LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NAMA NIM GOLONGAN / KELOMPOK HARI / TANGGAL PERCOBAAN ASISTEN

: NINI ASTUTI ALWI : H311 12 019 : H5 / III (TIGA) : SELASA / 09 APRIL 2013 : RAYMOND KWANGDINATA

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2013

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Lebih dari sejuta senyawa terdiri dari gabungan karbon dengan hidrogen, oksigen, nitrogen, atau beberapa unsur tertentu keseluruhan senyawa tersebut merupakan bagian dari kimia organik. Unsur karbon sangat istimewa karena memiliki kemampuan untuk mengadakan ikatan kovalen yang kuat dengan sesamanya. Atom-atom karbon dapat membentuk rantai lurus, bercabang atau berbentuk cincin. Kemungkinan penyusunan ikatan yang tak terhingga dengan atom lain oleh atom karbon menyebabkan tingginya keanekaragaman senyawa tersebut. Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali ditemukan di alam adalah karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH dimana COOH adalah gugus fungsi yang menunjukkan sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, alkil, atau aril. Contoh asam karboksilat yang banyak dijumpai di alam adalah asam asetat dan asam butanoat yang menyebabkan bau tengik dan rasa asam dari mentega. Ester merupakan turunan dari senyawa asam karboksilat yang banyak terdapat di alam dan memiliki aroma khas. Ester dapat dihasilkan melalui reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang dikenal dengan reaksi esterifikasi dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat. Oleh karena itu, pentingnya diadakan percobaan ini adalah dapat mengetahui sifat asam karboksilat dan memahami proses pembuatan suatu ester dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan Adapun maksud dari percobaan asam karboksilat dan turunannya yaitu mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan garamnya dan mengetahui reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol.

1.2.2 Tujuan Percobaan Adapun tujuan dari percobaan asam karboksilat dan turunannya yaitu menentukan beberapa sifat asam karboksilat dan garamnya dan menentukan reaksi esterifikasi dari asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan HCOONa dan CH3COONa guna menguraikan garam karboksilat tersebut menjadi HCOO- dan Na+ serta CH3COO- dan Na+ setelah itu, direaksikan dengan H2O untuk memperoleh asam karboksilat pembentuk garam HCOONa dan CH3COONa kemudian direaksikan dengan CaCl2 agar terbentuk garam yaitu NaCl. HCOOH dan CH3COOH ditambahkan dengan NaOH untuk menetralisasi. Selanjutnya dipanaskan seperti garam karboksilat. Agar terbentuk garam yaitu NaCl setelah direaksikan dengan CaCl2.Setelah itu, untuk reaksi esterifikasi etanol dan amyl alkohol ditambahkan dengan asam asetat dan asam sulfat pekat cara ini dilakukan untuk memperoleh ester.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

A very large and extremely important class of organic compounds is known as carboxylic acids. These acids have a general formula of RCOOH or structurally (Stark, 1979).
O

C OH

Sebuah kelas yang sangat besar dan sangat penting dari senyawa organik yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam ini memiliki rumus umum RCOOH atau struktural (Stark, 1979).
O

C OH

Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molekul umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil (Keenan, dkk., 1993). Here as in the case of the aldehydes, the R group may refer to a hydrogen atom. Carboxylic acids are polar molecules which can undergo hydrogen bonding with other carboxylic acid molecules. Consequently, although the functional group seems to be a combination of an alcohol and an aldehydes, the physical properties of the carboxylic acids are closer to alcohols (Stark, 1979).

Seperti pada aldehida, kelompok R dapat mengacu pada atom hidrogen. Asam karboksilat adalah molekul polar yang dapat menjalani ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksilat lainnya. Akibatnya, meskipun kelompok fungsional tampaknya menjadi kombinasi alkohol dan aldehida, sifat fisik dari asam karboksilat lebih dekat dengan alkohol (Stark, 1979). Beberapa turunan asam karboksilat yang sangat penting ialah (Petrucci, 1985):
O R C
X R

O C O R' R

O C O

O C R' R

O C NH2

asil halida (asam halida) x = halogen

ester

asam anhidrida

amida

Nama bersistem asam karboksilat yang diturunkan dari alkana dibuat dengan menggantikan akhiran a alkana padanannya dengan akhiran oat, sementara ditambahkan kata asam di depan kata jadian itu. Mereka diberi nama lazim yang mengisyaratkan asalnya, dan nama-nama ini bertahan. Misalnya asam metanoat mula mula diperoleh dengan penyulingan merusak dari semut disebut asam format, asam asetat mula mula diperoleh dari cuka, dan asam butirat terdapat dalam mentega (Keenan, dkk., 1993). Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23 C lebih tinggi daripada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Gugus fungsional karboksil (

CH2O2H

terdiri dari suatu gugus karbonil (

C O

) dan suatu gugus hidroksil

( .

