TRAO I V MT VI VN TRONG THI CHN

HC SINH GII QUC GIA MN HO HC LP 12 THPT

NM 2!1!
Phm Hng Hi, Gio vin trng THPT Chuyn i hc S phm H ni

I" #$ %&' ()
Trong cc nm trc y thi chn hc sinh gii quc gia mn ho hc lp 12
T!T nh"n chung c# th$ coi l% nh&ng thi hay' t(ng i chu)n *c + m,t -hoa hc
+% m,t s ph.m' ti/p c0n 1c cc +2n hi3n .i c4a ho hc' c# t5nh th6i s7 8nh 9%i
+ m:lamin' amig;alin' iu ch/ cc lo.i thuc<=' c# -h> nng phn lo.i hc sinh' c#
n?i ;ung nng cao tr@n c( sA -hung ch(ng tr"nh chuy@nB Tuy nhi@n trong thi m?t
+%i nm gCn y' A phCn ho h&u c( c# m?t s cu thi/u chu)n *c' -hng rD r%ng'
-hng c# gii h.n ;En ti + s l6i gi>iB (n th/ A phCn hng ;En gi>i 8coi nh l% p
n= th6ng c# nh&ng l6i gi>i ho,c p ,t' ho,c lCm lEn thi/u c( sA lF thuy/t +% th7c t/B
Gh&ng sai s#t + thi +% p n -hng nh&ng gy hoang mang cho hc sinh' gy
-h# -hn cho +i3c chn hc sinh gii c4a -" thi m% cHn gy tc ?ng ti@u c7c lu ;%i
cho qu tr"nh ;.y +% hcB Ii mong mun rJng cc thi sK chu)n *c h(n' hay h(n'
c# tc ?ng t5ch c7c cho +i3c hc t0p +% gi>ng ;.y i +i hc sinh +% gio +i@n T!T'
trong 9%i 9o n%y chLng ti tr"nh 9%y F -i/n c4a m"nh + m?t +%i cu trong thi chn
hc sinh gii quc gia mn ho hc lp 12 T!T nm 2M1MB
II" N*+ ,-'.
Nu /"10 A O thi chn hc sinh gii quc gia mn ho hc lp 12 T!T nm
2M1M c# n?i ;ung sauP
Ii/t cng thQc c4a s>n ph)m t.o th%nh tR cc ph>n Qng sauP

O
CHCl
2
S
T
U
Vi hc sinh u hi$u rJng chiu hng c4a m?t ph>n Qng h&u c( -hng nh&ng phW
thu?c +%o 9>n ch2t c4a cc ch2t tham gia m% cHn phW thu?c +%o iu -i3n ti/n h%nh
ph>n Qng 8nhi3t ?' ;ung mi' nXng ?= Y1' Z' [' \]B
I" A cu n%y -hng cho 9i/t S
T
l2y tR h1p ch2t n%o 8^S' GaS' ;; G_'
Y`g8G_=2]S<B=' A ;.ng n%o 8ran hay ;ung ;bchU ,c hay locngU=' l1ng ;dng l% 9ao
nhi@u 8;dng +i l1ng *Lc tc hay +i te l3 mol 1P1f 1P2f <U=' ;ung mi cho ph>n Qng
l% g" 8nc' ancol hay ancolTnc< U=' nhi3t ? ti/n h%nh h%nh ph>n Qng th/ n%oU n@n
th:o thng l3 ng6i ta ph>i hi$u l% A nh&ng iu -i3n 9"nh th6ng' tQc l%P ;dng ;ung
;bch nc c4a GaS ho,c ^S' nXng ? -hng cao' A nhi3t ? phHngB
Tr@n c( sA -i/n thQc + ph>n Qng c4a cc ch2t h&u c(' hc sinh sK tr> l6i cu hi n%y
th:o cc hng sauP
1B I" h1p ch2t c cho thu?c lo.i ;En *u2t halog:n c# -h> nng ph>n Qng cao Y[] n@n
;g ;%ng *>y ra ph>n Qng th/ ngay A nhi3t ? th6ng +i ;ung ;bch -im locng sau #
s>n ph)m t.o ra -hng 9n n@n 9b tch Nl t.o th%nh an:hitB

