NITRASI PEMBUATAN NITROBENZENE

I.

TUJUAN PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan ini, mahasiswa diharapkan:
1. Membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi.
2. Menghitung persen yield produk

II.

DASAR TEORI
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah
tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun
1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa
induk gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena tersubstitusi
dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara
merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden,
1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan
dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon.
Misalnya Heksana (C6H14) dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang
diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa tersebut
memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang
umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron (Pi) yang merupakan
sumber elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada
benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) pembuatan elektrofil,
2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation
benzenonium, dan
3) pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.
Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik,
sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts

(Anonim 1, 2011).

Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin

benzena (arena). Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6
buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada
bagian atas dan bawah dari bidang planar cincin. Keberadaan dari elektron yang
terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab aka
menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena
elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang
planar tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron pada
molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian yang
memiliki polaritas positif pada sebuah molekul (Clark, 2004).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi,
benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian
benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena
mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil
disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatic.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic.
Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic,
yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan
H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan
suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan senyawa yang akan
dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan
ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO 3 pekat dan
H2SO4 pekat pada suhu 50-600C.
Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit,
pelarut cat, dan bahan lainnya untuk masker bau yang tidak menyenangkan.
Diredistilasi, sebagai minyak mirbane, nitrobenzena telah digunakan sebagai
parfum murah untuk sabun. Sebuah pasar pedagang signifikan untuk nitrobenzena
adalah penggunaannya dalam produksi parasetamol analgesik (juga dikenal
sebagai asetaminofen) (Mannsville 1991). Nitrobenzena juga digunakan di dalam
sel Kerr, karena memiliki Kerr luar biasa besar konstan.
Nitrobenzena sangat beracun (TLV 5 mg/m3) dan mudah diserap melalui kulit.
Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen, kontak yang terlalu
lama dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak visi,
hati menyebabkan atau kerusakan ginjal, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup

asap dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis,

kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus yang jarang mungkin berakibat
fatal. Minyak ini mudah diserap melalui kulit dan dapat meningkatkan denyut
jantung, kejang atau jarang menyebabkan kematian. Konsumsi juga dapat
menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal,
kehilangan anggota tubuh dan juga menyebabkan perdarahan internal.
Manfaat Nitrobenzen dalam industri :
Pembuatan aniline
Bahan pokok industri celup
Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya

III.

ALAT DAN BAHAN

- Alat yang digunakan
1. Gelas kimia
2. Erlenmeyer
3. Gelas ukur
4. Corong kaca
5. Kertas saring
6. Kaca arloji
7. Penangas air
8. Labu bundar
9. Kondensor, klem, statif
10. Thermometer
11. Batu didih
12. Spatula
13. Pengaduk
14. Pipet ukur, pipet tetes
-

IV.

Bahan yang digunakan

1. Asam nitrat pekat
2. Asam sulfat pekat
3. Benzene
4. Kalsium diklorida
5. Aquadest
6. Es

LANGKAH KERJA
1. Menambahkan 75 ml asam nitrat pekat ke dalam 80 ml asam sulfat pekat
dilabu bundar 500 ml yang diletakkan diwadah berisi es secara perlahan di
lemari asam. Suhu dijaga 45C.

2. Menambahkan 80 ml benzene menggunakan pipet tetes sambil diaduk, suhu

dijaga 300C.
3. Memasukkan batu didih dan melakukan refluk dengan pemanas minyak pada
suhu 500C selama 40 menit sambil berkali-kali labu diguncang.
4. Memasukkan campuran yang telah di refluk ke dalam gelas kimia yang berisi
500 ml air dingin sambil diaduk, dinginkan hingga suhu ruang. Campuran di
tes dengan kertas lakmus dan disisihkan.
5. Memindahkan campuran ke dalam corong pisah, dan memisahkan bagian
asamnya.
6. Menambahkan 50 ml air ke dalam Nitrobenzene, melakukan ekstraksi
sebanyak 3 kali.
7. Memasukkan larutan Nitrobenzene ke dalam 10 gr CaCl2.2H2O. Mengocok
dengan baik, memisahkan dan memanaskan hingga terlihat bening.
Menuangkan ke gelas kimia dan mendinginkan dengan bantuan es+garam.
8. Melakukan penyaringan dengan corong kaca, mengeringkan pada suhu ruang
di atas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