OH

). Kebanyakan reaksi asam karboksilat hanya melibatkan gugus

OH. . Bahwa asam karboksilat adalah asam lemah ditunjukkan oleh Ka untuk

asam asetat dan asam formiat (Keenan, dkk., 1993). Gugus karboksil mempunyai sifat kimia dari gugus karbonil dannhidroksil. Pelepasan proton kepada basa membentuk garam. Garam-garam natrium dan kalium dari asam lemak dikenal sebagai sabun, misalnya natrium stearat (Petrucci, 1985). Lain halnya dengan asam karboksilat yang berbau menyengat, ester berbau enak. Wangi bunga-bungaan dan buah-buahan berasal dari ester-ester ini. Ester digunakan dalam industri minyak wangi dan sarirasa dalam industri minuman dan makanan. Kebanyakan ester adalah cairan yang tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Titik leleh dan titik didihnya lebih rendah dibandingkan asam karboksilat dan alkohol asalnya. Hal ini disebabkan karena tidak adanya ikatan hidrogen ada ester (Petrucci, 1985). In the field of inorganic chemistry, a neutralization reaction usually yields a salt and water. In organic chemistry, a reaction between a carboxylic acid and an alcohol yields an ester and water. The general formula for an ester is

RCOOR, or, written structurally (Stark, 1979).

O R C O R'

Dalam bidang kimia anorganik, reaksi netralisasi biasanya menghasilkan garam dan air. Dalam kimia organik, reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

menghasilkan ester dan air. Rumus umum untuk ester adalah RCOOR ', atau, ditulis secara struktural (Stark, 1979).
O R C O R'

The general reaction of the formation of an ester, known as esterification, involves the reaction of an organic acid and an alcohols as follows (Stark, 1979):
O R C OH + R' OH R C OR' O + H2O

Asam

Alkohol

Ester

Air

Reaksi umum pembentukan ester, yang dikenal sebagai esterifikasi, melibatkan reaksi asam organik dan alkohol sebagai berikut (Stark, 1979):
O R C OH + R' OH R C OR' O + H2O

Asam

Alkohol

Ester

Air

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan senyawa alkohol yang membentuk ester. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO2 R dan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dapat dilangsungkan dengan katalis asam dan bersifat reversible. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Prasetyo, 2012):

C3H5OH
Gliserol

+ RCOOH
As.Karboksilat

C3H5(OH)2OOCR +
Ester-gliserol

H2O
Air

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan Bahan yang digunakan pada percobaan asam karboksilat dan turunannya yaitu HCOOH, HCOONa, NaOH 1M, CaCl2 5M, Amyl alkohol, CH3COONa, C2H5OH, CH3COOH (1M dan glacial), dan H2SO4 pekat.

3.2 Alat Percobaan Alat yang digunakan pada percobaan asam karboksilat dan turunannya yaitu tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala 50 mL atau 100 mL, kaki tiga, kasa, dan lampu spritus.

3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Reaksi Garam Asam Karboksilat (HCOONa dan CH3COONa) dengan Air dan CaCl2. 1. Tabung reaksi disiapkan sebanyak dua buah 2. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat dan tabung kedua diisi dengan natrium asetat masing-masing 1 gram 3. Kedua tabung dipanaskan selama 10-15 menit hingga keluar gelembung gas 4. Tabung yang dipanaskan kemudian didinginkan dan ditambah 5 mL air 5. Tabung dipanaskan kembali kemudian didinginkan/dekantasi 6. Filtrat pada tabung diambil utuk dideteksi dengan CaCl2

3.3.2 Reaksi Asam Karboksilat (HCOOH dan CH3COOH) dengan Air dan CaCl2 1. Tabung reaksi disiapkan sebanyak dua buah 2. Tabung pertama diisi dengan HCOOH dan tabung kedua diisi dengan CH 3COOH masing-masing 1M 3. Pada masing-masing tabung ditambahkan NaOH 3 mL kemudia dipanaskan hingga semua air menguap 4. Setelah semua air menguap, tabung didinginkan kemudian ditambahkan air sebanyak 2 mL 5. Tabung reaksi dipanaskan kembali dan didinginkan kembali 6. Filtrat pada tabung diambil dan dideteksi dengan CaCl2

