rocky1208

31-03-2011 12:21

I CNG HA HU C V
HIDROCACBON
WRITTEN BY rocky1208

https://www.facebook.com/akki.nguyen

MC LC
PHN 1: KIN THC C S
BI 1: HP CHT HU C & NHNG KHI NIM C S (PHN 1)
BI 2: HP CHT HU C & NHNG KHI NIM C S (PHN 2)
BI 3: HIDROCACBON & NHNG KHI NIM C S
PHN 2: HIDROCACBON NO
BI 4: ANKAN/PARAFIN - MCH H, NO
BI 5: XICLO ANKAN/XICLO PARAFIN - MCH VNG, NO
PHN 3: HIDROCACBON KHNG NO
BI 6: ANKEN/OLEFIN - MCH H, 1 NI I
BI 7: ANKAIEN/I-OLEFIN - MCH H, 2 NI I
BI 8: ANKIN - MCH H, 1 NI BA
PHN 4: HIDORCACBON THM
BI 9: BENZEN V NG NG
PHN 5: LI CUI

rocky1208

31-03-2011 12:58

BI 1: NH NGHA HP CHT HU C V NHNG KHI NIM C S

(Phn 1)
Khi ta tip cn mt vn mi, vic u tin v quan trng nht l phi nm chc v
hiu r c nhng khi nim v kin thc c s, nn tng ca vn . T mi c
th gii quyt tt vn . V vy, phn u tin ny mnh s trnh by nhng kin thc
c bn nht, hay ng chm n nht trong ha hc hu c. Cc bn phi nm chc
phn ny th mi c nn tng i n nhng kin thc phc tp hn trong nhng
phn sau .
Nhng vn trong bi ny gm

Hp cht hu c
Thuyt cu to ha hc Butlerop
Bc cacbon
Mch cacbon
Cc loi cng thc
ng ng ng phn
Lin kt ha hc
c im chung ca hp cht hu c

1. Hp cht hu c
- Hp cht hu c l nhng hp cht ca cacbon vi cc nguyn t khc, tr cc oxit
ca C (CO2, CO) v mui cacbonat. Thng gp nht l H, O, N, S, P, v cc Halogen.
2. Thuyt cu to Butlerop
Trong sch gio khoa vit c phn hi lng nhng. Mnh xin tm ci vy li l nh sau:
iu 1: Trong hchc cc nguyn t lin kt vi nhau theo ng ha tr v theo 1 trt t
nht nh. Thay i th t s to ra cht mi.
iu 2: Cc nguyn t C c th lin kt trc tip vi nhau to thnh mch cacbon. C
3 loi mch cacbon l: thng, nhnh v vng.
iu 3: Tnh cht ca hp cht hu c ph thuc vo thnh phn phn t (bn cht
v s lng cc nguyn t c mt) v cu to ha hc (trt t lin kt gia cc nguyn
t).
3. Bc cacbon
- Bc ca nguyn t cacbon l mt s, bng s nguyn t cacbon lin kt trc
tip vi n. Thng thng k hiu bc cacbon bng ch s La M.

Nguyn t cacbon c khoanh trn trong 3 hnh trn c bc ln lt l IV, I, v III.

4. Mch cacbon
- Cc nguyn t cacbon lin kt trc tip vi nhau to thnh mch cacbon. C ba loi
mch cacbon l: mch thng , mch nhnh v mch vng.
V d:

5. Cc loi cng thc ha hc

Cng thc ha hc c dng biu th thng tin v hp hu c nh c cc nguyn
t no, mi nguyn t c bao nhiu nguyn t, lin kt vi nhau nh th no. C hai
loi cng thc ha hc thng gp l:
Cng thc phn t: ch cho bit thnh phn hp cht gm nhng nguyn t g v
mi nguyn t c bao nhiu nguyn t, ch khng cho bit chng lin kt vi nhau
nh th no.
V d: propan (C3H8), butan (C4H10), ...
Cng thc cu to: ngoi vic cho bit cc nguyn t c mt trong hp cht v s
lng nguyn t ca mi nguyn t th n cn cho bit cch thc chng lin kt vi
nhau, tc cho bit cu to hp cht.
V d: n-propan (CH3-CH2-CH3), axit axetic (CH3-COOH),
6. ng ng & ng phn
ng ng: nhng hp cht hu c c cu to tng t nhau, nhng li c cng
thc phn t sai khc nhau mt hay nhiu nhm ( -CH2- ) l nhng ng ng ca
nhau. Chng c cng cng thc tng qut v c s hin din ca cng mt nhm
chc, v vy chng c tnh cht ha hc tng t nhau. Cc cht ng ng lp thnh
mt dy ng ng.
V d: dy ng ng ca ru metylic gm nhng ru no, n chc, mch h v c
chung CTTQ l CnH2n+1-OH

ng phn: cc hp cht c chung cng thc phn t nhng c cu to khc nhau l

nhng ng phn ca nhau.
V d: axit axetic (CH3-COOH) v este metyl fomiat (HCOO-CH3) l hai ng phn ca
nhau v c cng cng thc phn t C2H4O2 nhng li c cng thc cu to khc nhau.
ng phn c 3 loi thng gp l ng phn cu to, ng phn hnh hc v ng
phn quang hc. Mnh s gii thiu phn sau, trong nhng mc c lin quan.
7. c im chung ca cc HCHC
V cu to
- Nht thit phi c C, thng gp H, O, thnh thong c Halogen, N, P, ..
- Lin kt ho hc trong hp cht hu c thng l lin kt cng ho tr, rt t khi c
lin kt ion.
- Hin tng ng phn v ng ng rt ph bin trong cc HCHC. iu ny hon
ton ngc li vi hp cht v c.
V tnh cht vt l
- Thng thng d nng chy, d bay hi.
- Thng khng tan, hoc t tan trong nc; nhng li d tan trong cc dung mi hu
c khc
V tnh cht ha hc
- Thng km bn nhit, nn d b phn hy bi nhit. D chy khi b t.
- Phn ng ca cc hp cht hu c thng din ra chm, khng hon ton v khng
theo mt hng nht nh nn thng sinh ra nhiu sn phm ph.

