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GUA TALLER
Ao lectivo: ________________
CONOCIENDO LA QUMICA
ORGNICA
1
Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali
COLEGIO:
GRADO: Dcimo
DOCENTE (S):
TIEMPO PREVISTO:
Un periodo (primero)
HORAS:36
PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado a instrumentos de
conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades del tomo de carbono, de
los hidrocarburos insaturados e saturados y de los compuestos aromticos para
que planteemos hiptesis y regularidades.
COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades del tomo de carbono, de los hidrocarburos
saturados e insaturados y de los compuestos aromticos y que tengan claridad
sobre como nombrarlos.
EXPRESIVO:
Que interpretemos y describamos las propiedades del tomo de carbono, de los
hidrocarburos saturados e insaturados y de los compuestos aromticos
estableciendo diferencias entre ellos.
Que argumentemos el uso adecuado de
proposiciones, conceptos y precategoras.
instrumentos de conocimiento:
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COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del uso
adecuado de la proposicin, conceptos y
precategoras,
con
sus
respectivas
operaciones intelectuales y mentefactos.
De igual manera potenciar los operadores
del M.L.O.
HABILIDADES
Observar
Plantear
y
regularidades
argumentar
hiptesis
Seguir instrucciones
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Didcticas experimentales.
ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
PRUEBA DIAGNSTICA.
1. La frmula general de la serie de los alcanos es Cn+ H2n+2 donde n es el nmero de
tomos de carbono presentes en la molcula. Si una molcula tiene 12 tomos de
hidrgeno, la frmula molecular del alcano probablemente sera:
A. CH
B. C5H12
C. C6H12
D. C12H12
CONTESTE LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA
5 tomos de carbono
3tomos de hidrgeno
7 tomos de carbono
4 tomos de hidrgeno
3. De la frmula del etano (C2H6) es vlido afirmar que por cada molcula de etano
hay:
A. 2 molculas de C
B. 1 mol de H
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C. 2 tomos de C
D. 2 moles de C
4. De acuerdo con la tabla anterior, la estructura de Lewis que representa una
molcula de YW 2 es:
5.
De acuerdo con la ecuacin representada, es
vlido afirmar que:
A. se conserv la cantidad de materia
B. se conserv el nmero de moles
C. aument el nmero de molculas
D. aumento el nmero de tomos de cada
elemento.
6. En el anlisis elemental de un compuesto orgnico se estableci que existe la
siguiente relacin entre los tomos de carbono e hidrgeno que lo conforman: por
cada tomo de carbono en una molcula del compuesto hay 2 de hidrgeno. De
acuerdo con el anlisis, es probable que la frmula del compuesto sea:
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De acuerdo con lo anterior, es vlido afirmar que existe carbono de tipo cuaternario en la
estructura de:
A. 1 - penteno.
B. 2 - metl - 2 - butanol.
C. 2,2 - dimetl hexano.
D. 3 - propanona.
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GUIA-TALLER N 1
De carbn a diamante
Dicen que hace muchsimos siglos el diamante era un simple carbn, sin
atractivo y de escaso valor.
Consciente de ello, concibi y puso en prctica la idea de perfeccionarse.
Su meta era desarrollar al mximo todas sus posibilidades.
Empez por limar defectos, cultivar virtudes y amar las cosas que le
rodeaban:
piedras,
rboles,
hierba,
pjaros...
Luego, pas a amar el sol, la luna, el da, la noche, las galaxias... llegando
a
sentir
el
cosmos
entero
dentro
de
su
corazn.
Pues bien, una noche desapareci su color oscuro y se despert convertido
en la ms bella, pura, transparente y estimada de las piedras preciosas,
brillante y majestuosa cual diminuta estrella que quisiera iluminar el interior
de la Tierra.
Quienes conocen esta historia dicen que "el diamante es un milagro de
amor".
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete y describa el tomo de carbono y las clases de hibridacin
estableciendo relaciones entre diferentes molculas.
INDICADOR DESEMPEO:
Realizo lectura comprehensiva
carbono y funciones orgnicas.
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COMPUESTOS
ORGNICOS
COMPUESTOS
INORGNICOS
tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente
HIDROCARBUROS
tomos de
oxgeno adicional
OXIGENADAS
tomo de
nitrgeno.
COOH
Enlace
sencillo
R-OH
Ar-OH
Enlace
doble
Alquenos.
Enlace
triple
Alquinos.
Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono
Alcanos.
CHO
Aromticos.
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NITROGENADOS
cidos
carboxlicos
NH2
Alcoholes.
CONH2
Fenoles.
O
Amidas.
ter.
Aldehdos.
CN
CO
Aminas.
Cetonas.
COO
Ester.
Nitrilo.
EL CARBONO
PROPIEDADES Y CARACTERISTICAS:
Fig. 1
El carbono de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos
vivos y es la base para la amplia gama de compuestos orgnicos. Su nmero atmico
es 6 y pertenece al grupo IV A (14) del sistema peridico. El termino carbn procede
del latn carbo que significa carbn de lea.
