BENZEN V NG NG Phn benzen:

CaCO3 CaC2 C2H2 (C6H6) CaO

ng P. the

+ X 2 (Cl, Br)

Bo t Fe

X + HX NO2 + H2O

(P. ng halogen ho a) (P. ng notro ho a)

# + HNO3 a! H2"O4 , t

+ $%X

*lCl3
#

ng an&'l ho a) $ + HX ($( go) ! an&'l) (P. "O3H + H2O (C6H/2)

Cl Cl Cl Cl Cl Cl

+ H2"O4 t + 3 H2 N., t
#

(P. ng +,n-,a ho a) (P. ng h.ro ho a)

CH4 CH3COONa

ng P. ng co

nh +a ng + 3 Cl2 a

(C6H6Cl6)

Phn ng ng ca benzen:
Tnh cha t +>?nO4 # t nho mR
2 3 4

$
/ 6 0

Tnh cha t Vo ng thm

P. ng the P. ng co ng

O=. ho a &ho: ng hoa5 n toa5 n ne) , $ la5 go) ! hro!a!8on (;ha< n ng la5 @ @a) t @a5 , AA >?nO4) 1he) 23tr4 2, 4 hoa! 6 &h. R la5 ( %Cl, %OH, %NH2, %CnH2n+ /... 1he) 23tr4 3 hoa! 0 &h. R la5 ( %NO2, %CHO, %COOH... (16ng t78en9en, !o ng 2a5 o 3 l.e: n &e) t ;. !,< a 2o5 ng 8en9en) CO2 + H2O (ne) , h67 ; !ha) t la5 h.ro!a!8on)

Oxi ho a +O2, t# hoa n toa n

V d 3: H thng kin thc phn gi tn ca bi benzen v cc ng ng ca chng hirocacbon thm (Ha 11 c bn bi ! trang 1!" #n 1!$ %&'(

C.tr4 +".l67 ng +te: n PhaB n nha nh

V !: ) ch* +, 1 nhnh gi,ng nha85

8en9en

PhaB n @a7 !h !h4nh

- .c nh tr/n v0ng benzen +ao cho t1ng +, cc nhnh 2 nh3 nh4t5

"# $%&ng: 6hi c nhi78 nhnh gi,ng nha8 ta th/m t9 i: tri: tetra tr;c t/n nhnh < ch* =: : > 'h c( nh)*+ nh,nh -h,c nha+: th? t@ gAi cc 2oBi nhnh 8 ti/n theo mC8 t@ D: E: F5 ./n nh,nh G t/n hirocacbon tng ?ng thaH an bIng H25

1rang /

01ng 2: 345n h5nh ch+6) b)7n h(a a 2o: .

(1( (=(

2o: . +o) ng

=.!lohe=an
(J( ($( (K(

(1"( (1=( (1>( (1-(

tol,en

(11(

1N1 (th,o) ! noD )

!an=.!a!8,a

( (

a=et.len (-( 8en9en

(!(

n.tro8en9en (1 ( /%!lo%3%n.tro8en9en !lo8en9en (1!( /%!lo%2%n.tro8en9en et'l8en9en

(1J(

natr.a=etat (>(

@etan 1h,o) ! tr5 +a: , 666

+t.ren (1$( ;ol' +t.ren

01ng 8: 9,c nh /n h4:c c;ng h<c c=+ 14 c,c h&> ch= L ?@ A# b5) B> h,C -hD4 FH FH= FH FH FH FH FH= FH FH

FH FH= HF FH HF FH HF

MN= FH

FH

FH

FH

FH N =M MN= N =M

NH MN=

MN= FH

MN= FH= FH FH= FH FH MN= F2

O Pe+iti2en (1: :!OtrimetH2benzen( O SinH2benzen (+tiren( O EiQhenH2 (QhenH2benzen( O DRit Qicric (=:>:-OtrinitroQheno2( O Vh8,c n1 VMV (=:>:-Otrinitroto28en(

