185

Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):

Antibiyotiklerin tespiti ve artlmas

Murat TOPAL, Glad USLU, E.Il ARSLAN TOPAL, Erdal BEK
*Frat niversitesi, Mhendislik Fakltesi, evre Mhendislii Blm, Elaz.

ZET
Anahtar
Kelimeler:
Antibiyotik,
artma,
ila,
metot

Gnmzde geni bir kullanm alanna sahip olan antibiyotikler, insan ve hayvan tbbnda tedavi
edici amalar iin sklkla kullanlrlar. Antibiyotiklerin bir ksm metobolizma tarafndan
kullanlrken, kullanlmayan ksmlar idrar ve dk yoluyla kanalizasyona ve oradan da artma
tesisine ular. Artma tesisine ulaan antibiyotikler klasik artma yntemleriyle
giderilemediinden alc ortamlarda evresel sorunlara neden olmaktadr. Yzeysel sularda
antibiyotiklerin yksek konsantrasyonlar sucul organizmalar zerine toksik etki yaparlar.
Antibiyotiklerin dk konsantrasyonlar antibiyotik direncine sebep olmaktadr. Antibiyotikler
alc ortama verilmeden nce fiziksel, kimyasal ve biyolojik yntemler ile artlmaldr. Bu
nedenle antibiyotiklerin tespit edilmesi ve artlmas nemlidir. Bu derlemede, antibiyotiklerin
tespit edilmesinde kullanlan analitik yntemler ile antibiyotiklerin artmasnda kullanlan
metotlar aklanm ve tartlmtr.

Determination and treatment of antibiotics

ABSTRACT

Key Words:
Antibiotic,
treatment,
pharmaceutical,
metod

Today, antibiotics which have wide usage area are frequently used for the therapeutic purposes in
human and animal medicine. While some of the parts of the antibiotics are used by metabolism,
the unused paits reach to the sewage via urine and excreta and then reach to the treatment plant.
The antibiotics which reach to the treatmen tplant cause environmental problems in the receiving
environments because the could not be eliminated by conventional treatment methods. The high
concentrations of the antibiotics in the surface waters cause toxicity on aquate organisms. Low
concentrations of antibiotics cause antibiotic resistance. The antibiotics should be treated by
physical, chemical and biological methods before discharged to the receiving environments.
Therefore, detection and treatment of the antibiotics are important. In this review, the analytical
methods used fort he detection of antibiotics and the methods used fort he treatment of antibiotics
were explained and discussed.

*Sorumlu Yazar (Corresponding author) e-posta: mtopal@cumhuriyet.edu.tr

186
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
1.

Giri

Mantar veya benzeri mikroorganizmalar tarafndan

oluturulan, mikroorganizmalarn ve baka canllarn
gelimesini durdurma ve hatta bunlar ldrme gc bulunan
doal ya da kimyevi maddelere "antibiyotik" denir (ner,
1992).
Antibiyotikler tm dnyada en ok kullanlan ilalar arasnda
ilk sralarda yer almaktadr. Gelimekte olan lkelerin salk
btelerinin %35i antibiyotiklere harcanmaktadr (Isturiz,
2000; Saltolu, 2005). Antibiyotik kullanm, birok
gelimekte olan lkelerde yanl ve ar kullanlmaktadr
(Hart, 1998). Baz lkelerde ise antibiyotikler reetesiz olarak
eczanelerde, hatta marketlerde dahi satlabilmektedir
(Saltolu, 2005).
Gnmzde geni bir kullanm aralna sahip olan
antibiyotikler, insan ve hayvan tbbnda tedavi edici amalar
iin kullanlrlar. Antibiyotikler konvansiyonel aerobik amur
sistemleri ile artlamadndan artma tesisi k sularnda ve
alc ortamlarda bulunmaktadr. Bu nedenle, tedavi edici
antibiyotiklerin kalc konsantrasyonlar evrede bulunur.
Antibiyotik konsantrasyonun yksek olmas ekosistemdeki
organizmalara toksisite meydana getirerek ekolojik dengeyi
bozar. Antibiyotiklerin alc ortama verilmeden nce fiziksel,
kimyasal ve biyolojik yntemler kullanlarak artlmas
gerekmektedir. Bu nedenle antibiyotiklerin tespit edilmesi ve
artlmas nemlidir.
Bu derlemede, antibiyotiklerin tespit edilmesinde kullanlan
analitik yntemler ile antibiyotiklerin artmasnda kullanlan
metotlar hakknda bilgiler verilmi ve tartlmtr.
1.1. Antibiyotiklerin Tespiti
Slfonamidler, tetrasiklin, makrolid, kloramferikol ve
florokinolon gibi antibiyotikler komplike bileikler olup
evresel numunelerde tespit edilmeleri gtr (Hernandez vd.,
2007). nk birlikte ekstrakte edilen bileenler numune
bileimine dayanr ve bu da antibiyotiklerin tespit edilmesini
zorlatrr.
Son yllarda, yzey sularda ve kentsel atksulardaki
antibiyotiklerin tespiti iin kullanlan baz analitik metotlar
aratrmaclar tarafndan ifade edilmitir. Elektrosprey sral
ktle spektrometresi ile birletirilmi sv kromotografisi (LC),
LC ktle spektrometresi (MS) ile online kat faz ekstraksiyonu
(SPE) (CDC, 1990; Vanderbroucke-Grauls, 1993), SPE ve
HPLC (Cohen, 1992), Diod-array UV detektr ve bir
florasans dedektr ile birlikte offline SPE ve HPLC
(Goldmann vd., 1996), SPE ve Silika kartu temizleme ile
birletirilmi LC-Elektrosprey sral MS (Shlaes vd., 1993),
UV-Diod-Sral tespit ile kapiler blge elektroforez (Schentag,
1995), ve kat faz mikroekstraksiyonu (Stephens ve Farley,
1996) gibi farkl analizleme metotlar ve teknikleri ile ilgili
eitli makaleler bulunmaktadr
Yzey sularnda ve atksularda antibiyotiklerin tespitinde
analitik metodolojiler test edilmitir (Hernandez vd., 2007).
Dk analitik konsantrasyonlarn, kompleks evresel
matriksler ve antibiyotiklerin eitli fizikokimyasal zellikleri

gibi faktrlere bal olarak tam tespit edilmeleri evresel

almalar iin byk bir sorun olmaya devam etmektedir.
Bahsedilen metotlar, sv-sv ekstraksiyonu ve n
konsantrasyonu ve temizleme ekstraktlar iin SPE, HPLC ile
sonra ayrma ve UV ile tespit (Kay vd., 2005), fluorescence ve
ktle spektrofotometresidir (Batt vd., 2006; Hernandez vd.,
2007). En yaygn kullanlan ktle tespit teknii, yllardr tek
kademeli quardrupole MSdir. Bununla beraber gnmzde 3
kademeli quadrupole (QqQ-MS) ve iyon-yakalama MS (ITMSn) tek kademeli quardrupole MSin yerine gemitir. QqQMS ve IT-MSn, iyi seilmi reaksiyon izlemeye dayal
seicilik ile dorulama almalarnda tercihe gre
kullanlmaktadr. Bunlar arasnda LC/MS-MS ile devam eden
SPE en yaygn kullanlan metotlardr (Hernandez vd., 2007).
HPLCMS/MS, geen birka yl boyunca evre rneklerinde
iz konsantrasyon seviyelerinde antibiyotikleri analiz etmek
iin yaygn olarak kullanlmtr. Son zamanlarda UPLC
isminde yeni bir HPLC teknolojisi gelitirilmitir. 2006
ylndan beri, UPLC/MS-MS, atksu ve yzeysel sularda
ilalar analiz etmek iin uygulanmaktadr. Bugne kadar
UPLC/MS-MS kullanlarak ortam sularnda antibiyotiklerin
multiple snfn analiz etmek iin metotlar snrlyd. Sadece
birka metot, e zamanl olarak 4den fazla antibiyotii
bulmak iin belirlenmitir.
Yksek molekl arlkl uucu olmayan ou antibiyotik, gaz
kromotografisinden (GC) ziyade sv kromotografisi (LC) ile
analizlenmek iin uygundur. LC ile antibiyotik kalntlarnn
tespitinin
florosan
ve
UV
absorbansn
ierdii
belirtilmektedir (Le-Minh vd., 2010). Ayrca, Hernandez vd.
(2008) tarafndan bir literatr aratrmas, etkileyici bir
ilerleme ortaya koymu ve zellikle kentsel atksu gibi
karmak matrislerde antibiyotikleri tespit etmek iin LCMS/MS kullanarak metot geliimine odaklanmtr (Le-Minh
vd., 2010).
Li vd.nin (2009) almasnda, atksu giri ve knda 7
farkl snftan 21 antibiyotiin iz analizi iin hzl ve duyarl
bir metot gelitirilmitir. Hong Kong kentsel atksularnda
antibiyotiklerin varln belirlemek iin bu metot
uygulanmtr.
Atksuda ve amurda antibiyotiklerin iz konsantrasyonlarn
tespit etmek iin gelitirilen analitik metotlar Tablo 1de
zetlenmitir. zel metotlarda dahil antibiyotiklerin
duyarll, geri kazanm ve oran son derece deikendir
(Le-Minh vd., 2010).