rocky1208

31-03-2011 13:29

BI 2. NH NGHA HP CHT HU C V NHNG KHI NIM C S

(Phn 2)
Phn 2 ny bao gm:
- Cc tiu ch phn loi HCHC
- Danh php
- Cc loi phn ng thng gp HCHC
- Lin kt ha hc
8. Cc tiu ch phn loi HCHC
C nhiu tiu ch phn loi hp cht hu c, nhng thng dng nht vn l chia hp
cht hu c thnh hai nhm ln l: Hidrocacbon v dn xut ca Hidrocacbon.
- Hidrocacbon: l hp cht hu c m trong phn t ch cha C v H. Chng c th
mch thng, nhnh hoc vng; no hoc khng no.
- Dn xut Hidrocacbon: l nhng hp cht hu c m trong phn t ngoi C v H

ra th cn cha nhng nguyn t khc nh: O, N, Halogen, Nhng nguyn t ny

thng c mt trong nhm chc ca hp cht.
Dn xut (ting Anh l dirived) c ngha l bt ngun t. Do vy dn xut ca
Hidrocacbon ch yu l nhng hchc bt ngun t hidrocacbon. V d: C2H5-OH
(etanol) l ru bt ngun bng cch thay 1 nguyn t H tron C2H6 (etan) bng 1
nhm OH.

9. Danh php (cch gi tn)

Danh php c dng gi tn cc HCHC. Thi k u, cc cht hu c con t, ngi
ta t t tn cho cc chng, thng l theo ngun gc pht hin m khng theo mt
h thng t tn cht ch no c.
Tuy nhin khi s lng HCHC ngy cng tng ln, cn phi c mt quy c thng nht
v cch t tn v gi tn cho chng. Hin nay tn ti 3 h thng danh php thng
dng l:
Danh php thng: khng da trn quy tc t tn no, thng t theo ngun gc
tm ra chng. Tuy nhin do c c t lu, li c s dng nhiu nn quen ming,
ngi ta vn c dng m m.
V d: axit axetic m c c iu ch t vang chua vo khong nm 1700, trong
ting Latinh n c tn l acidum acetium ngha l axit ca vang chua (acere l
chua). Hay nh axit Lauric CH3[CH2]10COOH: ngi ta ly c axit ny t qu cy
Laurus Nobilis (nguyt qu) nn n c tn Lauric v ancol tng ng vi n
CH3[CH2]10CH2OH c tn l Laurylic.
Danh php gc chc: hay cn gi l danh php na h thng (bn h thng).
goi tn danh php gc chc ta cn lm nh sau:
- Bc 1: xc nh mch chnh (l phn c cha nhm chc) v phn mch nhnh (l
phn ru ria cm vo mch chnh).
- Bc 2: gi tn mch nhnh trc theo tn gc, cn tn mch chnh sau. Tn mch
chnh thng c ui l c trng cho hp cht nh: ancol kt thc bi ic, anken th
kt thc bi ilen. Ch vi cc Hidrocac bon th ni i, ni ba c hiu nh l chc.
Danh php IUPAC: danh php ny cn c gi l danh php h thng hay danh
php thay th, c Hip hi Ha hc Quc t C bn v ng dng (International
Union of Pure and Applied Chemistry) a ra nhm thng nht cch t v gi tn cc
HCHC theo mt chun chung nht. gi tn IUPAC ta cn lm cc bc sau:
Bc 1: Xc nh mch chnh.
- L mch di nht c cha nhm chc (nh li lu : i vi hidrocacbon khng no th
ni i hay ni ba cng l nhm chc).
- Nu c hai mch di bng nhau th chn thng c nhiu nhnh hn.
Bc 2: nh s mch chnh.
- nh t u gn nhm chc nht (ch nh s c cacbon ca nhm chc, nu
nhm chc c cha cacbon)

- i vi ankan th nh t u gn nhnh nht. Nu c hai u gn nhnh nh nhau

th nh sao cho tng s v tr ch nhnh l nh nht.
Bc 3: Gi tn HCHC.
- Gi tn mch nhnh trc, theo tn gc tng ng, km theo v tr ch nhnh ng
trc.
- Gi tn mch chnh sau, theo tn ca hidrocacbon tng ng, c ui th hin nhm
chc. V d: ancol kt thc bi ol, andehit kt thc bi al,
V d tn IUPAC ca hp cht trong hnh v di y l: 8-etyl-3,5-i metyl nonan.

(ch l th t c tn nhnh l theo vn ABC, v vy etyl c c trc metyl. Cc

tin t nh i, tri, khng c xt th t)
10. Cc loi phn ng thng gp HCHC
C 4 phn ng thng gp trong phn ng hu c l: th, cng, tch, v oxi ha (OXH
hon ton v khng ha ton).
Phn ng th: l phn ng m mt nguyn t hoc nhm nguyn t trong phn t
hp cht hu c b thay th bi nguyn t hoc nhm nguyn t khc.
Phn ng ny thng l phn ng c trng ca hp cht no.
V d: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Phn ng cng: l phn ng m phn t hp cht hu c kt hp vi phn t khc

to thnh hp cht mi. Phn ng ny thng l phn ng c trng ca hp cht
khng no, phn ng c tc dng lm no ha phn t hp cht hu c.
V d: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
Phn ng tch: phn ng tch l phn ng m phn t hp cht hu c b phn tch
thnh cc phn t nh hn. C hai loi phn ng tch. Mt loi ch tch ra H2, khng
lm thay i mch cacbon gi l e hidro ha. Loi cn li b gy mch cacbon l
cracking.
- e hidro ha (tch hidro): CH3-CH3 CH2=CH2 +H2
- Cracking (b gy mch cacbon): CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4
Phn ng c tc dng lm i ha phn t hp cht hu c.
Note: Tip u ng e ngha l tch hoc mt (xut pht t ting Greek). V d
trong ting Anh, dehydrate l mt nc / kh nc.

