dejar

enfriar
a
temper
atura
ambient
e

agregar

1.3 ml
benzaldehido y
colocar en
refrigerante en
posicin de
reflujo
durante 60
segundos a
fuego directo.

en
de
50
ml
,
ag
re
ga
r
1,5
g
de
ci
Universidad
do Nacional Autnoma De Mxico
m
AC
al
Facultad De Estudios Superiores Cuautitln
nic
ID
o,
O
Lic. Qumica
4
CI
ml
NA
Laboratorio de Qumica
Orgnica
III
pir
MI 2014-IIidi
semestre
CO
na
Integrantes:
de
3a
Hernandez cruz Luis Francisco
4
Len Romero Gabriela
go
tas
Prctica 4: CIDO CINMICO
de
pi
pe
Objetivos:
rid
in con cido malnico en presencia de
Generar la reaccin de un aldehdo aromtico
a.
piridina como catalizador.

Llevar a cabo una reaccin de Knoevenagel .

Obtener cido cinmico a un alto rendimiento.
realizar un buen tratamiento de residuos generados, para minimizar el impacto
ambiental que pudiese causar la reaccin y sus residuos.

Generalidades de la reaccin de Knoevenagel y sus modificaciones.

La condensacin de Knoevenagel es una reaccin que intervienen aldehdos y cetonas por una
parte y por la otra enlaces (metilenos activos), influenciados por la participacin de bases dbiles,

se relaciona con la adicin aldlica condensacin de Claisen y sntesis del ster malnico. Se puede
efectuar en steres malonicos.
La condensacin de Knoevenagel es una adicin nucleoflica de un compuesto activo de hidrgeno a
un grupo carbonlico seguida por una reaccin de eliminacin en la cual una molcula de agua es
perdida.Las adiciones de tipo aldlica se dan a lugar fcilmente cuando son catalizadas por aminas.
En la reaccin un buen catalizador es una amina secundaria por ejemplo dietilamina o piperidina o
piridina.). La reaccin de condensacin de Knoevenagel es significativa en la qumica orgnica,
coexistiendo como una va individual de la misma reaccin , son las modificaciones de Doebner.
Donde el aldehdo o cetona se hace reaccionar con cido malnico en piridina, en presencia de una
amina como catalizador (comnmente pirrolidina o piperidina), originando as que el dicido
carboxlico insaturado se descarboxila en el momento.
Modificacin de Doebner: La modificacin de Doebner se aplica sobre compuestos donde al menos
uno de los dos grupos aceptores de electrones es un grupo cido carboxlico, y consiste en llevar a
cabo la reaccin de Knoevenagel en piridina como disolvente, de tal modo que sta cataliza la
descarboxilacin del producto de la reaccin de Knoevenagel por adicin al doble enlace carbonocarbono, lo que provoca seguidamente una descarboxilacin-eliminacin concertada.

Efecto de un exceso de compuesto metilnico activo en la reaccin.

Especificando en la reaccin que se llevar a cabo si agregamos un exceso de cido

malnico, provocaremos que al ya tener el cido cinmico, el cido malnico atacara
nuevamente al grupo carboxilo originndose un producto no deseado.

Mecanismo propuesto

Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Clculos estequiomtricos

Benzaldehido

1.05 gr
1mol
1mL
1.3 mL
106 gr
0.012877 mol
MM: 106 g/mol
Densidad: 1.05gr/mL
reactivo en exceso

cido malnico

1.5

cido cinmico

gr1 mol
=
135 gr

0.011111 mol
MM= 135 g/mol
reactivo limitante

0.011111 mol
MM= 148 g/mol
m= 1.644gr
pf=131 C

En esta reaccin la estequiometra es 1:1 y el medio es piridina con piperidina, que solo
ayudan a que la reaccin se lleve a cabo pero no forman parte de la reaccin, y slo son
requeridos estos dos compuestos y podemos observar que el reactivo limitante es el

cido malnico y por lo tanto el determina la mxima cantidad de producto que se pueda
generar. En esta reaccin esa cantidad mxima de producto es de 1.64gr.
.

Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)