S
NNl
2
S
T
TNl
T
S
N
S
Nl
TNl
S
NS
8`=
8h=
o,c cing c# th$P
1

8`=
S
NNl
2
S
T
S
N8S=
2
T
2
S
S
NS
8h=
O$ t.o ra 1c ch2t h A tr@n th" ph>i ti@u tn 5t nh2t 1 mol S
T
cho 1 mol `B
2B 1p ch2t ` l% m?t *:ton c# j linh ?ng n@n che cCn m?t l1ng nh S
T
l%m *Lc
tc' ngay A nhi3t ? phHng cing 4 gy ra ph>n Qng -i$u an;ol hoP

S
T
N
\

[
NSNNl
2
T
2
S
N
\

[
N
S
NNl
2
N
\

[
N
S
NNl
2
N
\

[
N N N
Nl
Nl
S
NNl
2
N
\

[
S
T

2
S
N
\

[
N N N
Nl S
S
NNl
2
N
\

[
Nl
TS
T
8N=
8k=
T

_B l N +% k u c# th$ *>y ra ph>n Qng th/ n?i phn tm 8nGi= Y[] nh sauP

N
\

[
N N N
Nl
Nl
S
NNl
2
N
\

[
N N N
Nl
S
S
NNl
2
N
\

[
N
\

[
N N N
Nl
Nl
S
S
NNl
N
\

[
N
\

[
S
T
8N=
8o=
TNl
T
TNl
T
8p=
!h>n Qng nGi t(ng t7 nh cc ph>n Qng t.o ra o +% p *>y ra -h ;g ;%ng +% c 1c
n@u ra trong nhiu t%i li3u Y2' Z' [' q' r' s' 1M] +% cing l% ;g hi$u i +i hc sinhB

ZB Nc nguy@n tm clo A k' o' p u ;g ;%ng 9b thut phn rXi tch Nl t.o ra nhiu s>n
ph)m' th5 ;WP
N
\

[
N N N
S S
S
NNl
2
N
\

[
N
\

[
N N N
Nl
S
S
NS
N
\

[
N
\

[
N N N
Nl
Nl
S
S
NS
N
\

[
8u=
8v=
8=
[B 1p ch2t k cHn c# th$ 9b tch nc 8o1c9= t(ng t7 nh giai o.n tch nc A ph>n
Qng ngng tW croton t.o ra h1p ch2t ^' n/u ti/p tWc 9b thut phn th" cho h1p ch2t wP
T
2
S
N
\

[
N N N
Nl
Nl
S N
\

[
S
T
N
\

[
N N N
Nl
S
S
NNl
2
N
\

[
Nl
8k= 8w=
NNl
2
S
T
TNl
N
\

[
N N N
S S N
\

[
NNl
2
8^=
Gm hng tr@n u ;g ;%ng *>y ra trong iu -i3n 9"nh th6ng +% cing phd h1p +i
t ;uy logic c4a hc sinh gii +% c4a mi ng6i c# -i/n thQc + ho h&u c(B
Ii cu hiP

S
NNl
2 S
T
U
c sinh -hng hi$u ng6i ra 9at hc sinh ph>i phn t5ch c> [ hng ph>n Qng n@u
tr@n hay che cCn n@u ra m?t hng l% 4U c sinh +% gio +i@n %nh ph>i 1i -hi c#
xhng ;En ch2m thi ch5nh thQc mn ho hc c4a h?y
2
I% y l% p n c4a h?P

S
NNl
2
S
T
S
NSS
T
O$ hi$u 1c p n n%y hc sinh ph>i 1c hc ph>n Qng NannizaroB O# l% ph>n
Qng c4a m?t s an:hit -hng c# j -hi 9b un n#ng trong ;ung ;bch GaS ho,c ^S
0m ,c 8nXng ? -ho>ng [M{= Y_' Z' 1M' 11] th5 ;WP

2 N
2
S NSS
T
| N
_
S
S
T
t
o
2 mThrN
\

Z
N}S mThrN
\

Z
NSS | mThrN
\

Z
N
2
S
^S [M{
t
o
N( ch/ c4a ph>n Qng n%y l% -h# i +i nhiu hc sinh' tuy +0y m?t hc sinh gii -hi
c nhiu cing c# th$ 9i/t 1c rJng A ph>n Qng Nannizaro tR hai phn tm an:hit
-hng c#

di tc ;Wng c4a -im ,c +% un n#ng c t.o ra m?t phn tm a*it +% m?t

phn tm ancol t(ng QngB
G/u A Cu 9%i cho th@m y/u t nXng ? +% un n#ng' ch~ng h.nP cy +i/t s>n ph)m
c4a ph>n Qng sauP

