Selasa, 07 Mei 2013

LAPORAN PEMBUATAN SIKLOHEKSENA

A. Judul Percobaan
Pembuatan Sikloheksena
B. Tujuan percobaan
Mengerti mengenai tekhnik - tekhnik dasar mengenai pemurnian zat cair organic meliputi
pemisahan, pengeringan, penyaringan dan destilasi.
Mengerti mengenai proses - proses dalam pemurnian zat air organic yang dihasilkan oleh suatu
sintesis.
Mengerti mengenai asas asas dehidrasi alcohol.
Mengerti mengenai ketidakjenuhan elefin.
Mengerti mengenai reaksi reaksi untuk menunjukan ketidakjenuhan elafin
C. Landasan Teori
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asa kuat. Misalnya jika etanol dipanaskan
pada suhu 80 dengan sedikit asam hidroklorida pekat hasil etilena yang diperoleh cukup banyak.
Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E, yaitu melalui pembentukan ion karonium. Misalnya
tert-util alkohol. Dalam hal alkohol primer zat perantara ion karonium yang tidak mantap dihindari
dengan menggaungkan dua mekanisme tahap terakhir. Hal hal yang perlu diingat mengenai
dehidrasi alkohol ialah: ) selalu dimulai dengan protosisasi gugus hidroksil yaitu alkohol ertindak sea
asa seperti dalam persamaan. 2) kemudahan dehidrasi alkohol adalah berurut 3 2 1 . yaitu keepatan
sesuai dengan kemantapan ion karonium. Kadan kadang suatu alkohol dapat memberikan dua atau
lebih alkena, karena lepasnya proton selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang
bersebelahan dengan karbon pembawa gugus hidroksil. Misalnya: 2-metil, 2-butanol, memberikan 2
macam alkena.
Beberapa sifat sifat fisis alkena adalah:
Merupakan senyawa non polar
Senyawa rendah (Ci - Ca) pada suhu kamar berupa gastaktak berwarna.
Senyawa senyawa Cs dan derat hamolog yang tinggi merupakan cairan yang mudahmenguap.
Mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan berat
molekul yang sama atau hamper sama.
Jika alkohol primer direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170c diperoleh hasil alkena.
Reaksi merupakan reaksi dehidrasi (pelepasan air). Contoh:
CH3CH2OH
H2SO4
CH2=CH2
+
H2O
{etanol}
160-170c
{ etena }
Selain dehydrator H2SO4 dapat pula digunakan dehidrator Al2O3 atau P2O5(Muhaidah Rasyid.2006)
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH. Etil alkohol atau etanol, sejauh ini
adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati.
Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu.
Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia organik dan
sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna. Obat-obatan sintesis, kosmetik dan bahan
bahan peledak. Etanol adalah satu satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak beracun (lebih
tepatnya, paling sedikit beracun). Badan kita menghasilkan suatu enzim yang disebut alkohol
dehidrogenase, yang membantu metabolisme etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetalehida.
Etanol disebut alkohol alifatik karena diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik yang
paling sederhana adalah methanol, CH3OH disebut alkohol kayu, karena suatu waktu dibuat melalui
penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara industry melalui reaksi karbon
monoksida dan Hidrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi. Etanol yang mengandung methanol
atau zat beracun lainnya disebut alkohol denaturasi. Alkohol merupakan asam yang sangat lemah,
alcohol tidak bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH. Dua alkohol alifatik lainnya yang sudah
dikenal adalah 2-propanol (isopropil) yang biasa disebut alkohol gosok, dan etilena glkogel, yang
biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan alkohol mudah terbakar dan khususnya
mempunyai massa molar yang rendah. (Raymond. Chang. 2004)
Sifat fisis alkena (tetapi buan sifat kimia) praktis identik dengan alkana induknya. Tabel di
bawah ini mencantumkan titik didih beberapa alkena. Titik didih deret homolog alkena naik kirakira 30 tiap gugus CH2. Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret homolog alkana. Seperti
pada alkana percabangan pada alkena menurunkan sedikit titik didih itu. Meskipun dianggap non