3.3.3 Reaksi Esterifikasi 1. Tabung reaksi disiapkan sebanyak dua buah 2. Tabung diisi dengan etanol 1 mL dan ditambahkan 1 mL asam asetat glasial dan 1 ml H2SO4 3. Tabung reaksi dipanaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit 4. Tabung reaksi dipanaskan hingga semua air menguap 5. Tabung reaksi dimasukkan ke dalam gelas piala yang berisi air dingin 6. Tabung reaksi diaduk sehingga baunya dapat dicium 7. Langkah 1-5 diulang dengan amyl alkohol

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan 4.1.1.1 Reaksi Garam Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2 Zat Cairan Bening Padat Perubahan yang terjadi Pemanasan HCOONa +air Bening +CaCl2 Bening dan tidak terbentuk endapan Bening dan tidak terbentuk endapan Tidak Bereaksi Tidak Bereaksi Keterangan

CH3COONa

Bening

4.1.1.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2 Tabung (1) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk 2 fase, yaitu endapan putih kapur dan filtratnya (supernatan) Tabung (2) setelah ditambah NaOH dan dipanaskan terbentuk 1 fase dan tidak terdapat endapan. Zat Perubahan yang terjadi Pemanasan Bening, terbentuk gelembung Bening, terbentuk gelembung +Air Endapan putih kapur Tidak ada endapan +CaCl2 Satu fase Keterangan

(X)

Bereaksi Tidak Bereaksi

(Y)

4.1.1.3 Reaksi Esterifikasi Zat Etanol Amyl alcohol Hasil Esterifikasi Aroma pisang Aroma apel , menyengat Keterangan Bereaksi Bereaksi

4.1.2 Reaksi 4.1.2.1 Reaksi Garam Asam Karboksilat dengan air dan CaCl2
NaCOOH HCOO- + Na+ HCOOH + NaOH + 2 NaCl + H2O + CO

a. HCOO- + Na+ + H2O b. HCOOH + 2NaOH + CaCl2 CH3COO- + Na+

Ca(OH)2

CH3COONa

a. CH3COO- + Na+ + H2O b. 2NaOH + CaCl2 Ca(OH)2

CH3COOH + 2NaCl

+ NaOH+

4.1.2.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

HCOOH + NaOH (X) HCOOHNa

HCOONa + H2O HCOO- + Na+ HCOOH + NaOH 2NaCl + Ca(OH)2 + H2O + CO

(X1) HCOO + Na+ + H2O (X2) 2NaOH + HCOOH + CaCl2 CH3COOH + NaOH (X) CH3COOHNa

CH3COONa + H2O CH3COO- + Na+ HCOOH Ca(OH)2 + NaOH

(X1) CH3COO + Na + H2O (X2) 2NaOH + CaCl2

+ 2NaCl

4.1.2.3 Reaksi Esterifikasi

O C2H5OH + CH3 C OH O CH3(CH2)4OH + CH3 C OH
H+ H+

O CH3 C O O CH3 C O (CH2)4 CH3 + H2O C2H5 + H2O

4.2 Pembahasan Pada percobaan asam karboksilat dan turunannya, dilakukan pengamatan yaitu reaksi garam asam karboksilat dengan air dan CaCl2, reaksi asam karboksilat yang dinetralisasi dengan NaOH dengan air dan CaCl2, dan reaksi asam karboksilat dengan alkohol biasa disebut juga reaksi esterifikasi. Pengamatan ini didasarkan atas sifat-sifat karboksilat dan garamnya serta reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Pada pengamatan sifat-sifat asam karboksilat dan garamnya, dilakukan dua percobaan yaitu mereaksikan garam asam karboksilat (HCOONa dan CH3COONa) dengan air dan CaCl2 dan mereaksikan asam karboksilat (HCOOH dan CH3COOH) dengan air dan CaCl2. Pada percobaan reaksi garam asam karboksilat dengan air dan CaCl2 yaitu menggunakan natrium formiat dan natrium asetat. Natrium formiat dan natrium asetat dipanaskan hingga terdapat gelembung gas yang hebat, tujuannya untuk mengurai garam formiat menjadi HCOO- + Na+ dan natrium asetat menjadi CH3COO- + Na+. Setelah dipanaskan kemudian didinginkan dan ditambahkan air sebanyak 5 mL tujuannya agar asam pembentuk garam-garam tersebut terbentuk (HCOOH dan CH3COOH). Kemudian dipanaskan kembali dan didekantasi agar dapat terlihat dengan jelas pembentukan filtrat (supernatan) pada tabung. Setelah itu,

