Experimento 1

REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

OBTENCIN DE AMARILLO DE MARTIUS

Resumen.
En la primera parte de la prctica se lleva a cabo la reaccin de sulfonacin del 1-naftol con
H
2
SO
4CONC
obteniendo como producto el cido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfnico, posteriormente se
procede a la nitracin con HNO
3
obteniendo aqu una pasta color amarillo que es el 2,4-dinitro-1-
naftol, y finalmente concluimos el procedimiento con la formacin de la sal de amonio 2,4-dinitro-
1-naftol, donde obtenemos un slido (Amarillo Martius) que tiene un color naranja opaco este es
el producto que es utilizado como colorante comercial y producto de estas reacciones de
sustitucin electroflica aromtica.
Antecedentes.
Las caractersticas de las reacciones de sustitucin electroflica aromtica (S
E
A), caractersticas y
mecanismo de reaccin general.
1. Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio
(carbocatin). Este es el paso lento.
2. Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.


Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la sustitucin
electroflica en las posiciones orto y para.
Cervantes Valds Mariana
Mendoza Rojas Juan Miguel
Mecanismo de reaccin de la obtencin del cido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfnico.












Los colorantes orgnicos sintticos, tipos y caractersticas estructurales de cada tipo.
Los requisitos exigidos para los colorantes de sntesis son:
1. Ser inocuo.
2. Constituir una especie qumica definida y pura.
3. Tener gran poder tintorial, con objeto de utilizar la mnima cantidad posible y ser
fcilmente incorporables al producto.
4. Ser lo ms estable posible a la luz y al calor.
5. Poseer compatibilidad con los productos que deben teir.
6. No poseer olor ni sabor desagradables.
7. Ser indiferente PH, agentes oxidantes y reductores.
8. Ser lo ms econmico posible.
Colorantes nitrados y nitrosados
Son nitro o nitroso derivados del benceno y naftaleno con algn grupo fenlico o amino. El ms
antiguo de estos colorantes es el amarillo de alfa naftol S.
Se usa especialmente como colorante de los productos que se emplean para la alimentacin.
Actualmente los nitrocolorantes ms importantes son las nitrofenilaminas, que dan tonos
amarillos, naranjas y castaos. Algunas de estas nitrofenilaminas ms simples se emplean como
tinturas dispersas para acetato de celulosa y nylon.
Colorantes Azoicos
Esta clase constituye el grupo mayor de tinturas; estos colorantes se preparan copulando una
amina aromtica diazotada con un fenol o una amina aromtica. El ms sencillo de estos
colorantes es el amarillo de anilina, que corresponde al para-amino azo-benceno.
C
6
H
5
- N == N - C
6
H
4
NH
2

Se usa para teir lana y seda, su color es fugaz. Se emplea para preparar otros colorantes con dos
grupos azo.
El Pardo de Bismark: Se emplea para teir el cuero.
Rojo de Metilo: Un valioso indicador.
El Rojo Congo: Tie el algodn de color rojo, pero el color cambia a azul por la accin de los cidos
minerales. Se emplea por ello como indicador.
Colorantes de Difenil y del Trifenil Metano
Son colorantes muy estimados por su color brillante. Tienen el inconveniente de no ser resistentes
a la luz o al lavado, excepto aplicados a fibras acrlicas.
Las Fucsias o Rosalinas: Corresponde a las tinturas de color fucsia y rosa.
Violeta de Metilo: Se prepara oxidando la dimetil amilina con CuCl
2
. Es la tintura empleada en
tintas prpuras, lpices indelebles y cintas para mquinas de escribir.
Violeta Cristal: Es importante en la fabricacin de la Violeta de Genciana, que se emplea como
antisptico. Se mezcla violeta cristal con violeta de metilo.
Ftalenas: Aunque no se emplea como tintura, la fenoltalena es el representante ms importante
de este grupo. Se usa como indicador de reacciones de cido bases.
Colorantes Indigoides
ndigos: En muchas plantas se encuentra en forma de un glucsido. La frmula molculas del
ndigo es C
16
H
10
N
2
O
2
, insoluble en agua. Es de color azul oscuro con reflejos bronceados. Se aplica
en la industria textil. Es resistente a la luz y al lavado, su bajo costo hace que sea el colorante azul
ms empleado.
La Prpura de Tiro: Es una materia colorante natural, se obtena de unos moluscos de la familia
murex. Para producir un gramo de prpura se necesitaban 9.000 moluscos, aproximadamente.

Colorantes de Antraquinona
Pertenecen a las tinturas mordientes. El representante ms conocido es el alizarina, es
poligentica, produce diferentes colores con diferentes mordientes: con Mg color violeta, con
mordiente a base de calcio rojo prpura, con mordiente de bario azul, con aluminio rosado y con
hierro (ferroso), negro violeta.
Colorantes Azufrados o Fosforados
Incluyen los colorantes preparados por calentamiento de materias orgnicas con Azufre y Sulfato
de Sodio (tionacin).Se emplean estos colorantes solamente en tintura de algodn, ya que atacan
a las protenas y fibras de ster.
Discusin de resultados.
La reaccin de sulfonacin aromtica se lleva a cabo mediante un mecanismo de sustitucin
electroflica aromtica que en otras palabras es la sustitucin de un hidrgeno de un compuesto
aromtico por alguna especie pobre de electrones. La rapidez de formacin de producto de
sustitucin puede aumentar si el anillo posee un grupo donador de electrones, llamados
activantes, en esta prctica se llev a cabo la sulfonacin con H
2
SO
4CONC
de donde obtenemos el
electrfilo mediante la deshidratacin del cido, posteriormente el electrfilo es atacado por los
electrones del anillo y finalmente se estabiliza por resonancia.

Con 0.25 gr de 1-naftol se obtuvieron 0.125 gr de nuestro producto; lo cual nos da un rendimiento
del 50%.
Conclusin.
La reaccin de sulfonacin y nitracin de un anillo aromtico ocurre a travs de una sustitucin
electroflica aromtica. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer
primero una sulfonacin para evitar la destruccin de mi compuesto, adems de que el cambio de
grupo sulfnico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromtico ya est sustituido con
un grupo como CH3 u OH se obtiene un efecto activante, ya que estos grupos son capaces de
donar densidad electrnica, por tanto se incrementa la reactividad del anillo frente al electrfilo,
de ah que la sustitucin sea en el anillo aromtico, especficamente en las posiciones orto y para.
Las estructuras orgnicas que tienden a originar color son denominadas cromforos, el amarillo
Martius es un colorante directo, es decir, que se aplica directamente a la fibra en disolucin
acuosa caliente. Si el tejido a teir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras
polipeptdicas, la fijacin de este colorante se facilitar debido a que contiene el grupo amino.
Referencias.
Carey, Francis A., Qumica orgnica, Mc Graw Hill, Sexta Edicin, Mxico, 2006.
A.S. Wingrove. Qumica Orgnica. Harla Harper& Row Latinoamericana. 1 edicin.
Mxico,1981.
S.H. Pine. Qumica Orgnica. McGraw-Hill, 2da. edicin. Mxico, 1988.