Phn ng oxi ha: l phn ng ca hp cht hu c vi cc cht oxi ha nh: O2,

CuO, Ag2O/NH3, C hai loi phn ng oxi ha l hon ton v hu hn.
- Phn ng OXH hon ton: thng thng l phn ng t, sn phm cho ra l cc
cht v c: CO2, H2O,
V d: C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O
- Phn ng OXH hu hn: l phn ng OXH to ra sn phm l nhng cht hu c
mi.
V d: CH4 + O2 HCHO + H2O
11. Lin kt ha hc
Lin kt ha hc trong HCHC ch yu l lin kt cng ha tr. Trong c hai loi in
hnh l sigma () v pi ().
Lin kt sigma: c hnh thnh do s xen ph trc cc obitan ca cc nguyn t
tham gia vo lin kt. Lin kt sigma l lin kt bn.
Lin kt pi: c hnh thnh do s xen ph bn cc obitan ca cc nguyn t tham
gia vo lin kt. Lin kt sigma l lin kt km bn, d b t gy trong phn ng.

T hai loi lin kt ny hnh thnh nn ba loi lin kt khc trong phn t HCHC l lin
kt n, i v ba. Lin kt i v ba c gi l lin kt bi.
Lin kt n: c to ra t mt lin kt sigma. Biu din bng mt gch ni, ng
mt cp e dng chung.
Lin kt i: c to thnh t 1 sigma v 1 pi. Biu din bng hai gch ni song
song, ng hai cp e dng chung.
Lin kt ba: c to thnh t 1 sigma v 2 pi. Biu din bi ba gch ni song song,
ng ba cp e dng chung.

rocky1208

31-03-2011 15:12

BI 3. NHNG KIN THC C S V HIDROCACBON

Bi ny cp n nhng vn sau:
- nh ngha Hidrocacbon
- Cc phn ng chung:
- Phn loi hidrocacbon
- Cch tip cn kin thc v mt hidrocacbon mi
1. nh ngha
Hidrocacbon l nhng hp cht hu c ch cha C v H. C cng thc tng qut l
CxHy (ch y lun l mt s chn).
V d: CH4, C3H6, C4H8 ...

2. Phn ng chung
a s cc hidrocacbon u c hai phn ng chung l phn ng t v phn ng phn
hy (bi nhit). Ngoi ra chng s c mt vi phn ng trong 4 phn ng th, cng,
tch, oxi ha m mnh ni bi trc.
- Phn ng t: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O
- Phn ng hy: CxHY xC + y/2H2 (khng c khng kh)
3. Phn loi hidrocacbon
C nhiu tiu ch phn loi hidrocacbon nhng thng dng nht vn l phn thnh ba
nhm ln: no, khng no, v thm. C th tm tt nh trong bng sau

NHM

LOI
HIDROCACBON
Ankan

NH NGHA
No
Mch h

CTTQ
CnH2n + 2
(n1)

NO

PHN NG
C TRNG

Th halogen

Xiclo-ankan

No
Mch vng

CnH2n
(n3)

Anken

Khng no
Mch h
Mt ni i

CnH2n
(n2)

1) Cng: H2, X2,

HX, H2O
Note: X l
halogen

CnH2n - 2
(n3)

2) Vi Ankin-1
(ankin c ni 3
u mch) th

KHNG
NO
Ankadien

Khng no
Mch h
Hai ni i

Ankin

Khng no
Mch h
Mt ni ba

Benzen v ng
ng

Khng no
Cha nhn thm
Nu c nhnh th
nhnh no

cn c phn
ng th vi Ag+

CnH2n - 2
(n2)

1) Khi c xc
tc bt Fe:
Th nhn thm
(o-, m-, p-)

CnH2n - 6
(n6)

2) Khi KO c
bt Fe:
Th nhnh

THM

Hidrocacbon thm
khc

Ty s lng nhnh, s lng nhn, nhnh no hay

ko no.
Thng ch ti Naphtalen hay Stiren l cng. Phn
ny ko qu quan trng.

4. Cch tip cn kin thc v mt hidrocacbon mi

Mnh ngh vi mi hidrocac bon cc bn nn hc theo b cc n pha di. V mnh
cng trnh by bi ny theo b cc :
-

nh ngha - Phn loi - ng ng ng phn danh php

Tnh cht vt l
Tnh cht ha hc
ng dng v iu ch

rocky1208

31-03-2011 15:43

BI 4. HIDROCACBON NO, MCH H (ANKAN / PARAFIN)

1. ng ng - ng phn - Danh php
nh ngha: ankan l cc hidrocacbon no, mch h, trong phn t ch c lin kt n
(sigma). Cng thc phn t chung: CnH2n+2 (n1).
ng phn: ankan ch c ng phn cu to, sinh ra do s sai khc mch cacbon: c
nhnh v khng c nhnh (hoc nhnh khc nhau).
ng ng: cc ankan lp thnh mt dy ng ng c chung CTTQ. Cht u dy l
metan (CH4).
Danh php: gi tn theo danh php nh theo IUPAC. Kt thc l an biu th y l

ankan. Nu ngt i mt H ankan ta s c mt gc ha tr I, gi l ankyl (i an

thnh yl).
Ch :
- Cn phi nh cc thut ng ch s lng cc nguyn t cacbon. Cch nh n gin
nht m mnh chc ai cng bit l: m em phi bn phn ha hc ngoi ng
hoc m em phi bn phn ha hc ngoi ng
Ngi ta vn thng dng tin t iso-, neo- trong gi tn cc hp cht hu c. Dng
iso khi c 1 nhnh CH3- nguyn t C th hai, dng neo khi c hai nhnh CH3-
nguyn t C th hai. V d:

