Organick chemie vod

1) Organick chemie chemie slouenin uhlku

s vjimkou nkterch jednoduchch anorganickch ltek
(CO, CO

, k!selina uhliit a jej soli)

) "rvn umle "#i"raven organick ltka moovina
(1$$ %&'(hler)
)) v roce 1**+ "#eshl "oet organickch slouenin ,
milion-& .nes se "#i"ravuj organick/ ltk!, kter/ se
v "#rod nev!sk!tuj ("last!, l/iva atd&)
Sloen organickch slouenin
1) hlavn 0iogenn "rvk! C, H, O, N, P, S, halogen
) e!is"ence velk#ho $o"u organickch slouenin %e
dna scho$nos" uhlku "vo&i" s"a'iln &e"()ce*
)) C #et1ce jsou sta0iln "roto2e maj v!sokou energii
va10! C3C ()4$ k5&mol
31
) (na"#& O3O jen 1)$ k5&mol
31
)&
4) C #et1ce jsou sta0iln "roto2e C m elektronegativitu
(,6) "#i0li2n v "olovin intervalu me1i Cs(+,,) a %(4,+)&
7et1ce nejsou ted! nch!ln/ k reduktivnmu 8t"en
(char&"ro v!88 elektronegativitu) ani k o9idativnmu
8t"en&
6) C #et1ce jsou sta0iln "roto2e C v1an/ ve
sloueninch nemaj voln/ elektronov/ "r! ani or0ital!&
:ro v1nik h!0ridnch or0ital- jsou k dis"o1ici "ou1e
or0ital! ;s< a ;"< a 4 valenn elektron!&
Chemick# v)orce organickch slouenin
1) S"echiome"rick# +em$irick#, v)orce
a) udvaj "ou1e v1jemn "omr atom- v molekule
0) "#&CH
-
(v molekule na 1 atom C "#i"adaj ) atom! =)
c) pklad stanoven vzorce: Analzou bylo zjitno, e
ltka obsahuje !,"# $ a %&,'# () *r+ete jej
stechio,etrick vzorec)
C > $,?+ @ Ar(C) 1,+1 > ?,$$
= > 1,,4+ @ Ar(=) 1,+1 > 1,,)
C @ = > ?,$$ @ 1,,) > 1 @ ,6 > @ 6 >C

=
6
(stech&v1orec)
) .olekulov# v)orce
a) udvaj v1jemn "omr atom- v molekule a "oet
jednotlivch atom- v molekule
0) "#&C
/
H
0
(v molekule na 1 atom C "#i"adaj ) atom! =,
v molekule jsou atom! C a ? atom- =)
c) pklad stanoven vzorce: Analzou bylo zjitno, e
jist ltka obsahuje -,&# $ a %',.# () /ej 0r
1relativn ,olekulov h,otnost2 je &3,") *r+ete
,olekulov vzorec analyzovan4 slou+eniny)
C > $6,,+ @ Ar(C) 1,+1 > ,,+$
= > 14,)+ @ Ar(=) 1,+1 > 14,1?
C @ = > ,,+$ @ 14,1? > 1 @ > C=

(stechiometrick v1&)
,+,? @ 14,1 > 6
6 9 C=

> C
6
=
1+
(molekulov v1orec)
)) 1acionln +2unkn, v)orce
a) 1n1orBuj charakteristick/ Cunkn sku"in!, tj& udvaj
skuten "oet atom- v molekule a jejich s"ojen do
uritch sku"in
0) "#&H
-
C3CH
-
(ethan)
4) S"ruk"urn +kons"i"un, v)orce
a) 1o0ra1uj va1e0n/ "omr! v molekule, ale ne"ostihuj
ro1mstn atom- v "rostoru
0) "#& H H
l 4
H 3 C 3 C H
4 4
H H
4)omerie
i)omer slouenin!, kter/ se shoduj v "otu a druhu
atom- v molekule, ale li8c se v1jemnm va1e0nm a
"rostorovm us"o#dnm&
1) 4)omerie kons"i"un
a) #et1ov/ i1omer! li8 se 1"-so0em us"o#dn C
#et1ce (na"#& ) r-1n us"o#dn "entanu)
H
-
C3CH
/
3CH
/
3CH
/
3CH
-
H
-
C3CH
/
3CH3CH
-
4
CH
-

