CINTICA QUMICA

Qumica Orgnica II (1413)

Coordinadora Dra. Ma. del Consuelo S. Sandoval G

PRCTICA 6
CINTICA QUMICA
Determinacin de la constante de velocidad de reaccin
en la hidrlisis del cloruro de terbutilo

OBJETIVO.

El alumno comprobar experimentalmente el mecanismo de una reaccin SN1 mediante la

determinacin grfica del orden y la constante de velocidad de una reaccin de primer orden.
ANTECEDENTES

1.
2.
3.
4.

Cintica Qumica.
Expresin de la velocidad de una reaccin.
Ecuacin cintica para una reaccin de primer orden.
Determinacin grfica del orden y constante de la velocidad para una ecuacin de primer
orden.
5. Mecanismo de obtencin de cloruro de terbutilo.
6. Ecuacin SN1: Mecanismo y cintica de la hidrlisis del cloruro de terbutilo.
REACCIN

a. Obtencin de cloruro de terbutilo

b. Hidrlisis de cloruro de terbutilo

MATERIAL
1
Anillo metlico
1
Bandeja de plstico
1
Barra de agitacin magntica
1
Bureta graduada de 50 ml
1
Colector
1
Embudo de separacin con tapn
1
Embudo de tallo corto
1
Embudo para slidos
1
Esptula
4
Matraces Erlenmeyer de 125 ml
1
Matraz aforado de 100 ml
1
Matraz de bola de una boca de 25 ml
1
Matraz Erlenmeyer de 50 ml
1
Parrilla con agitacin

2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1

SUSTANCIAS
26 ml
cido clorhdrico concentrado
40 ml
12 ml
5g

Agua destilada
Alcohol Terbutlico
Carbonato de sodio

4g
70 ml
0.1 g

Cloruro de calcio
Etanol 96 %
Fenoftalena

15 ml
1g

Hidrxido de sodio 0.05 N

Sulfato de sodio anhidro

20

Pinzas de tres dedos con nuez

Pipeta graduada de 5 ml
Pipeta volumtrica de 1 ml
Pipeta volumtrica de 10 ml
Porta termmetro
Probeta graduada de 25 ml
Recipiente de peltre
Recipiente para bao Mara
Refrigerante con mangueras
T de destilacin
Tapn de corcho ( No. 5)
Termmetro de -10 a 400 C
Vasos de precipitado de 100 ml
Vidrio de reloj

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INFORMACIN

a. Una reaccin qumica comprende la conversin de reactivos a productos.

b. Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.
c. Un mecanismo de reaccin es la descripcin paso por paso, del proceso que ocurre cuando
los reactivos se convierten a productos.
d. La cintica de reacciones se refiere al estudio detallado de la velocidad de las reacciones
qumicas. Permite estudiar un mecanismo, ya que proporciona una medida de las
velocidades de reaccin, y una indicacin sobre el nmero y la naturaleza de las molculas
que intervienen en la reaccin. Los experimentos se llevan a cabo a temperaturas y
concentraciones de reactivos controladas. Con precisin. Conforme transcurre la reaccin
se pueden determinar la disminucin o el aumento de un reactivo o producto en funcin
del tiempo transcurrido.
e. La interpretacin de los resultados experimentales, junto con una expresin matemtica,
conduce a una mejor comprensin de los mecanismos de reaccin.
PROCEDIMIENTO

a) Cloruro de Terbutilo.
Coloque en un matraz de 125 ml con tapn: 12 ml de terbutanol, 36 ml de cido clorhdrico,
4.0 g de cloruro de calcio y mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos. Transfiera el
contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la separacin de fases,
elimine la capa inferior (1), lave dos veces el cloruro de terbutilo formado con una solucin de
carbonato de sodio (2) al 10% (5 ml cada vez). Seque el cloruro de terbutilo con sulfato de sodio
anhidro y purifquelo por destilacin simple (3). Recoja la fraccin que destila entre 42-45oC.
b) Determinacin de la constante de velocidad de la hidrlisis del cloruro de terbutilo.
Coloque 1 ml de cloruro de terbutilo, recin destilado y seco, en un matraz aforado de 100
ml (4), afore con una mezcla de etanol/agua 77:33 (utilice alcohol de 96% y agua destilada).
Mezcle y empiece a contar el tiempo (5). Espere dos minutos, tome un alcuota de 10 ml y
titule con NaOH 0.05 N, use fenoftalena como indicador (6). A los 12 minutos de hecha la mezcla
titule la segunda alcuota y cada 10 minutos realice otra titulacin, hasta el total de 8-9 titulaciones.
Anote los resultados en el siguiente cuadro:
Tiempo