V.
No
.
1
2
3

DATA PENGAMATAN
Proses
75 ml HNO3 + 80 ml H2SO4 ke dalam labu
bundar 500 ml, suhu dijaga 450C
75 ml HNO3 + 40 ml H2SO4 + 60 ml C6H6
suhu dijaga 300C
Campuran direfluks

Pengamatan

Larutan keruh, berbau asam dan

menghasilkan panas (eksoterm)
Larutan berwarna kuning seperti
minyak dan berbau menyengat.
Larutan terpisah menjadi dua lapisan :
lapisan atas berwarna kuning keruh
(ekstrak) dan lapisan bawah berwarna
kuning bening (rafinat).
Pemisahan nitrobenzene dengan corong Lapisan terlihat jelas perbedaannya
pisah
lapisan atas (nitrobenzene) berwarna
kuning dan lapisan bawah (rafinat)
berwarna bening.
Nitrobenzene + 10 gr CaCl2.2H2O lalu Terbentuk endapan dan diperoleh
disaring dan ditimbang.
Kristal Nitrobenzene berwarna putih
kekuningan. yang didapatkan sebanyak
14,2 gr.

VI.

PERHITUNGAN
-

mol C6H6

=
=

mol HNO3

=
=

. V
BM
gr
.60 ml
ml
= 0,338 mol
78,18 gr /ml
. V
BM
gr
1,4
. 75 ml
ml
= 1,667 mol
63 gr / ml
0,88

Secara teori
Reaksi :
C6H6
+

HNO3

m : 0,675

1,667

b : 0,675

0,675

0,675

0,675

s :

0,992

0,675

0,675

C6H5NO2

+ H2O

massa output :
m HNO3 = 0,992 mol x 63 gr/mol = 62,496 gr
m C6H5NO2 = 0,675 mol x 123 gr/mol = 83,025 gr
m H2O = 0,675 mol x 18 gr/mol = 12,15 gr
Neraca massa
No

Komponen

Input (gr)

Output (gr)

.
1
2
3
4
5

C6H6
HNO3
C6H5NO2
H2O
Total

52,8
105
157,8

62,496
83,025
12,15
157,671

massa produk
x 100 %
massareaktan
83,025
=
x 100 %
157,671
= 52,65 %

% yield =

mol reaksi
x 100 %
mol awal
0,675
=
x 100 %
0,675
= 100 %

% konversi =

Secara praktek
Mol C6H5NO2 =
Reaksi :
C6H6
+

m
14,2 gr
=
BM 123 gr /mol

HNO3

m : 0,675

1,667

b : 0,115

0,115

s : 0,56

1,552

= 0,115 mol

C6H5NO2

+ H2O

0,115

0,115

0.115

0,115

massa output :
m C6H6 = 0,56 mol x 78,18 gr/mol = 43,7808 gr
m C6H5NO2 = 0,115 mol x 123 gr/mol = 14,145 gr
m H2O = 0,115 mol x 18 gr/mol = 2,07 gr
m HNO3 = 1,552 mol x 63 gr/mol = 97,776 gr
Neraca massa
No

Komponen

Input (gr)

Output (gr)

.
1
2
3
4
5

C6H6
HNO3
C6H5NO2
H2O
Total

52,8
105
157,8

43,7808
97,776
14,145
2,07
157,77

massa produk
x 100 %
massareaktan
14,145
=
x 100 %
157,77
=9%

% yield =

% konversi =

mol reaksi
x 100 %
mol awal
0,115
=
x 100 %
0,675
= 17 %

teori praktek
x 100 %
teori
83,02514,145
=
x 100 %
83,025
= 82,9 %

% kesalahan =

TUGAS
1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?
Jawab : mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Tahap pertama
+ NO2

