LOGO

KIMIA ORGANIK II
Karbohidrat
O
OH
H
H
H
O H
OH
H OH
H
OH
Karbohidrat
Reaksi Fotosintesis
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi
aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus fungsional
yang penting :
* Gugus hidroksi
* Gugus keton/aldehid
Klasifikasi Karbohidrat
Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
3 8 satuan monosakarida
Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus
C
n
H
2n
O
n
dimana n = 3 8
C
3
H
6
O
3
: triosa
C
4
H
8
O
4
: tetrosa
C
5
H
10
O
4
: pentosa
C
6
H
12
O
4
: heksosa

Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
www.themegallery.com
Dihidroksiaseton
(Ketosa)
Gliseraldehida
(Aldosa)
Aldosa & Ketosa
www.themegallery.com
Gliseraldehid
Dihidroksiaseton
Ribosa
Ribulosa Fruktosa
Glukosa Galaktosa
Turunan D-Aldosa
www.themegallery.com
H
CHO
OH
H OH
CH
2
OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH
2
OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH
2
OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH
2
OH
H OH
H
C
OH
CH
2
OH
H OH
HO
C
H
CH
2
OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH
2
OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH
2
OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH
2
OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH
2
OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH
2
OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH
2
OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH
2
OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH
2
OH
H
C
OH
CH
2
OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa
D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-Ketosa
www.themegallery.com
CH
2
OH
O
CH
2
OH
H OH
CH
2
OH
O
HO H
CH
2
OH
H OH
CH
2
OH
O
HO H
H OH
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
HO H
HO H
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H OH
H OH
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H OH
HO H
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H OH
CH
2
OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa
D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa
D-tagatosa
www.themegallery.com
Pembentukan cincin
Monosakarida
Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk
hemiasetal / hemiketal.
R C
O
H
H
3
C O H
C
OH
R OCH
3
H
Hemiasetal
C R R'
O
H
3
C O H
C
OH
R OCH
3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
Pembentukan cincin
www.themegallery.com
Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 hidroksipentanal
CH
H
3
C
OH
CH
2
CH
2
CH
O
CH
H
2
C
H
3
C O
CH
CH
2
OH
hemiasetal siklis
Monosakarida dapat membentuk struktur siklik
karena dalam molekulnya terdapat ..
- atom C* - gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - gugus keton - gugus hidroksil

Pembentukan hemiasetal
pada glukosa

www.themegallery.com
C
O H
C OH H
CH HO
C OH H
C OH H
CH
2
OH
C OH H
C OH H
C HO
C OH H
C
C H HO
C OH H
C
C OH
C
H HO
CH
2
OH
CH
2
OH
* *
- glukosa
]= + 112
o
- glukosa
]= + 19
o
karbon anomerik
O
O
www.themegallery.com
Rumus Harworth & Konformasi
CH
2
OH
H OH
O H H
H OH
H
H OH
O
O
OH
H
H
H
O H
OH
H OH
H
OH
O
OH
OH
H
H
H
H
H
O H
O H
OH
-D Glukopiranosa
Fischer
Harworth
Konformasi
www.themegallery.com
O
H
OH
CH
2
OH
O
OH
H
CH
2
OH
O
CH
2
OH
O
CH
2
OH
Ke atas = D
Ke bawah = L
OH Ke bawah =
OH Ke atas =
Beberapa reaksi penting
karbohidrat
1. Oksidasi menjadi asam-asam aldonat dan
aldarat
2. Reduksi menjadi alditol
3. Esterifikasi
4. Glukosidasi
www.themegallery.com
Oksidasi menjadi asam-asam
aldonat dan aldarat

www.themegallery.com
C H
O
H
H
H
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
C OH
O
H
H
H
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
Br
2
+ H
2
O
Ag
+
atau Cu
++
D-glukosa Asam D-glukonat
Reduksi menjadi alditol

www.themegallery.com
CHO
H
H
H
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
H
H
2
/katalis
D-glukosa D-glusitol (surbitol)
CH
2
OH
Esterifikasi