El carbono se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrpicas:
diamante, grafito y carbono amorfo, que son slidos con puntos de fusin
sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias.
Grafito: el trmino grafito deriva del griego graphein que significa escribir. Tambin se
denomina plumbagina y plomo negro.
En el grafito los tomos de carbono presentan hibridacin sp2, esto significa que forma
tres enlaces covalentes en el mismo plano a un ngulo de 120 (estructura hexagonal) y
que un orbital perpendicular a ese plano quede libre (estos orbitales deslocalizados son
fundamentales para definir el comportamiento elctrico del grafito). El enlace covalente
entre los tomos de una capa es extremadamente fuerte, sin embargo las uniones entre
las diferentes capas se realizan por fuerzas de Van der Waals e interacciones entre los
orbitales, y son mucho ms dbiles.
Diamante: Su dureza es tal que sobre l se basa la escala de dureza de Mohs,
asignndole diez como mximo posible. Su dureza se debe a sus enlaces carbonocarbono muy estables en qumica, y a su disposicin en la estructura: forma una
pirmide perfecta, donde si nos fijamos bien y ponemos cualquiera de sus lados como
base, podemos contar los tomos de carbono por capas, teniendo la primera uno, la
segunda cuatro, la tercera nueve y la cuarta diecisis, lo que hace una sucesin de
cuadrados 1, 2, 3 y 4.
Carbono amorfo: Se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede
obtenerse calentando azcar purificada a 900 en ausencia de aire.
CAPACIDAD DE ENLACE
En estado basal o fundamental el carbono presenta la siguiente configuracin
electrnica en estado basal o fundamental:
1s 2s 2px 2py 2pz
La cual se puede representar grficamente como sigue:
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Es decir, tiene completo el primer nivel de energa, mientras que en el segundo nivel,
posee cuatro electrones. De acuerdo con esta distribucin electrnica, el carbono debe
compartir los cuatro electrones externos, en enlaces covalentes, para adquirir la
configuracin del gas noble.
Hibridacin
tetraedral o
sp3
Hibridacin
trigonal o sp2
Hibridacin
digonal o sp
FORMACION DE HIBRIDACION
Se hibridan o mezclan 1 orbital s con 3 orbitales p
para dar origen a cuatro orbitales hbridos
equivalentes de igual energa, dirigidos hacia los
vrtices de un tetraedro. Se conocen como
orbitales hbridos sp3. El ngulo que se forma
entre dos orbitales es de 109, 28. Forman
enlaces sencillos propios de alcanos. Sus
enlaces son sigma.
Se hibridan los orbitales 2s, 2px, 2py; el 2pz
permanece puro. Se forman tres orbitales
hbridos sp2 dispuestos en un plano formando un
ngulo de 120. La presentan tomos de carbono
que forman doble enlace. Es propio de alquenos.
Entre carbono y carbono forman un enlace sigma
que corresponde a la interpretacin frontal de los
orbitales hbridos e interpretacin lateral del
orbital 2pz puro llamado .
Se hibridan los orbitales 2s y los 2px formando
dos orbitales hbridos equivalentes. Son
coloniales. Forman un Angulo de 180. Los
orbitales 2py y 2pz que no se hibridan
permanecen perpendiculares al eje de los
hbridos. Se presentan cuando el carbono forma
enlace triple. En el enlace triple hay un enlace
sigma y dos enlaces
FASE ESXPRESIVA
1. Al analizar e interpretar el segundo, tercer y cuarto prrafo, respondo en el
cuaderno.
a. Por qu el grafito presenta estructura hexagonal?
b. Por qu el diamante presenta la mayor dureza?
c. Por qu el carbono amorfo se caracteriza por tener un grado muy bajo de
cristalinidad?
2. Encuentro sinnimos a las palabras subrayadas
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AHORA A INDAGAR
4. Indico la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que
participan en las siguientes molculas: CHCCH2 CHO; CH3 CH=CHCN.
5. Para la mayora de los compuestos, la hibridacin del tomo central de una molcula
se determina por el nmero de enlaces al tomo central y el nmero de pares de
electrones sin compartir. Un orbital hbrido se necesita para cada enlace o para cada
par de electrones sin compartir, tal como en los siguientes compuestos:
Nmero de enlaces + pares
de electrones sin compartir
4
hibridacin
Compuestos
sp3
sp2
sp
Carbono en CH4
Nitrgeno en NH3
Oxgeno en H2O
Carbono en H2CO3
Oxgeno en O2
nitrgeno en NO
Carbono en HCN
Carbono en CO2
Nitrgeno en N2
a) CCl4
b) H2S
c) HNO3
d) H2SO4
e) CHCl3
f) H2CO3
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GUA- TALLER N 2.
INSUMO:
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
SATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Se presenta una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de hidrocarburos saturados siguiendo
instrucciones y estableciendo relaciones.
