pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA

Referencias: (1) Wilson and Gisvolds Textbook of Organic, Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10th
Edition, Edited by Jaime N. Delgado and William A. Remers, Lippincott Raven Publishers, Philadelphia
New York, 1998. (2) David W. Newton y Ronald B. Kluza, Drug Intelligence and Clinical Pharmacy, 12, 546 (1978)

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

* pKa referido a la
amina protonada
(a) cido (b) base

pKa*

NOMBRE

pKa*

Acenocumarol

4.7 a

Amoniaco

9.3

Bromodifenhidramina

8.6 b

Acetaminofeno (Paracetamol) (fenol)

9.9 a

a
b
a

9.2 a

0.5 b

2.4
7.4
9.6

p-Bromofenol

Acetanilida

Amoxicilina (carboxilo)
(amina)
(fenol)

Bromoteno

8.6

Acetarsona (cido)
(fenol)
(cido)

3.7 a
7.9 a
9.3 a

Ampicilina

2.7
7.3

a
b

8-Bromoteofilina

5.5 a

Brucina

8.0 b

Acetazolamida (acetamido)

8.8 a

Anfetamina

9.8

Bupivacana

8.1 b

Actico, cido

4.8 a

Anfotericina B (carboxilo)
(amina)

5.7 a
10.0 b

Burimamida

7.5 b

-Acetilmetadol

8.3 b

Anileridina

7.9 a

9.3 b

b
b

Butabarbital

Acetilpromazina

3.7
7.5

Butetal

8.1 a

N4-Acetilsulfadiazina

6.1 a

Anilina

4.6

Butilparabeno

8.4 a

Anisindiona

4.1

N4-Acetilsulfametiazol

5.2 a

Butrico, cido

4.8 a

Antazolina

10.0 b

N4-Acetilsulfametoxipiridazina

6.9 a

Cafena

Antifebrina

1.4

(amina)

14.0 a
0.6 b

N4-Acetilsulfapiridina

8.2 a

Antipirina

2.2

Canfrico, cido

4.7 a

N4-Acetilsulfisoxazol

4.4 a

Apomorfina

7.0

Capreomicina

Adriamicina

8.2 b

Aprobarbital

7.8

9.3 a
10.3 b

Arecolina

7.6

6.2
8.2
10.1
13.3

Arstinol (fenol)

9.5

Carbacol

4.8 b

Ascrbico, cido

4.2 a
11.6 a

Carbenicilina

2.6 a
2.7 a

Carbenoxolona

6.7 a
7.1 a

Albuterol

(fenol)
(amina)

(carboxilo)
(amina)

b
b
b
b

Alfaprodina

8.7 b

Alilamina

10.7 b

Alilbarbitrico, cido

7.6 a

Aspirina

3.5

Alobarbital

7.5 a

Atropina

9.7

Carbinoxamina

8.1 b

Alopurinol

9.4 b

Barbital

7.8

Alprenolol

9.6 b

Barbitrico, cido

4.0

Carbnico, cido (1ra)

(2da)

6.4 a
10.4 a

Amantadina

10.8 b

Bemegrida

11.2 b

Cefalexina

3.6 a

Amilorida

8.7 b

Bendroflumetiazida

8.5

Cefaloglicina

2.5 a

p-Aminobenzoico, cido

2.4 a
4.9 b

Benzlico, cido

3.0

Cefaloridina

3.4 a

Benzocana

2.8

Cefalotina

2.4 a

Aminocaproico, cido

4.4 a
10.8 b

Benzoico, cido

4.2

Cefapirina

2.15 a

6.6

2.3 a

5.0 b

Benzfetamina

Cefazolina

Aminofilina
Aminohiprico, cido

3.64 a

Benzilamina

9.3

6-Aminopenicilnico, cido (carboxilo)

(amina)

2.3 a
4.9 b

Benzquinamida

5.9

Cinico, cido

3.8 a

Betahistina

9.3 b

5.0 b

b
b

Cianopromazina

Aminopirina

3.5
9.7

10.6 b

8.2 b

5.5 a

Betanidina

Ciclizina

Aminopterina (anillo heterocclico)

