza acizi carboxilici?

. ,
,

t8' Care dintre urmatorii derivati halogenati formeaza - 1.1,2-tricloroetanul;

1

.1 ,1

-tricloroetanul;

-'lorura de benziliden:
--ioroetanul;
1. I
n"r.

,2,2,-tetracloropropan
se

',iifenildiclorometanul:

Prin alchilarea benzenului cu clorura de benziliden , in prezenta de Alclr,

formeaza:

:nfenilmetanul; raftalina;

:,.o'-difenildiclorometanul.
I t-1.

i.p'-difenildiclorometanul;

Care dintre urmatoarele hirocarburi cu

fIBr in raport molar

1 : 2?

rzobutenal :1orura de fenil;

stirenul;

: , " : :
:

1-butina;

1-metil-ciclopentena.

'11. Nu rcactioneaza cu HCI:

''iclopentena;

l-pentina:

neopentanul; propina; clorura de alil.

ll.

. :

Care dintre urmatoarele asocieri derivat halogenat-utilizare clorofbrm - solvent pentru grasimr, rasini. sulf; clorura de etil - anestczic in chirurgie;
lindanul - insecticid: neoprenul - eauciuc natural; tetrafluoroetena - umplerea stingatoarelor de incendii.

nu

este reala?

r13. Care din urmatoarele ecuatii apartin unor reactii chimice reale?

CHr=CH-CH.-CH1
+

Cl'

-5oooc
cll:iFecl:

! CH'=CH-CH-CHj
c]
c6H6cl6

+ HCI

CoHo

HC=C-CH2-CH?

+ F{Br

H'C=C-CH:-CH:
Br
CHr

f"' cHl-c-cH3
hv

CH3-C-CH"-Br
I

+ HBr

CH:

CHr

A
NO,

\/

+ HBr

lgi:'

102 61.4.

Chimie organica

Teste griia pentru concursul admiterr'

Care dintre urmatorii compusi nu aditioneaza hidracizi halogenati conform regulii lui

a) stirenul; b) izobutena; c) I -pentina; d) 3-hexena; e) 2-cloropropena.

615.

Markovnikov?

Care dintre urmatorii derivati halogenati nu se pot obtine din hidrocarburile nesaturate

a) 1,1-dibromoetanul; b) 1.4-dibromo-2-butenal c) bromura de tert-butil; d) hexaclorociclohexanul; e) cloroprenul.

corespunzatoare printr-o singura reactie?

616. Care dintre urmatoarele afirrnatii despre derivatii halogenati nu este reala? a) legaturile covalente din CCI+ sunt polare, iar molecula este ncpolara; b) cloroformul este un lichid incolor si este primul anestezic fblosit in medicina; c) clorura de metil este folosita ca agent de metilare in diferite sinteze organice; d) CCla este un lichid stabil fata de aer, lumina, caldura; e) clorura de vinil este materie prima pentru obtinerea unor fibre sintetice.