Tahap kedua
H
NO2

NO2

NO2
H2SO4

SO 4

+
Secara umum, reaksi dituliskan sebagai berikut
Ar H+ HNO3

H2SO4 Ar NO2 + H2O

2. Bagaimana yang berupa ekstrak dengan rafinat?

Jawab :
Ekstrak merupakan zat produk (Nitrobenzene) yang diperoleh. Sedangkan
rafinat berupa air lapisan bawah yang berwarna kuning, sisa ekstraksi yang tidak
diambil.
3. Apa kegunaan CaCl2.2H2O ?
Jawab :
CaCl2.2H2O digunakan sebagai bahan penyerap air yang digunakan untuk
membersihkan sisa asam dan benzene dari hasil ekstraksi.

VII.

ANALISA PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini yaitu nitrasi pembuatan nitrobenzene dapat dianalisa
bahwa, proses pembuatan nitrobenzene ini dilakukan dengan menggunakan reaksi
substitusi elektrofilik antara benzene dan asam sulfat. HNO3 dicampurkan dengan
H2SO4 yang kedua larutan ini adalah larutan asam pekat yang dimasukkan ke
dalam labu bundar yang terlebih dahulu telah diisi dengan H 2O. H2O ini bertujuan
untuk mencegah terjadinya peningkatan suhu dalam labu jika HNO 3 pertama
dimasukkan dalam labu atau sebagai penetral panas. HNO3 pekat yang digunakan
bertujuan sebagai bahan untuk membentuk NO2+ yang digunakan sebagai
elektrofil dalam dalam pembentukan senyawa nitrobenzena. Setelah penambahan
HNO3 dilanjutkan lagi dengan penambahan H2SO4 pekat. H2SO4 berfungsi seagai
katalisator yang mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang
merupakan spesies penyerang cincin benzena. Pada waktu mereaksikan/merefluks
larutan campuran dilakukan dengan menambahkan batu didih agar tidak terjadi
pendidihan yang meledak-ledak/tidak merata, dan suhu dijaga 45C agar tidak
terjadi penguapan dan mencegah terjadi reaksi yang tidak diinginkan. Secara
keseluruhan reaksi yang terjadi ialah reaksi eksoterm/melepaskan panas.
Setelah diekstraksi sebanyak 3 kali dengan tujuan agar zat-zat pengotor yang
masih terikat dengan larutan/pelarut dapat dibersihkan, diperoleh larutan terpisah
menjadi 2 bagian yang dikarenakan berat jenis yang berbeda. Lapisan atas
berwarna kuning keruh (ekstrak) dan lapisan bawah (rafinat) berwarna kuning
bening. Kemudian ditambahkan CaCl2.2H2O supaya diperoleh nitrobenzene yang
murni.

VIII.

KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1. Nitrasi terjadi dengan reaksi :
H2SO4

C6H6
+ HNO3
C6H5NO2 + H2O
2. Berat nitrobenzene yang diperoleh adalah 14,2 gr.
3. % yield yang dihasilkan sebesar 9 %.
4. % konversi yang diperoleh sebesar 17 %.

IX.

5. % kesalahan yang diperoleh 82,9 %.

DAFTAR PUSTAKA
_________, Jobsheet.2011. Praktikum Satuan Proses -1. Palembang :
POLSRI

www.google.com
http://chemist-try.blogspot.com/2012/10/pembuatan-nitrobenzena.html

X.

GAMBAR ALAT

Erlenmeyer

Pipet ukur

Bola karet

Kaca arloji

Gelas kimia

Batang

pengaduk

Thermometer

Peralatan refluks

Corong pisah

Data Pengamatan

Campuran HNO3 + H2SO4

Larutan setelah ditambahkan benzene

Penambahan CaCl2.2H2O 10 gr

Kristal Nitrobenzene yang didapatkan

sebanyak 14,2 gr