7.5 a

1.7 a
3.9 b

3.1

Ciclobarbital

Aminosaliclico, cido

Biscumacetato de etilo
Biscumactico, cido
(enol)

3.1
7.8

a
a

Ciclopentamina

3.5 b

Ciclopentolato

7.9 b

Bromazepam

11.0 a
2.9 b

Cicloserina

4.5 a
7.4 b

(amina)

(amina)

Amitriptilina

9.4 b

Amobarbital

8.0 a

Cefradina

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(carboxilo)
(amina)

2.6 a
7.3 b

Pgina 1

NOMBRE
Ciclotiazida

pKa*
9.1 a
10.5 a

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

pKa*

Dacarbazina

4.42 b

Dimetilhidantona

8.1

Dantroleno

7.5

2,4-Dinitrofenol

4.1

4.90

Diperodn

8.4

Dipiridamol

6.4

Disopiramida

8.36

Ditriazoico, cido

3.4

Doxepina

8.0

Doxiciclina

3.4
7.7
9.3

a
a
b

Doxilamina

9.2

Doxorubicina

8.2
10.2

b
b

Cimetidina

6.8 b

Dapsona

Cinconidina (1ra)
(2da)

4.2 b
8.4 b

1.3 b
2.49 b

Daunomicina

8.2

Cinconina

4.0 b
8.2 b

Debrisoquina

11.9 b

Dehidroclico, cido

5.0

Demeclociclina

3.3
7.2
9.3

a
a
b

Deserpidina

6.68 b

Desipramina

10.2 b

Dextrometorfano

8.3

Dextromoramida

7.0

Dextrosa

12.1 a

Droperidol

7.6

Diatrizoico, cido

3.4

Efedrina

9.6

Diazepam

3.3

Emetina

Diazxido

8.5

8.23
7.36

b
b

Dibucana

8.5

Diclofenamida (Diclorfenamida)

7.4
8.6

a
a

Epinefrina (fenol)
(amina)

8.7
9.9

a
b

Equilenina

9.8

Dicloroactico, cido

1.3

Ergometrina

7.3

Dicloxacilina

2.8

Ergonovina

6.8

Dicumarol (1ra)
(2da)

4.4
8.0

a
a

Ergotamina

6.3

Dietanolamina

8.9

Eritromicina

8.8

Dietilamina

11.0 b

Eritromicina, Estolato

6.9

p-Dietilaminobenzoico, cido

6.2

Escopolamina

7.6

Espectinomicina

7.0
8.7

b
b

(1ra)
(2da)

Cinnmico, cido

4.5 a

Citarabina

4.3 b

Ctrico, cido (1ra)

(2da)
(3ra)

3.1 a
4.8 a
6.4 a

Clindamicina

7.5 b

Clofibrato

3.0 a

(cido)

Clometiazol (Clormetiazol)

3.2 b

Clonazepam (posicin 1)
(posicin 4)

10.5 a
1.5 b

Clonidina

8.0 b

Clorambucilo

5.8 a

Clorciclizina

7.8 b

Clordiazepxido

4.8 b

Clorfeniramina (Clorfenamina)

9.2 b

Clorfentermina

9.6 b

Clorindiona

3.6 a

Cloroquina

8.1 b
9.9 b

Dinoprost

(a)

8-Cloroteofilina

5.3 a

Clorotiazida

6.7 a
9.5 a

Clorpromazina

9.2 b

p-Dietilaminosaliclico, cido

3.8

Clorpromazina, Sulfxido

9.0 b

Difenhidramina

9.0

17 -Estradiol

10.7

5.0 a

Difenoxilato

7.1

Estricnina

Clorprotixeno

8.4 b

Dihidrocodena

8.8

2.5
8.2

b
b

Clortalidona

9,4 a

Dihidroergocornina

6.91 b

Estriol

10.4

Clortetraciclina

3.3 a
7.4 a
9.3 b

Dihidroergocriptina

6.89 b

Etacrnico, cido

3.5

Dihidroergocristina

6.89 b

Etambutol

Dihidroergotamina

6.90 b

6.6
9.5

b
b

Dihidroergotamina Mesilato

7.75 b

Etanolamina

9.5

Dihidroestreptomicina

8.0

Etilamina

10.7

2.5
6.5
7.5

b
a
a

Etilbarbitrico, cido

4.4

Etilbiscumacetato

3.1

Etilendiamina (1ra)
(2da)