187
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Tablo 1. Atksuda ve amurda antibiyotiklerin iz konsantrasyonlarn tespit etmek iin gelitirilen analitik metotlar

Bileikler

Numune
matrisleri

5 Beta
Laktam

Atksu

Ekstraksiyon,
(numune boyutu),
pH 7.5
SPE-HLB (200mL),
pH 7,5

Solventler

Giri
standartlar

Metanol

Penisilin G

Asetonitril
16
Sulfonamid
Trimetropim

Atksu

SPE-HLB (250500mL), Silika jel

Atksu

SPE-HLB (50-250 mL),

pH 4

Metanol

Formik trifloroasetik asit

13C6slfametoazin

Formik asit
Metanol

zotop
slfonamidler

Trimetropim

Formik asit

13C2-eritromisin

5 Makrolid

Etil asetat

6 Slfonamid

2 Makrolid
Slfamethoksazol
Trimetropim
Ofloksasin

Atksu

SPE-HLB (100-200mL)

Enstrmanlar
LC-MS/MS
(+ ve ESI)
LCQ Duo Ion
Trap
LC-MS/MS
(+ ve ESI)
Water QqQ
LC-MS/MS
(+ ve ESI)
TSQ Quantum
QqQ

Kurtarma

LOD (ng/l) veya (ng/g)

Kaynaklar

>%70

13-18 (G)

Cha vd.
(2006)

Amoksilin
%10

8-15 ()

%62-102

0,02-0,2 (G)

Chang vd.
(2008)

0,016-0,12 ()
%91-108

11-68 (G)

%30-47

1,2-9,6 ()

%78-124

4,5-8,1 (G)
0,9-2,7 ()
0,36-3,9 (G)
0,09-2,9 ()

Metanol/asetonitril

13C-phenacetin

LC-MS/MS
(+ ve ESI)

%40-116)

6-7 (G), 3-6 ()

Amonyum asetat

Carbamazepind10

Water QqQ

%50-80

42 (G)-20 ()

%88-111
%95-106

25 (G)-10 ()
43 (G)-43 ()

PLE: Basnl sv ekstraksiyonu, ASE: Hzlandrlm solvent ekstraksiyonu, SPME: Kat faz mikro ekstraksiyonu, LLE: Sv-sv ekstraksiyonu, ekstraksiyonu;
FLD: Floresan detektr

Gobel vd.
(2004)

Gros vd.
(2006)

188
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Tablo1in devam
Ekstraksiyon,
(numune boyutu),
pH 7.5
PLE, 0,2 g, pH 4

Metanol

SPE-HLB

Formik asit

Domuz
atksuyu

LLE, (50 ml), pH 6,6

Etil asetat
Nicotinamid

ASE

Etil asetat
Asetonitril

5 Slfonomid

Kanalizasyon
amuru
Atksu

SPE

Metanol

5 Florokinolon

Atksu

SPE-HLB (1000ml),
pH 2,5

Bileikler
Sfonamid

Numune
matrisleri
Kanalizasyon
amuru

Trimetropim
Makrolid
7 Slfonamid

2 Florokinolon

3 Slfonamid
Trimetropim
5 Makrolid

Sv gbre

LLE, (15 g), pH 8

2 Ionophores
Tiamulin
Gentamisin

8 Florokinolon

Solventler

Giri
standartlar
Slfonamidler
iin izotop snf
makrolidler iin
13C2-eritromisin

LC-MS/MS
(+ ve ESI)
TSQ Quantum
QqQ

N/A

Atksu

SPE Widepores
CBX, (20-50 ml) pH 78

SPE Anpel MEP,

(100-500 ml), pH 3

Kurtarma

LOD (ng/l) veya

(ng/g)

%79-106

0,9-15

%78

2,7-5,1

LC-UV

%91-142
%86-99

0,6-2,4
4000-15000

LC-FLD

%82-94

450

N/A

LC-UV

%89-113

150-350

Asetinitril
Metanol

Slfamerazin

LC-MS

%90-129

20-40 ()

Asetonitril

Standart ilavesi

Etil asetat

-9- (O-(2metiloksim))eritromisin

%37-65
%98-109
%78-94

40-90 ()
40-50 ()
0,4-27,9

%119

3,2-17,9

%123
%107-111

0,4
200

%79-109

100-1060

Amonyum
asetat
Hastane
atksuyu

Enstrmanlar

Metanol

TSQ7000QqQ

Kanamisin

Asetik asit
Heptaflorobutik asit
Metanol
N/A
Formik asit
Asetonitril
Tetrabutil
Amonyum bromid

LC-MS/MS
(+ ve ESI)

LC-MS/MS
(+ ve ESI)

LC-FLD

Kaynaklar
Gobel vd.
(2005b)

Jen vd.
(1998)
Golet vd.
(2002b)
Li vd.
(2007)
Renew ve
Huang,
(2004)

Schlsener
vd.
(2003)

Lffler ve
Ternes,
(2003)

Shi vd.
(2009)

189
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Tablo1in devam
Bileikler

Numune
matrisleri

10 Slfonamid

Atksu

Ekstraksiyon,
(numune boyutu),
pH 7.5
SPME Supelco
CW/TRP (25 ml)

Solventler

Giri
standartlar

Metanol

13C6slfametazin

Formik asit

Enstrmanlar

LOD (ng/l) veya

(ng/g)

Kaynaklar

9040-55300 (G)

Balakrishnan
vd. (2006)

%64-127

1,6-50 (G)

Xiao vd.
(2008)

piromidik
asit <%29

0,6-50 ()

%83-86

30-70 ()

Kurtarma

LC-MS/MS (+ ve ESI)
Quattro Ultima QqQ

Amonyum asetat
20 Kinolon ve
Florokinolon

3 Makrolid

Atksu

Atksu

SPE-HLB (200400ml), pH 3

Metanol

2. SPE Water WCX

Formik asit

SPE-HLB (120ml), pH
5

Metanol

Norfloksacin-d5

Simatone

Asetonitril

LC-MS/MS
(+ ve ESI)
Water Premier
XE
LC-MS/MS
(+ ve ESI)

Yang ve
Carlson,
(2004)

Finnigan LCQ Ion Trap

Formik asit
6 Tetrasiklin

Atksu

SPE-HLB (120ml),pH
3

5 Slfonomid

Metanol

Simatone

Asetonitril

LC-MS/MS
(+ ve ESI)
Finnigan LCQ
Ion Trap

%78-95

40-70 (G)

%91-104

30-50 ()

Formik asit

40-60 (G)
30-40 ()

7 Makrolid

Atksu

2 Florokinolon

SPE-MCX (500ml) pH
2
SPE Lichrolut EN
(500ml), pH 7

Metanol

Salbutamol-d3

LC-MS/MS
(+ ve ESI)

%47-76

0,2-1,4 ()

Etil asetat

Ibubrofen-d3

API3000 QqQ

%31-32

1,3-1,8()

Slfamethoksazol

Aseton

%65

1,5()

Oksitetrasiklin

Asetonitril

%73

1,2()

Castiglioni
vd. (2005)

190
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):

Tablo1in devam
Bileikler
Amoksilin
2 Florokinolon

Numune
matrisleri
Atksu

Ekstraksiyon,
(numune boyutu),
pH 7.5
SPE Strata-X+XC
(250 ml), pH 3

Solventler

Giri
standartlar

Metanol

Lomefloxacin

2 Makrolid

Formik asit

Slfamethoksazol
Trimetropim
5 slfonamid

Asetonitril
Atksu

SPE-HLB (50 ml), pH 4

Trimetropim

7 Beta laktam
3 Slfonamid
3 Florokinolon
3 Tetrasiklin
3 Makrolid
Trimetropim

Atksu

SPE-HLB (250 ml), pH

3

LC-MS/MS
(+ ve ESI)
Josamycin
TSQ Quantum
QqQ
Diaveridine

Metanol

Sulfathiazole-d4

Asetonitril

Sulfamethoxazoled4

Formik asit
Metanol

Enstrmanlar

Caffeine

LC-MS/MS
(+ ve ESI)
TSQ Quantum
QqQ
UPLC-MS/MS
(+ ve ESI)
Acquity TQ
QqQ

Kurtarma

LOD (ng/l)veya (ng/g)

36%
%76-97

2,1()
4-21 (G)

%92-100

0,3-12 (G)

68%
104%
%72-110

22 (G)
7 (G)
7-10 ()

%80-103

7 ()

%56-93

4,1-84 (G)

%80-104

3,8-60 ()

%86-105
%83-96
%73-93
%90-97

3,0-3,3 (G)
1,0 ()
4,6-7,0 (G)
2,8-5,0 ()
6,8-14 (G)
5,1-8,1 ()
0,5-37 (G)
0,3-26 ()
2,7 (G)- 1,1 ()

Kaynaklar

Segura vd.
(2007)

Botitsi vd.
(2007)

Li vd.
(2009)