N
\

[
TNSTN}S
GaS [M{
t
o
U
Th" m?t hc sinh gii 9i/t + ph>n Qng Nannizaro sK c# l6i gi>i h1p lF 8tuy cha
Lng +i th7c t/= l%P

2 N
\

[
NSNS N
\

[
NSNSS
T
| N
\

[
NSN
2
S
S
T
c
t
o
8V= 8G=
Trong m?t +%i t%i li3u Y1M' 11]' -hi +i/t + ph>n Qng Nannizaro' ng6i ta cHn ghi rJng
c# th$ *>y ra ph>n Qng Nannizaro n?i phn tm nh sauP

S
T
c
t
o
N
\

[
NSNS N
\

[
N8S=NSS
T
8h= 8n=
G/u ph>n Qng Nannizaro l% m?t ph>n Qng 92t th6ng th" ph>n Qng Nannizaro n?i
phn tm nh tr@n l.i l% tr6ng h1p ,c 9i3t c4a m?t ph>n Qng 92t th6ngB
ua phn t5ch nh tr@n chLng ta th2y cu /"10 -hng th$ coi l% m?t 9%i .t 1c
mQc 9"nh th6ngBTuy +0y chLng ta cing 9%n + cu tr> l6i cho 9%i #P
G/u gii h.n che *t m?t ph>n Qng trn +n Cu ti@n th" cu tr> l6i Lng l% h1p ch2t h
ho,c kB G/u mun -hai thc /n ph>n Qng thQ hai ti/p th:o th" cu tr> l6i Lng l% h1p
ch2t o' p' u' ' v' ^' wB l Cu 9%i -hng cho iu -i3n xun n#ng +i -im ,cy n@n
-hng th$ c# cu tr> l6i l% V +% G +% c%ng -hng th$ l% n 1c +" th:o cc t%i li3u Y1M'
11] th" n 1c t.o ra -hi un n#ng h +i -im ,c chQ -hng ph>i l% cho ` tc ;Wng
+i S
T
nh 9%i c raB
Gh +0y th0t -hng th$ hi$u ni +" sao tc gi> l.i l2y h1p ch2t n l%m p n ch5nh
thQcU I0y th" ch4 5ch c4a tc gi> ra cu qB1a l% $ chn 1c m?t hc sinh xthCn
Xngy hay l% $ chn m?t hc sinh c 1c cho 9i/t + tr6ng h1p ,c 9i3t c4a ph>n
Qng Nanizaro A m?t n(i n%o #B
T.m 9i3t cu /"10' chLng ta 9%n + cu 1!"2 trong xO thi chn hc sinh gii quc
gia mn ho hc lp 12 T!T nm 2M1MyP
xvnulin 8m?t cac9ohirat c# trong rg cy actis= -hng ph>n Qng +i thuc thm p:linhf -hi 9b
thut phn c# m,t Tglucoziaza cho 2 mol glucoz( +% m?t polisaccarit gXm cc kTructoz( -/t c2u
3
th:o -i$u 821=TkTructouranoz(B !hn tm -hi t(ng i c4a inulin -ho>ng [2MM uB IK cng
thQc a+ooc 8aorth= c4a inulinyB
Ta phn t5ch P
O 9%i 8ui> thi/t= N# th$ suy 1c 8^/t lu0n=
vnulin 8m?t cac9ohirat c# trong rg cy
actis= -hng ph>n Qng +i thuc thm
p:linh
vnulin -hng c# nh#m S h:mia*:tal
-hi 9b thut phn c# m,t Tgl-coziaza cho
2 mol glucoz( +% m?t polisaccarit gXm cc kT
ructoz( -/t c2u th:o -i$u 821=TkT
ructouranoz(
vnulin c# 2 mat *5ch jTkTglucoz( A ;.ng li@n
-/t Tglicozit' +% vnulin chQa m?t polisaccarit
gXm cc mat *5ch kTructoz( li@n -/t th:o -i$u
821=TkTructouranozitB 8NhL F rJng Cu 9%i
cho jTgl-coziaza chQ -hng ph>i l% jT
gl+coziaza =
!hn tm -hi t(ng i c4a inulin -ho>ng
[2MM u
[2MM1\2 _2'MsrqB I0y c# _2 mat *5ch'
trong # c# 2 mat *5ch jTkTglucoz( +% _M
mat *5ch kTructouranoz(
Ii nh&ng ;& -i3n c# trong 1MB2 chLng ta cha 9i/t 1c nh&ng iu sauP
a= 2 mat *5ch j-kTglucoz( 8tQc l% 2 nh#m j-kTglucozyl= A ;.ng piranoz( hay uranoz( 8tQc l% A
;.ng +Hng [ c.nh hay \ c.nh=B V,c ;d trong h1p ch2t thi@n nhi@n glucoz( th6ng A ;.ng piranoz('
nhng 9i/t u l.i -hng c# nh&ng tr6ng h1p 92t th6ng B
9= ai gc j-kTglucozyl gan +%o +b tr5 n%o c4a polisaccarit c choB
c= _M mat *5ch kTructouranoz( t.o ra cc polisaccarit ;.ng chui hA hay chui +Hng ging nh
*iclo:*trinB
;= Nc mat *5ch kTructouranoz( A ;.ng j hay ' +" -hi 9b thut phn c# m,t !1.2-345+(050 che
9i/t 1c jTkTglucoz( A ;.ng li@n -/t TglicozitB NHn n/u 9%i thay 9Jng !1.2+345+(050 th" lLc #
