KARBOHIDRAT

BAGIAN KIMIA FKUY JAKARTA

KARBOHIDRAT
DEFINISI, KLASIFIKASI DAN FUNGSI MONOSAKARIDA STRUKTUR SIKLIK GLIKOSIDA DISAKARIDA POLISAKARIDA GULA PEREDUKSI SAKARIDA LAINNYA

I. DEFINISI, KLASIFIKASI DAN FUNGSI

Carbohydrates Hydrate of Carbon

CH2O

KARBOHIDRAT
POLIHIDROKSI ALDEHIDA ATAU POLIHIDROKSI KETON ATAU TURUNANNYA

.KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

KARBOHIDRAT

MONOSAKARIDA

POLISAKARIDA

DISAKARIDA

.KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA

BERDASARKAN GUGUS FUNGSI

BERDASARKAN JUMLAH ATOM C

ALDOSA

KETOSA

(3 ATOM C)

TRIOSA

(6 ATOM C)

HEKSOSA

GUGUS FUNGSI :

GUGUS FUNGSI :

(4 ATOM C)

TETROSA

ALDEHIDA

KETON

(5 ATOM C)

PENTOSA

..KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

BERDASARKAN KEMAMPUANNYA MEREDUKSI PEREAKSI FEHLING (BENEDICTS) ATAU TOLLENS, KARBOHIDRAT DAPAT DIKLASIFIKASIKAN ATAS : GULA PEREDUKSI KARBOHIDRAT YANG DAPAT MEREDUKSI BEREAKSI FEHLING ATAU TOLLENS CONTOH : GLUKOSA, FRUKTOSA DAN GALAKTOSA

BUKAN GULA PEREDUKSI KARBOHIDRAT YANG TIDAK BISA MEREDUKSI PEREKASI FEHLING ATAU TOLLENS CONTOH : SUKROSA

FUNGSI KARBOHIDART PADA MAKHLUK HIDUP ADALAH :

SEBAGAI SUMBER ENERGI KOMPONEN PENTING PEMBENTUK DINDING SEL TUMBUHAN KOMPONEN PENTING PEMBENTUK CANGKANG ATAU KULIT HEWAN LAUT SEPERTI UDANG DAN KERANG

II. MONOSAKARIDA
1. ALDOTRIOSA : GLISERALDEHIDA

O C H

OH C H CH2OH

H C H C

O OH

CH2OH

ATOM KARBON ASIMETRIS (C KIRAL)

C KIRAL

H
1

O C C OH
ATOM C KEDUA PADA GLISERALDEHIDA MENGIKAT 4 BUAH GUGUS YANG BERBEDA, YAITU : CHO, H, OH DAN CH2OH

3CH2OH

GLISERALDEHIDA

C KIRAL
ATOM KARBON YANG MENGIKAT 4 GUGUS YANG BERBEDA

KONFIGURASI D- dan L-

H C 1 H
2

O C OH

Gugus OH di kanan

H
1

O C C H

HO
Gugus OH di kiri

3CH2OH

3CH2 OH

D-GLISERALDEHIDA

L-GLISERALDEHIDA

(MOLEKUL-MOLEKUL YANG STRUKTURNYA BERBEDA HANYA PADA PENATAAN GUGUS-GUGUSNYA DALAM RUANG)

STEREOISOMER

STEREOKIMIA ILMU YANG MEMPELAJARI PENATAAN ATOMATOM DARI SUATU MOLEKUL DALAM RUANG (3 DIMENSI) PENTING DALAM SISTEM BIOLOGI (CONTOHNYA : ENZIM) KARENA AKTIFITASNYA BERSIFAT STEREOSPESIFIK STEREOSPESIFIK : SIFAT MOLEKUL YANG HANYA AKAN AKTIF BEREAKSI DENGAN MOLEKUL TERTENTU YANG MEMPUNYAI BENTUK 3 DIMENSI TERTENTU PULA

KONFIGURASI D DAN L DARI MONOSAKARIDA SELANJUTNYA DITENTUKAN BERDASARKAN KONFIGURASI GLISERAL DEHIDA INI, DIMANA : KONFIGURASI D : JIKA GUGUS -OH PADA ATOM C ASIMETRIS TERJAUH DARI C-1 BERADA DISEBELAH KANAN KONFIGURASI L : JIKA GUGUS -OH PADA ATOM C ASIMETRIS TERJAUH DARI C-1 BERADA DISEBELAH KIRI

CONTOH : D-GLUKOSA

H
1C

O
2 3 4

H HO H H

OH H OH OH
2 OH

C KIRAL TERJAUH DARI C1 PENENTU KONFIGURASI D ATAU L

5
6 CH

BUKAN C KIRAL

PROYEKSI FISCHER
CHO H C OH
HO CHO C H

D-GLISERALDEHIDA

CH2OH

CH2 OH
CHO C OH

CHO HO C H

L-GLISERALDEHIDA

CH2OH

CH2 OH

RUMUS PROYEKSI FISCHER

CARA MENGGAMBARKAN RUMUS PROYEKSI FISCHER

GUGUS FUNGSI ALDEHIDA ATAU KETON BERADA DI ATAS

RANTAI KARBON DIGAMBARKAN VERTIKAL, DENGAN GUGUS SUBSTITUEN BERADA DI KIRI DAN KANAN ATOM KARBON ASIMETRIS BERADA PADA TITIK PERTEMUAN GARIS VERTIKAL DAN HORISONTAL