polar, merekasedikit lebih mudah larut dalam air daripada alkana padannya, sebab electron Pi,
yang agak terbuka itu ditarik oleh hidrogen (pada air) yang bermuatan positif parsial (sebagian).
Tabel Sifat Fisis Beberapa Alkena
Nama
Struktur
T.d.c
Etena
Propena
Metal Propena
1- Butena
Alena
Iso prena
CH2= CH2
CH3CH= CH2
(CH3)2C= CH2
CH3CH2CH= CH2
CH2=c= CH2
CH2
=C(CH3)CH= CH2
-120
-48
-7
-30
-34,5
-34
( Fessenden J.S, Fessnden RJ. 1982)
Isomer dalam alkena, isomer bangun: semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon
memiliki isomer bangun. Ini berarti ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing
masing rumus molekul.
Isomer geometris (cis-trans), ikata karbon karon rangkap (c=c) tidak memungkinkan danya rotasi
dalam struktur ini berarti gugus gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik
pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Sifat sifat fisik alkena, titik
didih, titik didih masing masing alkena sangat mirip dengan titik didihalkana yang sama jumlah
atom karbonnya. Etena, propena, dan butena berwujud gas pad asuhu kamar, selainnya adalah
cairan.Masing masing alkena mamiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan titik didih
alkana yang sama jumlah karbonnya. Satu satunya gayatarik yang terlibat dalam ikatan alkena
adalah gaya disperse Van Der Waals, dan gaya gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan
jumlah electron yang dikandungnya. Masing masing alkena memiliki 2 lebih sedikit electron
disbanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.
(Jim Clark. 2007. Diakses pada tanggal 24 April 2010).
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon
ikatan dua rangkap ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adnya reaksi
reaksi khusus bagi alkena. Yaitu adisi, dan pembakaran.
1. Alkena dapat mengalami adisi adisi adalah pengubah ikatan rangkap (tak
jenuh)
menjadi ikatan yunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom atau gugus lain. Pada adisi alkena
dua atom atau gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal
C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a) Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
H
H
H
H
C=C
+ Cl2
H
C
C
H
H
H
H
H
{ etena }
{ klorin }
{ etana }
b) Reaksi alkena dengan hydrogen halide (hidrohalogenasi). Hal reaksi antara alkena dengan
hydrogen halide dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah ikatan simetris atau alkena asimetris.
Alkena asimetris akan menghasilkan satu haloalkana.
H
H
H
H
C=C
+ HBr
H
C
C
H

H
H
Br
(Sukarmin. 2009. Diakses pada tanggal 24 April 2010)
D. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Labu destilat 200 ml(1 buah)
b. Kondensor refluks (1 buah)
c. Kolom fraksinasi
d. Termometer 110C
e. Penangas air
f. Gelas ukur 10 ml (1 buah)
g. Batang pengaduk
h. Erlenmeyer 25 ml dan 50 ml(masing masing 1 buah)
i. Corong biasa (1 buah)
j. Corong pisah (1 buah)
k. Statif dan klem
l. Stopwatch
m. Batu didih
2. Bahan
a. Sikloheksanol 21 ml
b. Asam sulfat pekat 2 ml
c. Larutan NaHCO3
d. Larutan KMnO4
e. Kertas saring
f. Tissue
g. Air

Br

E. Prosedur Kerja
Menempatkan 20 gram (21 ml) sikloheksanol ke dalam labu destilasi 200 ml dan menambahkan 2 ml
asam sulfat pekat dan mengocok dengan baik.
Menambahkan 2-3 butir batu didih dan memasang kondensor refluks(untuk destilasi bertingkat)
pada labu. Memanaskan labu dengan menggunakan penangas air, sehingga suhu penyulingan tidak
melaampaui 95C. Melanjutkan destilasi hingga residu yang tertinggal hanya sedikit, residu mulai
mengeluarkan asap putih.
Memindahkan hasil destilasi ke dalam corong pisah, membiarkan kedua lapisan memisah.
Membuang lapisan sebelah bawah, yaitu lapisan air.
Mencuci lapisan organik yang tertinggal di dalam corong pisah berturut turut dengan 10 ml air dan
10 ml larutan NaHCO3 10% perlahan lahan dan sekali dengan air 10 ml.
Menuangkan lapisan hidrokarbon melalui mulut corong ke dalam Erlenmeyer yang kering,
menambahkan 3-4 gram CaCl2 kering, mengocok selama 2-3 menit, membiarkan selama 15 menit
sambil sesekali mengocok.
Menuangkan hidrokarbon kering ini ke dalam corong biasa yang dilengkapi dengan kertas saring
yang fluted .
Hasil saring tersebut dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk mengetahui volume sikloheksanon yang
terbentuk.
Untuk membuktikan bahwa zat yang didapat tersebut adalah sikloheksena, maka dilakukan
pengujian terhadap 1-2 tetes sikloheksena menggunakan 1-2 ml bahan uji berikut: (a) Larutan Br2
2% dalam CCl4, (b) Larutan KMnO4 1%(uji beyer) dan,(c) Asam sulfat dingin.
F. Hasil Pengamatan
21 ml sikloheksanol + 2 ml H2SO4 (p)
cokelat
didestilasi
{ bening }
{ bening }
Hasil destilat dipisah
2 lapisan ( atas keruh, bawah bening ) bawah dibuang
Atas + 10 ml larutan NaHCO3 10%
2 lapisan (atas cokelat, bawah bening) bawah
dibuang atas + 10 ml H2O
2 lapisan(atas keruh, bawah bening) bawah dibuang keruh
( hidrokarbon ) + 4g MgOanhidrat
{putih}
Putih disaring
sikloheksena ( 2,7 gram )
{bening}
Pengujian ketidakjenuhan ;