Ngoi ra cn dng tin t sec-, tert- trong gi tn gc hidrocacbon. Dng sec- nu

gc l bc 2, cn tert- nu l gc bc 3. V d:

2. Tnh cht vt l
- Bn cht u dy ng ng l cht kh iu kin thng.
- Tt c u nh hn nc v khng tan trong nc.
- Nhit nng chy v nhit si tng dn theo chiu tng ca phn t khi (tc
cng nhiu C s c nhit si v nng chy cng cao).
- Mch cacbon cng phn nhnh th nhit i si cng gim do lm gia tng cu trc
cu. Cc bn tng tng nhng qu bng xp cnh nhau lin kt vi nhau bn hn
hay nhng hnh zigzag chng ln nhau s bn hn? V d: neo-pentan s si km npentan, mc d c hai u l C5H12.

3. Tnh cht ha hc
Tnh cht 1: phn ng th bi halogen (halogen ha)
CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CHCl-CH3 (sn phm chnh)
CH3-CH2-CH3 HCl + CH3-CH2-CH2Cl (sn phm ph)
Quy tc: trong phn ng th halogen nh Cl2, Br2, th halogen c u tin th vo
nguyn t C c bc cao hn.
Tnh cht 2: phn ng tch (e hidro ha v cracking)
e hidro ha:CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2
Cracking: CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + CH4
Tnh cht 3: phn ng OXH (t v OXH hu hn)
t: CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O
OXH hu hn: khi c xc tc, mt nhit thch hp, ankan b OXH to ra dn xut
cha oxi. V d:
CH4 + O2 HCHO + H2
4. ng dng v iu ch
ng dng:
- L thnh phn chnh ca du m, kh t. ng dng lm nhin liu (xng, du, gas).
- Lm nguyn liu cho nhiu ngnh khc nh: lm dng mi, lm cht bo v (ph
ngoi kim loi chng g, do chng khng a nc), lm sp nn, nha ng.
iu ch: (ly v d v metan)
Trong phng th nghim: iu ch mt lng nh metan ta c th dng nhm
cacbua hoc dng phn ng vi ti xt.
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4
CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4
Trong cng nghip: ngi ta dng phng php chng ct phn on tch metan
cng nh cc ng ng khc.

rocky1208

31-03-2011 16:29

BI 5. HIDROCACBON NO, MCH VNG (XICLO ANKAN / XICLO PARAFIN)

1. ng ng ng phn danh php

nh ngha: xiclo ankan l nhng hidrocacbon no, mch vng (1 vng) c cng thc
chung l CnH2n (n3).
ng phn: xiclo ankan c ng phn cu to (mch cacbon v v tr tng i ca
nhnh) v ng phn hnh hc. Nhng chng khng xt ng phn hnh hc y
nn mnh cng s khng a vo.
ng ng: cc xiclo hexan lp thnh mt dy ng ng c chung cng thc tng
qut nh trn. Cht u dy ng ng l xiclo propan (C3H6).
Danh php: tn xiclo ankan = xiclo + tn ankan tng ng. Nu c nhnh th c tn
nhnh trc, km v tr ch nhnh.

2. Tnh cht vt l
- Hai cht u dy ng ng l C3H6 v C4H8 th kh iu kin thng.
- Nhng tnh cht khc ging nh ankan
3. Tnh cht ha hc
Tnh cht 1: cng m vng (vi C3 v C4 )
Hai cht u dy l C3 v C4 rt km bn, do gc ha tr b hp hn so vi gc chun
ca lai ha sp3 (gc chun l 109 28, trong khi gc ca xiclo propan l 60, ca
xiclo butan l 90). V vy c mt sc cng rt mnh (gi l sc cng Baeyer) nn ch

cn tc ng nh l ph v mch (tc ph vng). Do chng d dng tham gia

phn ng cng m vng hn l th.
C3H6 + Br2 C3H6Br2
C4H8 + H2 C4H10
Tnh cht 2: phn ng th halogen c trng nh ankan
T C5 tr i, do c b cc khng gian nn gc ha tr ca xiclo ankan tha mn gc lai
ha sp3, v vy chng rt bn. Rt kh ph c vng, tr nhng trng hp khc
nghit. V vy chng tham gia th vi halogen nh ankan.
C5H10 + Br2 C5H9Br + HBr
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl
Tnh cht 3: phn ng tch H2 (e hidro ha)
Ta ch ch phn ng duy nht l xiclo hexan tch mt lc 6 H tr thnh bezen.
C6H12 C6H6 + 3H2
Tnh cht 4: phn ng OXH (ch quan tm n p t)
CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 +nH2O

4. ng dng v iu ch
ng dng: t xiclo hexan v metyl xiclo hexan, thc hin phn ng e hidro ha (xt
v nhit thch hp) s thu c cc hidrocacbon thm tng ng l benzen v
toluen.

iu ch:
Cho dn xut i halogen ca ankan tc dng vi Na hoc Zn cp i hai thng
halogen ny. Nh vy s ng vng to c xiclo ankan.

iu ch t benzen v ng ng ca benzen.