6.8
9.9

b
b

Clorpropamida

Clorzoxazona

8.3 a

Cloxacilina

2.7 a

Cobefrin

8.5 b

Cocana

8.4 b

Codena

7.9 b

3,5-Diiodo-L-tirosina (amina)
(carboxilo)
(fenol)

Colchicina

1.7 b

Dimenhidrinato

sal

o-Cresol

10.3 a

Dimetilamina

10.7 b

Etidocana

7.7

m-Cresol

10.1 a

p-Dimetilaminobenzoico, cido

5.1

Etilfenilhidantona

8.5

p-Cresol

10.3 a

p-Dimetilaminosaliclico, cido

3.8

Etilmorfina

7.88

Cromoln (Cromoglcico, cido)

2.0 a

Dimetilbarbitrico, cido

7.1

Etilparabeno

8.4

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Pgina 2

NOMBRE

pKa*

Etoheptazina Citrato

8.45 b

Etopropazina

9.6 b

Etosuximida

9.3 a

Etoxazolamida

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

pKa*

Flufenazina (1ra)
(2da)

8.1
9.9

b
b

Hidralazina (N del anillo)

(hidrazina)

0.5
6.9

Flufenazina, Enantato

3.5
8.2

b
b

Hidrato de cloral

8.1 a

Flumizol

10.7 a

Hidroclorotiazida

p-Etoxibenzoico, cido

4.5 a

Flunitrazepam

1.8

7.0
9.2

a
a

p-Etoxisaliclico, cido

3.2 a

Fluopromazina

9.2

Hidrocodona

8.9

-Eucana

9.4 b

Hidrocortisona, Hemisuccinato cido

5.1

p-Fluorobenzoico, cido

4.2

Fenacetina

2.2 a

Hidroflumetiazida

Fluorouracilo

8.9 a
10.5 a

Fenadoxona

6.9 b

8.0 a
13.0 a

Hidrgeno, Perxido

11.3 a

Flurazepam

8.2
1.9

a
b

Hidromorfina

7.8

Frmico, cido

3.7

Hidromorfona

8.15 b

O-Ftalmico, cido

3.8

Hidroxianfetamina

9.6

Ftlico, cido

2.9

p-Hidroxibenzoico, cido

4.1

Ftalimida

7.4

o-Hidroxicinmico, cido

4.7

p-Hidroxicinmico, cido

4.4

Fumrico, cido (1ra)

(2da)

3.0
4.4

a
a

Hidroxilamina

6.0

Fusdico, cido

5.35 a

p-Hidroxisaliclico, cido

3.2

Furaltadona

5.0

Hidroxizina

1.8

Hiprico, cido

3.6

Hiosciamina

9.3

Histamina (cadena lateral)

(imidazol)

9.9
6.0

b
b

Homatropina

9.7

Ibuprofeno

5.2

Idoxuridina

8.3

Imidazol

7.0

(a)

b
b

10.04 a

Fenazocina

8.5 b

Fendimetrazina

7.6 b

Feneticilina

2.7 a

Fenfluramina

9.1 b

Fenformina

3.1 b
11.8 b

Fenilbutazona

4.4 a

Fenilbutazona (anlogo isoproplico)

5.5 a

Fenilefrina (amina)
(fenol)

9.8 b
8.8 a

Feniletilamina

9.8 b

Furosemida

4.7

Fenilpropanolamina

9.4 b

Glico, cido

4.2

Fenilpropilmetilamina

9.9 b

Gentamicina

8.2

Feniltoloxamina

9.1 b

Fenindamina

8.3 b

Gliburida
(Glibenclamida)

