Universidade dos Açores – Departamento de Ciências Agrárias

Ciências Farmacêuticas (Preparatórios)

Fitoquímica & Farmacognosia I

Fármacos com
Emanuel Martins & Joana Neves
Heterósidos

Terra Chã, 4 de Novembro de 2008

 Fármacos com Heterósidos
(Sumário)

Fármacos com Heterósidos Resinosos:

– Jalapa;
– Jalapa do Brasil;
– Escamónia;
– Turbito Vegetal.

Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos:

– Amêndoas Amargas;
– Loureiro Cerejeira;

Fármacos com Heterósidos Tioglicósidos:

– Mostarda.
 Heterósidos Resinosos
JALAPA DO MÉXICO OU JALAPA
 Heterósidos Resinosos
JALAPA DO MÉXICO OU JALAPA
Nome Ciêntifico: Exogonium purga ou Ipomea purga
Família: Convolvulaceae
Origem: Andes Mexicanos
Contituição Química:
- A jalapa contém saponina, amido, manitol, D- quinovose,
mucilagem, álcool cetílico, ácido palmítico, esteárico, málico
e cafeico, fitosterina, sitosterina-glicósido conhecida por
ipuranol (substância oleosa odorante), escopoletina, uma
resina de propriedades purgativas (15% e 18%), constituída por
convolvulina (80%) e jalapina (20%). A Jalapa do México é a
única que contém escopolamina.
 Heterósidos Resinosos
Biossíntese
– Este tipo de heterósidos é isolada de certas
convolvuláceas medicinais por esgotamento pelo álcool e
precipitação destas soluções pela água. Através deste
processo obtêm-se extractos de aspecto resinoso
caracterizados por uma propriedade farmacológica comum
(purgativos).

– As substâncias resinosas activas das Convolvuláceas,

denominam-se por glicoretinas. sendo estas localizadas em
células isoladas ou reunidas em pequenas fiadas
longitudinais de conteúdo resinoso abundante, são
observadas mais frequentemente no líber do que no
parênquima cortical
 Heterósidos Resinosos
Hidrólise (Através de várias técnicas cromatográficas):

– Ácido ramnoconvolvulínico (74%) (heterósido

intermediário);Ácidos tíglico ou cis alfa, B-dimetilacrílico
(9%);Metil-etil-acético ou di-hidrotiglico (1,4%); Ácido
isovalérico (7,6%); Exogónio reconhecido como o diepoxi-
3:6,6:9 do ácido decanóico (7%).

– O heterósido intermédio isolado depois da hidrólise alcalina,

o ácido ramnoconvolvulínico, não é um constituinte puro.
 Heterósidos Resinosos
É um produto que pode conter ácidos
resinosos e os seus ésteres, terpenos e os
seus produtos de oxidação e
polimerização.

Aplicações Farmacêuticas

– É uma planta vivaz pelos seus rizomas, sendo umas

delgadas e cilindricas. Há outras que engrossam,
tuberculizando-se e tornam-se periformes – são estas
raízes hipertrofiadas que constituem o fármaco.
 Heterósidos Resinosos
– Na terapêutica utiliza-se a chamada resina de Jalapa que se
prepara por esgotamento das raízes pulverizadas pelo álcool.
– É uma substância resinosa, acastanhada,friável, apresentando
as propriedades físicas e químicas da própria resina activa.
– A Jalapa usa-se como laxativo (0,10 a 0,40 g para crianças) ou
purgativo drástico (1 g a 2 g para adultos). Determina o
aparecimento de fezes líquidas, promovendo a eliminação
acentuada de água (no caso de edemas).
– Doses em excesso:
Náuseas;
Vómitos;
Gastro-enterites;
Doses ainda mais elevadas de resina podem provocar a
morte.
 Jalapa do Brasil
Nome Ciêntifico: Operculina macrocarpa
Família: Convolvulaceae
Origem: Região compreendida entre
Antilhas e o Brasil
Contituição Química:
– Semelhante à Jalapa do México, embora
a Jalapa do Brasil contenha uma
quantidade mais elevada de resina em
relação à Jalapa do México, constituída
também por convulvulina e jalapina.
– Há uma particularidade na Jalapa do
Brasil, pois é a única que contém o
ácido exogónico.
 Jalapa do Brasil