rocky1208

31-03-2011 23:47

BI 6. ANKEN / OLEFIN
1. ng ng ng phn danh php
nh ngha: anken l nhng hidrocacbon khng no, mch h, c mt lin kt i
trong phn t. Cng thc tng qut l CnH2n (n2)
ng phn: cc anken c th c ng phn cu to (do
nhnh, khng nhnh, v tri tng i gia cc nhnh, v tr
hoc c th c ng phn hnh hc. ng phn hnh hc
lp th, ng phn Z E, ng phn cis trans, hay ng

s sai khc v mch, c

tng i ca lin kt i)
cn c gi l ng phn
phn khng gian.

iu kin c ng phn lp th:

iu 1: cha t nht mt lin kt i, hoc mt vng no. Tuy nhin phm vi ca ta ch
ngm cu lin kt i, v vy mnh s khng cp n vng no. iu ny nhm hn
ch s quay t do quanh trc ca cc nhm nguyn t hai bn lin kt. Mnh s minh
ha bng hnh di.
iu 2: Cc nguyn t hay nhm nguyn t mi cacbon ca lin kt phi khc nhau.

ng ng: cc anken lp thnh mt dy ng ng vi cng thc tng qut nh

trn. Cht u dy ng ng l etilen hay eten (C2H4).
Danh php: thng thng cc anken c gi bng tn gc chc hoc tn thay th
(IUPAC)
Tn na h thng: tn anken = tn gc hidrocacbon + ilen
V d: CH2=CH-CH3 (propilen)
Tn IUPAC: tn anken = tn nhnh (km v tr) + tn mch chnh + v tr ni i + en
V d: CH3-CH=C(CH3)-CH3 (2-metyl but-2-en)
Ch : mch chnh l mch cha ni i di nht. nh s mch chnh t u no gn
ni i hn.
2. Tnh cht vt l
Hai cht u dy (C3 v C4) th kh k thng.
Cn li tng t ankan.
3.Tnh cht ha hc
Tnh cht 1: phn ng cng c trng vi X2 (Cl2, Br2, H2), HX (HCl, HBr, HOH)
CH2=CH2 + Br2 (dd) CH2Br-CH2Br
CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3 (sn phm chnh)
CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH2-CH2Cl (sn phm ph)
Quy tc Maccopnhicop: trong mt phn ng cng HX vo ni i th H s u tin
cng vo C ca ni i c nhiu H hn, cn X s vo C ca ni i c t H hn.

Ch : anken hp nc to thnh ancol. (H2O coi nh HOH, y X l OH)

Tnh cht 2: phn ng th iu kin khc nghit ca mt s anken u dy.
Vi mt s anken u dy khi phn ng vi halogen iu kin nhit cao (500
700 C) s d tham gia th hn l cng.
CH2=CH2 + Cl2 HCl + CH2=CHCl (vinyl clorua)

Tnh cht 3: phn ng tch (t gp v khng c g ni bt).

Thng thng tch H2 ra khi anken s lm anken i thm. Tc s to ra
hidrocacbon c nhiu lin kt pi hn, nh ankin, hay ankadien chng hn.
CH2=CH2 CHCH + H2
Tnh cht 4: phn ng OXH (t v OXH hu hn bi KmnO4)
Phn ng t: CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O
Phn ng vi KMnO4: phn ng s OXH lin kt i to thnh iol (ru 2 chc, mi
chc mt C ca ni i c)

Tnh cht 5: phn ng trng hp, to polyme

Phn ng trng hp: l phn ng cng hp nhiu phn t nh (monome) to thnh
phn t ln hn (polyme). Mi monome gi l mt mt xch. iu kin c phn ng
trng hp l cc phn t tham gia phi c lin kt bi (i hoc ba).
V d v trng hp:
nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (poly etilen)
4. ng dng v iu ch
ng dng:
- iu cht cc polyme nh PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),

- iu ch ancol tng ng bng cch hp nc. Ch nhng ancol ny ch dng

trong cng nghip (lm dung mi ) ch khng phi sn xut ru ung.
Kh etilen dng kch thch s hot ng ca ezim nn gip tri cy mau chn.
iu ch:
Tch nc ca ru no, n chc, mch h tng ng (e hidrat ha).
CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O
Ch : tch nc hay tch HX ni chung tun theo quy tc Zaixep: khi tch HX th X
c u tin tch ra cng H cacbon bc cao hn bn cnh)

e hidro ha hoc cracking ankan.

CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 + CH4 (cracking)
CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 (e hidro ha)
Hidro ha ankin hoc ankadien.
CHCH + H2 CH2=CH2
CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH2=CH-CH2-CH3
Tch HX ca dn xut mono halogen tng ng vi xc tc KOH/ru tng ng.

Tch X2 t dn xut i halogen tng ng (ch hai nguyn t halogen phi C st

nhau).

rocky1208

01-04-2011 00:02

BI 7. ANKADIEN / I OLEFIN
1. ng ng ng phn danh php
nh ngha: ankadien l nhng hidrocacbon khng no, mch h, c hai ni i trong
phn t. Cng thc tng qut l CnH2n-2 (n3).
ng phn: ankadien c th c c ng phn cu to v ng phn hnh hc (v n c
cha ni i).
ng ng: cc akadien lp thnh mt dy ng ng c chung cng thc tng qut
trn. Cht u dy ng ng l propadien day alen (CH2=C=CH2)