mi suy ra 1c l% cc mat *5ch kTructouranoz( A ;.ng ' $ cho polisaccarit -hng 9b thut phnB
ui> sm rJng cc mat *5ch j-kTglucoz( A ;.ng piranoz(' cc mat *5ch kTructouranoz( A ;.ng
tQc l% chui polisaccarit c4a inulin gXm cc mat *5ch kTructoz( li@n -/t th:o -i$u 821=TkT
ructouranozit th" c# Z ;cy c2u trLc tho> mcn cc ;& -i3n c4a 9%i nh sauP
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
OH
CH
2
O
G
1
O G
2
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
OH
O
G
1
1O1G
2
O
O
O
HO
CH
2
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
OH
HO
HO
CH
2
O
G
1
G
2
O
O
OH
O
HO
CH
2
O
OH
HO
HO
CH
2
O
O
O
HO
HO
CH
2
O
G
1
G
2
O
(II)
(III)
(IV)
(I)
26
26 26
26
N2u trLc vP gc j-kTglucopiranozyl thQ nh2t 8u
1
= li@n -/t +i o*i thu?c N s 2 c4a mat *5ch
TkTructoz(' cHn gc j-kTglucopiranozyl thQ hai th" th/ cho c4a 92t -" nh#m S n%o tR mat *5ch
TkTructoz( thQ nh2t /n thQ _MB kcy n%y c# t2t c> s1 ch2tB
4
N2u trLc vvP gc j-kTglucopiranozyl thQ nh2t 8u
1
= li@n -/t +i o*i thu?c N s 2 c4a mat *5ch
TkTructoz(' cHn gc j-kTglucopiranozyl thQ hai 8u
2
= th/ cho A m?t trong Z nh#m S c4a gc
j-kTglucopiranozyl thQ nh2t 8u
1
=B kcy n%y c# Z ch2tB
N2u trLc vvvP _M mat *5ch TkTructouranoz( t.o th%nh +Hng' hai gc j-kTglucopiranozyl 8u
1
'
u
2
= A cdng m?t mat *5ch c4a polisaccaritB kcy n%y c# sM ch2tB
N2u trLc vIP _M mat *5ch TkTructouranoz( t.o th%nh +Hng' hai gc j-kTglucopiranozyl 8u
1
'
u
2
= A hai mat *5ch -hc nhau c4a polisaccaritB kcy n%y c# _s1[ ch2tB
Gh +0y c# 5t nh2t Z1MM ch2t tho> mcnB G/u t5nh th@m cc tr6ng h1p -hi j-kTglucoz( A ;.ng
uranoz( cHn kTructouranoz( A ;.ng j-glicozit th" s ch2t tha mcn 9%i sK l@n /n h%ng chWc
+.nB (Mt bi c ti hng ngn, hng vn p s c nn gi l mt thi ?
c sinh l.i m?t lCn n&a -hng hi$u ng6i ra 9at hc sinh ph>i l%m g"U c sinh
+% gio +i@n l.i %nh ph>i 1i -hi c# xng ;En ch2m thi ch5nh thQc mn ho hc
c4a h?y
I% y l% hng ;En gi>i c4a h?P
Nng thQc c4a vnulinP
O
S
S
N
2
S
N
2
S
S
N
2
S
S
S
28 n v
8o,c +K 2 gc glucoz( A cdng m?t Cu=B
ng ;En gi>i tr@n cho th2y tc gi> p n c p ,t rJng kTructouranoz( A ;.ng +%
j-kTglucoz( A ;.ng piranoz(B Tc gi> p n cing che t"m ra 1c c# 2 h1p ch2t trong Z1MM h1p ch2t
phd h1p +i s7 p ,t c4a m"nh cHn h1p ch2t m% 2 nh#m j-kTglucozyl cdng 5nh +%o Cu ;i c4a
c2u trLc I m% tc gi> cho +%o p n th" th7c ra l.i l% sai +" -hi # Cu tr@n cHn nh#m S h:mia*:talB
Th7c t/ l% c# r2t nhiu gio +i@n +% hc sinh 9Qc *Lc +i nh&ng 9%i +% p n nh n@u A tr@nB
hAi +" chLng -hng ph>i l% nh&ng 9%i nghi@m chenh +% p n cho n# che l% m?t s7 p ,t -hng
c# t5nh -hoa hc th0m ch5 ph>n -hoa hc +% 9Ai +" n# >nh hAng -hng tt /n t ;uy -hoa hc c4a
hc sinh' gy -h# -hn cho gio +i@n trong 9Xi ;ng hc sinh giiB
Tr@n y l% i iu suy ngh c4a 9>n thn' m,c ;d c 1c tham +2n m?t +%i chuy@n gia + ho hc
h&u c( nhng c# th$ +En cHn nhiu thi/u s#t' r2t mong s7 trao i c4a cc thCy' c +% cc :m hc sinh
+ cc phCn m% ti c ti tr"nh 9%y A tr@nB
I% nhn y ti mong rJng chLng ta hcy t.o ra m?t ;ign %n trao i + cc +2n
g,p ph>i trong +i3c ;.y +% hc mn h#a hc A T!T tr@n t6 9o n%y $ c# th$ giao lu
hc hi nhau 1c nhiu h(nB
III" T7+ 2+8- $90: ;9<4"

