LAPORANPRAKTIKUM

KIMIAORGANIKFARMASI(KI2051)

Percobaan04
KROMATOGRAFIKOLOMDANKROMATOGRAFILAPISTIPIS
IsolasiKurkumindariKunyit(CurcumaLongaL.)

Kelompok :III
Nama :YudaPrasetyaNugraha
NIM :10708032
TanggalPraktikum :28Oktober2009
TanggalPengumpulan :11November2009
AsistenPraktikum :Danang(10706006)

LABORATORIUMKIMIAORGANIK
DEPARTEMENKIMIA
FAKULTASMATEMATIKADANILMUPENGETAHUANALAM
INSTITUTTEKNOLOGIBANDUNG
2009
1|P a g e

Percobaan04
KROMATOGRAFIKOLOMDANKROMATOGRAFILAPISTIPIS
IsolasiKurkumindariKunyit(CurcumaLongaL.)

A. TujuanPercobaan
1. Memisahkan komponen penyusun senyawa kurkuminoid hasil isolasi dari kunyit
denganmetodekromatografikolomdankromatografilapistipis
2. Menentukan Rf komponen penyusun senyawa kurkuminoid hasil isolasi dari kunyit
denganmetodekromatografilapistipis

B. TeoriDasar
Kromatografiadalahmetodepemisahanduaataulebihsenyawaatauionberdasarkan
perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ionion tersebut pada dua fasa yang
berbeda.Dalamsemuajenismetodekromatografi,terdapatfasagerakdanfasadiam.Fasa
diam adalah fasa yang tidak bergerak, sedangkan fasa gerak adalah fasa yang bergerak
melalui fasa diam dan membawa komponenkomponen senyawa yang akan dipisahkan.
Komponen senyawa yang memiliki afinitas yang lebih besar terhadap fasa gerak akan
tertahan lebih lama pada fasa gerak, sedangkan komponen yang memiliki afinitas lebih
kecilakantertahanlebihlamapadafasadiam.

C. DataPengamatan
1. KromatografiKolom
Dari hasil percobaan, diperoleh tiga fraksi senyawa pada tiga warna yang berbeda
(coklatkemerahan,oranye,kuning)

2|P

2
D. P
k
k
d

E. P
s
a g e
2. Kromatog
PengolahanD
Kromatog
komponen p
kuantitatifya
NilaiRfti
Dari data
dapatditentu
R
1
=
1,4
4
R
2
=
2,5
4
R
3
=
3,4
4
Pembahasan
Kromato
ampel dima
grafiLapisTi
Data
grafilapistip
penyusun su
angdinyataka
apkompone
a hasil perco
ukan,yaitu:
4
= u,SS
5
= u,62S
4
= u,8S

ografi adalah
ana kompon
pis
pisselaindig
uatu senyaw
andenganR
ensenyawad
R =
]
]
obaan dan p
h metode ya
en akan ter
unakanseba
wa) dapat ju
Rf(Retardatio
dapatdipero
]orok tcmp
]orok tcmpu
persamaan d
ng digunaka
rdistribusi an
agaimetode
uga digunak
onfactor;Re
olehdengan
ub sompcl
ub pclorut
i atas, nilai
n untuk pem
ntara dua fa

analisiskulit
kan sebagai
etentionfacto
perhitungan
Rf masingm
misahan kom
ase yaitu fas
tatif(memisa
metode a
or).
nsebagaiber
masing komp
mponen dari
se diam dan
ahkan
nalisis
rikut.
ponen
suatu
n fase
3|P a g e

