http://dec.fq.edu.uy/wwds2009/biopesticidas/rotenona.

html


Rotenona (biopesticida)
La rotenona se ha utilizado comoinsecticida por ms de 150 aos,
pero su uso como veneno para pescado es muy antiguo. Ya en 1665
se observo que la poblacin indgena de Sudamrica usaba races
molidas de algunas leguminosas para atrapar pescados. En 1848
estos extractos fueron agregados a preparaciones insecticidas de
aquel tiempo. El principio activo es el derivado de un flavonoide
denominado nicouline por Geoffroy en 1895 cuando lo aisl de la
Lonchocarpus nicou, una Papilionaceae americana, mientras que el
nombre corriente Rotenona, es el resultado de un trabajo de Nagai
que extrajo la misma sustancia en 1902 de una raz de Derris
elliptica que los japoneses denominaron roten.
La rotenona se encuentra en forma abundante en 67 especies de Papilionaceae, en la Derris
Indigenus en Malasia y las Indias Orientales, y en Lonchocarpus en Latinoamrica. La rotenona
es uno de los muchos isoflavonoides producidos en las races o rizomas de legumbres tropicales.
Entre los compuestos rotenoideos estriados de las plantas se incluyen al deguelin (Deguelia
spp. de Africa), toxicariol (Tephrosia toxicaria de Amrica central), y tephrosin (Tephrosia
virginiana de U.S.A), donde la rotenona es laque tiene la mayor actividad insecticida. La
rotenona es particularmente interesante porque en contraste con la nicotina y los piretroides,
no afecta al sistema nervioso, acta interfiriendo con los mecanismos de respiracin celular. Es
inofensiva para los humanos, pero muy activa en anfibios reptiles y pescados, acta inhibiendo
la oxidacin celular por interrupcin de la transferencia de electrones en la cadena respiratoria,
lo que impacta en el metabolismo energtico mitocondrial.
La extraccin de las races con solventes orgnicos genera una resina que contiene 45% de
rotenoides totales de los cuales el 40% es rotenona y el 22% deguelin. La rotenona se vende
conmunmente bajo la forma de polvo conteniendo entre 1% a un 5% de ingrediente
activo para uso domestico y en jardinera, pero las formulaciones lquidas de uso en agricultura
orgnica pueden contener hasta un 8% de rotenona y hasta un 15% de rotenoides totales.
La estimacin de la toxicidad en mamferos vara con LD50 en el rango de 60 a 1000 mg/Kg y el
valor promedio es de 500 mg/Kg. Aunque la rotenona no es muy txica para los humanos, se
han reportado accidentes, aparentemente relacionados con la inhibicin de la NADH oxidasa. Se
han informado casos de toxicidad crnica los cuales involucran fallas a nivel heptico y renal as
como efectos carcinognicos en roedores.
Los compuestos de esta familia fueron ampliamente usados como insecticidas comerciales hasta
mediados de 1940s. Losproductores orgnicos han demostrado inters en usar estos
compuestos en asociacin con piretroides, exctractos de Ryania, cobre, o sulfuros. La rotenona
es activa contra el escarabajo colorado de la papa (Leptinotarsa decemlineata), el cual ha
desarrollado resistencia contra muchos insecticidas. El compuesto persiste en el follaje por 3 a 5
das; esta persistencia puede ser reducida mezclndola con un detergente o una solucin
alcalina.