0) "olohov/ i1omer! li8 se umstnm Cunkn sku"in!
ne0o nso0n/ va10! (na"#& r-1n/ umstn sku"in! O=
na C #et1ci s "ti uhlk!)
H
-
C3CH
/
3CH
/
3CH
/
3CH
/
3OH

H
-
C3CH
/
3CH
/
3CH3CH
-

4

OH
c) sku"inov/ i1omer! li8 se Cunkn sku"inou (na"#&
ethanol a dimeth!lether)
H
-
C3CH
/
3OH H
-
C3O3CH
-
d) tautomer! li8 se umstnm dvojn/ va10! a "olohou
jednoho atomu vodku
CH
/
5C3OH CH
-
3C5O
4 4
H H
) 4)omerie geome"rick
a) geometrick/ i1omer! se od se0e li8 "olohou
su0stituent- v1anch na uhlcch, kter/ s"ojuje dvojn
va10a, "#"adn v1jemnou "olohou su0stituent- na
c!klech ("#& trans330uten, cis330uten)
0) odli8n "oloha su0stituent- m vliv na C!1ikln a
chemick/ vlastnosti i1omer-&
trans330uten cis330uten
CH
-
H H H
6 7 6 7
C5C C5C
7 6 7 6
H CH
-
CH
-
CH
-
)) 4)omerie o$"ick
a) dvojice molekul, kter/ jsou v-i so0 jako "#edmt a
jeho o0ra1 v 1rcadle
0) na"#& dvojice molekul s jednm C a na ka2d/ va10
s C jin su0stituent&
8 4 8
4 4 4
C 4 C
7 4 6 4 7 4 6
9 : ; 4 ; : 9
1rcadlo
c) ka2d slouenina, kter m as!metrick atom C se
v!sk!tuje ve Cormch,kterm #kme enantiomer!
d) enantiomer! maj stejn/ C!1ikln vlastnosti, ale li8 se
tm, 2e stej rovinu "olari1ovan/ho svtla o stejn
Dhel, ale na o"an/ stran!&
e) enantiomer! se o1nauj jako o"tick/ i1omer! ne0o
anti"od! ne0o stereoi1omer!
C) enantiomer!, kter/ stej rovinu "olari1ovan/ho
svtla do"rava se o1nauj +<, a t! kter/ stej rovinu
"olari1ovan/ho svtla doleva se o1nauj +3,
g) racemick sms (racemt) ekvimolrn sms o0ou
enantiomer-& Eedoch1 ke sten rovin!
"olari1ovan/ho svtla, "roto2e "#s"vk! o0ou i1omer-
se v1jemn kom"en1uj&
h) ne1toto2nitelnost o0jektu s jeho 1rcadlovm o0ra1em
se na1v chiralita a "#slu8n/ molekul! se o1nauj jako
chirln (#eck! choro8 > ruka, dlaB)& Fa2d as!metrick
atom je centrum chiralit! ("oet i1omer- je "ak
n
,kde n
je "oet center chiralit!)
i) "#klad a v!u2it o"tick/ i1omer! vi1&cukr! (. a G
#ad! cukr-)
CHO CHO
4 4
H C OH HO C H
4 4
CH
/
OH CH
/
OH
.3(H) gl!ceraldeh!d G3(3) gl!ceraldeh!d
=lasi2ikace organickch reakc
su0strt H inidlo I "rodukt! reakce
>, Podle )$?so'u )niku $?vodnch va)e'
@, Homol"ick# reakce
a) doch1 k s!metrick/mu 8t"en va10! me1i atom!
"rvk-, kter/ maj stejnou ne0o velmi "odo0nou hodnotu
elektronegativit!&
0) v1nikaj radikl! (stice s ne"rovmi elektron!)
c) o0ecn@ @ A B @C < CA
d) "#klad@ 8t"en ethanu H
-
C3CH
-
B H
-
CC < CCH
-