gerak.Fasediammungkinberupapadatataucairyangterikatpadabahanpadatataugel.
Fasepadatdapatterkemasdalamkolom,tersebarsebagaisuatulapisan,atauterdistribusi
sebagai lapisan film. Fase gerak dapat berupa gas atau cair yang mengalir atau berpindah
dalamarahtertentu(PureandAppliedChem,37,447,1974).Analisisdengankromatografi
dapatdigunakanbaikuntukanalisiskualitatifmaupunanalisiskuantitatif.
Berdasarkanmekanismepemisahannya,kromatografidapatdibedakanmenjadi:
Kromatografiadsorbsi
Kromatografipartisi
Kromatografipasanganion
Kromatografipenukarion
Kromatografieksklusiukuran
Selainitu,kromatografidapatdibedakanberrdasarkanmediayangdigunakan,yaitu:
Kromatografikertas
Kromatografilapistipis(KLT)
KromatografiCairKinerjaTinggi(KCKT)
KromatografiGas
Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil metabolit sekunder
yang banyak terdapat pada tanaman jenis kunyit dan temulawak (suku Zingiberaceae).
Senyawa kurkuminoid lainnya adalah bisdemetoksi kurkumin dan demetoksi kurkumin.
Dalam dunia farmasi, penggunaan kurkumin sebagai senyawa bahan obat telah dilakukan
secara luas, diantaranya adalah sebagai antioksidan, antiinflamasi, antiinfeksi, dan
antiviral. Pada tingkat penelitian yang lebih lanjut, kurkumin diduga dapat bermanfaat
sebagai antitumor, bahkan dapat melakukan penghambatan replikasi human
immunodeficiencyvirus(HIV).

bisdemetoksikurkumin demetoksikurkumin

4|P

e
s

d
p
b
a
b
la
te
p
la
d
(d
y
d
y
s
T
d
te
a g e
Kurkumi
enol. Struktu
trukturenol
Ku
Untuk
diklorometan
polarkarena
bersifat non
adadalamku
Campura
bertujuan un
arutan sebai
erlalu tinggi,
padakunyitd
Setelah
arutan berw
distilasi pada
diklorometa
Kemudia
yang bertuju
disaringdeng
yangselanjut
Kolom d
ebagaifasa
Terjadi bebe
digunakan m
elahdiberia
ndapatdite
r keto lebih
lebihdomin
urkuminbentu
mengisolasi
na. Sebagai
senyawayan
polar. Intera
unyittermasu
an kunyitdi
ntuk mengek
iknya tidak t
, ekstraksi t
dapatdiekstr
proses reflu
warna kuning
a penangas a
na)sehingga
an, residu k
an untuk m
ganpenyarin
tnyadilakuka
disiapkan de
gerak.Prose
rapa kali cra
menguap dan
asetondapat
emukanpada
stabil atau
nanpadafasa
ukenol
kurkumin
pelarut, digu
ngadadalam
aksi antar m
ukkurkumin
klorometana
kstrak kurku
terlalu tingg
idak berjala
rak.
uks selesai,
g hasil peny
air pada 50
o
adiperolehr
uning keme
enjenuhkan
nganvakum.
ananalisisde
engan silika
espembuata
acking atau
n membentu
tmenghilang
aduabentuk
lebih banya
acairataula
dari kun
unakan diklo
mkunyitmer
molekul non
padapelaru
a selanjutny
umin yang a
gi karena pro
n dengan se
campuran d
yaringan se
o
C. Distilasi
residukuning
rahan hasil
campuran s
Padatanyan
engankroma
gel sebagai
ankolomhar
kerusakan k
uk gelembun
gkangelemb
ktautomer,
k ditemukan
arutan.
Kurk
yit, serbuk
orometana y
rupakansen
polar ini ak
utnya.
ya direfluks
da pada ku
oses ini berj
empurna seh
disaring den
lanjutnya di
ini bertujuan
gkemerahan
distilasi dita
sehingga res
ngdiperoleh
atografikolo
fasa diam
rusdilakukan
kolom. Hal i
ng pada kol
ungudara.A
yaitubentuk
n pada fasa
kuminbentuk
k kunyit d
yang merup
yawaorgani
an melarutk
selama satu
nyit. Pada s
alan relatif
hingga tidak
gan penyari
ipekatkan d
n untuk me
n.
ambahkan d
sidu memad
hadalahpad
om.
dan CH
2
Cl
2
ndenganbe
ini terjadi ka
lom. Pemba
Asetonyang
kketodanb
padat, seda
keto
dilarutkan d
akan pelaru
ikyangcend
kan senyawa
u jam. Pros
saat refluks,
lambat. Jika
semua kurk
ingan vakum
engan mela
nguapkan p
dengan nhe
dat dan kem
atankurkum
: MeOH = 9
enardanhat
arena eluen
lutan kapas
menguapde
bentuk
ngkan

