7.2.

1 Alkaloid Pirolidin
Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang mengandung
inti pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Cincin pirol merupakan ciri dari
alkaloid pirolidin menyerupai cincin asam amino prolin. Contohnya higrin pada
tumbuhan Erythtroxylon coca.

Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin


Gambar 2. Ornitin Alkaloid pirolidin
Nikotin dengan rumus molekul C
10
H
14
N
2
merupakan komponen aktif
farmokologis yang utama dari tembakau (Nikotina tabacum). Nikotin adalah suatu
alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil)piridin. Saat diekstraksi dari
daun tembakau, nikotin tidak berwarna, tatapi segera menjadi coklat ketika
bersentuhan dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah cairan berminyak yang
higroskopik, bercampur dengan air baik dalam bentuk basa bebas atau dalam
bentuk garamnya. Mempunyai dua sistem cincin nitrogen yaitu satu adalah piridin
dan yang lain adalah pirolidin sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid
piridin maupun pirolidin.

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin
dan cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditemukan dalam tumbuhan
tembakau. Gugus amina yang terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk
cincin priolidin dari nikotin.

f
Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut
ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine
dan hyoscyamine dari keluarga nightshade. Misalnya, keluarga nightshade
termasuk semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit.
Bertindak sebagai gugus alkaloid ini menghambat aktivitas saraf parasimpatis
(Berasal dari bagian bawah tulang belakang dan batang otak, merangsang sekresi
pencernaan, menentang fisiologis efek dari sistem saraf simpatik, mengkonstriksi
biji mata, memperlambat jantung, melebarkan pembuluh darah). Kebetulan,
alkaloid pirolidin juga terdiri 'obat kebenaran' skopolamin (juga dikenal sebagai
hyoscine) dan kokain.