A, He"erol"ick# reakce
a) doch1 k as!metrick/mu 8t"en va10! a k "#esunu
cel/ho elektronov/ho "ru k jednomu 1 va1e0nch
"artner-
0) o0ecn@ @ A B @
<
< 4A
3
c) v1nikaj stice s elektrickm n0ojem
d) elektroCil > stice s kladnm n0ojem, v!tv# je
"rvk! s n1kou elektronegativitou
CH
-
CH
-
4 4
H
-
C C Cl B H
-
C C
<
< Cl
3
4 4
CH
-
CH
-
elektroCil
e) nukleoCil > stice se 1"ornm n0ojem, v!tv# je
"rvk! s v!sokou elektronegativitou
H
-
C3CH
/
.gAr B H
-
C3CH
/
3
< .g
<
Ar
eth!lmagne1ium0romid nukleoCil
/, Podle molekulari" ro)hodu%cho kroku
@, .onomolekulrn reakce
a) nej"rve se "omalu v!tvo# iontov "r 1 inidla
0) v druh/ C1i r!chle reaguje v!tvo#en iont se
su0strtem
c) r!chlost reakce 1vis na r!chlosti v!tvo#en iontu
ted! na jedin/ 1 vcho1ch ltek
A, Aimolekulrn reakce
a) v!tv# se "#echodn kom"le9 me1i su0strtem a
inidlem a ten se "ak ro1"ad na "rodukt! reakce
0) r!chlost reakce ted! 1vis i na inidle i na su0strtu
-, Podle charak"eru $&em(n na su's"r"u
@, Su's"i"uce
a) chemick dj, kd! doch1 k nhrad nkter/ho
atomu ne0o atomov/ sku"in! su0strtu jinm atomem
ne0o sku"inou
0) su0stituce se dle dl "odle toho, je3li inidlem
radikl (radiklov su0stituce), elektroCil (elektroCiln
su0stituce) ne0o nukleoCil (nukleoCiln su0stituce)
c) o0ecn@ 8 < C: B 8C < :
A, Dliminace
a) chemick dj, "#i kter/m v1nik v molekule su0strtu
nso0n va10a ne0o se 1v!8uje nso0nost va10!,
souasn se uvolBuje (eliminuje) molekula jednoduch/,
vt8inou anorganick/ ltk!&
0) o0ecn@ :C C8 B C5C < :8
C, @dice
a) chemick dj, "#i kter/m se v "r-0hu reakce
nso0nost va1e0 sni2uje (na"#& 1 dvojn/ va10! v1nik
jednoduch)
0) nastv jen u ltek, kter/ o0sahuj nso0nou va10u
c) "odle t!"u stice, kter atakuje nso0nou va10u se
adice dl na radiklov/, elektroCiln a nukleoCiln
d) o0ecn@ C5C < @A B @C 3 CA

E, .olekulov $&esmk
a) chemick dj, "#i kter/m doch1 k "#esunu atom-
1 jednoho msta molekul! na msto jin/
0) vt8inou je s"ojen se sta0ili1ac molekul! (v1nik
sta0ilnj8 slouenina 1 m/n sta0iln)
c) "#klad@ A5C3E3@ B @3A3C5E
4ndukn e2ek"
1) v #d org&ltek jsou "olrn va10! ("olarita va10!
1vis na elektronegativit va1e0nch "artner-) a
v1nikaj tak "arciln n0oje J
H
a J
3
) indukn eCekt (K) "osun! elektron- v molekule
v!volan/ "#tomnost "olrn kovalentn va10! ("osun
elektronov/ hustot! "o va10ch sigma L)
)) indukn eCekt se s rostouc v1dlenost od "olrn
va10! r!chle v!trc
4) kladn indukn eCekt (KH)
a) C
F-3
G C
F/3
G C
F>3
G . F
>
3
H F
/
3
H F
-
3

0) M > stice od"u1ujc elektron! ne0o aniont!
c) M > na"#& .g, CH
-
, 3O
3
, 3S
3
, 3CH
/
CH
-
d) 1n1orBuje se "omoc 8i"ek sm#ujcch od
su0stituentu do uhlkov/ho #et1ce
e) "#klad@ k!selina octov o"roti k!selin mraven
6) 1"orn indukn eCekt (K3)
a) C
F-<
B C
F/<
B C
F><
B : F
>
<
H F
/
<
H F
-
<