filtrat diambil kemudian dideteksi dengan menggunakan CaCl2 untuk mengtahui ada atau tidaknya kandungan garam pada filtrat. Namun, pada percobaan ini dinyatakan gagal karena tidak terbentuk fitrat (supernatan) pada larutan. Pada percobaan reaksi asam karbosilat dengan air dan CaCl2 digunakan HCOOH dan CH3COOH. Kedua asam tersebut ditambahkan NaOH dengan tujuan untuk menetralisasi asam. Sesuai dengan teori bahwa apabila asam lemah yakni asam karboksilat direaksikan dengan basa kuat seperti NaOH maka akan membentuk garam dan air, dimana garam yang terbentuk bersifat basa. Sehingga terbentuk HCOONa + H2O dan CH3COONa + H2O. Selanjutnya dipanaskan hingga semua airnya menguap agar garam tersebut terurai kembali menjadi HCOO- + Na+ dan CH3COO- + Na+. Setelah dipanaskan, didinginkan dan ditambahkan dengan 5 mL air agar air membentuk kembali asam karboksilat yang membentuk garam. Kemudian dipanaskan kembali agar terbentuk filtrat (supernatan) pada tabung. Setelah itu filtratnya direaksikan dengan CaCl2 untuk mengetahui adanya kandungan garam pada filtrat tersebut. Pada percobaan ini, reaksi CH3COOH tidak terbentuk endapan yang apabila dipanaskan akan membentuk filtrat (supernatan) pada tabung. Namun, pada rekasi HCOOH terbentuk endapan warna putih kapur pada tabung yang menandakan adanya filtrat (supernatan). Dan setelah dideteksi dengan CaCl2 maka membentuk cairan berwarna putih kapur dan satu fase yang menandakan bahwa terjadi reaksi. Dan pada percobaan reaksi esterifikasi yaitu mereaksikan asam karboksilat (asam asetat glasial dan asam sulfat) dengan alkohol (etanol dan amyl alkohol). Pada reaksi ini, etanol dan amyl alkohol masing-masing ditambahkan dengan 1 mL

asam asetat glasial dan 1 mL H2SO4 pekat yang bertujuan untuk memperoleh ester

sebagaimana kita ketahui bahwa ester dapat diperoleh dilaboratorium dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol. Setelah itu, dipanaskan kurang lebih 5 menit agar etanol/amyl alkohol dan asam karboksilat bercampur dengan sempurna. Kemudian didinginkan dan dimasukkan dalam gelas piala yang berisi air dingin dan aduk sehingga baunya dapat tercium. Pada umumnya ester memiliki bau yang harum. Pada percobaan ini dihasilkan bau ester pada reaksi etanol dengan asal karboksilat menghasilkan aroma pisang sedangkan reaksi amyl alkohol dengan asam karboksilat mengahsilkan aroma apel namun agak sedikit menyengat. Adanya kegagalan dalam percobaan ini diindikasikan pada saat pemanasan, suhu yang digunakan tidak terlalu tinggi atau dengan kata lain tidak efisien sehingga tidak terdapat endapan atau tidak membentuk dua fase dan bahan yang digunakan adakalanya terkontaminasi oleh udara dan air serta larutan lain akibat penggunaan pipet yang sama.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan Setelah melakukan percobaan asam karboksilat dan turunannya maka dapat disimpulkan bahwa: 1. Sifat-sifat asam karboksilat yaitu tergolongan dalam asam lemah, bereaksi dengan basa menghasilkan garam yang bersifat basa dan air, dan bereaksi dengan alkohol membentuk ester. 2. Asam karboksilat dengan akhohol dapat bereaksi dan menghasilkan ester. Reaksi ini biasa di sebut dengan reaksi esterifikasi.

5.2 Saran Kebersihan laboratorium diperhatikan serta pada praktikum selanjutnya agar sekiranya alat atau bahan yang dibutuhkan dalam praktikum dilengkapi agar praktikum dapat berlangsung dengan baik.

DAFTAR PUSTAKA

Keenan, Kleinfelter, dan Wood, 1993, Kimia Untuk Universitas, Jilid 2, Jakarta, Erlangga.

Petrucci, R. H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Bogor, IPB. Prasetyo, A.E., Anggara, W., dan Widayat, 2012, Potensi Gliserol Dalam Pembuatan Turunan Gliserol Melalui Proses Esterifikas, Jurnal Kimia Lingkungan, (10), 27, (http://www.scrib.com/kimia-lingkungan, diakses pada tanggal 10 April 2013, pukul 20.00 WITA). Stark, E. C., 1979, Essential Chemistry, Macmillan, United States of America.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 9 April 2013 Asisten Praktikan

RAYMOND KWANGDINATA NIM. H311 09 270

NINI ASTUTI ALWI NIM. H311 12 019