5.3
6.5

a
a

Glucnico, cido

3.6

Glucurnico, cido

3.2

Glutmico, cido

4.3

Imipramina

9.5

Glutarimida (Cicloheximida)

11.4 a

Indometacina

4.5

Glicerofosfrico, cido (1ra)

(2da)

1.5
6.2

a
a

Indoprofeno

5.8

Glicina

a
b

Indoramina

7.7

Iodipamida

3.5

Iofenxico, cido

7.5

Iprindol

8.2

Isocarboxazida

10.4 b

Isometadona

8.1

Fenindiona
Feniramidol
Feniramina
Fenitona

4.1 a
5.9 b
9.3 b
8.3 a

Fenmetrazina

8.5 b

Fenobarbital

7.5 a

Fenol

9.9 a

(amina)

2.4
9.8

Fenolftalena

9.7 a

Gliclico, cido

3.8

Fenolsulfonftalena

7.9 a

Glutetimida

11.8 a

Fenoprofeno

4.5 a

Guanetidina

11.9 b

Fenoxiactico, cido

3.1 a

Guanidina

13.6 b

Fentermina

10.1 b

Guanoxano

12.3 b

Isoniazida (piridina)
(hidrazida)

10.8 b
11.2 b

Fenoxipropazina

6.9 b

Haloperidol

8.3

Isoftlico, cido

3.6

Fentolamina

7.7 b

Herona

7.8

Fisostigmina

2.0 b
8.1 b

Hexaclorofeno

5.7

Isoproterenol (amina)
(fenol)

8.7
9.9

b
a

8.3

Isoxsuprina

10.7 a
2.9 b

Hexetidina

9.8
8.0

a
b

Hexilcana

9.1

Kanamicina

7.2

8.3

Ketamina

7.5

9.1

Lctico, cido

3.9

Flucitosina (amida)
(amina)
Flucloxacilina

2.7 a

Hexobarbital

Flufenmico, cido

3.9 a

Hidantona

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm.

Pgina 3

NOMBRE
Leucovorina
(fenol)

pKa*
3.1 a
4.8 a
10.4 a

NOMBRE

pKa*

(cadena lateral)

3.7
8.9

b
b

Metaqualona

2.5

Metarbital

8.2

Metazolamida

7.3

Metenamina

4.9

Meticilina

2.8

Meticlotiazida

9.4

Metapirileno

NOMBRE

pKa*

Minociclina

2.8
5.0
7.8
9.5

a
a
a
b

Molindona

6.9

Monocloroactico, cido

2.9

Morfina

8.0
9.6

b
a

Nafazolina

3.9

Levalorfano, Tartrato

6.9

Levarterenol (fenol)
(amina)

8.7
9.7

a
b

Levodopa

2.3
8.7
9.7
13.4

a
b
a
a

Levomepromazina

9.2

Metilamina

10.6 b

Nafcilina

2.7

Levorfanol

8.9

1-Metilbarbitrico, cido

4.4

1-Naftol

9.2

Levulnico, cido

4.6

Metildopa

9.4

7.9

a
b
a
a

2-Naftol

Lidocana

2.2
10.6
9.2
12.0

6.0
1.0

a
b

Lincomicina

7.5

N-Metilefedrina

9.3

Nalorfina

7.8

Liotironina (fenol)

8.4

Metilergonovina

6.7

Naloxona

7.94 b

Lorazepam

11.5 a
1.3 b

Metilfenidato

8.8

Naproxeno

4.2

9.2

5.9

6.6

N-Metilglucamina

Narcotina (Noscapina)

Loxapina

10.5 b

12.0 b

3.6

Metilhexilamina

Neostigmina

Malmico, cido

1.9

8.4

Nicotina

Malico, cido

Metilparabeno

3.1
8.0

b
b

Metilprednisolona-21-fosfato

Mlico, cido (1ra)

(2da)