Vol. de NaOH

x= concentracin mol/L
de cloruro de ter-butilo

(a-x)

a
(a x)

log

a
(a x)

Clculos

Calcule k para distintos valores de t con la siguiente frmula:

k = 2.3 log

a
1
donde:
(a x) t

a = Concentracin inicial del cloruro de terbutilo en moles/L = 1 mL X 0.85 (dens. t-BuCl) X

10/92 (PM t-BuCl) = 0.092 mol / L.

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x = Vol. NaOH X Normalidad/10 = mol/L de cloruro de terbutilo transformado en el
tiempo t.
Para encontrar el valor de k por el mtodo grfico, construya la siguiente grfica, cuya
pendiente es igual a m= Y2-Y1/X2-X1 y nos da el valor de k= 2.3 m

Log

a
(a x)

t
Formule las conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.
NOTAS:

(1) La fase inferior corresponde al HCl residual.

(2) Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior. Consulte la densidad del
cloruro de terbutilo.
(3) Emplee un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao Mara. Reciba el
destilado en un matraz con un bao de hielo.
(4) Para obtener datos correctos se necesita que el material empleado est limpio y seco.
(5) Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar dos minutos para hacer la
primera titulacin.
(6) Utilice 1 2 gotas de fenoftalena. El punto final de la titulacin es cuando se produce el vire al color
rosa tenue y este persiste por un minuto. Para obtener mejor deteccin del punto de equivalencia,
sumerja el matraz, que contiene la alcuota, en un bao de hielo.
CUESTIONARIO

1) Cul es el orden obtenido de los datos experimentales?

2) De acuerdo al orden Cul es el mecanismo de la reaccin de hidrlisis?
3) Cul es la toxicidad del terbutanol, cido clorhdrico y del cloruro de terbutilo.
4) Los residuos de la reaccin de obtencin del cloruro de terbutilo contienen agua, cloruro de
calcio y terbutanol. Qu es necesario hacer para desecharlos al drenaje?
5) Qu precauciones se deben tener al trabajar con cido clorhdrico concentrado?
BIBLIOGRAFA

Laider K. J., Cintica de reacciones. Vol. 1, Editorial Alambra, Madrid, Espaa, 1971, pp 1-10,
19-29.
Brewster, R. Q. y Vanderwerf C. A.., Curso prctico de qumica orgnica, 2. Edicin,
Alambra, Espaa, 1970.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, Mxico,
1976.
Moore, J. A. y Dalrymple, D. L. ., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed., W. B.
Saunders, EU, 1976, pp. 271-275.

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ter-butanol
HCl, CaCl2
1) Agitar 15'
2) Separar
Fase acuosa

Fase orgnica

HCl

Cloruro de terbutilo,
agua, HCl

D1
3) Lavar con Na2CO3 (10%)
Fase acuosa

Fase orgnica
4) Secar con Na2SO4
Lquido

Slido

Cloruro de
ter-butilo

Na2SO4H2O

Residuo
destilado

D2

D3

5) Destilar
Residuo

H2O
NaHCO3

Destilado

Cloruro de
ter-butilo

D4

6) Agregar agua-etanol
7) Determinar constante

Cloruro de
ter-butilo
D5

D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje.

D2: si contiene terbutanol, destile el agua y mande a incineracin el residuo.
D4: mande a incineracin
D5: recupere etanol por destilacin. Neutralice el residuo y deseche por el drenaje.

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