Danh php: ankadien c gi theo c tn thng, tn gc chc ln tn IUPAC. Tn

thng nh alen, isopren, i vinyl nhng khng cn quan tm my. Thng dng
hn l tn gc chc l tn IUPAC.
Tn na h thng: tn ankadien = tn gc (ch s lng C) + dien + v tr cc ni i
V d: butadien-1,3 (CH2=CH-CH=CH2)
Tn IUPAC: tn anken = tn nhnh (km v tr) + tn mch chnh + v tr ni i +
dien
V d: 2-metyl but-1,3-dien (CH2=CH-C(CH3)=CH2
2. Tnh cht vt l
- Hai cht u dy (C3 v C4) th kh k thng.
- Cn li tng t ankan.
3. Tnh cht ha hc
Cc tnh cht ha hc u tng t anken. Tuy nhin ch ch thm mt trng hp
nh khi cng H2.
Nu dng xc tc Ni th sn phm cui cng s v ankan, cn nu dng xc tc
Pd/PbCO3 th phn ng s dng li gia on to anken.
3. ng dng v iu ch
ng dng:
Ankadien lin hp cng cc dn xut ca n dng iu ch cao su nhn to.
Ankadien lin hp l ankadien c hai ni i cch nhau bi mt ni n.
T butadien-1,3 iu ch c cao su buna, buna-S, buna-N.

T isopren iu ch c cao su isopren.

T cloropren iu ch c cao su cloropren.

iu ch:
Ru etylic butadien-1,3
2CH3-CH2-OH CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
n butan butadien-1,3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2
Axetilen vinyl axetilen butadien-1,3
2CHCH CH2=CH-CCH (vinyl axetilen)
CH2=CH-CCH + H2 CH2=CH-CH=CH2
Iso pentan isopren
CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 CH2=CH-C(CH3)=CH2

rocky1208

01-04-2011 00:54

BI 8. ANKIN
1.ng ng ng phn danh php
nh ngha: ankin l nhng hidrocacbon khng no, mch h c mt ni ba trong phn
t. Cng thc tng qut l CnH2n-2 (n2).

ng phn: cc ankin ch c ng phn cu to, khng c ng phn hnh hc. Cc

ng phn cu to sinh ra do c s sai khc mch C (c nhnh & khng c nhnh,
nhnh khc nhau) hoc v tr tng i ca ni ba.

ng ng: cc akin lp thnh mt dy ng ng c chung cng thc tng qut

trn. Cht u dy ng ng l axetilen (CHCH)

Danh php: ngoi cht u dy ng ng thng c gi theo tn tng l

axetilen, cc an kin khc thng c gi theo tn IUPAC

Tn IUPAC: tn ankin = tn nhnh (km v tr) + tn mch chnh + v tr ni ba + in

V d: CHC-CH3 (propin), CHC-CH2-CH3 (but-1-in),

2. Tnh cht vt l

- T C2 n C4 th kh iu kin thng.
- Cn li tng t ankan

3. Tnh cht ha hc
Hon ton tng t ankadien v anken, ch c thm mt ch v cc ankin-1. Ankin1 l nhng ankin c ni ba u mch. Do n c H linh ng v c kh nng
tham gia th vi Ag+ (Ag2O trong dung dch NH3)
2CHC-R + Ag2O 2CagC-R + H2O
CHCH + Ag2O 2CagCag + H2O
Phn ng trng hp cng c mt s ch : vi axetilen nh hp to vinyl axetilen,
tam hp to benzen, a hp to cupren.
2CHCH CH2=CH-CCH (vinyl axetilen)
3CHCH C6H6 (benzen)
nCHCH (-CH=CH-)n (cupren)
Phn ng OXH vi KMnO4 to ra axit cacboxylic tng ng nhng sau axit ny
tc dng ngay vi KOH sinh ra t phn ng. Nn thc cht l thu c mui Kali ca
axit cacboxylic. C th hnh dung nh sau (tng trng KMnO4 bi [O] th hin tc
nhn OXH):
R-CC-R + 3[O] + H2O RCOOH + RCOOH
CHCH + 4[O] HOOC-COOH (axit oxalic)
Khi dung dch sinh ra KOH nn mui thu c l RCOOK v RCOOK. Ring vi
trng hp ca axetilen th to ra mui Kali oxalat.

4. ng dng v iu ch
ng dng:
Axetilen vinyl clorua PVC
CHCH + HCl CH2=CHCl (vinyl clorua)
nCH2=CHCl (-CH2-CHCl-)n (PVC)
Axetilen cao su nhn to (Buna, Buna-S, Buna-S, Cloropren, Isopren)

 cp phn ankadien pha trn.

Axetilen Benzen (tam hp)
3CHCH C6H6 (benzen)
Axetilen andehit axetic axit axetic
CHCH + H2O CH3CHO
CH3CHO + 1/2O2 CH3COOH
Ngoi ra axetilen cn dng lm kh t hn x, dng kch thch hoa qu mau chn v
dng thi bng bay cho tr con chi :))

iu ch (ch yu l iu ch axetilen)

T canxi cacbua (CaC2) axetilen

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
T metan (CH4) nung 1500 C, ri lm lnh nhanh

Tch 4 halogen trong dn xut tetra halogenua (c 4 halogen hai cacbon k nhau)
tc dng vi Zn hoc (2Na)

Tch 2 halogen trong dn xut i halogenua (trong KOH v xc tc ru tng ng)