O QORi2en (1:>OimetH2benzen( O MaQhta2en O ThenH2aReti2en (etinH2benzen( O 1OetH2 U =: U imetH2benzen O oOc2oto28en

1rang 2

01ng 3: B5) B> nhBn b)7 V d: Nhn bit cc cht mt nhn sau: Benzen t!"uen #$ sti%en & 'ic"!he(an sti%en a(eti"enbenzen

1rang 3

9EF GN3 FHNG .3IF P3JN .K 3L0MNFOFBNN .3P? .Q P3RN ING S. F3ET V d: )t ch* h!$n t!$n +,-. gam cht h/u c0 ' "$ 12ng 13ng c4a benzen th5 thu 167c 8,-98 ":t ;<8 =1ktc>- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB 'C Bi 1: )t ch* h!$n t!$n D 8 gam cht h/u c0 ' "$ 12ng 13ng c4a benzen th5 thu 167c +9 E. ":t ;<8 =1ktc>- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB 'C Bi 2: )t ch* h!$n t!$n 9 , gam ank*"benzen F th5 thu 167c G 9 gam H 8<- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB c4a FC Bi 3: )H 1t ch* h!$n t!$n E I gam ank*"benzen J th5 cn #Ka 14 +, GG ":t !(i =1ktc>- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB c4a JC Loi 2: L gam ' M <8 ;<8 M H8< bit s "iu #N ;<8 #$ H8<O (Qhng QhQ ch8ng cho WXH ng ng benzen( O YZt c[ng th?c Qh\n t] ^_ FnH=nOO V`nh +, mo2 FN= v H=N O Si#t Qhng tranh Qhn ?ng5 FnH=nO- b O )cQ t* 2d +, mo2 FN= v H=N
3n3 2

N= n n 3

nFN=

(nO ( H=N

nCO2 nH2O

O &ii Qhng tranh tr/n ta tam .c n (+, ng8H/n t] cacbon trong ^( V d: )t ch* h!$n t!$n mPt "67ng ank*" benzen Q th5 thu 167c R I9E ":t ;< 8 =1ktc> #$ , R. gam H8<- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB Q G)D) O O O O O O YZt c[ng th?c Qh\n t] ca D 2_ FnH=nOnCO2 = E,#6E 3,EF = #,3/0 =m!">: nH2O = = #,2/ =m!"> 22,4 /F
t
o

Qt_ FnH=nO- b N= Vheo Qt ta c_ nCO2 nH2O

nFN= b (nO ( H=N n #,3/0 = n 3 #,2/

&ii Qhng tranh ta .c n G K ScH ^ c c[ng th?c Qh\n t] 2 FKH1=

Bi 4: )t ch* h!$n t!$n mPt "67ng ank*" benzen Q th5 thu 167c +G ++8 ":t ;< 8 =1ktc> #$ R 9E gam H8<- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB Q 01ng U: B5) 4,n h6n h&>

D b ^ E

V b e: 'e: , !aB , !h,ng( Xa ! 3 nh l67 ng !ha) t * 2a5 B

(Vrong D: E: ^: V: e 2 nhfng ch4t X bi#t( 1rang 4

Loi 1: S #$ J 1Nu 167c tT! th$nh tK Q #$ B tc UVng #Wi ' O &Ai R: H 2 +, mo2 ca hai ch4t D v E O Si#t Qhng tranh Qhn ?ng RH ra O V9 +, 2id8 ca 7 th[ng g8a Qhng tranh Qhn ?ng ta 2cQ hai Qhng tranh theo R: H 2i/n g8an #n nhfng +, 2id8 7 cho O &ii Qhng tranh tam R: H O hQ Wing c[ng th?c tr 2ji H/8 ck8 ca bi ton5 V d: )t ch* h!$n t!$n +. 8 gam hXn h7p g2m benzen #$ sti%en phYn ng kt kt thZc thu 167c +8 E gam n6Wc- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi chtG)D) O O O &Ai R: H 2kn 2.t 2 +, mo2 ca benzen v +tiren nH2O = /2,6 = #,E(mol) /F
/0 2