3.5
5.1

a
a

2.6
6.0

a
a

Nicotina, Metiioduro

3.2

Metilpromazina

9.4

Nicotinamida

Malnico, cido

2.8

0.5 b
3.35 b

L-Metionina

Mandlico, cido

3.8

2.28 a
9.21 b

Nicotnico, cido

4.8

Mecamilamina

11.2 b

Metiprilona

12.0 a

Nitrazepam

10.8 a
3.2 b

Meclizina

3.1
6.2

b
b

Metisergida

6.6

o-Nitrobenzoico, cido

3.2

Metodilazina (Metdilazina)

7.45 b

Medazepam

6.2

m-Nitrobenzoico, cido

3.6

Metohexital

8.3

Mefenmico, cido

4.3

p-Nitrobenzoico, cido

3.7

Metolazona

9.7

o-Nitrofenol

7.2

Mefentermina

10.3 b

Metopn

8.1

m-Nitrofenol

8.3

Mefenitona

8.1

Metoprolol

9.7

p-Nitrofenol

7.1

Mefobarbital

7.7

Metopromazina

9.4

Metotrexato

3.76 a
4.8 a
5.5 b

Nitrofurantona

7.2

Nitrofurazona

10.0 a

Nitrometano

11.0 a

(carboxilo)
(amina)
(1er fenol)
(2do fenol)

(amina)
(1er fenol)
(2do fenol)

(fenol)

Nalidxico, cido

(amina)

Mepazina

9.3

Meperidina

8.7

Mepivacana

7.6

Metotrimeprazina

9.15 b

8-Nitroteofilina

2.1

3.7
5.1

a
a

Metoxamina

9.2

Nordefrina

8.5

Metoxiactico, cido

3.5

Norhexobarbital

7.9

Mercaptopurina

7.8

o-Metoxibenzoico, cido

4.2

Norketamina

6.7

Metaproterenol

11.8 a
8.8 b

m-Metoxibenzoico, cido

4.2

Norparametadiona

6.1

3.5
7.6
9.2

a
a
b

o-Metoxicinmico, cido

4.7

Nortrimetadiona

6.2

m-Metoxicinmico, cido

4.5

Nortriptilina

9.73 b

p-Metoxicinmico, cido

4.9

Metadona

8.3

Noscapina (Narcotina)

6.2

Metronidazol

2.6

Metanfetamina

9.5

Novobiocina

Miconazol

6.9

4.3
9.1

a
a

Mercaptomerina

Metaciclina

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Pgina 4

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

pKa*

NOMBRE

Orfenadrina

8.4

Pirimetamina

7.2

Ornidazol

2.6

Pirimetazina

9.4

Oxacilina

2.84 a

Pirrobutamina

8.8

Oxmico, cido

2.1

Pirvico, cido

2.5

Oxazepam

1.8 b
11.1 a

Pizotilina

6.95 b

Plasmoquina (Pamaquina)

3.5 b
10.1 b

Polimixina B

8.9

Prazepam

3.0

Practolol

9.5

Oxicodona
Oxifenbutazona

8.9
(fenol)

4.5 a
10.0 a

pKa*

Rifampina
(fenol de C-8)
(Rifampicina) (N de piperazina)

1.7
7.9

a
b

Rolitetraciclina

7.4

Sacrico, Acido

3.0

Sacarina

1.6

Salicilamida

8.1

Saliclico, cido
(fenol)

3.0
13.4

a
a

Secobarbital

8.0

Serotonina

4.9
9.8

b
a

Oximorfona

9.33 a
8.5 b

Oxipurinol

7.7

Prazosina

6.5

Srbico, cido

4.8

Oxitetraciclina

3.3
7.3
9.1

a
a
b

Prilocana

7.9

Probarbital

8.0

Sotalol (amina)
(sulfonamida)

9.8
8.3

b
a

Papaverina

5.9

Probenecida

3.4

Succnico, cido (1ra)

(2da)

4.2
5.6

a
a

Pamaquina (Plasmoquina)