CONTOHNYA : D-FRUKTOSA

CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
GUGUS KETON

C - ASIMETRIS
SUBTITUEN

OPTIS AKTIF
KEMAMPUAN MOLEKUL UNTUK MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA KE KANAN D-(+) GLISERALDEHIDA KE KIRI L-(-) GLISERALDEHIDA

ISOMER OPTIS TIDAK ADA KAITAN ANTARA KONFIGURASI D/L DENGAN KEMAMPUAN MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA ALAT MENGUKURNYA : POLARIMETER

2. ALDOTETROSA THREOSA
CHO HO H H OH CH2OH
D-THREOSA

ERITHROSA
CHO H H OH OH CH2OH
D-ERITHROSA

CHO H HO OH H CH2OH
L-THREOSA

CHO HO HO H H CH2OH
L-ERITHROSA

STEREOISOMER

3. ALDOPENTOSA

CHO HO H H H OH OH CH2OH
D-ARABINOSA
DISEBUT GULA PEKTIN

CHO H HO H OH H OH CH2OH
D-SILOSA DISEBUT JUGA GULA KAYU

ALDOPENTOSA.

CHO H H H OH OH OH CH2OH
D-RIBOSA
BAGIAN PENTING DARI RNA

CHO H H H H OH OH CH2OH
D-2-DEOKSIRIBOSA
BAGIAN PENTING DARI DNA

4. ALDOHEKSOSA
CHO H HO H H OH H OH OH H HO HO H CHO OH H H OH CH2OH
D-GALAKTOSA
PENYUSUN LAKTOSA (DISAKARIDA PD SUSU) DISEBUT JUGA : - GULA SUSU DI DALAM TUBUH DIUBAH MENJADI GLUKOSA

CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH
D-MANNOSA
KOMPONEN PENYUSUN MANNAN (POLISAKARIDA YANG TERDAPAT PADA TUMBUHAN)

CH2OH D-GLUKOSA
MONOSAKARIDA TERPENTING SUMBER NUTRISI BAGI HAMPIR SEMUA M.HIDUP DISEBUT JUGA : - GULA JAGUNG - GULA ANGGUR - GULA DARAH TERDAPAT DALAM URINE DENGAN KADAR YG SANGAT KECIL.

5. KETOHEKSOSA

FRUKTOSA
CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
D-FRUKTOSA TERDAPAT PADA BUAH, MADU DAN SEMEN MANUSIA PERBEDAAN DENGAN D-GLUKOSA HANYA PADA C-1 DAN C-2 KONFIGURASI D-FRUKTOSA MEMUTAR BIDANG POLARISASI KE KIRI (-)

III. STRUKTUR SIKLIK

FURANOSA

PIRANOSA

MONOSAKARIDA LINGKAR 5

MONOSAKARIDA LINGKAR 6

SIKLISASI
REAKSI ANTARA GUGUS KARBONIL (C=O) DENGAN GUGUS HIDROKSIL (O-H) HEMIASETAL/HEMIKETAL
O R C H
ALDEHIDA

H+ + R' OH

OH R C OR' H
HEMIASETAL

H2O

O R C R" +
KETON

H+ R' OH

OH R C OR' R"
HEMIKETAL

H2O

CONTOH : 1. D-GLUKOSA
1 CHO

6 CH2 OH 5

H HO H H

2 3 4 5

OH H OH OH
4

O
OH
1 2

OH
3

HO

OH
-D-Glukopiranosa
6 CH2 OH

6 CH2 OH

C-hemiasetal

6 CH2 OH 5 4

5 4

O
H
1 2

OH
H
1 2

OH
3

OH
3

HO

OH

HO

OH

-D-Glukopiranosa

OH

CONTOH : 2. D-FRUKTOSA
1 CH2 OH 2

HOCH2
6 5

O HO

OH
2 1

O H OH OH

HO H H

3 4 5

CH2OH

OH
-D-Fruktofuranosa C-hemiketal

6 CH2 OH

HOCH2
6 5

1CH2OH 2

HOCH2

OH O HO
CH2OH

HO
OH
4 3

OH

OH

-D-Fruktofuranosa

PROYEKSI HAWORD
CARA MENGUBAH PROYEKSI FISCHER KE PROYEKSI HAWORD :
LETAKKAN C-1 DISEBELAH KANAN UNTUK KONFIGURASI D : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DIATAS CINCIN UNTUK KONFIGURASI L : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DI BAWAH CINCIN GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KANAN PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH BAWAH GUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KIRI PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH ATAS
1 CHO

H HO H H

2 3 4 5

OH H OH OH
4

6 CH2 OH 5

Konfigurasi D

O
H
1 2

OH
3

HO

OH

6 CH2OH

OH