Cho mui bc ca Ankin-1 tc dng vi acid clohidric tr li Ankin-1

rocky1208

01-04-2011 01:27

Bi 9: BENZEN V NG NG
1. ng ng ng phn danh php
nh ngha: benzen v ng ng l nhng hidrocacbon thm c cha mt vng
benzen trong phn t. Cng thc tng qut l CnH2n-6 (n6).
ng phn thm: xut hin do ng phn nhnh, hoc v tr tng i ca cc nhm
th (nhnh) gn vo nhn thm (ortho-, meta-, para-).
ng ng: benzen l cht u dy ng ng, nhng cht cn li ca dy c hnh
thnh bng cch gn thm ru ria vo nhn thm. Ru ria phi l nhng gc
hidrocacbon no, mch h.
Danh php: cch c tn thng dng nht l coi benzen nh mch chnh, cn bn
ru ria nh nhng nhm th gn vo vng benzen. Ch : nu nh c hai nhm th
cc v tr tng i: 1,2 ortho; 1,3 meta; 1,4 para. V d:
2. Tnh cht vt l
- iu kin thng cc hirocacbon thm l cht lng hoc rn, chng c nhit
si tng theo chiu tng phn t khi.
- Cc hirocacbon th lng c mi c trng, khng tan trong nc v nh hn nc,
c kh nng ho tan nhiu cht hu c.
3. Tnh cht ha hc
Tnh cht 1: phn ng th c trng nhn thm (th halogen)
Quy tc th vng benzen: nu coi kh nng phn ng ca vng benzen l 1 th khi
c thm nhm th (nhnh) hp cht mi c th c kh nng ph ng ln hn hoc nh
hn 1. Tc l c nhm th lm tng kh nng phn ng ca vng, nhng cng c
nhm th lm gim kh nng phn ng ca vng. Nhng nhm th lm tng kh nng
ph ng ca vng l nhng nhm hot ha, nhng nhm l gim kh nng phn ng
ca vng l nhng nhm phn hot ha.

Nhng nhm y e (c mt e cao, tha cp e cha lin kt ) nh OH, -NH2,

ankyl (CH3-, C2H5-, ) l nhng nhm hot ha vng benzen v thng thng chng
nh hng ortho, para. Nhng nhm ht e (nhng nguyn t c m in ln

(halogen), nhng nhm cha lin kt pi, ) nh CH2=CH-, -CH=O, -COOH, -NO2,
l nhng nhm phn hot ha vng, thng thng chng nh hng meta. Ch
ngoi l: cc halogen (Cl, Br, ) phn hot ha vng nhng li nh hng ortho,
para. C th tm tt trong bng sau:

Th nguyn t H ca bi Halogen (Cl2, Br2, ). C bt Fe xc tc s th vo

nhn, nu khng s th vo nhnh.

Th nguyn t H ca vng benzen bi NO2 (nitro ha)

Tnh cht 2: phn ng cng (cng no ha vng)

Tnh cht 3: phn ng OXH (t v p vi KmnO4)

Phn ng t: ra CO2 v H2O nh bnh thng
Phn ng vi KmnO4: benzen khng b OXH, cc ng ng khc b OXH v b cht
ct mt nhnh to ra C6H5-COOK. (nh l d nhnh di th no cng b "cht ct v
thnh C6H5-COOK)
C6H5-CH3 + 2KMnO4 C6H5-COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
4. ng dng v iu ch
ng dng:
- T benzen iu ch c thuc tr su 666, anilin, phenol, nha phenol fomandehit,
stiren, PS (poly stiren ch ko phi kem nh rng u nh), cao su buna-S.
- T toluen iu ch c axit benzoic, ru benzylic, thuc n TNT.
- T p-xilen iu ch c t si polieste.
iu ch:
Tam hp axetilen.
3CHCH C6H6
e hidro ha xiclo hexan.
C6H12 C6H6 + 3H2

GII P MT S CU HI
Trch:
Nguyn vn bi nguyenkien1402 (ng 1457612)
bn i
tip tc i
bi vit hay lm

bn vit tip phn cn li i

.bn vit mnh l thuyt thi
c vit bi tp ko vy.mnh gp nhu vn v bi tp lm
Thanks :)
1. Phn ny mnh ch vit v l thuyt Ha i Cng + Hidrocacbon. Phn dn xut
mnh tch ring, ang vit d. Bn c th xem link sau
(http://diendan.hocmai.vn/showthread.php?t=142923)
p/s: phn mnh ang vit nn cc bn ng comment vi. Bao h xong nh phn
ny th cc bn comment thoi mi :)
2. Trong thi gian ti nu c time mnh s vit nhng bi hng dn v pp lm bi tp
(ch yu phc v trc nghim). Nhng cng ko bit bao h, mi ngi ch vy :)
Trch:

Nguyn vn bi mai_s2a3_93 (ng 1457642)

lm ntn vit ng fn nhanh nht h a?......e vit f d c 1.8p th th no cng
tha 1 or thiu 1:(( so vs a
Trch:
Nguyn vn bi nguyenkien1402 (ng 1459102)
c CT tnh ng phn
chj cho em vi
em cng ngn my ci phn ng phn ny lm
Khng c mt "cng thc vn nng" vit ng phn u :) nhng c mt s "nh
hng" e c th vit c cc ng phn ng v . Sau y l mt s ch
(theo kinh nghim ca a, nu bn no c kinh nghim hay th chia s lun nh. Thanks
:) )
1. Hiu c ng phn do u m ra
Trong phm vi ph thng c hai loi ng phn l: ng phn cu to v ng phn
hnh hc.
ng phn cu to: sinh ra do s sai khc cu to mch cacbon nh c nhnh, ko c
nhnh, nhnh khc nhau, v tr tng i ca ni i thay i ... Hoc do khc nhm
chc, v d CH3-CH2-OH l ru cn CH3-O-CH3 l ete nhng u c CTPT C2H6O
ng phn hnh hc: t gp hn v phi c hai iu kin. Nh th no anh vit
kh chi tit trong phn ng phn hnh hc bi Anken pha trn. em xem li nh :)