191
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
2. Antibiyotiklerin Artlmas
Nitrifikasyon inhibisyon testi atk suda antibiyotik testi iin
uygun
deildir.
Antibiyotiklerin
yksek
konsantrasyonlarnn
evrede
bulunmas,
mikroorganizmalar zerinde toksik etkiye neden olarak
ekolojik dengenin bozulmasna, dk konsantrasyonlar ise
patojen ve patojen olmayan bakterilerin antibiyotik direnci
kazanmasna neden olabildiinden antibiyotik kirliliinin
kontrolnde alternatif artm metotlar gerekmektedir (Yalap
ve Balcolu, 2008). lalar, hastalar yoluyla ve eski
ilalarn tuvalete atlmasyla kanalizasyona verilir. lalar
kanalizasyon tasfiye sahalarna ulanca glkler balar.
Biyolojik teknikler, slfanomid, tetrasiklin ve makrolidler
gibi pek ok antibiyotiin bozundurulmasnda etkili
deildirler (Kim vd., 2005; Batt vd., 2007). Daha gelimi
tasfiyeler, antimikrobiyal triklokarban gibi ilalarn yksek
giderim oranlarna yol aarken, antibakteriyal triklosan gibi
yalar iindeki ilalar amura gitme eilimindedir.
Atksulardaki antibiyotiklerin giderimi, birincil olarak
artmann her bir basama iin mevcut olan pek ok farkl
ilemle artma prosesinin ikincil ve ileri basamana dayanr
(Crites ve Tchoboglonous, 1998). Klasik atksu artma
tesisi, ilalar gibi kirleticilerin artm iin tasarlanmam
olup ilalarn dk konsantrasyonlarn gidermek iin
iletilmekte ve buradaki bileenler yzeysel sulara
braklmaktadr (Kolpin vd., 2002; Glassmeyer vd., 2005;
Batt vd., 2006).
Biyolojik olarak bozunamayan antibiyotiklerin biyolojik
artmayla iyi bir artma verimi elde edilememesinin nedeni,
sz konusu atksularn aktif amurda bulunan
mikroorganizmalara olan inhibisyon etkisidir. Bu nedenle
yksek konsantrasyonlarda biyolojik artma tesislerinde
toksisiteye neden olan ila endstrisi atksularna, biyolojik
artmaya verilmeden nce kimyasal bir n artma ileminin
uygulanmas gerekmektedir. Yaygn atksu artma prosesleri
ila kalntlarn tamamen gidermek iin yetersiz
olduundan bu yndeki almalar, ozonlama, UV, ileri
oksidasyon prosesleri (O3+UV, O3/UV+H2O2), membran ve
aktif karbon sistemlerini nermektedir Kimyasal
oksidasyonla birletirilmi biyolojik tekniin entegre bir
ileminin, domuz atksuyunun kapsaml artmnda gerekli
olduu bildirilmitir. Bu biyolojik teknik, esasen KO, TN
ve TPu azaltmak iin uygulanr. Sonraki proses olarak
kimyasal oksidasyon teknii, antibiyotik ve/veya ar metal
giderimi iin ayrca uygulanr. nk znm organik
maddelerin ounluu, kimyasal oksidantlar iin
tketimlerini minimize eden biyolojik proseslerle
giderilmektedir. Sonraki kimyasal oksidasyon ilemi etkili
bir ekilde biyolojik artmadan kaan mikro kirleticileri
gidermek iin uygulanr. Li vd.nin (2004) almasnda
antibiyotik atksular iin bir n artma ilemi olarak ters
osmoz
ve
ultrafiltrasyon
ilemi
dnlmtr.
Oksitetrasiklin atk svs deneysel almada alma ortam
olarak kullanlmtr.
Chelliapan vd. (2006) almalarnda, tilosin ve avilamisin
antibiyotiklerini ieren bir ila atksuyunda n artma tercihi
olarak YAR (Yukar Akl amur Reaktr) sistemi
kullanlmasnn
uygulanabilirliini
belirlemeyi
amalamlardr. Aratrma, k suyunda antibiyotik

azalm ve substrat artma verimini deerlendirmek iin

uyarlanmtr. Bu nedenle YARnn proses performans
zerine tilosin ykl oklar ve yksek konsantrasyon etkisi
ayrca aratrlmtr. almada kullanlan kartrlm
antibiyotik
atksuyunda,
tilosinin
bozunmas
zerine
odaklanlmtr. alma kapsamnda, ila retim ksmndaki
k suyunda antibiyotik kirlilii gsterilmitir.
Batt vd.nin (2007) almasnda, fenton, fotofenton, TiO 2
fotokataliz, ZnO fotokataliz kullanarak sulu zeltide amoksilin,
amfisilin ve kloksilin antibiyotiklerinin bozunmas allmtr.
Ayrca, bir antibiyotik sulu zeltisinin artlmasnda, fenton
prosesi ile ileri oksidasyon prosesinin teknik ve ekonomik olarak
karlatrmas yaplmtr. almada gerek bir antibiyotik
atksuyunun artlmas iin UV/H2O2/TiO2 prosesi zerine
iletme artlarnn etkisi deerlendirilmitir. Ayrca antibiyotik
atksuyunun artm iin kombine UV/H2O2/TiO2-AKRnin
uygulanabilirlii allmtr.
Ben vd.nin (2009) almasnda, ardk kesikli reaktr ile n
artlm domuz atksuyundan 1 makrolid ve 5 slfanomidi
ieren antibiyotiklerin giderilmesi iin, bir giderim ilemi olan
fenton ileminin potansiyeli aratrlmtr. Dozaj modu ve
fenton faktrnn dozaj, antibiyotiklerin etkili bir ekilde
giderilmesi iin ayarlanmtr. Antibiyotik degradasyonunda,
giri pH, KO ve AKM ieren AKR k suyu zelliklerinin
etkisi, sistematik olarak allmtr. Ayrca bu alma, atksu
toksisite indirgenmesi ve bakteri inaktivasyonunun yan sra
TOK, ar metaller (As, Cu ve Pb ) ve TPun giderimini
kapsayan AKR k suyunun fenton faktr ile artlmasnn
ikincil yararn aratrmtr.
la endstrisinin anaerobik koullarda artlabilirlii ile
yaplm ok az sayda alma yer almaktadr. Son zamanlarda
sentetik ila ve antibiyotikleri ieren ila atksularnn anaerobik
artm ifade edilmitir. Ayrca anaerobik proseslerin
performans zerine antibiyotiklerin etkisini aratrmak iin
snrl sayda deneysel alma vardr. Mohan vd. (2001)
tarafndan yaplan bir almada, organik kimyasallar ve
antibiyotikleri ieren ila endstrisi atksularnda anaerobik
koullarda organik yklemenin 0,25 kg/m3.gnden 2,5
kg/m3.gne karlmasnn KO giderim verimini %60a
drdn, %80 KO giderme verimi iin optimum organik
yklemenin 1,25 kg/m3.gn olduu, oluan gazn %80inin
metan olduu saptanmtr. Deirmenta ve Deveci, (2002)
yaptklar bir almada, penisilin ieren ve KOsi 3.000-43.000
mg/L arasnda deien ila endstrisi atksularnn bir
biyoreaktrde artlmas srasnda KOnin 1. ve 2. mertebe
reaksiyon kinetiine bal olarak artldn gzlemlemilerdir
(elebi ve Sponza, 2007).
1.2.1 Eliminasyon (Giderme)
Eliminasyon, bileiklerin rnekleme faz veya blmlerinde
belirli analiz bileikleri tarafndan herhangi bir ekilde kontrol
edilmeyen ilemdir. Su faz vb. blmlerden uzaklatrlr. Bu
nedenle giderim bu durum iin yeterli bir ifadedir. Sadece temel
bileiklerin eliminasyonu ayrca birincil eliminasyon olarak

192
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
isimlendirilir. LC-MS gibi belirli analitik metotlar kader
almalarnda uygulanr. OK kayb gibi toplam
parametreler toplam eliminasyon derecesini lmek iin
verilir. Eer bileik tamamen inorganik tuzlara
dntrlrse tam mineralizasyon yer alr.
Ortamda organik bileiklerin eliminasyonu farkl proseslerin
sonucudur. Buradaki prosesler bakteri ve fungiler tarafndan
biyoparalanma gibi biyotik olabilir. Biyotik olmayan
giderim prosesleri; sorpsiyon, hidroliz, fotoliz, oksidasyon
ve redksiyondur.
1.2.2. Sorpsiyon
Sorpsiyon zerine antibiyotik verilerinin kalitesini
deerlendirmek iin antibiyotiklerin fiziksel-kimyasal
zelliklerinin bilinmesi gerekmektedir. Tolls (2001),
toprakta antibiyotiklerin sorpsiyon davrann incelemitir.
Bu bilgilerin bazlar artma amuru ve sedimentler zerine
antibiyotiklerin sorpsiyonunu yarglamada yararl olabilir.
Ayrca, mineral materyallerin ierii, sedimentlerde
dktr ve aerobik ve anaerobik artlar belirgin olarak
birka cm iinde farkl olabilir.
1.2.3. Fotoliz
Eer bir madde a duyarlysa fotobozunma, eliminasyon
prosesinde nemli olabilir. Genelde, k, nem ve scakla
kar antibiyotiklerin duyarll zerine veri tp ve ila
literatrnde bulunabilir. la kayt prosedrndeki veriler
bileikler zerinde yol gsterebilir. Burada fotobozunma
nemli bir rol oynayabilir. Fotobozunma esasen ak yzey
sularnda yer alr. Fotokimyasal bozunma, artlm k
suyunda veya ek giderim yolunda yzeysel sularda nemli
bir rol oynayabilir (Kmmerer, 2009a). Prosesin etkinlii,
k younluu ve frekansna baldr. Bulank sularda
bileikler mevcut olduunda fotodekompozisyon meydana
gelmeyebilir. Baz antibiyotikler a duyarldr (kinolon,
tetrasiklin, slfonamid, tilosin, nitrofuran antibiyotik vb
gibi). Ayrca, tm bileikler foto bozunmazlar (Turiel vd.,
2005).
Sucul ortamda antibiyotiklerin dorudan ve dolayl
fotolizinde boyutu ve nemi her bir bileik iin farkldr.
Humik ve fulvik asit gibi znm organik maddeyle
dolayl olarak fotoliz ve etkileimi ile ilgili almalar azdr
(Sukul vd., 2008; Kummerer, 2009a). Veriler, yzeysel
sularda antibiyotiklerin kaderini anlamak iin yararl
olabilir.
Tetrasiklinler
fotobozunmaya
duyarldr.
Samuelsen (1989), sedimentlerin yan sra deniz suyunda
oksitetrasiklinlerin
a
duyarlln
aratrmtr.
Antibakteriyal maddelerin deniz suyundan ziyade,
sedimentlerde
stabil
olduu
ortaya
kmtr.
Florokinolonlar UV yla bozunurlar (Lorenzo vd.,
2008). Tilosinin fotolizi ve yzeysel sularda foto
deaktivasyonu tanmlanmtr (Hu ve Coats, 2007; Werner
vd., 2007)