NOMENCLATURA IUPAC
El nombre sistemtico definido por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada) est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
contiene la molcula, y un sufijo, que indica el tipo de compuesto orgnico de que se
trata.
HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno.
Existen dos grupos principales: los alifticos y los aromticos (derivados del
benceno), cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de
compuestos.
ALCANOS
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Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e
hidrgeno. Son hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos en su cadena) y saturados
(tienen el mximo nmero de hidrgenos posible).Responden a la frmula general
CnH2n+2
Estos compuestos pueden ser lineales como el heptano o ramificados como el 3metilheptano.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2(CH3)CH2CH2CH33
Metilheptano (C8H18 )
Alcanos Lineales
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin
ano: Ejemplos:
CH3CH2CH3 propano: tres tomos de carbono.
CH3(CH2)3CH3 pentano: cinco tomos de carbono.
Alcanos Ramificados
Regla
1:
Identificar
la
cadena
hidrocarbonada ms larga. Esta ser la
cadena principal. Si hay ms de una
cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor
nmero de cadenas laterales o
ramificaciones.
Alcanos cclicos
Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:
Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano con
igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
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Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molcula.
Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4.Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La
numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a
los sustituyentes.
FASE EXPRESIVA
1. Busco en la rejilla las parejas respectivas (estructura y nombre) y coloreo de diferente
color.
MODELACIN (Por ejemplo)
2. Propano
5. Ciclo propano
3. CH3CH2(CH3)CH2CH2 CH3
7. 2-Metilpentano
6.
5. 2-Etil-1,3-ciclohexano
6.
Utilizo el cuaderno para:
2. Establecer diferencias entre:
alcanos lineales
ramificados
cclicos
3. Establecer semejanzas entre:
14
4. CH3CH2CH3
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alcanos lineales
ramificados
cclicos
Nombre
Nombre
3-Etil-1,2,4-trimetilciclooctano
2,2,3,4,4-pentametildecado
Etil-2,3-dimetilciclohexano
Y AHORA A ESCRIBIR!
6. Diseo y explico en el cuaderno, los pasos que se deben seguir cuando se
nombra un alcano ramificado.
LA HORA DE INDAGAR
7. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura, en el cuaderno:
a. Qu se puede hacer para aumentar el octanaje en la gasolina?
b. Cul es la frmula general de los alcanos cclicos de uno y dos anillos?
c. Cul es la importancia de los alcanos en la vida diaria?
8. Nombro las siguientes cadenas de carbonos saturados (alcanos)
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GUA- TALLER N 3.
INSUMO:
Alcanos
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Cicloalcanos
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P
R
O
P
I
E
D
A
D
E
S
Q
U
M
I
C
A
S
a
l
c
a
n
o
s
c
i
c
l
o
a
l
c
a
n
o
s
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Reaccin de adicin:
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FASE EXPRESIVA:
ACTIVIDAD 1: (Modelacin - simulacin - ejercitacin)
1. Diseo la estructura, segn el nombre que se da y completo a la reaccin
Ciclopentano + Br2
hv
Ciclopropano + H2
hv
Simulacin
Ciclohexano + Cl2Luz/calor
Ciclopentano + I2hv
Ejercitacin
2. Al comprehender e interpretar la tabla de propiedades qumicas, respondo:
La produccin de dixido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la
combustin del propanol (C3H7OH). La ecuacin que describe este proceso es:
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hv
calor
hv
2CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
2CH3-CH2-CH2-CH2-N
calor
hv
calor
hv
calor
2CH3-CH2-CH2-CH2-Al
2CH3-CH2-CH2-CH2-O
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B. Ciclopentano + HC
hv
Pentano
calor
C. Ciclopentano + HBr
hv
Bromopentano
calor
D. Ciclopropano + HAl
hv
Bromopentano
calor
ESTO LO DISEO YO
5. Teniendo en cuenta las propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados, diseo
dos reacciones de cada uno de los tems del punto tres. (esta actividad se realiza en
el cuaderno).
Y AHORA A ESCRIBIR!
6. Elaboro un texto de dos prrafos sobre la importancia de la combustin en la
fotosntesis.
LA HORA DE INDAGAR
7. Busco un buen medio de consulta para que me ayude en la bsqueda de
respuestas para:
A. Cules son las fuentes de aplicacin de los hidrocarburos saturados?
B. Cules son los alcanos de mayor importancia para el ser humano? Por qu?
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GUA-TALLER N4.
INSUMO
PROPIEDADES QUIMICAS DE
HIDROCARBUROS SATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de
obtencin de hidrocarburos saturados,
aplicando los procedimientos indicados.
INDICADOR DE DESEMPEO
Analizo y argumento datos, tablas y grficos como
resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con el
tomo de carbono y funciones orgnicas.
Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de
conceptos y precategoras con sus respectivos
mentefactos.