V vy trc khi vit phi ngh ngay n c th thuc nhng chc no, v c nhng
mch nh th no. Nh vy mi ko s st trng hp.
2. Xc nh cht no hay ko no, v nu ko no th c bao nhiu lin kt pi trong
phn t
xc nh hp cht c no hay khng e cn ch vi n cacbon th s H ti a l
2n+2. C thm 1 vng hoc 1 lin kt pi l li mt i 2 nguyn t H. T e c th d
on c phn t l no hay ko no, v cha bao nhiu lin kt pi hoc vng (1 vng
tng t 1 lin kt pi v cng lm gim 2 H).
Lu l nhng hp cht dn xut ni l no nhng thc cht c th li l khng no.
V d acid cacboxylic no n chc CnH2nO2 nhng trong chc -COOH cha 1 lin
kt pi ni i ri nn xt v c phn t l khng no, n ch no trong phn gc thi :)
3. Cch vit nh sau
Anh ly v d C5H10
B1: Xc nh n c my lin kt pi hoc vng.
Thy rng n mt 2 H so vi dng no nht CnH2n+2. Nn n c 1 lin kt pi hoc
vng.
B2: Ban u vit mch thng, nu c ni i th cho n "tri" ht nhng v tr
c th c.

B3: Bt u vit mch nhnh. Phn nhnh dn dn. V nh l vn phi cho ni

i n "tri" ti nhng v tr cn thit :)

B4: Nu c vng th v nt vng. Nh xt ht nhng TH c th (vng 3 cnh, 4

cnh ...)

B5: Xt nt ng phn hnh hc nu yu cu.

Vng no cng c th c ng phn hnh hc tng t ni i, nhng chng trnh ph

thng ko xt nn ta ko tnh vo. Ta ch tnh ng phn hh sinh ra do ni i thi.
Tng cng c 7 thng :)

Trch:

Nguyn vn bi ari_10 (ng 1458313)

tr mt s cht c sn CT tnh ng phn cn ko th bn c m hc thuc vy khi i
thi s nhanh hn y! GOOD LUCK;)
kin "hc thuc" ny th cn xem xt li nh ;))
1. Thuc c bao nhiu cht? v liu nhng cht thuc y c trong ko?
2. Nh cht ny nhm sang cht khc :-SS
3. Hi no :(
C quy lut nh trn ri. C th m lm. m bo kh nng nhm hoc b st l rt
t, m vn khng hi no ;)

rocky1208

7-04-2011 00:24

Trch:
Nguyn vn bi tsukushi493 (ng 1459445)
Nhn tin, anh cho em hi lun cch vit ng phn tha mn iu kin cho trc
sao
cho khng b st ?
VD: Vit ng phn C4H8O2 tc dng Na, NaOH?
Nhn thng ny ta c nhn xt s b nh sau:
1. c 1 lin kt pi hoc 1 vng
2. C 2 O m phn ng c vi Na, NaOH -> phi l acid (v p c vi Na phi c H
linh ng nh ancol, phenol, acid. Cn p c vi NaOH l phenol, acid, hoc este) V
ci lin kt pi kia nm trong chc -COOH ri nn gc no, ko c pi pic g ht -> c lin
kt n m v ;)
Vy e c vit ht acid no n chc l ok:) em bc ring thng -COOH ra 1 ch. Vy
gc cn li l C3H7- . Thng ny c nhng TH sau:

rocky1208

07-04-2011 02:20

Trch:
Nguyn vn bi tsukushi493 (ng 1459470)
Tp chc na anh ui ( ci thng em hay qun h nh hn i )
Ni tht em vn s cu TN kiu ny, k bit ly jh i chiu, m p n c k k 5,
6,7 , 8........:(

Anh cng nh nu ra vn ny ri nhng ngi v hnh qu :)) Nhng m e hi

nn a ni nt, bi trn th khng c tp chc c. V thng ny l C4H8O2, va tc
dng vi Na, va tc dng vi NaOH nn TH duy nht l acid.
Nu nh ch cho n td c vi Na thi, ko ni l n c tc dng c vi NaOH hay
ko th ngoi n l acid ta phi xt thm TH na, l tp chc (ancol+andehyt/xeton).
Nh phn tch trn post trn:
1. Tc dng vi Na -> c H linh ng -> cha nhm OH
2. Phn t c 1 lin kt pi, 2 Oxi, nhng 1 O trong OH, m chc OH ko cha lin kt pi
-> hai trng hp:
i. chc cn li phi cha lin kt pi v mt nguyn t O (v ko p vi NaOH) -> ch c
th l chc andehyt (-CHO) hoc xeton (-CO-). Anh vit v d mt vi ci nh :)

ii. hai chc u l OH, cn ni i th chuyn vo gc hidrocacbon. V d nh thng

sau.

p/s: B GD bit hc sinh chng n s nn mi cho vo, ch cho nhng cu chng n

khng s th chng n khng coi B ra g ;)

rocky1208

07-04-2011 17:27

Trch:
Nguyn vn bi khuyetdanh9x (ng 1459852)
h........kin thc y c anh h
khng copy ra c h anh.....em khng onl nhiu lm v dnh thi gian hc n....
khng th copy....paste anh nh???em mun photo ra c s d dng hn n
Phn ny anh lm thnh bn PDF ri. Em vo link sau ti v nh :)
http://diendan.hocmai.vn/showthread.php?t=142611

LI CUI
Hin ti mnh khng cn tham gia hot ng trn din n na. Thnh thong c log li
nick cho qun pass thi ch cng chng pt pic g :D Bi tng hp ny chc l iu
cui cng mnh c th lm gip cc bn.
Bn no mun giao lu th c th lin h vi mnh qua a ch facebook hoc email ghi
trang u tin. Tuy nhin mnh khng th h tr cha bi, ging bi hay i loi nh vy
(phn v lu ngy ch ngha cng ri rng sch, phn v mnh cng kh bn).
Chc mi ngi vui v v thnh cng trong cuc sng.
Cho thn i v quyt thng,
6/3/2014, mt ni c in v c ni mng :)