1.2.4. Hidroliz ve Termoliz

Ortamda organik maddelerin biyotik olamayan eliminasyonu
iin dier nemli bir yol hidrolizdir (Halling-Sorensen, 2000;
Kmmerer, 2009a). Genelde, oksitetrasiklin iin hidroliz oran
pH 7den uzaklatka ve scaklk arttka artar. Slfonamidler
ve kinolonlar hidrolize dayankldr. Kanalizasyon amuruyla
laboratuarda biyolojik bozunma testi beta laktamlarn hzl bir
ekilde hidrolize olduunu gstermitir. Bu antibiyotik
aktivitesinin deaktivasyonuna k tutar. Sonraki basamak
dekarboksilasyondur. Buradaki proseslerde, hidroliz ve
dekarboksilasyonun derecesi, mikrobiyal aktivitenin pay ve
onlarn kinetikleri iin farkldr (Kmmerer, 2009).
1.2.5. Teknik Oksidasyon Prosesleri
Antibiyotik formulasyon k sularnn klasik biyoartma
metotlaryla gideriminin zorluu ve evre kirliliine nemli
katks, antibiyotiklerin kararsz ve aksi doasndan dolaydr.
leri atksu artma, oksidasyon prosesleri iin genellikle
uygulanr. Farkl pH deerlerinde (pH 3, 7 ve 11) sulu
zeltilerde, oksitetrasiklinin paralanmas zerine ozonlamann
etkisi, Li vd. (2008c) tarafndan aratrlmtr.Sulfamethoxazale
verimli bir ekilde ozonlama ile paralanmtr (Dannas vd.,
2007). BO5/KO oran 0-0,28 aralnda gzlemlendii zaman
ve 60 dakika ozonlama yapldnda biyolojik bozunabilirlikte
bir art olduu ifade edilebilir. Sulfamethoxazalenin tamamen
giderimi bir foto fenton prosesi ile gerekletirilebilir (Gonzalez
vd., 2007).
1.2.6. Biyobozunma
Bugne kadar test edilen pek ok antibiyotik aerobik artlar
altnda biyolojik olarak bozunmamaktadr (Thiele-Bruhn, 2003;
Li vd., 2008c). Biyolojik bozunma, beta laktamlarn bazlar iin
azdr. Sediment ve toprakta oluan baz antibiyotiklerin alma
alannn yan sra laboratuar testlerinde kalc olduu ortaya
kmtr. Antibiyotiklerin bazlar anaerobik artlar altnda
biyolojik olarak bozunamazken (Gartiser vd., 2007), bazlar
bozunabilir (Maki vd., 2006). Baz maddeler ise ksmen
paralanabilir (Thiele-Bruhn, 2003). Tilosin biyolojik olarak
bozunabilirdir (Hu ve Coats, 2007). Maki vd. (2006), amfisilin,
doksikiklin, oksitetrasiklin ve thiamphenicoln nemli derecede
bozunabildiini ifade etmilerdir.
2. leri Artma lemleri Boyunca Antibiyotiklerin Davran
Klasik ikincil atksu artma prosesleri AKR gibi belirli iletme
artlarna bal olan performansyla pek ok antibiyotii
gidermek iin son derece deikenlik gsterir. Bu nedenle
ncl ve ileri artma prosesleri, evreye ve insanlara etkiyi
minimize etmek iin buradaki bileiklerin indirgenmesini
salamaldr. Literatrde ifade edildii gibi, ncl ortam
filtrasyonu, ozonlama, klorlama, UV n, aktif karbon
adsorpsiyonu ve NF/TO filtrasyonuyla antibiyotik gideriminin
yar-kalitatif tahminleri Tablo 2de verilmitir. Genel olarak
ozonlama, klorlama, aktif karbon ve NF/TO filtrasyonu
optimum artlar altnda iletildiinde ok etkili olduklar
grlrken
ncl
kum
filtrasyonunun
ve
UV
dezenfeksiyonunun daha az etkili olduu grlmektedir (LeMinh vd., 2010).

193
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Tablo 2. ncl ortam filtrasyonu, ozonlama, klorlama, UV n, aktif karbon adsorpsiyonu ve NF/TO filtrasyonuyla antibiyotik gideriminin yar-kalitatif tahminleri (Le-Minh vd., 2010)
Artma
Prosesleri

ncl Kum
Filtrasyonu

Ozonlama

Klorlama

Grup
Beta-laktam

Giderim
-

Kaynak
-

Giderim
ok iyi
(%8095),
Mkem
mel
(>%95)

artlar
O3, (3-5
mg/L), OK
(5,3 mg/L) pH
7,7 ikincil
k suyu

Kaynak
(Dodd
vd.,
2006)

Slfonamidl
er

ok az
(<%20)

(Batt
vd.,
2007,
Gobel
vd.,
2007)

Mkem
mel
(>%95)

Makrolidler

ok az
(<%20)Az
(%20-45)

(Gobel
vd.,
2007)

Mkem
mel
(>%95)

Tetrasiklinle
r

ok az
(<%20)

(Gobel
vd.,
2007)

Mkem
mel
(>%95)

O3 (2,0-7,1
mg/L) HRT
(1,5-18,0
dakika) pH (78), OK (6,623 mg/L)
ikincil k
suyu ve nehir
suyu
O3 (2,0-5,0
mg/L) HRT
(4,0-18,0
dakika) pH (78), OK (6,623 mg/L)
ikincil k
suyu ve nehir
suyu
O3 (3,0
mg/L), OK
(5,3 mg/L)
ikincil k
suyu

(Adams
vd.,
2002,
Huber
vd.,
2005,
Ternes
vd.,
2003)
(Huber
vd.,
2005,
Ternes
vd.,
2003,
Radjeno
vic vd.,
2009)
(Dodd
vd.,
2006)

Serbest klor kons. 1,0-1,2 mg/L

Giderim
artlar
Kaynak
-

Giderim
-

Serbest klor kons. >3 mg/L

artlar
-

Kaynak
-

Uygun
(%45-65)Mkemmel
(>%95)

Serbest klor (1-1,2

mg/L); pH(8); HRT
(1 gnn zerinde)
me suyu, nehir
suyu

(Chamberl
ain ve
Adams,
2006, Gibs
vd., 2007)

Mkem
mel
(>%95)

Serbest klor (3,5-3,8

mg/L) pH(7-8) OK
(3,0-3,5 mg/L), CaCO3
(80-307 mg/L), nehir
suyu

(Westerhof
f vd.,
2005)

ok az
(<%20)

Serbest klor (1,2

mg/L); pH(8); HRT
(1 gn), CaCO3 (63
mg/L) me suyu

(Gibs vd.,
2007)

Serbest klor (3,5-3,8

mg/L) pH(7-8) OK
(3,0-3,5 mg/L), CaCO3
(80-307 mg/L) nehir
suyu

(Westerhof
f vd.,
2005)

Mkemmel
(>%95)

Serbest klor (1,2

mg/L); pH(8); HRT
(1 gn), CaCO3 (63
mg/L) me suyu

(Gibs vd.,
2007)

194
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Tablo 2.nin devam.
Ters Osmoz/Membran
Artma
Filtrasyonu
Prosesleri
Grup
Beta-laktam

Giderim
Mkem
mel
(>%95)

Kaynak
(Morse ve
Jackson, 2004)

Giderim
Fair (%45-65),
ok iyi (%8095)

artlar
pH 6-7, GAC dozu (20
mg/L), Co (10ug/L)
Freundlich izotermine
bal, denge durumu

Slfonamidler

yi
(%6580),
Mkem
mel
(>%95)
Mkem
mel
(>%95)

(Dolar vd., 2009;

Kimura vd.,
2004)

yi (%65-80),
ok iyi (%8095)

pH 7,7-7,9, PAC dozu

(20 mg/L), Co (50ug/L
nin zerinde) OK
(3,5 mg/L), 4 s temas
sresi, nehir suyu

Dolar vd., 2009)

ok iyi (%8095)

Tetrasiklinler

Mkem
mel
(>%95)

(Kosutic vd.
2007)

Mkemmel
(>%95)

Florokinolonlar

Mkem
mel
(>%95)