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P6. Los hidrocarburos voltiles estn formados por compuestos que al combustirlos
producen energa ( ) la gasolina es el ms importante ( )
Reduccin de
alquenos
Reduccin de
alquinos o
hidrogenacin
Reduccin de
halogenuros
de alquilo
HI
CH3-CH2-CH3 + ZnI2
FASE EXPRESIVA
1. Aplico puntuar al texto de la gasolina escribiendo el signo correspondiente dentro
del parntesis.
2. Modelo los pensamientos en el siguiente mentefacto precategorial del texto la
gasolina e ndice de octano.
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3. Diseo las estructuras de los reactivos o productos que hacen falta en cada
ecuacin.
Modelacin (por ejemplo)
A.
Pt
2H2
Pt
Pentano
Pentano
3-Pentino +
Pt
C. 1,4-diclorobutano +
D.
E. 2-heptino +
Pt
Pt
F. 1,3-dibromopropano +
Hexano
El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener
butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) a
partir de etino es.
ESTO LO DISEO YO
5. Teniendo en cuenta la obtencin de hidrocarburos insaturados, diseo en el
cuaderno
tres ecuaciones de cada reaccin: reduccin de alquenos,
hidrogenacin, halogenacin.
A ESCRIBIR
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6. Escribo cada uno de los procedimientos que se deben llevar a cabo para realizar
la obtencin de alquenos.
7. Selecciono la opcin correcta:
Para producir el nitrobutano, la ecuacin que la representa es:
a.CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T____ CH3(CH2)2CH2NO2
b.CH3CH2CH3 + HNO3 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
c. CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T_____ CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
d.CH3(CH2)2CH3 + HNO2 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
La halogenacin de alcanos :
R---H
+ X2 -------------------------a.Adicin
b.Eliminacin
c. Sustitucin
d.Pirolisis
R---X
8. Realizo una descripcin de lo que est ocurriendo en la siguiente reaccin con los
dos halgenos:
Cl2
(CH3)3CCl
luz o calor
55%
(CH3)2CHCH2Cl
45%
(CH3)3CH
Br2
(CH3)3CBr
luz o calor
99%
(CH3)2CHCH2Br
1%
Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halgenos. El Cloro es un
halgeno impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de hidrgeno. El
Bromo es un halgeno selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrgeno que sea ms
fcil de sacar por su baja energa de enlace.
9. Propongo un mtodo de sntesis para obtener 3,6-dimetiloctano como nico producto
Cl
LA HORA DE INDAGAR
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GUA- TALLER N 5.
PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete estructuras, reacciones
Qumicas y Textos, teniendo en cuenta el
tomo de carbono y los hidrocarburos saturados.
INDICADOR DESEMPEO:
Realizo lectura comprehensiva
e interpreto textos relacionados
con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.
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PRE-EVALUACIN
EL CARBONO E HIDROCARBUROS SATURADOS
RESPONDE LAS PREGUNTAS 1 A 2 SEGN LA SIGUIENTE INFORMACIN.
Una nueva forma alotrpica del carbono es la estructura de caja esfrica denominada
fullereno, valioso para la fabricacin de nuevos materiales slidos. Por ejemplo, se han
preparado cristales de C60 en los cuales las molculas forman enrejados hexagonales.
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Lineal y 1.
Trigonal y 1.
Digonal y 1.
Tetradrica y 2.
6. Observa y responde:
De las frmulas qumicas anteriores, las que representan hidrocarburos saturados son:
A. 1 y 3
B. 2 y 4
C.3 y 4
D.1 y 2
CONTESTE LAS PREGUNTAS 8 A 9 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA
Si el compuesto R es un compuesto
saturado, es posible que su estructura se
represente
7. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reaccin
con el hidrgeno, la frmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2.
De acuerdo con esto, es vlido afirmar que J tiene:
A. 4 tomos de carbono
B. 6 tomos de hidrgeno (X)
C. 6 tomos de carbono
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D. 5 tomos de hidrgeno
8. en qumica orgnica sta representacin recibe el
nombre de:
A. Cadena cerrada
B. Orbital
C. Esqueleto
D. Hibridacin
9. Las siguientes imgenes
al:
A.
B.
C.
D.
corresponden
Ciclo propano
Ciclo butano
Ciclo pentano
Propano
B.
C.
D.
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GUA -TALLER N 6.
INSUMO:
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Dentro de esta clasificacin se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos
tomos de hidrgeno que el correspondiente alcano y de ah el nombre de insaturados.
Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos triples
enlaces carbono-carbono.
Isomera estructural de posicin
1-Buteno y el 2-Buteno
Estructuras:
Estructuras:
caracterstica
nomenclatura
28
Alquenos u oleofinas
Presencia de doble enlace
Se nombran con el sufijo
NO. Se indica con nmero
la posicin del doble
enlace. Se indica el
nmero de tomos de
carbonos con los prefijos
usados en los alcanos
para
la
nomenclatura
IUPAC.