1B Gguygn &u Onh' O O"nh cngB !" hc h#u c$ %&B Gh uio kWc' nm
2MM_
2B O O"nh cng' O,ng O"nh h.ch' Gguygn Thb Thanh !hongB !" hc h#u c$
%'B Gh uio kWc' nm 2MMZB
5
_B TrCn uc n(nB %i li(u gi" )h"* chu+n h" hc lp &&,&'-%&BGh gio ;Wc
2MMrB
ZB !han Tng n(n' TrCn uc n(n' O,ng Gh T.iB !" !#u c$ %&, %'B Gh O.i
hc +% Trung hc chuy@n nghi3p' nm 1sqsB
[B TrCn uc n(nB .$ s/ l0 thu+1t h" h#u c$ %'- Gh gio ;Wc' nm 1sqsB
\B anic: uorzyns-i nmithP 23g*nic ch4mist3+B VcBuraTill igh:r o;ucationB
2MMr
qB !aula ur-anis hruic:P 23g*nic ch4mist3+B il:yTvnt:rsci:nc: pu9licationB
rB ohn VcVurryP 23g*nic ch4mist3+B Thomson hroo-sNol:B 2MMr
sB prancis `B Nar:yP 23g*nic ch4mist3+B VcBuraTill igh:r o;ucationB 2MMM
1MB o9:rt Thornton Vorrison' o9:rt G:ilson hoy;B 23g*nic ch4mist3+B !r:ntic:T
allB G: k:lhiB 1ss2
11B `n;r:n wBT:rnay B Nont:mporaryP 23g*nic .h4mist3+B Bh naun;:r
NompanyB won;onB 1srMB
6