(Baumgarten vd.,
2007; Dolar vd.,
2009)

yi (%65-80),
ok iyi (%8095)

pH 7,9, PAC dozu (20

mg/L), Co (50-100
ng/L), OK (3,5
mg/L), 4 s tema sresi,
nehir suyu.
pH 5,8, PAC (20
mg/L), Co (10 ug/L),
Freundlich izotermine
bal, denge durumu
PAC (50 mg/L), Co
(25 ug/L), 15 dak tema
sresi, MBR geen

Nitroimidazoles

Mkemmel
(>%95)

Trimethoprim

ok iyi
(%8095),
Mkem
mel
(>%95)

(Dolar vd., 2009,

Kosutic vd.,
2007)

yi (%65-80),
ok iyi (%8095)

pH 6-7, PAC dozu (20

mg/L), Co (10 ug/L),
Freundlich izotermine
bal, denge durumu
pH 7,7-7,9, PAC dozu
(20 mg/L), Co (50
mg/L nin zerinde ),
nehirsularnda
deneyler OK (3,510,7 mg/L) 4 saat
temas sresi

Makrolidler

UV In

Aktif Karbon Adsorpsiyonu

Kaynak
Aksu ve
Tunc, 2005;
Dutta vd.,
1999; Putra
vd., 2009)
Adams vd.,
2002;
Westerhoff
vd., 2005)

Tipik dezenfeksiyon dozu

En yksek doz (20-100 kat)
Giderim Kaynak
Giderim
artlar
ok az
(Batt vd.,
(<%20) 2007)

Kaynak
-

ok az
(<%20),
Az
(%2045)

(Drewes
vd., 2008;
Le-Minh
vd., 2010)

Fair (%45-65)

UV dozu (27603000mJ/cm2); HRT

(5-30 dak); OK
(3,5-10,7 mg/L)

(Adams vd.,
2002; Kim
vd., 2009)

Westerhoff
vd., 2005)

ok az
(<%20)

(Drewes
vd., 2008)

Az (%20-45)

UV dozu (2760
mJ/cm2); HRT (5
dak) OK (3,5 mg/L)

(Kim vd.,
2009)

(Ji vd.,
2009)

UV dozu (2760
mJ/cm2); HRT (5
dak) OK (3,5 mg/L)

(Kim vd.,
2009)

(Baumgarte
n vd., 2007)

ok az
(<%20)

(Vieno vd.,
2007b)

UV dozu (2760
mJ/cm2); HRT (5
dak) OK (3,5 mg/L)

(Kim vd.,
2009)

(RiveraUtrilla vd.,
2009)

ok az
(<%20)

(Shemer
vd., 2006)

ok iyi (%8095),
Mkemmel
(>%95)
ok iyi (%8095),
Mkemmel
(>%95)
-

(Adams vd.,
2002;
Westerhoff
vd., 2005)

ok az
(<%20)

Drewes vd.,
2008; LeMinh vd.,
2010)

Fair (%45-65)

UV dozu (2760 3000mJ/cm2); HRT

(5-30 dak) OK (3,510,7 mg/L)

(Adams vd.,
2002; Kim
vd., 2009)

195
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
2.1 Membran Filtrasyonu
Nanofiltrasyon ve ters osmoz gibi yksek basnl
membranlarla kimyasal kirlenmenin rejeksiyonu, hemen
hemen elektrostatiin karmak etkileimleriyle belirlenir ve
dier fiziksel kuvvetler, belirli bir zelti (kimyasal kirlenme),
zelti (su ve dier mevcut znenler) ve membrann kendisi
arasnda rol oynar (Le-Minh vd., 2010).
Kalitatif tahminlerden ters osmoz artm, pek ok
antibiyotiin etkili giderilmesi iin nemli bir proses olduu
grlmektedir. Tahmin edilen davranlar nceki almalarda
kantitatif olarak hesaplanmtr (Le-Minh vd., 2010). Buradaki
almalar, florokinolon, slfonamid, tetrasiklin ve
trimetoprimi ieren baz antibiyotikler iin Ters Osmoz (TO)
ve baz Nanofiltrasyon (NF) membranlaryla %99un zerinde
rejeksiyonun salandn gstermitir. Li vd.nin (2004)
almasnda,
ila
retim
endstrisi
atksuyunda
oksitetrasiklinin yksek konsantrasyonunun TOla 1000
mg/Lden 80 mg/Lnin altna dt (%92 zerinde giderim)
bulunmutur (Le-Minh vd., 2010).
2.2. Adsorptif Artma
2.2.1. Aktif Karbon
Aktif karbonla adsorptif artma, sudan pek ok hidrofobik
ilacn giderilmesi iin kullanlabilir (Snyder vd., 2003). Aktif
karbona antibiyotiklerin sorpsiyon verimi, kullanlan aktif
karbonun tipi, hedef bileiklerinin giri konsantrasyonu, pH,
scaklk ve zeltinin znm organik karbon
konsantrasyonu gibi baz faktrlerle deiebilir (Rivera-Utrilla
vd., 2009). Adsorpsiyon mekanizmas, bir adsorbentin
yzeyinde ki molekllerin fiziksel ve kimyasal balarndan
oluur (Le-Minh vd., 2010).
Su ve atksu artmada aktif karbonla antibiyotiklerin giderimi
zerine baz almalar rapor edilmitir (Rivera-Utrilla vd.,
2009). Nehir sularnda, 10 mg/L ve 20 mg/L toz aktif karbon
dozlaryla baz antibiyotiklerin konsantrasyonlarnn 4 saat
temas sresinden sonra srasyla %49 ve %99 orannda
azald bildirilmitir (Westerhoff vd., 2005). 1 gnlk temas
sresinden sonra nehir sularndaki slfonamid ve tetrasiklinin
benzer giderimleri, 1 mg/L toz aktif karbon dozuyla elde
edilmitir. nceki almalarn ounda Freundlich veya
Langmuir izotermleri kullanlarak amoksisilin, penisilin,
tetrasiklin ve nitromidazole antibiyotikleri iin aktif karbon
adsorpsiyonunun tahminleri rapor edilmitir (Rivera-Utrilla
vd., 2009; Le-Minh vd., 2010). Aktif karbonla amoksisilinin
en fazla giderimine, aktif karbon yzeyi zerinde zero net
charge la ilgili pH artlar altnda ulald ifade edilmitir
(Putra vd., 2009; Le-Minh vd., 2010).
Antibiyotiklerin hidrofobik (polar olmayan) veya hidrofilik
(polar olan) zellikleri, onlarn LogD deerleriyle (veya pKaayarlanm LogKow) belirlenebilir. LogKow>2 olduunda polar
olmayan antibiyotiklerin hidrofobik etkileimler tarafndan
aktif karbonla etkili bir ekilde giderildii ifade edilmitir.
Ayrca, pek ok polarn adsorpsiyonu veya aktif karbona
bileiklerin yklenmesini, polar etkileimlerin ve iyon
deiimin ilave etkisinden dolay, tahmin etmek olduka
zordur (Snyder vd., 2003). Westerhoff vd. (2005) yaptklar
almada,
sulfamethoxazole,
eritromisin-H2O
ve
trimethoprim gibi baz antibiyotikleri ieren 62 farkl

mikrokirleticinin gideriminde LogKow ve aktif karbon

adsorpsiyonu arasnda bir iliki olduunu aklamlardr
(Westerhoff vd., 2005; Le-Minh vd., 2010).
2.2.2. yonik Adsorpsiyon
Tetrasiklin ve slfonamidleri ieren pek ok antibiyotik,
normal iletme pH artlarnda negatif olarak yklenme
eklinde bulunur (Quiang ve Adams, 2004). Bu nedenle
iyonik artma prosesinin kullanm, buradaki anyonik
kirleticilerin giderimi iin etkili olabilir (Robberson vd.,
2006). Choi vd. (2007) almasnda, anyonik MIEX
reinesinin slfonamid ve tetrasiklin snfndaki 40
antibiyotiin giderilmesi iin etkili olduunu ifade etmilerdir.
Suda 10 g/L slfonamid ve tetrasiklinin nemli giderimi 3,613 mL/L MIEX ilavesiyle elde edilmitir.
yon deiimi, doal organik madde ve metal oksitlerin
varlnda meydana gelebilen agleromesyon tarafndan
antibiyotiklerin giderilmesine karn, negatif olarak yklenen
antibiyotikler iin iyonik artmada esas mekanizmadr (Boyer
ve Singer, 2005; Choi vd., 2007). Su aklarnda, dier
organik kirleticilerin varl, iyon deiimi ksmlar iin hedef
antibiyotikleriyle rekabet ederler ve antibiyotik giderme
verimini azaltrlar. Verime bakmayarak, prosese dayal iyon
deiimi ntral bileikleri hedeflemez ve ek prosesler
antibiyotiklerin tam spektrumunun ok kapsaml ihtiyacn
salamak iin gerekebilir. Tam lekli almalar, ekonomik
olarak antibiyotik gideriminde uygun ve etkili olan adsorptif
sistemlerin iletme artlar ve optimum konfigrasyonunu
belirlemek iin gereklidir (Le- Minh vd., 2010).
2.3. Kimyasal ve Fotokimyasal Oksidasyon Prosesleri
Oksidatif prosesler, hem biyolojik olarak inat hem de aktif
karbon veya membranlarla reddedilen atksulardaki organik
bileenlerinin dnm iin kullanlabilir. Ozon (Von
Gunten, 2003), potasyum permanganat (Adam vd., 2004;
Chen vd., 2005) ve klor (Chamberlain ve Adams, 2006) gibi
gl kimyasal oksidantlarn suda deiik kimyasal
kirliliklerin dnm iin etkili olduu gsterilmitir (LeMinh vd., 2010).
2.3.1. Klorlama
Klor radikalleri, ok kk molekller ierisinde antibiyotik
ilalar gibi hedef bileikleri okside edebilir (Le- Minh vd.,
2010).
Su ve atksu artmnda antibiyotiklerin paralanmasnda
rnler tretilir. Klorlama boyunca artlan ilalarn en nemli
sorunu, klorlanm rnlerin formasyonudur. nk bunlar
ana bileenlerinden daha zararldrlar (von Gunten vd., 2006).
Geen 10 ylda, su artmnda klorun kullanm ilgi ekmitir.
nk doal organik maddelerle klorun reaksiyonu sonucu
zararl klorlanm rnler olutuu iyi bilinmektedir (Le-Minh
vd., 2010).
me suyundan klorlamayla antibiyotiklerin etkili giderimi,
serbest klor konsantrasyonuna ve temas sresine baldr. 1
mg/L serbest klorun kullanlmasyla %90 giderim,
slfonamidlerin ou iin 16 dakikadan daha byk temas