Se
inicia
a
Alquinos o acetileno
Presencia de triple enlace
Se nombran con el sufijo INO
Se indica con nmero la
posicin del triple enlace. Se
indica el nmero de tomos de
carbonos con los prefijos
usados en los alcanos para la
nomenclatura IUPAC. Se inicia
a enumerar por el extremo
ms cercano al triple enlace.
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Formula general
Tipos de enlaces
CnH2n -2
Dos en laces pi dbiles y un
enlace sigma fuerte.
Nota: La nomenclatura de los ciclo alquenos se trabaja similar a la de los ciclo alcanos,
pero la prioridad la tiene el doble enlace. Eje.
FASE EXPRESIVA
1. Diseo la estructura de cada una de las molculas que se nombran.
Modelacin y simulacin
Nombre
Estructura
1,3- butadieno
3-Metilhexino
1,2-Dimetilciclohexeno
Nombre
2,3,4-Trimetil-ciclohexeno
Estructura
3,5-Nonadieno
3-Metiloctino
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30
Dos sinnimos
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ESTA ES MI PROPUESTA
6. Teniendo en cuenta la amplia gama de hidrocarburos
insaturados:
Cul sera una excelente propuesta para darnos cuenta cuales utilizamos a
diario con las precauciones de no contaminar el entorno?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
Y AHORA A ESCRIBIR!
7. Diseo en el cuaderno:
a. 10 estructuras de alquenos ramificados con su respectivo nombre.
b. 3 estructuras que presenten 5, 6 y 7 carbonos, con sus respectivos ismeros y
nombre.
c. 5 ciclo alcanos ramificados con su respectivo nombre.
LA HORA DE INDAGAR
8. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas
de lectura, en mi cuaderno de ciencia:
a. Cul es la importancia biolgica del triple enlace?
b. Cul el mecanismo de adicin electroflica a un alqueno?
9. Para practicar en casa:
31
a) 3-propilhexano
c) 4-metilpentano
b) metilpropilmetano
d) 3,3-dimetil-2,5-dietilheptano
Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali
GUA - TALLER N 7.
INDICADORES DE DESEMPEO:
Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados
con el tomo de carbono y funciones orgnicas.
Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre la qumica orgnica.
FASE COGNITIVA.
Los alquinos son gases hasta C4_lquidos hasta C15 y slidos de C16en
adelante_ Con puntos de ebullicin ms elevados que los de los alquenos
correspondientes_ El acetileno (etino) es soluble en agua_ pero a medida que
aumenta el peso molecular esta propiedad disminuye_ mientras aumenta su
solubilidad en solventes orgnicos_
32
Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali
Hidrogenacin:
Hidrogenacin:
Halogenacin:
Halogenacin:
Adicin de agua:
33
Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali
R-CH2-CHX-R
R-CH2-CHOH-R
Este, lo realizo yo
b. Las ecuaciones para la halogenacin y la adicin de halo cidos en los alquinos.
2. Las ecuaciones de hidrogenacin y la alienacin de los alcanos presentan
respectivamente los siguientes catalizadores: Pt/Ni en presencia de calor;
CCl4. Ubico cada catalizador en el lugar correspondiente en la ecuacin.
3. Los dos primeros textos, tratados en esta gua se encuentran algo
incoherentes, si les coloco la puntuacin correspondiente los podre leer
mejor. A puntualizar!
4. Cul es el pensamiento categrico de los dos primeros textos?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
5. Establezco diferencias entre:
34
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
+ H2 Pd
b. Propino +
c. Eteno + H2
1-Buteno +
Buteno
1,2-Dibromopropeno +
Pt/Ni
1,1,2,2-Tetrabromopropano
Calor
CCl4
+ HCl
Y AHORA A ESCRIBIR!
10. Elaboro un texto para cada de las ecuaciones de las propiedades qumicas de
los hidrocarburos insaturados, haciendo uso del cuadro en donde se plantea
esta temtica.
LA HORA DE INDAGAR
11. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a
las siguiente preguntas de lectura:
a. En qu consiste la regla Markovnikov? Doy dos ejemplos
b. Cul es la funcin de los catalizadores en una reaccin?
c. Cules son los catalizadores que se usan en las reacciones adicin de agua y
adicin de halo cidos en alquenos?
d. Cules son los catalizadores que se usan en las reacciones de halogenacin y
de adicin de halo cidos en alquinos?
e. Cules son las reacciones de polimerizacin?
35
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
GUA - TALLER N 8.
OBTENCION DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo describa, construya y nombre reacciones de
obtencin de hidrocarburos saturados aplicando los procedimientos indicados.
INDICADORES DE DESEMPEO:
OBTENCION DE OLEOFINAS
Las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters en
cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de
carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.
En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el
propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado desintegracin
trmica, usando como carga el propano y butano contenidos en dicho gas.
Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se
consume como gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que no
tienen sistemas de distribucin de gas por medio de ductos), entonces se usa el
etano como carga en el proceso de desintegracin. En este caso los productos
principales de la reaccin son el etileno, el metano y el hidrgeno.
.Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de
desintegracin usados para hacer gasolina.
36
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Alquenos
CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
Alcohol/calor
Derivados dihalogenados: Se trata de una reaccin de eliminacin que consiste en el tratamiento de derivados
dihalogenados con la soda caustica en solucin.
Alquinos
CH3-CBr=CBr-H + 2NaOHslnalcoholic
37
2NaBr + 2H2O +
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
2Zn
Calor
2ZnI2 +
FASE EXPRESIVA
1. Al comprehender e interpretar el texto sobre oleofinas, respondo:
a. Cul es el pensamiento relevante del texto?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
b. Cmo se llama el proceso de obtencin del etileno y del propileno?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
c. A qu se refiere el ltimo prrafo? Sustente.
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
2. Pinto del mismo color las casillas que corresponden a los reactivos y
productos de una misma reaccin.
Modelacin (por ejemplo)
1. Hexano (verde)
3. Propanol (azul)
(amarillo)
Simulacin
3. Pentanol
2. 2ZnI2 + Propino
3.2-Cloropropano + KOH
4.Hexano + Eteno
5.1,1,2,2-Tetrayodopropano + 2Zn
7.Octano
8.Penteno + Agua
38
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Y AHORA A ESCRIBIR!
5. Elaboro un texto de tres prrafos, haciendo uso del cuadro donde se habla
sobre la obtencin de las oleofinas.
LA HORA DE INDAGAR
6. Con la ayuda del docente y una buena fuente de
informacin, doy respuesta a las siguientes preguntas:
a. Cules son las aplicaciones del etileno?
b. Cules son los usos a nivel industrial y domstico de los productos (gas
propano, vaselina, parafina, tolueno, asfalto,) que resultan de la refinacin del
petrleo?
c. Problemas de estudio.
a. Partiendo del propino, sugiera rutas sintticas para obtener:
-
2-pentino.
4- fenil-2-pentino.
39
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUA-TALLER N 9.
NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS AROMATICOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya
estructuras de hidrocarburos
aromticos
siguiendo
instrucciones y estableciendo
relaciones.
EVALUACIN: INDICADOR
DE DESEMPEO: Analizo y
argumento datos, tablas y
grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y
establecimiento
de
condiciones relacionados con
el tomo de carbono y
funciones orgnicas.
EL BENCENO
NOMENCLATURA
1. COMPUESTOS AROMTICOS MONOSUSTITUIDOS
40
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4. RADICAL FENIL
41
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo
conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del
benceno. El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena
principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
1-Bromo-5-fenil-4-isobutilheptano
FASE EXPRESIVA
1. Clasifico los siguientes aromticos en monosustituidos, disustituidos,
polisustituidos, y radical fenil.
Modelacin
Simulacin
42
m-cloroyodobenceno
o-isobutilisopropilbenceno
phidroxinitrobenceno
m-aminosec-butilbenceno
1,4-dimetil-2-npropilbenceno
1-amino-2-hidroxi-4metilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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de
procedimientos
para
nombrar
aromticos
LA HORA DE INDAGAR
5. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, doy respuesta a las
siguientes preguntas en mi cuaderno:
a. Cules son las fuentes naturales de los hidrocarburos aromticos?
b. Cules son los aromticos poli-cclicos? Disea 3 estructuras con su respectivo
nombre?
43
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GUA-TALLER N 10.
FeCl
Clorobenceno
Nitracin:
Benceno + HNO3
H SO
2 4
Nitrobenceno + H2O
Sulfonacin:
Benceno + H2SO4
44
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AlCl
Isopropilbenceno
Compuestos orgnicos
Formados por carbono e hidrogeno
Presentan
anillo cclico de seis
tomos de carbono con tres enlaces
dobles alternados
COMPUESTOS
ORGNICOS
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Segn
reacciones
Sustitucin
de protn por
halgeno
Reaccin
reversible
45
Se usa
ntrico y
sulfrico
HALOGENACIN
cido
cido
NITRACIN
SULFONACION
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Insertar alquilo en
anillo aromtico
FRIEDELCRAFTS
ALCOHOLES
ALIFTICOS
Fe
Bromobenceno
3
FeCl
Bromobenceno
Simulacin
a. + HNO3
b. +
c. Benceno +
Nitrobenceno +
cido benceno sulfonico +
Isopropilbenceno
46
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Halogenacin:
Nitracin:
Friedel-crafts:
47
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUA-TALLER N11.
48
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Reactivos:
Resocinol, C6H6O2
Anhdrido ftlico
Cloruro de aluminio, AlCl3
Agua
Hidrxido de sodio, NaOH
Materiales:
1 tubo de ensayo
1 gradilla
1 mechero
1 pipeta graduada de 5 ml
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 Espatula
Pinzas para tubos de ensaya
Probador de billetes de lmpara
ultravioleta
49
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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SINTESIS DE COMPUESTO
ORGNICO REALIZADO
50
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51
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUA-TALLER N12.
