Laboratorio Qumica Orgnica III

Seminario EXTRACCIN DE CAFEINA

Gmez Ortiz Jess Adrin
Gonzales Pech Harim E.
Nieves Ziga Felipe

Benemrita Universidad Autnoma de
Puebla
Facultad de Ciencias Qumicas

Lic. En Farmacia
CAFENA.
La cafena es un alcaloide perteneciente al grupo
de las metilxantinas (1,3,7- trimetilxantina), en
estado puro es un slido cristalino blanco. Fue
aislada por primera vez en 1820 por el qumico
alemn Friedrich Ferdinand Runge.

Se encuentra en forma natural en las hojas, semillas
y frutos de ms de 60 plantas, entre las que se
pueden mencionar, hojas de t, nueces de cola,
caf y granos de cacao.
Tambin se encuentra en el chocolate, plantas de
yerba mate y guarans.

Propiedades fsicas
Estado de
agregacinSlidoA
parienciaAgujas
blancas o polvo. Sin
olor.
Densidad1230 kg/m
3
; 1.230 g/cm
3
Masa
molar194,19 g/mol
Punto de
fusin510 K (237 C)
Propiedades qumicas
Acidez0.131.22
2
pK
a
Solubilidad en agua2,17 g/100 ml (25 C)
18,0 g/100 ml (80 C)
67,0 g/100 ml (100 C)
Momento dipolar3,64 (calculado)
Que es un alcaloide?
De lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido
a, en forma de) a aquellos metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir deaminocidos, que
tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y
su solubilidad en solventes orgnicos a pH
alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un
aminocido, son por lo tanto nitrogenados
Metabolitos de la cafena
Las metilxantinas (cafena, teofilina y teobromina)
por su semejanza a las purinas se unen a los
recep - tores A1 y A2a de la adenosina,
actuando como anta- gonistas competitivos
(concentraciones de 10 - 4 0 micromolar/L). Esto
produce una inhibicin de la fos- fodiesterasa
que da lugar a un aumento de las con-
centraciones de AMPc y de GMPc, una
activacin de canales de K+ y una inhibicin de
los canales de calcio de tipo N.
La cafena se absorbe y pasa rpidamente hacia
el cerebro. No se acumula en el torrente
sanguneo ni se almacena en el organismo. Sale
del cuerpo en la orina muchas horas despus de
haber sido consumida.
No existe ninguna necesidad nutricional para la
cafena y se puede evitar en la alimentacin.

La cafena puede
llevar a:
Frecuencia
cardaca rpida
Ansiedad
Depresin
Dificultad para dormir
Nuseas
Inquietud
Temblores
Miccin ms frecuente
Vmitos

Dejar la cafena en
forma abrupta
puede causar
sntomas de
abstinencia tales
como:
Somnolencia
Dolores de cabeza
Irritabilidad
Nuseas
Vmitos

La cafena estimula o excita el cerebro y el
sistema nervioso. No disminuye los efectos del
alcohol, aunque mucha gente todava cree que
una taza de caf le ayudar a una persona a
estar "sobria".
La cafena puede emplearse para el alivio a
corto plazo de la fatiga o de la somnolencia

Caf
La dosis de cafena del caf depende de las
diferen- cias genticas de los granos as como
del tiempo y la forma de preparacin oscilando
entre 30 y 175 mg por 150 ml. El caf
descafeinado contiene entre 2 y 8 mg por 150
ml.
T
La concentracin oscila entre 20 -73 mg /100 ml
segn el mtodo de elabora- cin y el tiempo de
extraccin.
Cacao
El contenido de cafena del chocolate oscila
entre 5 -20 mg/100g y depende del lugar de
procedencia del cacao.
Caractersticas qumicas y
fsicas de las xantinas
Apariencia: Slido blanco
Frmula: C5H4N4O2
Masa molar: 152.11 g/mol
Denominacin de la IUPAC: 3,7 Dihydropurine-2,6 dione
Solubilidad en agua1 g/ 14.5 L, 16 C 1 g/1.4 L, 100 C

Mecanismo de Accin
Las metilxantinas (cafena, teofilina y teobromina) por su
semejanza a las purinas se unen a los recep - tores A1 y A2a de
la adenosina, actuando como anta- gonistas competitivos
(concentraciones de 10 - 4 0 micromolar/L). Esto produce una
inhibicin de la fos- fodiesterasa que da lugar a un aumento de
las con- centraciones de AMPc y de GMPc, una activacin
de canales de K+ y una inhibicin de los canales de calcio de
tipo N.
En cerebro los receptores de adenosina inhiben la liberacin de
numerosos neurotransmisores (GABA , acetilcolina, dopamina,
glutamato, noradrenalina y serotonina)
Efectos Farmacolgicos
de la Cafeina
Las metilxantinas tienen efectos comunes,
aunque de intensidad variable. Por orden de
potencia son la teofilina, la cafena y por ltimo
la teobromina. A continuacin se describen los
principales efectos de las metilxantinas,
principalmente de la cafena, en los diferentes
aparatos y sistema
Efecto en el Sistema
Nervioso Central
Psicoestimulantes. La cafena produce de forma dosis dependiente
una activacin generalizada del SNC, posiblemente al aumentar la
liberacin de noradrenalina Aumenta la alerta, Reduce la sensacin
de cansancio y fatiga, aumenta la capacidad de mantener un
esfuerzo intelectual y mantiene el estado de vigilia a pesar de la
privacin de sueo
Respiratorios

La metilxantinas estimulan el centro respiratorio y son
broncodilatadoras. La teofilina es la ms utilizada
clnicamente a pesar de presentar un margen tera - putico
estrecho y provocar los efectos adversos ms graves. La
cafena mejora discretamente la funcin res- piratoria al
aumentar la contractilidad del diafragma
Cardiovasculares

La administracin de cafena provoca un aumento de la
presin arterial y tiene un efecto cronotrpico e inotrpico
positivo por inhibicin de los receptores adenosnicos
cardiacos, resultando en un aumento de la frecuencia
cardiaca
Musculares
L a cafena es la metilxantina ms activa para mejorar el
rendimiento fsico porque produce vasodilatacin a nivel
muscular, aumenta la respuesta contrctil al estmulo nervioso
y disminuye el cansancio y la fatiga
Efecto Diuretico
Digestivas
Digestivas. Varios estudios caso-control han
relacionado el consumo crnico de caf con la
reduccin del riesgo de cncer colorectal y
de colon 8 0, pero ningn estudio de cohortes lo
ha confirmado 81. Por otro lado, la cafena
disminuye los sntomas y el riesgo de desarrollar
litiasis biliares
Consumir caf o chocolate negro podra aumentar la
sensibilidad a la insulina y reducir el riesgo de diabetes tipo 2.
Este efecto se atribuira a sus diferentes componentes con
capacidad antioxidante
Reproductivas
La cafena puede aumentar la motilidad de los
espermatozoides por lo que sera til en
pacientes con astenozoospermia
Sntesis
Sntesis Apartir de Uracilo
Purificacin de la cafena
Recristalizacin
Los cristales obtenidos se deben recristalizar con
una mnima cantidad de acetona- ter de
petrleo ,para dar lugar a pequeas agujas de
un solido cristalino blanco