196
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
sresinde gereklemi ve nehir suyunda trimetoprim 40
dakikadan byk temas sresinde giderilmitir. Gibs vd.
(2007) tarafndan yaplan bir alma, klorlanm ime
suyunda slfonamid, tetrasiklin, makrolid ve kinolon
snflarnn 23 antibiyotiini ieren 98 ilacn varln ortaya
koymutur. me sularnda serbest klorun varl, dalm
boyunca baz ila bileenlerinin dnmnde etkili bir
aratr. 1,2 mg/L serbest klor konsantrasyonuyla ve ime
suyunda her bir antibiyotik iin 0,5 g/L giri
konsantrasyonuyla, tetrasiklin iin > %99, slfonamid iin
%50-80, trimetropim iin %42, florokinolon iin %30-40 ve
makrolid iin %10dan daha az azalma, temas sresi yalnz bir
gnden sonra gzlenmi ve tamamen giderime 10 gnden
sonra ulalmtr (Gibs vd., 2007). 3,5-3,8 mg/Lden yksek
serbest klor konsantrasyonunda %90 ila > %99 giderim, 24
saat temas sresinden sonra nehir suyunda slfamethokzale,
trimetroprim ve eritromisin iin elde edilmitir (Westerhoff
vd., 2005). Bu nedenle baz antibiyotikler klorlamaya
dierlerinden ok dayankl olabilmelerine ramen, serbest
klorun varlnda zaman iinde kademeli olarak paralanrlar.
Ayrca optimum dozaj ve temas sresi, suda organik madde ve
katlarn artan konsantrasyonuyla artabilir (Le-Minh vd.,
2010).
HOCl ile slfonamidlerin reaktivitesi u ekilde gzlenmitir:
Slfadiamethoxine>slfathiazole> slfametazin >slfamerazin
> slfamethoxazole > slfametizole (Chamberlain ve Adams,
2006). Alkalinite, pH>8 olduunda klor oksidasyonu
tarafndan slfonamidlerin giderimini inhibe eder (Gibs vd.,
2007). Klorlama kullanlarak slfonamid ve makrolidlerin
giderimi, tipik ime suyu artlar altnda minimumdur. Huber
vd. (2005), doal sularda slfonamid ve makrolid gibi
antibiyotikler ve ClO2 oksidasyonu arasnda hzl
reaksiyonlarn olduunu gzlemilerdir. Roxitiromisin ve
slfamethoxazoleun klorla oksidasyonunun pHya bal
olduu grlmtr (yksek reaktivite pH>7). HClOya
benzer ClO2, ntral ncl aminler ve anilinler gibi yksek
elektron younluundaki belirli fonksiyonel gruplarda olan
roxitromisin ve slfamethoxazole yi oksitler. Laboratuar
almalarna bal olan klorlanm ve hidroksillemi
rnlerin geni bir oran iin trimethoprimine dayanan hzl ve
dayankl dnmnn, ime suyu klorlamas ve atksuyun
tipik artlar altnda meydana gelmesi beklenir (Dodd ve
Huang, 2007; Le-Minh vd., 2010).
2.3.2. Ozonlama
nceki almalarn bazlarnda, su ve atksu k suyunda
antibiyotiklerin giderimi iin ozonlamann etkili artm olduu
ifade edilmitir (Huber vd., 2005; Ternes, vd., 2003). Adams
vd. (2002), 7,1 mg/L ozon dozunun 1,3 dakika temas sresi
iinde
nehir
suyundaki
baz
slfonamidlerin
ve
trimethoprimlerin
%95inden
fazlasn
giderdiini
gstermilerdir. Huber vd. (2005), >2 mg/L dozundaki
ozonlamann ikincil atksu k suyunda slfonamid ve
makrolidleri %90- > %99unu okside ettiini gzlemilerdir.
Ozon ve hidroksil radikalleri tarafndan 14 florokinolon,
slfonamid, beta laktam, makrolid ve trimethoprim iin ikinci
derece hz sabitleri rapor edilmitir (Dodd vd., 2009). Ozon
artmnda organik kimyasallarn oksidatif paralanmas, ya
molekler ozonla dorudan reaksiyonla ya da hidroksil
radikalleriyle meydana gelebilir (Staehelin ve Hoigne, 1985).
Atksuyun ozonlanmas boyunca, slfonamid, makrolid,

florokinolon ve tetrasiklini ieren pek ok antibiyotik, arlkl

olarak ozonla dorudan dnmektedir. Ayrca, cephalexin,
penisilin ve N4-asetil slfamethoxazole, hidroksil radikalleri
tarafndan byk bir boyutta dnmektedir. Gerek oksidatif
yolun relatif basknl, organik maddelerin varl ve
reaksiyon kinetiklerinin uygunluu, molekler ozonun oranna
ve hidroksil radikallerine bal olacaktr (von Gunten, 2003).
Ozon ve/veya hidroksil radikalleri, makrolidlerin Netheroxime ve dimetilamino grublar (Lange vd., 2006; Dodd
vd., 2009), slfonamidlerin anilin ksmlar (Huber vd., 2005),
pensilinlerin thiother gruplar, cephalosprinin doymam
balar ve trimetoprimin fenol ksmlar gibi, aktif fonksiyonel
gruplarn modle ederek veya hcum ederek antibiyotiklerin
bakteriyal zelliklerini pasif hale getirir (Dodd vd., 2009).
Ozonla (>% 90) iyi giderim, hidroksil, amino
(sulfamethoxazole gibi), aklamino, alkoksi ve alkil aramotik
bileikleri gibi elektronca zengin aromatik sistemlerle
buradaki bileikler iin gzlenmitir. Ayrca antibiyotik
oksidasyonunda, ozonun kullanlmas iin balca sorun,
biyolojik olarak aktif kalabilen ve ozona dayankl olan
rnlere potansiyel olarak dnmn olmasdr.Dodd vd.
(2009), beta laktam antibiyotiklerinin ozonlama rnlerinin,
birincil oksidasyon reaksiyonlarndan sonra biyolojik olarak
aktif olduunu ifade etmilerdir fakat kalan ozonun miktar
yeterliyse hidroksil radikalleri ve ozon tarafndan ayrca
deaktif olabileceini bildirmilerdir. Ayrca, roxithromisin
asndan bakterisit dimetyilamino gruplarna sahip birincil
ozonlama rn korunur ve ok yksek dozlarda paralanma
iin tamamen etkilidir (Radjenovic vd., 2009). Desetilen
ciprofloxacin, ciprofloxacinin bir ozon rndr ki
formasyonu nemli derecede pH zeltisiyle etkilenir (LeMinh vd., 2010).
2.3.3. Ultraviyole Inlar
Ultraviyole Inlar (UV) suda baz organik kimyasallar
paralamak iin kullanlabilir. Paralanma, UV enerji
absorpsiyonuyla ve bu bileenin quantum verimiyle ynetilir
(Kim vd., 2009). znm organik karbon konsantrasyonu,
UV miktar ve temas sresi giderim verimini etkileyen nemli
faktrlerdir. 30-80 mJ/cm2 tipik bir dozla UV dezenfeksiyonu
ilemi boyunca atksu artma tesisi ikincil k suyundaki
antibiyotiklerin ihmal edilebilir giderimi rapor edilmitir (LeMinh vd., 2010). Slfamethoxazole gibi slfonamid
antibiyotikleri, fotolitik paralanmaya meyilli olmasna
ramen, tipik dezenfeksiyon dozunda UV radrasyonunu
snrlandrmak iin rekabete giren artlm kn suyunda
DOCun varlndan dolay bileiklerin dk giderimi (%2550) UV dezenfeksiyon ilemi boyunca gzlenmitir (Drewes
vd., 2008). Antibiyotiklerin paralanmasnn, atksu k
suyunda tipik dezenfeksiyon dozundan yaklak 20-100 kat
daha yksek UV radyasyonunda olduu grlmtr (Kim
vd., 2009). 5 dakika temas sresi, 2,5-4 mg/l DOC ve
3000mJ/cm2 UV dozuyla slfamethoxazole ve norfloxacin
iin >%90 giderim elde edildii rapor edilmitir. Tetrasiklin
iin ise 15 dakika temas sresi gerekmitir (Le- Minh vd.,
2010).
2.3.4. leri Oksidasyon Prosesleri
Oksidatif paralanma, ya uygulanan oksidantla dorudan
reaksiyonla ya da reaktif ikincil trlerle meydana gelebilir