52
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A. etino
e hidrgeno
B. eteno e hidrgeno
C. etino y HBr
D. etano y HBr
2. La serie homologa de los alcanos tiene como frmula general CnH2n+2, por lo tanto, es un
alcano:
A.
B.
C.
D.
C10H20
C8H20
C20H38
C30H62
Caracterstica
Es desconocida
Se conoce como cloroeteano
Corresponde al eteno
53
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54
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
A.
B.
C.
D.
Ciclo propano
Ciclo butano
Ciclo pentano
Propano
CH
C5H12
C6H12
C12H12
A.
B.
C.
D.
etino e hidrgeno
eteno e hidrgeno
etino y HBr
etano y HBr
55
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
56
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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
GUA TALLER
Ao lectivo: __________________
57
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COLEGIO:
GRADO: Decimo
DOCENTE (S):
TIEMPO PREVISTO:
periodo dos
HORAS:36
PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado de los instrumentos de
conocimiento: proposicional, conceptual y precategorial.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los alcoholes, fenoles y
teres, para que plantear hiptesis y regularidades.
COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y teres y que
tengamos claridad sobre como nombrarlos.
EXPRESIVO:
Usemos los instrumentos de conocimiento utilizados en cada una de las guas.
Interpretemos y describamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y teres
estableciendo diferencias entre ellos.
Argumentemos el uso adecuado de
instrumentos de conocimiento;
proposiciones, conceptos y precategoras.
EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO:
1. Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de proposiciones complejas,
conceptos y precategoras con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles
y teres)
2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
3. Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de
situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)
4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y
teres).
58
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ENSEANZAS.
COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del
uso adecuado de la proposicin,
conceptos y precategoras, con sus
respectivas operaciones intelectuales y
mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O.
HABILIDADES
Observar
Plantear y argumentar
regularidades
hiptesis
Seguir instrucciones
Seguir
instrucciones y utilizar Relievar
flujogramas lineales, paralelos, de
decisin y mixtos en el planteamiento y Inferir
solucin de problemas propio de las
ciencias naturales, aplicando el mtodo Construir macroproposiciones
cientfico.
Realizar lectura comprehensiva
Analizar y argumentar datos, tablas y
grficos como resultado de la Interpretar textos argumentales
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento de condiciones.
Producir textos argumentales
Comprehender e interpretar textos
donde:
-Relaciono la estructura de las
molculas orgnicas e inorgnicas con
sus propiedades fsicas y qumicas y
su capacidad de cambio qumico.
-Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.
- Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.
EJES TEMTICOS:
Funciones orgnicas:
Alcoholes
Fenoles
teres
59
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
PRUEBA DIAGNSTICA.
1. A partir de la hidrlisis de un ster de
frmula molecular C6H12O2, se
obtiene un cido R y un alcohol M.
Cuando se oxida el alcohol M, se
forma un cido idntico al cido R.
La estructura de la sustancia M es
2. La siguiente es la representacin de
la molcula de la adrenalina:
De
acu
erdo con sta, se puede establecer que
las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
A.
B.
C.
D.
60
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ISOORDINADA: OXIGENADAS.
COMPUESTOS
QUMICOS
Armazn central constituido por carbono.
Combinacin de tomos de carbono con otros
elementos como oxgeno, nitrgeno e
hidrgeno.
Enlaces covalentes.
Hay gran cantidad en el universo.
Puntos de fusin y ebullicin bajos.
COMPUESTOS
ORGNICOS
COMPUESTOS
INORGNICOS
tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente
HIDROCARBUROS
tomos de
oxgeno adicional
OXIGENADAS
tomo de
nitrgeno.
COOH
Enlace
sencillo
Alcanos.
Ar-OH
Enlace
doble
Alquenos.
Enlace
triple
Alquinos.
Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono
61
R-OH
CHO
Aromticos.
NITROGENADOS
cidos
carboxlicos
NH2
Alcoholes.
CONH2
Fenoles.
O
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Amidas.
teres
Aldehdos.
CN
CO
Aminas.
Cetonas.
COO
Esteres
Nitrilo.
GUA-TALLER N 13
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono
con hibridacin sp3.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos
respectivamente.
62
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Tipo de tomos
Sufijo
Prefijo
Posicin en la cadena
Frmula General
Nombre de la familia
-ol
hidroxi
Cualquier lugar
CnH2n+2O
alcoholes
63
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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2-Propanol
Propanol
3-Metilbutanol
Simulacin
64
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la estructura de las
a. 2-Metilciclobutanol
b. 2,3-Butanodiol
7. Diseo en tu cuaderno, la estructura de las siguientes molculas:
a. 3,4-Dimetil-2-heptanol
b. 2,3-Dimetilciclohexanol
8. Diseo en tu cuaderno, la estructura de las siguientes molculas:
a. 4-Etil-2,5-dimetildecanol
b. 1,3,4-Trimetilciclooctanol
c. 2,3-Dimetil-7-isopropil-2-cloro-4-nonen-2-ol
9.