dalam
ut non
erung
a yang
ses ini
suhu
suhu
kumin
m dan
alukan
elarut
eksana
mudian
minoid
99 : 1
tihati.
yang
yang
engan
5|P a g e

menyerappanasdaritabung(endoterm),menyebabkankolomakankehilanganenergidan
mengalamipenurunansuhudangelembungudaranaikkepermukaan.
Karena digunakan silika gel yang sangat polar, maka komponen yang bersifat lebih
polar atau cenderung polar akan berinteraksi dengan kuat, akibatnya akan tertahan lebih
lama pada fasa diam. Setelah dilakukan elusi, pada kolom terbentuk tiga fraksi senyawa
yang ditandai dengan warna yang berbeda. Dari atas ke bawah berturutturut adalah
warnacoklatkemerahan,oranye,dankuning.
Komponenyangberwarnacoklatkemerahanadalahdemetoksikurkumin.Komponen
oranye adalah bisdemetoksi kurkumin, dan komponen kuning adalah kurkumin. Ditinjau
dari segi kepolaran molekul, urutan dari yang paling polar ke yang kurang polar adalah
demetoksi kurkumin, kurkumin, dan bisdemetoksi kurkumin. Akan tetapi, pada kolom,
kurkumin menempati fraksi yang paling bawah, yang memiliki afinitas dengan silika gel
palingkecil.Haliniterjadikarenaadanyaikatanhidrogenantarmolekulkurkuminsehingga
mengurangikekuatanuntukberinteraksidanmembentukikatandengansilikagel.
Selain menggunakan kromatografi kolom, padatan yang dihasilkan dianalisis juga
dengan kromatografi lapis tipis dengan eluen CH
2
Cl
2
: MeOH = 97 : 3. Setelah proses
selesai, hasil yang diperoleh menunjukkan adanya tiga komponen utama pada padatan
tersebut yang ditunjukkan dengan adanya tiga noda dengan jarak tempuh yang berbeda.
Karena fasa diam yang digunakan adalah silika yang merupakan senyawa polar, maka
komponenyangmemiliki kepolaranpalingbesarakantertahan difasadiampertamakali,
yaitudemetoksikurkumin.Yangkeduatertahanadalahbisdemetoksikurkumin,danyang
terakhirdenganjaraktempuhterjauhadalahkurkumin.Sepertipadakromatografikolom,
hal ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar molekul kurkumin yang mengurangi
afinitasterhadapfasadiam.

F. Kesimpulan
1. Kurkuminoidterdiridaritigakomponen,yaitudemetoksikurkumin,kurkumin,danbis
demetoksikurkumin.
2. Rf komponen kurkuminoid yang diperoleh dari pengukuran hasil kromatografi lapis
tipis(KLT)adalahsebagaiberikut.
Rfdemetoksikurkumin:0,35
Rfbisdemetoksikurkumin:0,625
Rfkurkumin:0,85
6|P a g e

G. DaftarPustaka
Jeffery,G.Hetall.1989.VogelsTextbookOfQuantitativeChemicalAnalysis,5thed.John
Wiley&Sons.Inc.(halaman216233)
http://en.wikipedia.org/wiki/Curcumin
http://en.wikipedia.org/wiki/Curcuminoid
http://id.wikipedia.org/wiki/Kurkumin
Mpai. 2008. Kurkumin Sang Pelindung Hati. http://rumahfarmasi.blogspot.com/2008/12/
kurkuminsangpelindunghati.html
(Diaksespada09November2009)