197
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
Yaygn olarak kullanlanlardan hidroksil radikalleri (OH) en Hayvan hastalklar iin kullanlan antibiyotiklerin kalntlar
gl oksidant olarak bilinmektedir. Hidroksil radikallerinin ise ya gbre yardmyla ya da amur depolamayla evreye
gelimi formasyonunu artran ilem, genellikle leri giri yapar. Antibiyotik kalntlar, deimemi formda veya
Oksidasyon Prosesleri olarak ifade edilir. UV n genelikle metobolitler halinde hayvan vcudunda ktktan sonra farkl
hidroksil radikallerin formasyonunu artrmak iin kullanlr. evresel artlar altnda farkl davranlar gsterir. Ortamda
Ozon/H2O2 ve UV/Ozon gibi dier sistemler ayrca ileri dk konsantrasyonlarda antibiyotiklerin varl tarafndan
oksidasyon prosesinde bulunur. nk bu sistemler hidroksil oluan sorunlar, antibiyotie dayankl bakterileri gelitirir. Bu
radikallerin oluumunu artrrlar (Le-Minh vd., 2010).
nedenle antibiyotik ieren atksular alc ortama dearj
Artlm atksuda ila bileenlerini gidermede ileri edilmeden nce tespit edilmesi ve uygun artma yntemleri
oksidasyon proseslerinin performansn aratrmak iin daha kullanlarak sulardan uzaklatrlmas gerekmektedir.
nceki zamanlarda nemli aratrmalar yaplmtr (Drewes
vd., 2008). Buradaki almalardan, ileri oksidasyon KAYNAKLAR
proseslerinin, seilmi olan ila kirleticilerinin giderilmesinde
etkili bir proses olduu bulunmu ve UV n veya 1. Adam, M.L., Comfort, S.D., Morley, M.C., Snow D.D.,
ozonlamayla karlatrldnda giderim veriminin daha
2004. Remediating RDX-contaminated ground water with
yksek olduu belirlenmitir.
permanganate: laboratory investigations for the Pantex
perched aquifer. Journal of Environmental Quality 33 (6),
Antibiyotiklerin oksidasyonu iin ileri oksidasyon prosesinin
2165-2173.
performans zerine baz almalar mevcut olup, ileri 2. Batt, A.L., Kim, S., Aga, D.S., 2006. Enhanced
oksidasyon prosesinin ayrca antimikrobiyal kirleticilerin
biodegradation of iopromide and trimethoprim in
oksidasyonu iin etkili olduu grlmektedir. Laboratuar
nitrifying activated sludge. Environmental Science &
lekli alma ve tam lekli Ozon/H2O2 artma sistemleri,
Technology 40 (23), 7367-7373.
ncl artlm atksuyunda eritromisin, ofloxacin, 3. Batt, A.L., Kim, S., Aga, D.S., 2007. Comparison of the
slfamethoxazole ve trimetoprim konsantrasyonunun nemli
occurrence of antibiotics in four full-scale wastewater
derecede azaldn gstermitir. Buradaki antibiyotiklerin
treatment plants with varying designs and operations.
%90dan fazlas; 7 mg/L Ozon, 3,5 mg/L H2O2 ve 2 dakika
Chemosphere 68 (3), 428-435.
temas sresinde ileri oksidasyon prosesi sistemi tarafndan 4. Boyer, T.H., Singer, P.C., 2005. Bench-scale testing of a
ncl artlm atksudan giderilir.
magnetic ion exchange resin for removal of disinfection
by product precursors. Water Research 39 (7), 1265-1276.
UV, UV/H2O2, H2O2/Fe+2(Fenton) ve UV/H2O2/Fe+2 5. CDC, (Centers for Disease Control)., 1990. Nosocomial
(fotofenton) ieren fotokimyasal oksidantlar kullanarak
transmission of multi- drug resistant tuberculosis to
metronidazolun paralanmas aratrlmtr. Bu almada,
health-care workers and HIVinfected patients in an urban
metronidazolun giderimi UV nyla ihmal edilebilir dzeyde
hospital-Florida. MMWR Morbid Mortal Wkly Rep, 39,
iken demir iyonlarnn ilavesinin nemli derecede giderim
718-22.
verimini artrd bildirilmitir (Le-Minh vd., 2010).
6. Chamberlain, E., Adams, C., 2006. Oxidation of
sulfonamides, macrolides, and carbadox with free chlorine
Herhangi bir ileri oksidasyon prosesi iin oksidasyonun
and monochloramine. Water Research 40 (13), 2517toplam boyutu, temas sresine ve suda bulunan temizleyici
2526.
konsantrasyonuna baldr. Tipik olarak znm organik 7. Chen, X.G., Xiao, B.D., Liu, J.T., Fang, T., Xu, X., 2005.
karbon ve karbonat/bikarbonat ime sularnda nemli
Kinetics of the oxidation of CRR by potassium
temizleyicilerdir.
znm
organik
karbon
ve
permanganate. Toxicon 45 (7), 911-917.
karbonat/bikarbonatn yksek konsantrasyonlar tamamen 8. Choi, K.J., Son, H.J., Kim, S.H., 2007. Ionic treatment for
yetersiz mikrokirleticilerin mineralizasyonuna evirebilir (von
removal of sulfonamide and tetracycline classes of
Gunten, 2003).
antibiotic. Science of the Total Environment 387 (1-3),
Doal organik maddelerin varl, hidroksil radikallerin
247-256
oluumunu gstermektedir. Oysaki hmik asit ve bikarbonat, 9. Cohen, ML., 1992. Epidemiology of drug resistance:
radikal temizleyicilerdir (Drewes vd., 2008; Le- Minh vd.,
implications for a post-antimicrobial era. Science, 257,
2010). Granler aktif karbon veya ters osmoz gibi n artma
1050-5
prosesi nemli derede znm organik karbon 10. Crites, R., Tchobanoglous, G., 1998. Small and
konsantrasyonunu azaltr. Bu nedenle oksidasyon verimi artar
Decentralized Wastewater Management Systems. WCB
(Le-Minh vd., 2010).
McGraw-Hill, New York.
11. elebi, H., Sponza, D., 2007. Antibiyotiklerin evresel
etkileri, toksisiteleri ve anaerobik artlabilirlilikleri. 7.
3. SONU VE NERLER
Ulusal evre Mhendislii Kongresi, 24-27 Ekim 2007
Antibiyotiklerin pozitif etkilerine karn, uygunsuz
zmir, 367-373,
kullanmlar evresel bir problem haline gelmitir. lalar; ila 12. Dantas, R.F., Contreras, S., Sans, C., Esplugas, S., 2007.
atksular, hastane k suyu ile insanlar ve iftlik hayvanlar
Sulfamethoxazole abatement by means of ozonation. J.
gibi deiik kaynaklardan sucul ortama ular. Yaplan baz
Hazard Mater. 150, 790794.
almalarda, kentsel atksu, nehir, gl ve hatta yeraltsuyu 13. Deirmenta, ; Deveci N., 2002. Anaerobic treatment of
gibi farkl su numunelerinde antibiyotik kalntlar tespit
production wastewater and kinetic evaluations,
edilmitir. nsanlar tarafndan kullanlan antibiyotiklerin ou
Appropriate environmental and solid waste management
vcutta elimine edilerek veya metobolize olarak
and Technologies for developing countries, 3, 1753-1760.
tketilmeyebilir ve byk bir ksm idrar ve dkda ekosistem 14. Dodd, M.C., Huang, C.H., 2007. Aqueous chlorination of
ierisine atlr.
the antibacterial agent trimethoprim: reaction kinetics and
pathways. Water Research 41 (3), 647-655.