Aplicações Farmacêuticas:

– Constipação crónica, estado congestivo e

inflamatório do aparelho respiratório, hidropsia de
origem cardíaca ou renal.
 Escamónea

Nome Ciêntifico: Convolvulus

Scammonea L.
Família: Convolvulácea erbácea
Origem:Ásia Menor e região
mediterrânica oriental.
Contituição Química:
– Contém amido, açucares, ácidos
gordos e 3 a 13% de resina.
 Turbito Vegetal
Nome Ciêntifico: Convolvulus
turpethhum
Família: Convolvulaceae
Origem: Ceilão, Índia, Malásia e
Austrália
Constituição Química:
- São de natureza resinosa.
A constituição passa pelas
turpeteinas e turpetinas, amido,
açucares, ácidos gordos, fitosteróis,
ácido di-hidro-beta-metil-esculetina.
Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos
Biossíntese:
– Encontram-se aminoácidos aromáticos
(fenilalanina e tirosina) e aminoácidos
alifáticos (leucina, isoleucina e valina)
em que a ose mais usual é a glucose.
– O grupo mais importante designa-se por
heterósidos de nitrilo fenilglicólico ou
mandelo-nitrilo. Rosmarinus officinalis

São encontrados em plantas como: alecrim,

linho, loureiro cerejeira, amendoeira
amarga, mandioca-brava e sorgo.

Linum usitatissimum
Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos
Hidrólise:
– Pelas β-glucosidases, libertando a ose e uma
cianohidrina, que por ser instável, origina HCN.
Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos
Efeito do HCN:
– Em doses baixas, o ácido cianídrico é um estimulante
respiratório e antiespasmódico.

– Em doses elevadas, é um perigoso veneno. A

intoxicação grave deriva da anoxia citotóxica
provocada pela combinação do ião cianato com a
enzima citocromo-oxidase, com o que se interrompe a
cedência de oxigénio molecular à celula.
Fármacos com Heterósidos Cianogenéticos

Como se manifesta a intoxicação por estes compostos?

Dá-se uma modificação do ritmo respiratório

(acelera-se e amplifica-se), cefaleias, vertigens,
seguindo-se de perda de consciência, depois coma
profundo e depressão respiratória, podendo levar à
morte se o doente não for assistido rapidamente
(hipoxia citotóxica).
 Amêndoas Amargas
Nome Ciêntifico: Amygdalus communis L.
Família: Rosáceas-Prunóideas
Origem: Ásia menor, Mesopotânia
Contituição Química:
– glucose, levulose, sacarose, mucilagem,
goma, resina, asparagina, sitosterol
(0,15%), daucosterina (0,05%), substâncias
proteicas (20 a 25%), entre as quais
emulsina (fermento), conglutina
(emulsionante) e amigdalósido (4%).

(R)-alfa-((6-O-beta-D-glucopiranosil-bet
D-glucopiranosil)ossi)benzenacetonitrile
ovvero D(-)-mandelonitrile-beta-D-
gentiobioside
 Amêndoas Amargas
Aplicação Farmacêutica:

– As amêndoas amargas encontram-se no comércio geral ainda

dentro do estojo escleroso, nas chamadas amêndoas em casca.
– Prepara-se água destilada de amêndoas amargas, actuando como
calmante da tosse e doenças nervosas.
– São venenosas devido ao conteúdo de ácido cianídrico: 27g de
amêndoas amargas podem já produzir fenómenos tóxicos
(convulsões, dilatações e talvez morte).
– Mais usadas na produção de essência de amêndoas amargas, sendo
esta substância usada como desodorizante e aromatizante de
medicamentos como aplicação farmacêutica.
 Loureiro-Cerejeira
Nome Ciêntifico: Prunus laurocerasus L.
Família: Rosaceae
Origem: Ásia
Contituição Química:
– Tanino, sacarose, substâncias gordas, oxalato de
cálcio, emulsina (fermento) e um heterósido
prulaurasósido, correspondente ao ácido
fenilglicólico racémico.
– A percentagem do heterósido varia sob a
influência de diversas causas como: factores
ecológicos, idade das folhas (a actividade diminui
com a idade), momento da colheita, etc.