0) N > stice "#itahujc elektron! ne0o kationt!
c) N > na"#& NH
/
, 3I, 3Cl, 3Ar, 34
d) 1n1orBuje se "omoc 8i"ek sm#ujcch k
su0stituentu 1 uhlkov/ho #et1ce
e) "#klad@ k!selina chloroctov o"roti k!selin octov/
?) O uhlkovch #et1c- s vce su0stituent! se indukn
eCekt! staj
.e)omern +kon%ugan, e2ek"
:osun elektron- P ne0o neva1e0nch elektronovch
"r- vlivem uritch strukturnch "rvk- v molekule
Podmnk v)niku me)omernho e2ek"u
1) e9istence #et1c- s vt8m "otem nso0nch
konjugovanch va1e0
a) nso0n/ va10! kumulovan/@ C5C3C3C3C
0) nso0n/ va10! konjugovan/@ C5C3C5C3C
c) nso0n/ va10! i1olovan/@ C5C3C3C5C
) u konjugovanch s!st/m- doch1 k delokali1aci P3
elektron- (rovnomrnj8 ro1dlen elektronov/ hustot!
"o skeletu molekul!, na"#& u 0en1enu aromatick stav)
)) ke v1niku eCektu m-2e dojt i kd!2 je v konjugaci
nso0n va10a a atom s volnm elektronovm "rem
(na"#& u vin!lchloridu)
=ladn me)omern e2ek" +<.,
1) su0stituent (halogen, aminosku"ina) m voln/
elektronov/ "r!, kter/ "osk!tuje do konjugace a
1v!8uje P3elektronovou hustotu v konjugovan/m
s!st/mu nso0nch va1e0
) "#klad! HM eCektu@
a) atom chloru ve vin!lchloridu
0) aminosku"ina v anilinu
J
CH
/
5CH3Cl vin!lchlorid (HM eCekt)
K
)) d-sledkem Cl atomu ve vin!lchloridu je 1"evnn
va10! C3Cl, "roto2e doch1 ke 1v8en elektronov/
hustot! me1i o0ma atom! a tm ke sn2en reaktivit!
;$orn me)omern e2ek" +3.,
1) su0stituent (nitrosku"ina, k!anosku"ina) elektron!
"#itahuje a sni2uje tak P3elektronovou hustotu
v konjugovan/m s!st/mu&
) "#klad! M eCektu@
a) nitrosku"ina v nitro0en1enu
0) k!anosku"ina v k!anoethenu
CH
/
5CH3CLN k!anoethen (3M eCekt)
)) d-sledkem "arcilnho kladn/ho n0oje na uhlku CE
sku"in! v k!anoethenu je oder"vn elektron-
1 konjugovan/ho s!st/mu a sni2uje se reaktivita
s!st/mu
.e)omern a indukn e2ek" mohou $?so'i" i $ro"i
so'(* 9sledn s"av %e uren "m e2ek"em, k"er
$&evldne
1o)d(len uhlovodk?
Podle druhu kovalen"nch va)e' me)i C a"om
a) nas!cen/ ("ou1e jednoduch/ va10!) (0utan)
0) nenas!cen/ (ales"oB 1 va10a nso0n) (ethen)
c) aromatick/ (delokali1ovan P3el&s!st/m) (0en1en)
Podle s"av' uhlka"#ho skele"u
a) ac!klick/ ("#m ne0o ro1vtven #et1ec)
a1) s "#mm #et1cem ("entan)
a) s ro1vtvenm #et1cem (3meth!l"ro"an)
0) c!klick/ (u1av#en #et1ec)
01) alic!klick/ (c!klohe9an)
0) aromatick/ (0en1en)
Celkov# len(n uhlovodk?
1) ac!klick/
1&1& nas!cen/ 1&1&1& alkan!
1&& nenas!cen/ 1&&1& alken!
1&&& alkin!
) c!klick/
&1& alic!klick/ &1&1& nas!cen/ &1&1&1& c!kloalkan!
&1&&nenas!cen/ &1&&1& c!kloalken!
&1&&& c!kloalkin!
&& aromatick/ &&1& aren! monoc!klick/
&&& aren! "ol!c!klick/