198
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
15. Dodd, M.C., Kohler, H.P.E., Von Gunten, U., 2009.
Oxidation of antibacterial compounds by ozone and
hydroxyl radical: elimination of biological activity
during aqueous ozonationprocesses. Environmental
Science & Technology, 43 (7), 2498-2504.
16. Drewes, J.E., Sedlak, D.L., Snyder, S., Dickenson, E.,
2008. Development of Indicators and Surrogates for
Chemical Contaminant Removal during Wastewater
Treatment and Reclamation e Final Report. WaterReuse
Foundation, Alexandra, VA.
17. Gartiser, S., Urich, E., Alexy, R., Kmmerer, K., 2007.
Anaerobic inhibition and biodegradation of antibiotics
in ISO test schemes. Chemosphere 66 (10), 1839-1844.
18. Gibs, J., Stackelberg, P.E., Furlong, E.T., Meyer, M.,
Zaugg, S.D., Lee Lippincott, R., 2007. Persistence of
pharmaceuticals and other organic compounds in
chlorinated drinking water as a function of time. Science
of the Total Environment 373 (1), 240-249.
19. Glassmeyer, S.T., Furlong, E.T., Kolpin, D.W., Cahill,
J.D., Zaugg, S.D., Werner, S.L., Meyer, M.T., Kryak,
D.D., 2005. Transport of chemical and microbial
compounds from known wastewater discharges:
potential for use as indicators of human fecal
contamination. Environ. Sci. Technol. 39, 51575169.
20. Golet, E.M., Alder, A.C., Hartmann, A., Ternes, T.A.,
Giger,
W.,
2001.
Trace
determination
of
fluoroquinolone antibacterial agents in solid-phase
extraction urban wastewater by and liquid
chromatography with fluorescence detection. Anal.
Chem. 73, 36323638.
21. Gonzlez, O., Sans, C., Esplugas, S., 2007.
Sulfamethoxazole abatement by photo-Fenton toxicity,
inhibition and biodegradability assessment of
intermediates. J.Hazard. Mater. 146, 456459.
22. Halling-Srensen, B., 2000. Algal toxicity of
antibacterial agents used in intensive farming.
Chemosphere 40, 731739.
23. Hernandez, F., Sancho, J.V., Ibanez, M., Guerrero, C.,
2007. Antibiotic residue determination in environmental
waters by LC-MS. TrAC Trends in Analytical
Chemistry 26 (6), 466-485.
24. Hu, D., Coats, J.R., 2007. Aerobic degradation and
photolysis of tylosin in water and soil. Environ. Toxicol.
Chem. 26, 884889.
25. Huber, M.M., Gobel, A., Joss, A., Hermann, N., Loffler,
D., McArdell, C.S., Ried, A., Siegrist, H., Ternes, T.A.,
von Gunten, U., 2005. Oxidation of pharmaceuticals
during ozonation of municipal wastewater effluents: a
pilot study. Environmental Science & Technology 39
(11), 4290-4299.
26. Kay, P., Blackwell, P.A., Boxall, A.B.A., 2005.
Transport of veterinary antibiotics in overland flow
following the application of slurry to arable land.
Chemosphere 59, 951-959.
27. Kim, S., Eichhorn, P., Jensen, J.N., Weber, A.S., Aga,
D.S., 2005. Removal of antibiotics in wastewater: effect
of hydraulic and solid retention times on the fate of
tetracycline in the activated sludge process. Environ.
Sci. Technol. 39, 58165823.
28. Kolpin, D., Furlong, E., Meyer, M., Thurman, E.,
Zaugg, S., Barber, L., Buxton, H., 2002.
Pharmaceuticals, hormones, and other organic
wastewater contaminants in U.S. streams, 1999 2000:
a national reconnaissance. Environ. Sci. Technol. 36,

29. Kmmerer, K., 2009a. Antibiotics in the aquatic

environment - A review Part I, Chemosphere 75, 417434.
30. Lange, F., Cornelissen, S., Kubac, D., Sein, M.M., von
Sonntag, J., Hannich, C.B., Golloch, A., Heipieper, H.J.,
Moder, M., von Sonntag, C., 2006. Degradation of
macrolide antibiotics by ozone: a mechanistic case study
with clarithromycin. Chemosphere 65 (1), 17-23.
31. Le-Minh, N., Khan S.J., Drewes J.E., Stuetz R.M., 2010.
Fate of antibiotics during municipal water recycling
treatment processes, Water research 44, 4295-4323.
32. Li, S.Z., Li, X.Y., Wang, D.Z., 2004. Membrane (RO-UF)
filtration for antibiotic wastewater treatment and recovery of
antibiotics. Separation and Purification Technology 34 (13), 109-114.
33. Li, K., Yediler, A., Yang, M., Schulte-Hostede, S., Wong,
M.H., 2008c. Ozonation of oxytetracycline and
toxicological assessment of its oxidation by-products.
Chemosphere 72, 473478.
34. Li, B., Zhang, T., Xu, Z.Y., Fang, H.H.P., 2009. Rapid
analysis of 21 antibiotics of multiple classes in municipal
wastewater using ultra performance liquid chromatographytandem mass spectrometry. Analytica Chimica Acta 645 (12), 64-72.
35. Lorenzo, F., Navaratnam, S., Edge, R., Allen, N.S., 2008.
Primary photophysical properties of moxifloxacin a
fuoroquinolone antibiotic. Photochem. Photobiol. (Jan 15)
[Epub ahead of print].
36. Maki, T., Hasegawa, H., Kitami, H., Fumoto, K.,
Munekage, Y., Ueda, K., 2006. Bacterial degradation of
antibiotic residues in marine fish farm sediments of
Uranouchi Bay and phylogenetic analysis of antibioticdegrading bacteria using 16S rDNA sequences. Fisheries
Sci. 72, 811820.
37. Oka, H., Ikai, Y., Kawamura, N., Yamada, M., Harada, K.,
Ito, S., Suzuki, M., 1989. Photodecomposition products of
tetracycline in aqueous solution. J. Agric. Food Chem. 37,
226231.
38. Putra, E.K., Pranowo, R., Sunarso, J., Indraswati, N.,
Ismadji, S., 2009. Performance of activated carbon and
bentonite for adsorption of amoxicillin from wastewater:
mechanisms, isotherms and kinetics. Water Research 43 (9),
2419-2430.
39. Quiang, Z., Adams, C., 2004. Potentiometric determination
of acid dissociation constants (pK(a)) for human and
veterinary antibiotics. Water Research 38 (12), 2874-2890.
40. Radjenovic, J., Godehardt, M., Petrovic, M., Hein, A.,
Farre, M., Jekel, M., Barcelo, D., 2009. Evidencing
generation of persistent ozonation products of antibiotics
roxithromycin and trimethoprim. Environmental Science &
Technology 43 (17), 6808-6815
41. Rivera-Utrilla, J., Prados-Joya, G., Sanchez-Polo, M., FerroGarcia, M.A., Bautista-Toledo, I., 2009. Removal of
nitroimidazole antibiotics from aqueous solution by
adsorption/bioadsorption on activated carbon. Journal of
Hazardous Materials 170 (1), 298-305.
42. Robberson, K.A., Waghe, A.B., Sabatini, D.A., Butler, E.C.,
2006. Adsorption of the quinolone antibiotic nalidixic acid
onto anion-exchange and neutral polymers. Chemosphere
63 (6), 934-941.
43. Samuelsen, O.B., 1989. Degradation of oxytetracycline in
seawater at two different temperatures and light intensities,
and the persistence of oxytetracycline in the sediment from
a fish farm. Aquaculture 83, 716.

199
Topal ve ark., Erciyes niversitesi Fen Bilimleri Enstits Dergisi, 29(2):
12021211.
44. Schentag, J,J., 1995. Understanding and managing
microbial resistance in institutional setting. Am J Health
Syst Pharm, 52 (Suppl 2), 9-14.
45. Shlaes, D.M, Binczewski B, Rice LB., 1993. Emerging
antimicrobial resistance and the immunocompromised
host. Clin Infect Dis., 39, 718-22.
46. Snyder, S.A., Westerhoff, P., Yoon, Y., Sedlak, D.L.,
2003. Pharmaceuticals, personal care products, and
endocrine disruptors in water: implications for the water
industry. Environmental Engineering Science 20 (5),
449-469.
47. Staehelin, J., Hoigne, J., 1985. Decomposition of ozone
in water in the presence of organic solutes acting as
promoters and inhibitors of radical chain reactions.
Environmental Science & Technology 19 (12), 12061213.
48. Sukul, P., Lamshft, M., Zhlke, S., Spiteller, M., 2008.
Photolysis of (14)Csulfadiazine in water and manure.
Chemosphere 71, 717725.
49. Ternes, T.A., Stuber, J., Herrmann, N., McDowell, D.,
Ried, A., Kampmann, M., Teiser, B., 2003. Ozonation: a
tool for removal of pharmaceuticals, contrast media and
musk fragrances from wastewater? Water Research 37
(8), 1976-1982.
50. Thiele-Bruhn, S., 2003. Pharmaceutical antibiotic
compounds in soils. Journal Plant Nutr.Soil Sci. 166,
145-167.
51. Tolls, J., 2001. Sorption of veterinary pharmaceuticals in
soils: a review. Environ. Sci. Technol. 35, 33973406.
52. Turiel, E., Bordin, G., Rodrguez, A.R., 2005. Study of
the evolution and degradation products of ciprofloxacin
and oxolinic acid in river water samples by HPLCUV/
MS/MSMS. J. Environ. Monitor. 7, 189195.
53. Vanderbroucke-Grauls CM., 1993. The threat of
multiresistant microorgamisms. Eur J Clin Microbiol
Infect Dis. 12 (Suppl 1): 27-30
54. von Gunten, U., 2003. Ozonation of drinking water: part
I. Oxidation kinetics and product formation. Water
Research 37 (7), 1443-1467.
55. Werner, J.J., Chintapalli, M., Lundeen, R.A., Wammer,
K.H., Arnold, W.A., McNeill, K., 2007. Environmental
photochemistry of tylosin: efficient, reversible
photoisomerization to a less-active isomer, followed by
photolysis. J. Agric. Food Chem. 55, 70627068.
56. Westerhoff, P., Yoon, Y., Snyder, S.A., Wert, E.C.,
2005. Fate of endocrine-disruptor, pharmaceutical, and
personal care product chemicals during simulated
drinking water treatment processes. Environmental
Science & Technology 39 (17), 6649-6663.
57. Yalap, K.S., Balcolu, I.A., 2008. Oksitetrasiklinin ileri
oksidasyon ile artmna su bileenlerinin etkisi, t
dergisi su kirlenme kontrol, 18, 2-3, 51-60.