Anhdrido ftlico

Anhdrido ftlico

Nombre (IUPAC) sistemtico 2-benzofuran-1,3-dione Frmula molecular Identificadores Nmero CAS Propiedades fsicas Estado de agregacin slido 85-44-91 C6H4(CO)2O

Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Peligrosidad NFPA 704

copos blancos 1530 kg/m3; 1.53 g/cm3 148.1 g/mol 131 C (404 K) 295 C (568 K)

1 3 0 Frases R Frases S R22, R37/38, R41, R42/43 S2, S23, S24/25, S26,S37/39, S46

Valores en el SI y en condiciones estndar (25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. El anhdrido ftlico es el compuesto orgnico de frmula C6H4(CO)2O. Es el anhdrido de cido ftlico. Este slido incoloro es un producto qumico industrial importante, especialmente para la produccin a gran escala de plastificantes para plsticos. En el ao 2000, el volumen de la produccin mundial de anhdrido ftlico se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al ao.2 ndice [ocultar]

1 Sntesis y produccin 2 Aplicaciones en la industria y la sntesis orgnica

o o o

2.1 Preparacin de los steres de ftalato 2.2 Sntesis orgnica 2.3 Precursores de colorantes

3 Referencias

Sntesis y produccin[editar editar cdigo] En 1836 Auguste Laurent descubri el anhdrido ftlico. Actualmente se obtiene por oxidacin cataltica del orto-xileno y naftaleno (proceso de Gibbs para el anhdrido ftlico): C6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2O C10H8 + 4.5 O2 C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2 Al separar el anhdrido ftlico a partir de subproductos tales como o-xileno en agua, o anhdrido maleico, se requiere una serie de "condensadores de conmutacin". El anhdrido ftlico se pueden preparar tambin a partir de cido ftlico:3

Aplicaciones en la industria y la sntesis orgnica[editar editar cdigo] El anhdrido ftlico es un intermedio verstil en qumica orgnica, en parte porque es bifuncional y barato. Se somete a hidrlisis y alcohlisis. La hidrlisis por agua caliente da cido orto-ftlico. Este proceso es reversible: anhdrido ftlico re-formas al calentar el cido por encima de 180 C.4 La hidrlisis de anhdridos no es normalcamente un proceso reversible. Sin embargo, el cido ftlico es deshidrata con facilidad para formar anhdrido ftlico debido a la creacin de un anillo de 5 miembros termodinmicamente favorable. Preparacin de los steres de ftalato[editar editar cdigo] Como con otros anhdridos, la reaccin de alcoholisis es la base de la fabricacin de steres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - verdisruptor endocrino) plastificantes.3 En la dcada de 1980, aproximadamente 6.5109 kg de estos steres se produjeron anualmente, y la escala de produccin fue aumentando cada ao, todos de anhdrido ftlico. El proceso comienza con la reaccin de anhdrido ftlico con alcoholes, dando a los monosteres: C6H4(CO)2O + ROH C6H4(CO2H)CO2R

La esterificacin segunda es ms difcil y requiere la eliminacin de agua: C6H4(CO2H)CO2R + ROH C6H4(CO2R)2 + H2O

El dister ms importante es bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la fabricacin de cloruro de polivinilo. Sntesis orgnica[editar editar cdigo] El anhdrido ftlico es un precursor de una variedad de reactivos tiles en la sntesis orgnica . Derivados importantes incluyen ftalimida y sus muchos derivados. Alcoholes quirales formar semisteres (vase ms arriba), y estos derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereomricas con aminas quirales tales como la brucina.5 Una relacionada con apertura del anillo reaccin implica perxidos para dar el til cido peroxi:6 C6H4(CO)2O + H2O2 C6H4(CO3H)CO2H Precursores de colorantes[editar editar cdigo] El anhdrido ftlico se utiliza ampliamente en la industria para la produccin de ciertos colorantes. Una aplicacin bien conocida de esta reactividad es la preparacin del colorante quinizarina derivado de laantraquinona por reaccin con para-clorofenol seguido de la hidrlisis del cloruro.7 Referencias[editar editar cdigo] 1. Ir a Nmero CAS 2. Ir a Anhdrido ftlico inchem.org 3. Saltar a:a b Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a20_181.pub2 4. Ir a Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds, 3rd ed.. Philadelphia: W. B. Saunders. pp. 602. 5. Ir a Joseph Kenyon (1941). "d- and l-Octanol-2". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 418. 6. Ir a George B. Payne (1973). "Monoperphthalic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 805. 7. Ir a L. A. Bigelow and H. H. Reynolds (1941). "Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.