F-H- b R

N=

-FN= b H=N R(mo2(

O O

F$H$ b 1" N= H

$FN= b >H=N >H (mo2(

Vheo 7 ta c hQt_ J$R b 1">H G 1$:= R b >H G ":J Gl R G ":1 H G ":1

O O

Va c_ mC6H6 = J$ ( ":1 G J:$ gam Gl m F-H- G E,F x/##G = 42,F6G /F,2

m F$H$ G 1""m O >=:$-m G !J:1>m Loi 2: S #$ J ch\ 167c tT! th$nh tK Q h!]c B khi tc UVng #Wi ' O Vam +, mo2 ca mnt trong cc ch4t X Qhn ?ng tBo thnh V v e O Si#t Qhng tranh Qhn ?ng RH ra O V9 +, mo2 tam .c ta +8H ra +, mo2 D hoZc E theo Qhng tranh Qhn ?ng: 2.ng ch4t c0n 2Bi Wong Qhng QhQ 2oBi tr9 ta +p tam .c 6#t g85 V d: )t ch* h!$n t!$n +. 8 gam hXn h7p g2m benzen #$ sti%en phYn ng h!$n t!$n #Wi Uung U?ch B%!m +^- _hYn ng kt thZc th* c` +II m" Uung U?ch b%!m mt m$u- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi chtG)D) O nBrom = #,/x/= #,/ (mol )

1rang 0

FH FH= b Er= ":1 (mo2( O O ":1 (mo2(

FH FH= Er Er

Va c_ mC6H6 = J$ ( ":1 G J:$ gam Gl m F-H- G E,F x/##G = 42,F6G /F,2

m F$H$ G 1""m O >=:$-m G !J:1>m V ?@ A# W d: Bi 1: HXn h7p ' g2m 8 cht sti%en #$ benzen 1t ch* h!$n t!$n 8E gam hXn h7p ' th5 thu 167c GG . ":t ;<8 =1ktc>- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi cht t%!ng hXn h7p ban 1uBi 2: HXn h7p F g2m 8 cht sti%en #$ he(&+&in ;h! +. E gam hXn h7p F tc UVng #Wi "67ng U6 Uung U?ch B%!m 8^- ahi phYn ng kt thZc th* c` +9I m" Uung U?ch B%!m mt m$u h!$n t!$n- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi cht t%!ng hXn h7p ban 1uBi 3: HXn h7p Q g2m 8 cht sti%en #$ benzen 8E gam hXn h7p Q tc UVng #Ka 14 #Wi +II m" Uung U?ch B%!m +^ =nhit 1P th6bng kh@ng c` sZc tc>- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi cht t%!ng hXn h7p QBi 4: HXn h7p B g2m 8 cht sti%en #$ t!"uen ;h! ,G gam hXn h7p B ch! cua "67ng U6 Uung U?ch B%!m G^- ahi phYn ng kt thZc th* c` 89 m" Uung U?ch B%!m mt m$u h!$n t!$n- H* (c 1?nh th$nh phn phn t%[m #N khi "67ng c4a mXi cht t%!ng hXn h7p B01ng X: 9,c nh c;ng h<c ca ha) OY B $5 ng ng -7 )7> ZS` Wi nh D: E 2 hai ng ng 6#t ti#Q ca WXH ng ng benzen5( O YZt c[ng th?c Qh\n t] ch4t D_ FaH=aO- (a q -( O YZt c[ng th?c Qh\n t] ch4t E_ FbH=bO- (b q -( O %8H ra c[ng th?c tr8ng banh_ FnH=nOO YZt i78 6idn_ a b 1 G b v a r n r b L V;i \H bi ton trs n/n n gin: trs thnh bi ton c bn WBng >5 Mhng cht u_ 'hi gii ra .c n5 L S` Wi n G J: 6#t h.Q i78 6idn ta .c a G J v b G $ Gl D: E V d: )t ch* h!$n t!$n +G 9 gam hXn h7p g2m ank*" benzen Q #$ B "$ 12ng 13ng c4a nhau phYn ng kt kt thZc thu 167c 8G EG ":t ;<8 =1ktc>- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB Q #$ B G)D) O O O YZt c[ng th?c Qh\n t] ch4t D_ FaH=aO- (a q -( YZt c[ng th?c Qh\n t] ch4t E_ FbH=bO- (b q -( %8H ra c[ng th?c tr8ng banh_ FnH=nO1rang 6

