PEMBUATAN ALKANA : 1.

Secara Komersil Pemecahan (cracking) Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk menguraikan molekulmolekul hidrokarbon yang besar menjadi molekulmolekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi diuapkan ulang kembali sebelum dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi pada proses pemecahan. Molekulmolekul hidrokarbon dipecah secara acak menghasilkan campuran campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa diantaranya memiliki ikatan rangkap karbonkarbon. Sebagai contoh, salah satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C15H32 adalah:

Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara: a. Pemecahan katalisis Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis. b. Pemecahan termal Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara 450C sampai 750C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk menguraikan hidrokarbonhidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang lebih kecil.

Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk. 2. Secara Laboratorium a. Hidrogenasi senyawa Alkena dan Alkuna b. Reduksi Alkil Halida c. Reduksi metal dan asam d. Sintesa Dumas Garam Na-Karboksilat jika dipanaskan bersama-sama dengan NaOH, maka akan terbentuk alkana CH3-COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 Na-asetat metana CH3CH2CH2-COONa + Na CH3CH2CH3 + Na2CO3 Na-butirat Pronana e. Reaksi Wurtz Suatu reaksi pembuatan parafin hidrokarbon (alkana) dengan mengrefluks alkil halida (haloalkana) dengan logam natrium dalam eter kering. Pereduksi selain alkalimetal dapat digunakan Mg, Ni(CO)4, dan t-BuLi.

Pembuatan alkana Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain : a) Sintesa Wurtz 2RX + 2Na RR + NaX 2CH3CH2Br + 2NaCH3CH2 CH2CH3 + 2NaBr etil bromida butana Rantai alkana yang terbentuk lebih panjang. b) Sintesa Grignard RX + Mg RMgX RMgX + H2O R H + MgOHX CH3CH2Br + Mg CH3CH2 MgBr etil bromida etil magnesium bromida CH3CH2 MgBr + H2O CH3CH3 + MgOHBr etana Mg hidroksi bromida Rantai alkana yang terbentuk tetap. c) Adisi H2 pada alkena dan alkuna CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 etena etana CH2 = CH2+H2CH2 = CH2+H2 CH3 CH3 etuna etena etana Rantai alkana yang terbentuk tetap. d) Sintesa Dumas RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 natrium asetat metana

Rantai alkana yang terbentuk lebih pendek. http://yuniethafafa.blogspot.com/2012/04/pembuatan-alkana.html

Pembuatan alkana
Ada beberapa cara pembuatan alkana antara lain : a) Sintesa Wurtz 2RX + 2Na RR + NaX 2CH3CH2Br + 2NaCH3CH2 CH2CH3 + 2NaBr etil bromida butana

Rantai alkana yang terbentuk lebih panjang.

b) Sintesa Grignard RX + Mg RMgX RMgX + H2O R H + MgOHX CH3CH2Br + Mg CH3CH2 MgBr etil bromida etil magnesium bromida CH3CH2 MgBr + H2O CH3CH3 + MgOHBr etana Mg hidroksi bromida

Rantai alkana yang terbentuk tetap.

c) Adisi H2 pada alkena dan alkuna CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3 etena etana CH2 = CH2+H2CH2 = CH2+H2 CH3 CH3 etuna etena Rantai alkana yang terbentuk tetap. d) Sintesa Dumas RCOONa + NaOH RH + Na2CO3

etana

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 natrium asetat metana Rantai alkana yang terbentuk lebih pendek. http://aigmiracle.blogspot.com/2012/12/alkana-alkena-alkuna.html

From Alkenes

Stereospecific! Surface reaction, complete reduction usually occurs McMurry 7.7, Schmid 8.11

McMurry 7.5, Schmid 8.1 - 8.4

+ ZnI2 Stereospecific! A dichlorocyclopropane ring can be made using chloroform and base (e.g. t-butoxide) McMurry 7.6, Schmid 8.7

From alkyl halides

McMurry 10.8, Moisture at any point after the Grignard is formed and before any other reaction will result in alkane formation.

McMurry 10.8, Occurs if the ether concentration is too low.

http://pages.towson.edu/ladon/orgrxs/alkane/alkanesy.htm