2 ml KMnO4 1 % + sikloheksena
bening terdapat endapan hitam
2 ml H2SO4 dingin + sikloheksena
kuning
G. Analisis Data
C6H11OH
H2SO4
C6H10 + H2O
Dik ; Mr C6H11OH = 100 g/mol
massa C6H10 praktek = 2,7 gram
Mr C6H10
= 82 g/mol
Massa C6H11OH = 20 g
Dit : % rendamen = ?
Penyeleseian;
Mol C6H11OH =
Karena mol C6H11OH = mol C6H10 berdasarkan reaksi diatas., maka mol C6H10 = 0,2 mol
Jadi,
Massa C6H10 = mol x massa molar
= 0,2 mol x 82 g/mol = 16,4 g { teori }
% rendamen =
H. Pembahasan
Dalam percobaan pembutan sikloheksena ini asam sulfat berperan sebagai katalis guna membantu
memprcepat dalam proses reaksi. Kemudian yang menjadi bahan dasar dalam percobaan ini adalah
sikloheksanol. Kedua larutan tersebut digabung kemudian didestilasi, tetapi sebelum itu
ditambahkan batu didih untuk mengurangi letupan-letupan saat proses destilasi. Setelah itu
mengalirkan air melalui kondensor, pada saat penyulingan suhunya tidak bleh lebih dari 95c, agar
hasil dari destilasi tersebut tidak kering dan kalau melebihi maka senyawa yang terbentuk bukan
sikloheksena lagi.
Hasil yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena, masih bercampurnya sikloheksena, air,
dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Untuk itulah dilakukan ekstraksi,yang
merupakan salah satu teknik pemisahan yang berdasarkan teknik pemisahan yang berdasarkan
perbedaan kepolaran suatu zat campuran.
Kemudian mencuci lapisan organik berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3 , hal ini bertujuan
gar asam sulfat yang terdapat dalam hasil destilasi dapat dihilangkan sehingga larutan sikloheksena
dan asm sulfat benar-benar terpisah dan larutan siklohesena yang diperoleh bebas dari
kandunganasam sulfat. Setiap pencucian tersebut, akan terbentuk dua lapisan akibat
perbedaankepolaran kompenen campura tersebut.
Selanjutnya, membuang lapisan bawah melalui kerang corong pisah dn menuangkanlapisan atas
lewat mulut corong pisah pada labu Erlenmeyer, agar lapisan atas (sikloheksena) yang diperoleh
bebas dari kandungan lapisan bawah (air). Sikloheksena yang yang diperoleh kemudian dikeringkan
dikeringkan dengan 3-4 gram MgO anhidrat yang fngsinya untuk mengikat sisa-sisa air yang masih
ada. Sehingga diperoleh 27 gram larutan sikloheksena setaelah bobotnya ditimbang.
Langkah selanjutnya dilakukan pengujian ketidakjenuhan, digunakan KMnO4 1% dan asam sulfat
dingin dengan menambahkan 2 tetes sikloheksena yang diperoleh. Hasil yang diperoleh yaitu
terbentuk endapan coklat, hali ini positif menandakan bahwa larutan yang dihasilkan pada hasil
percobaan adalah sikloheksena.
Mekanisme reaksinya ;
OH
H2SO4
+
H2O
H
{ sikoheksanol }
{ sikloheksena }
Tahap 1
H2SO4
H+ + HSO4
Pada tahap ini, katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk ion H+
Tahap 2
H
OH
O
+
H+
H
H
H
Terjadi protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH
Tahap 3
O H
+
H
+
H2O
H
H
Terjadi pelepasan gugus fungsi OH akibat pemanasan yang dilakukan karena ion H+ terikat pada
gugus OH sehingga terbentuk kation sikloheksil dan pelepasan H2O

Tahap 4
+
+ H+ + HSO4
H
Lepasnya ion H+ sehinga terbentuklah H2SO4 dan sikloheksena

+ H2SO4

I. Kesimpulan
Bedasarkan asil percobaan maka dapat disimpulkan;
Teknik-teknik dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi, pemisahan, pengeringan,dan
penyaringan.
Alkohol dapat didehidrasi menjadi alkena dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4
) pekat sebagai katalisator.
Pengujian ketidakjenuhan elefin dapat digunakan beberapa larutan yaitu larutan KMnO4 1% dan
H2SO4 dingin.
Sikloheksena yang dihasilkan yaitu 2,7 gram dan rendamen 16,5 %.
J. Saran
Kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prosedur kerja, sehingga hasil yang diperoleh
sesuai dengan teori.
Daftar Pustaka
Anonym.2010. Alkena. http://www.chem-is-try.org./materi kimia/
sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada tanggal 24 April 2010.
Anonym. 2010. Sifat Alkena. http://pengantar_alkena/kimia_organik_dasar/ hidro_karbon/sifatsifat alkena//. Diakses pada tanggal 24 April 2010.
Chang, Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.
Fessenden J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar. UNM.

http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporan-pembuatan-sikloheksena.html