8.7

Procaina

9.0

Succinilsulfatiazol

4.5

Procainamida

9.2

Succinimida

9.6

Penicilamina (carboxilo)
(amina)
(tiol)

1.8 a
7.9 b
10.5 a

Procarbazina

6.8

Succinrico, cido

4.5

Proclorperazina

3.6
7.5

b
b

Sulfacetamida

Penicilina G

2.8

5.4
1.8

a
b

Promazina

9.4

Penicilina V

2.7

Sulfadiazina

6.5

Prometazina

9.1

Peniciloico, cido

5.2

Propicilina

2.7

6.7
2.0

a
b

Pentaclorofenol

4.8

I-Propilamina

10.6 b

Sulfadimetoxitriazina

5.0

Pentazocina

8.76 b

N-Propilamina

10.6 b

Sulfaetidol

5.4

Pentobarbital

8.0

Propilhexedrina

10.5 b

Sulfafenazol

6.5
1.9

a
b

Sulfaguanidina

2.8

Sulfamerazina

7.1

Sulfameter

6.8

Sulfametazina

7.4

Sulfametizol

5.4

Sulfametoxazol

5.6

Sulfametoxipiridazina

7.2

Sulfanilamida

10.4

Sulfanlico, cido

3.2

Sulfapiridina

8.4

Sulfasalazina (amina)
(carboxilo)
(sulfonamida)
(fenol)

0.6
2.4
9.7
11.8

b
a
a
a

Sulfatiazol

7.1

2.8

7.5
2.4

a
b

5.0

Pargilina

6.9

Perfenazina

7.8

Propilparabeno

8.4

Picolnico, cido

5.3

Propiltiouracilo

7.8

Pcrico, cido

0.4

Propiomazina

6.6

Pilocarpina

1.6
7.1

b
b

Propinico, cido

4.9

Propoxicana

8.6

Propoxifeno

6.3

Propranolol

9.5

Pseudoefedrina

9.9

Quinacrina

8.0 b
10.2 b

Quinetazona

9.3 a
10.7 a

Quinidina

4.2
8.3

b
b

Quinina

4.2
8.8

b
b

Pimozida

7.32 b

Pindolol

8.8

Piperazina

5.7 b
10.0 b

Sulfadimetoxina

Piperidina

11.2 b

Piratiazina

8.9

Pirazinamida

0.5

Pirbuterol (piridina)
(piridol)
(amina)

3.0 b
7.0 a
10.3 b

Piridina

5.2

Piridoxina

2.7
5.0
9.0

a
b
a

Reserpina

6.6

Sulfinpirazona

Resorcinol

6.2

Sulfisomidina

4.0
8.9

b
b

Riboflavina

1.7 b
10.2 a

Pirilamina

(amina)
(fenol)

(amina)

(amina)

(amina)

Sulfisoxazol

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm.

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NOMBRE

pKa*

NOMBRE

pKa*

Talbutal

7.8 a

Trifluoperazina

Tartrico, cido (1ra)

(2da)

3.0 a
4.3 a

4.1
8.4

b
b

Triflupromazina

9.4

Tenildiamina

3.9 b
8.9 b

Trimetobenzamida

8.3

Trimetoprim

7.2

(amina)

8.8 a
0.7 b

Trimetilamina

9.8

Tripelenamina

9.0

(amina)

8.8 a
0.7 b

Triprolidina

6.5

Teobromina
Teofilina
Tetracana

8.5 b

Troleandomicina

6.6

Terbutalina

10.1 a
11.2 a
8.8 b

Trometamina

8.1

Tropacocana

9.7

Tropicamida

5.2

Trpico, cido

4.1

Tropina

10.4

10.48 b

Tetraciclina

3.3 a
7.7 a
9.5 b

Tiamilal

7.3 a

Tuaminoheptano

Tiamina

4.8 b
9.0 b

Tubocurarina, Cloruro

7.4

Ticarcilina

2.55 a
3.42 a

rea

0.2

rico, cido

Tioactico, cido

3.3 a

5.4
10.3

a
a

Tiogliclico, cido

3.6 a

Valrico, cido

4.8

Vanlico, cido

4.5

Vanillina

7.4

Vinbarbital

8.0

Vinblastina

5.4
7.4

b
b

5.0
7.4

b
b

Viomicina

8.2
10.3
12.0

b
b
b

Warfarina

5.1

Xipamida (fenol)
(sulfonamida)