(YZt i78 6idn_ a b 1 G b v a r n r b( O O nCO2 = 24,64 =/ ,/=m!"> 22,4

t
o

Qt_ FnH=nO- b N= / ,/ n

nFN= b (nO ( H=N 1:1 (mo2(

O O O L ?@ A# W d:

nX =

/4,0 / ,/ = /4n 6 n

&ii Qhng tranh ta .c n G J ScH a G J: D c[ng th?c Qh\n t] 2 FJH$ b G $: E c[ng th?c Qh\n t] 2 F$H1"

Bi 1: )t ch* h!$n t!$n mPt "67ng hXn h7p g2m hai cht Q #$ B "$ hai 12ng 13ng k tip nhau c4a U* 12ng 13ng benzen th5 thu 167c ++G G gam ;< 8 #$ 8R D gam H8<- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB Q #$ BBi 2: )t ch* h!$n t!$n ,, 8 gam hXn h7p g2m hai cht Q #$ B "$ hai 12ng 13ng k tip nhau c4a U* 12ng 13ng benzen th5 thu 167c 8. D gam H8<- H* (c 1?nh c@ng thc phAn tB Q #$ B-

1rang E

2.3.2.1. Bi tp di hnh thc trc nghi F[+ 2: Hirocacbon thm 2_ E5hirocacbon thm 2 hirocacbon c ch?a v0ng benzen5 F5hirocacbon thm 2 hirocacbon 6h[ng no v5hirocacbon thm 2 hirocacbon c 2i/n 6#t [i FGF w5 hirocacbon thm 2 hirocacbon c 6h[ng no mBch v0ng F[+ 8: Yng ng benzen (an6H2 benzen( c c[ng th?c ch8ng 2_ D5 FnH=nb= (nq1( F5 FnH=nO= (nq ( F,c W d \ C<c @ h)]+: F[+ 2: Fh4t no +a8 \H 6h[ng Qhi 2 hirocacbon thmx D5 E. E5 FnH=n (nq=( v5 FnH=nO- (nq-(

F. F[+ 8: H.Q ch4t no 2 ng ng ca benzenx D. CH3

v.

E.

F.

CH CH2

v. 2i/n 6#t [i FGF ti#Q cch bsi 2i/n

F[+ 3: vo Zc i<m c48 tBo ca Qh\n t] benzen Zc bidt (c D5 Thn ?ng oRi ha v;i W8ng Wzch 'PnN>5 F5 Thn ?ng cnng v Qhn ?ng th#5 tc(x D5 F5 FH E5 v5

6#t n trong v0ng gm - ng8H/n t] cacbon( n/n benzen c 6h nyng tham gia Qhn ?ng_ E5 Thn ?ng th#5 v5 Thn ?ng cnng5

F[+ ^: Fh4t no +a8 \H 2m m4t m8 W8ng Wzch Erom (s i78 6idn nhidt n thjng 6h[ng Rtc

FHGFH=

F[+ U: Fh4t no +a8 \H 2m m4t m8 W8ng Wzch 'PnN> s nhidt n thjngx D5 F5 FH E5 v5 E5 H=%N> Zc F5 Ent +{t FHGFH= v5 TW|TbFN : t"

F[+ X: 6hi c mZt ch4t Rtc tc no tha benzen tc Wing v;i bromx D5 Mi: t" t.ng gax D5 'h[ng hidn t.ng ga h#t 1rang F E5 'hi tr{ng F[+ _: Fho 6h` c2o vo banh benzen +a8 a ra ngoi anh n{ng tha ta +p g8an +t .c hidn

F5 F2o b,c chH D5 = E5

v5 V4t c 78 +ai F5 > v5 !