www.themegallery.com
C
C
C C
C
O
CH
2
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C C
C
O
CH
2
Ac
OAc
AcO
H
H
H
H
H
OAc
OAc
(CH
3
-CO)
2
O
Glukosidasi

www.themegallery.com
C
C
C C
C
O
CH
2
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C C
C
O
OH
HO
H
H
H
H
H
OCH
3
OH
CH
3
-OH
H
+
CH
2
OH
+ H
2
O
Oligosakarida
Oligosakarida yang paling banyak ditemukan adalah
disakarida. Ada 4 macam disakarida yaitu :
1. Maltosa
2. Selubiosa
3. Laktosa
4. Sukrosa
www.themegallery.com
Maltosa
www.themegallery.com
OH
O
O
CH
2
OH
OH
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
Maltosa
4-O-( -D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa)
Selubiosa
www.themegallery.com
OH
O
CH
2
OH
OH
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
Selobiosa
4-O-( -D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa)
O

Laktosa
www.themegallery.com

OH
O
CH
2
OH
OH
HO
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
Laktosa
4-O-( -D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa)
O
Sukrosa
www.themegallery.com
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
CH
2
OH
OH
O
O

Sukrosa
-D-galaktopiranosil- -D-Fruktofuranosil

www.themegallery.com

www.themegallery.com
Polisakarida tersusun dari banyak unit
monosakarida yang terikat antara satu dan yang
lain melalui ikatan glikosida. Jika polisakarida
dihidrolisis total maka akan menghasilkan
monosakarida. Beberapa polisakarida terpenting
dalam keseharian adalah selulosa, pati (amilosa
dan amilopektin), glikogen dan kitin.
JENIS-JENIS
POLISAKARIDA
www.themegallery.com
NAMA SUMBER/ASAL
SATUAN
MONOSAKARIDA
HUBUNGAN
PENGULANG
BENTUK
Homopolisakarida
Laminaran Rumput Laut D-glukosa - 1 3 Linear
Amilosa Tumbuhan D-glukosa - 1 4 Linear
Selulosa articoke D-glukosa - 1 4 Linear
Amilopektin
Tumbuhan
(pati)
D-glukosa
- 1 4
- 1 6
Bercabang
Glikogen
Tumbuhan
(pati) D-glukosa
- 1 4
- 1 6
Bercabang
Kitin Hewan N-asetil-D-glukosiamin - 1 4 Linear
Heteropolisakarida
Gon Crab
Arthropoda dan
jamur
D-galaktosa, L-arbinosa,
L-ramnosa
Tak diketahui Bercabang
Zat golongan darah Pohon Akasia
As. D-glukoranat, D-
galaktosa, D-
glukosiamin, L-fukosa
Tak diketahui bercabang
SELULOSA
www.themegallery.com
O
O
O
O
O
H
H
CH
2
OH
H
H
O
H
CH
2
OH
H
OH
H
OH
H
H
OH
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
H
H
OH
Ikatan 1,4--glikosida
www.themegallery.com
AMILOSA AMILOPEKTIN
PATI
AMILOSA
www.themegallery.com
O
O
O
O
O
O
O O
O
CH
2
OH
CH
2
OH CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ikatan 1,4-D-glikosida
AMILOPEKTIN
www.themegallery.com
O O O
O O
O O O
O
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ikatan 1,4-D-glikosida
O O
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Ikatan 1,6-a-glkosida
H
2
C
O

www.themegallery.com
O
O
O
O
O
H
H
CH
2
OH
H
OH
H
CH
2
OH
H
NH-CO-CH
3
H
OH
H
H
NH-CO-CH
3
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
H
H
NH-CO-CH
3
Ikatan 1,4--glikosida
N- Asetil-D-glukosamin

www.themegallery.com
O
O
O
O
O
H
H
CH
2
OH
H
OH
H
CH
2
OH
H
NH
2
H
OH
H
H
NH
2
CH
2
OH
H
H
H
H
H
OH
H
H
NH
2
Ikatan 1,4--glikosida
LOGO
Abdur Rahman Arif