4.8
10.0

a
a

Tiopental

7.5 a

Tiopropazato

3.2 b
7.2 b

Tioridazina

9.5 b

Tiouracilo

7.5 a

Tiramina (fenol)
(amina)

9.5 a
10.8 b

L-Tironina (fenol)

9.6 a

L-Tiroxina (carboxilo)
(fenol)
(amina)

2.2 a
6.7 a
10.1 b

Tolazamida

5.7 b

Tolazolina

10.3 b

Tolbutamida

5.3 a

Tolmetino

3.5 a

p-Toluidina

Vincristina

% DE FRMACO IONIZADO SEGN DIFERENCIA

(pH pKa)
(pH-pKa) cidos Bases

CONSTANTE DE DISOCIACIN CIDA

(pKa)
Estrictamente, el pKa de un compuesto es
el logaritmo negativo (-log) de su constante de
disociacin cida (Ka). El valor pKa es una manera numrica conveniente para comparar o expresar la relativa acidez o basicidad de compuestos dbilmente ionizados en soluciones acuosas o
miscibles con solventes hidroflicos. En el contexto
farmacutico, los trminos DISOCIACIN CIDA,
IONIZACIN CIDA Y CONSTANTE DE ACIDEZ,
son sinnimos.
Los CIDOS se ionizan para transformarse en ANIONES cuando ellos pierden uno ms
PROTONES. Las BASES se ionizan cuando ellas
ganan uno ms PROTONES, para transformarse
en sus correspondientes CIDOS CONJUGADOS
(bases protonadas).
ECUACIONES DE HENDERSON HASSELBALCH
pKa + pKb = pKw = 14
pKa = 14 - pKb
CIDOS
HA

H + + A-

0.01

99.99

0.25

64.01

35.99

5.3 b

- 3.5

0.03

99.97

0.5

75.97

24.03

Tonzilamina

8.0 b

- 3.0

0.10

99.90

0.75

84.90

15.10

Tranexmico, cido

4.3 a

- 2.5

0.32

99.68

1.0

90.91

9.09

Tranilcipromina

8.2 b

- 2.0

0.99

99.01

1.5

96.93

3.07

Triamtereno

6.2 b

- 1.5

3.07

96.93

2.0

99.01

0.99

- 1.0

9.09

90.91

2.5

99.68

0.32

- 0.75

15.10

84.90

3.0

99.90

0.10

Triclormetiazida

8.6 a

Tricloroactico, cido

0.9 a

- 0.5

24.03

75.97

3.5

99.97

0.03

Trietanolamina

7.8 b

- 0.25

35.99

64.01

4.0

99.99

0.01

Trietilamina

10.7 b

50

50

[A-]

pH = pKa + log

[HA ]
[A-]

Antilog (pH - pKa) =

[HA ]

(3)
(4)

(5)

100
% IONIZADO =
[1 + Antilog (pKa pH)]

(6)

BASES
BH+

H+ + B

pH = pKa + log

(8)

[BH+]

Antilog (pKa pH) =

% IONIZADO =

(7)

[B]

(pH-pKa) cidos Bases

- 4.0

(1)
(2)

[BH+]
[B]

(9)

100
[1 + Antilog (pH pKa)]

(10)

Cuanto ms cido es un compuesto, ms se

ioniza ste en solucin acuosa y ms bajo es su pKa.
Cuanto ms fuerte es una base, ms se ioniza en
solucin acuosa y ms alto es su pKa. La mayora de
medicamentos tienen su pKa entre 1 y 11.

pKa DE MEDICAMENTOS Y COMPUESTOS DE REFERENCIA , Q.F. Jorge Ruiz Dvila, M.Sc.Pharm.

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