F[+ `: }ng v;i c[ng th?c Qh\n t] F$H1" c bao nhi/8 ng Qh\n hirocacbon thmx F[+ a: H.Q ch4t +a8 \H c t/n ga_ FH FH= FH FH

D5

OetH2O1:>OWimetH2benzen

E5 1OetH2O=:!OWimetH2benzen F5 1OetH2O :-OWimetH2benzen v5 =OetH2O1:>OWimetH2benzen

F[+ 2b: 1Oc2oO OetH2O=:!OimetH2benzen 2 t/n ca ch4t no +a8 \Hx FH FH= FH

D5 F2
FH FH F5 F2 FH

FH= FH

E5 F2

FH FH

FH= FH

FH

v5 F2

FH= FH FH

F,c W d \ C<c @ WBn dng: F[+ 2: Fho to28en tc Wing v;i F2o c chi#8 +ng: 8n nng tha th8 .c +n Qh~m nox FH F2 FH

D5

E5
F2

F5 F2

FH

v5

FH= F2

F[+ 8: Pnt ng ng ca benzen c c[ng th?c FKH1=: cho ch4t nH tc Wing v;i H= W (Rtc tc Mi: t"(5 Thn ?ng 6#t thtc ta th8 .c ch4t nox D5 FKH1$ D5 &i4H g8 t`m F5 v8ng Wzch 'PnN> D5 FJH$ E5 FKH1= E5 FKH1> F5 FKH1v5 FKH=" F[+ 3: Y< Qh\n bidt gifa benzen v +tiren ta Wong th8,c th] nox E5 v8ng Wzch brom v5 E v F 78 tng F5 F-Hv5 F$H1"

F[+ ^: Pnt an6H2benzen ^ c thnh Qhkn Qhkn trym v7 H 2 $:Jm v7 6h,i 2.ng5 ^ 2 ch4t nox b 'hi R\H W@ng bi tcQ v;i mic `ch hd th,ng 6i#n th?c gitQ hAc +inh rn 28Hdn 6 nyng ta n/n +{Q R#Q cc bi tcQ t9 m?c n bi#t +a8 #n hi<8 v c8,i cong 2 m?c n vcn Wing L >h%cng >h,> g)D) 1rang H

YAc 6 2u th8H#t +ch gio 6hoa < bi#t v hi<8 th[ng tin (6h[ng ckn th8nc 20ng chi ti#t( 'hi 2m bi: Ac 6 c\8 WCn +a8 2 Ac h#t > Q n < chAn Qhng n tng nh4t cho mi c\85 Vrjng h.Q 6h[ng bi#t r c\8 tr 2ji tha cch c0n 2Bi 2 Wong QhQ 2oBi tr9 c8,i cong 2 chAn ngC8 nhi/n trong cc Q n c0n 2Bi5 V d: ;ht n$! sau 1A* "$ 12ng 13ng c4a benzenC Q- ;GHE B- ;EHE ;- ;.H. d- ;DH+8 O M#8 hAc +inh X Ac g8a t`nh ch4t vct 2` tha bi#t cc ng ng benzen 2 ch4t 23ng vcH hAc +inh +p 2oBi .c Q n D5 (mZc Wo t`nh ch4t vct 2` 6h[ng Qhi 2 Qhkn hAc +inh ckn nh4t( O M#8 hAc +inh X bi#t c[ng th?c ch8ng ca WXH ng ng benzen 2 F nH=nO- tha chtng c th< W Wng 2oBi i ti#Q c\8 F O F0n 2Bi c\8 E v v: m F -H- 2 benzen: vcH 2 FKH1= ng ng ca benzen5 HAc +inh +p chAn .c Q n tng 2 v5

1rang /#