L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid
 Loureiro-Cerejeira

Aplicação Farmacêutica:

– Tem interesse as folhas jovens, do ano, bem

desenvolvidas, frescas, colhidas no principio do Verão;

– Daí prepara-se água destilada de loureiro-cerejeira, com

propriedades semelhantes à das amêndoas amargas,
contendo propriedades antiespasmódicas e sedativas da
tosse. Utiliza-se também como aromatizante em
algumas preparações farmacêuticas magistrais.
Fármacos com Heterósidos Tioglicósidos

Biossíntese:
– São sintetizados a partir de
aminoácidos como o triptofano
(indolglicosinolatos), fenilalanina
(benzilglicosinolatos) e tirosina (p-
Brassica oleracea L.
hidro-xibenzilglicosinolato).

São encontrados em vários alimentos:

nabo, brócolos , couve de bruxelas,
couve, couve-flor, mostarda, alho,
alface, abóbora e espinafre
Brassica rapa L.
Fármacos com Heterósidos Tioglicósidos

Hidrólise:
– Forma uma glicose e uma
aglicona instável, que em pH
neutro sofre um rearranjo
formando o isotiocianato.
Hidrolise pela enzima Myrosinase

– Em pH ácido (3 a 6) ou na
presença de Fe++, forma nitrila,
sulfato inorgânico e enxofre
elementar
Estrutura dos glucosinolatos; grupo lateral R
varia.
Fármacos com Heterósidos Tioglicósidos

Como se manifesta a intoxicação por estes compostos?

O mais preocupante, do ponto de vista

toxicológico, é o facto do consumo dos produtos da
hidrólise (OZT e tiociantos) destes heterósidos estar
relacionado com bócio endémico (conjunto de doenças
da glândula tireóide que se caracterizam por um
aumento perceptível no tamanho desta glândula) .
Existe uma relação directa com a falta de iodo na
dieta.
 Mostarda
Nome Ciêntifico: Brassica nigra
Família: Crucíferas
Origem: Europa central e meridional, Ásia
ocidental até à Índia, Norte de África, Açores,
Madeira, Canárias e Cabo Verde.
Contituição Química:
– Mucilagem (20%), oleo (23-33%), sinapina
(alcaloide), fermentos (amilose, maltose…)
sinogrósido (heterósido tioglicósido).
– A taxa de sinigrósido varia de acordo com
diversos factores: modo de cultura,
armazenamento e preparação de sementes.

Sinigrina
 Mostarda
Aplicações Farmacêuticas:
– Da mostarda aproveita-se as sementes, tendo
propriedades digestivas, diuréticas e em doses
mais elevadas eméticas.

– Utiliza-se externamente como rubefaciente, em

cataplasmas e sinapismos preparados com a
farinha. Deve evitar-se uma ação prolongada
pois pode originar flictenas.
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Jalapa do México
 Bibliografia

http://momentoemanuel.files.wordpress.com/2008/04/mostarda.jpg
;
COSTA, Aloísio F. Farmacognosia - 3 Vol. - Fundação Calouste
Gulbenkian - Lisboa – Portugal
A. Proença da Cunha (Coord), 2005, “Farmacognosia e
Fitoquímica”, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa,
www.caamazonstore.com/?title=Amigdalina
 Bibliografia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Couve
www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c6.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alecrim
pt.wikipedia.org/wiki/Amendoeira
gatosdorio.sites.uol.com.br
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nabo_(vegetal)
www.ehu.es/biomoleculas/hc/jpg/sinigrin.gif
http://pt.wikipedia.org/wiki/Convolv
ulaceae