10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas
de lectura.
a. cmo distingues el alcohol que compro en la farmacia como antisptico del que
se emplea en las bebidas alcohlicas?
b. Menciono cinco efectos, sobre los diferentes rganos del cuerpo, por el consumo
de alcohol.
c. En tu cuaderno, describo el proceso de fermentacin alcohlica.
d. Indico la razn de por qu los nombres siguientes son incorrectos:
a) 4-pentanol
c) 3-hidroxi-3-etilhexano
b) 4-(hidroximetil)-2-heptanol
d) 2-isopropil-1-propanol
65
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PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete y distinga las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes empleando lo explicado en clase.
66
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Mecanismo de la reaccin
Oxidacin de alcoholes
67
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
________________
________________
________________
________________
________________
________________
________________
________________
________________
________________
1. Pentanol (amarillo)
2. 2-Hexanol
(rojo)
4. 3-Noneno + agua
(rojo)
5. 3-Nonanol
(verde)
3. 2-Hexeno + agua
(verde)
6. Penteno + agua
(amarillo)
2. 2-Pentanol
3. Decanol
4. decaeno + agua
5. 3-Hexanol
6. 2-Penteno + agua
68
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g)
b)
h)
c)
i)
d)
j)
e)
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/.../reac3.html
6. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura, en mi cuaderno:
a. Qu otros compuestos orgnicos se oxidan? Por qu?
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
b. Qu mtodos se han desarrollado ltimamente para oxidacin de alcoholes?
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
7. Resuelvo el siguiente problema:
El tratamiento de 1,2,2-trimetilcicloheptanol con cido sulfrico da lugar a una mezcla
de 1,7,7-trimetilciclohepteno, 1-terc-butilciclohexeno y 1-isopropenil-1-metilciclohexano.
Escribe un mecanismo que permita explicar la formacin de esos productos.
69
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GUA-TALLER N15.
Tabla N1.
70
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Tabla N 2.
71
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Etanoato de metilo
2-Butanol
LiAlH
4
Eter
+H2/catalizadorButanol
2-Butanona+H2/catalizador
Primarios:
Secundarios:
Terciarios:
Y AHORA A ESCRIBIR!
7. Elaboro un texto de tres prrafos sobre la relacin que existe
entre la obtencin de la clase de alcoholes y la obtencin de alcoholes por
hidrogenacin y reduccin.
LA HORA DE INDAGAR
d. Qu clase de alcohol es el que poseen las bebidas alcohlicas?
e. Qu otras reacciones existen para la obtencin de alcoholes?
f. Nombro el alcohol, segn la forma estructural que se presenta a continuacin:
72
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Forma estructural
73
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GUA-TALLER N 16.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya
estructuras fenoles siguiendo
instrucciones y estableciendo
relaciones.
EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO
Analizo y argumento datos, tablas y
grficos como resultado de la
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento
de
condiciones
relacionados
con
las
funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
Produzco textos orales y escritos a
partir de observaciones que me
permiten
plantear
hiptesis
y
regularidades sobre las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres).
Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un
grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que se
encuentra en todos los fenoles es el fenol.
Todos los dems fenoles difieren con respecto a los grupos que estn unidos al anillo
aromtico.
74
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El fenol, C6H5-OH, es el
nombre dado al alcohol
aromtico ms sencillo.
La mayora de los
dems
fenoles
se
nombran
como
derivados del fenol.
Considere los nombres
de
los
siguientes
fenoles: p-bromofenol,
o-nitrofenol, m-etilfenol.
Tabla N 1
Tabla N 2
Tabla N 3
75
Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali
___________________________________________________
___________________________________________________
10. Con la ayuda del docente, diseo la estructura de los siguientes fenoles
Estructura
Nombre
2-Clorofenol
2-Metilfenol
2-Nitrofenol
76
Nombre
4-Clorofenol
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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4-Metilfenol
4-Nitrofenol
4-clorofenol
4-metilfenol
4-nitrofenol
2,4,6-trinitrofenol
2,4-dinitrofenol
14. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, doy respuesta a la siguiente
pregunta en mi cuaderno:
c. Cmo son utilizados los fenoles en la industria?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
d. Describo paso a paso como se nombran los fenoles y estructura el proceso en un
flujograma de decisin.
77
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Solubilidad: El fenol es
poco soluble en agua ya
que aunque presenta el
puente de hidrgeno, la
proporcin de carbonos
con respecto a la
cantidad de OH es muy
baja.
78
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno
que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.
79
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
______________
______________
______________
______________
______________
______________
______________
80
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
81
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUIA-TALLER N18.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
Fenoles realizo lectura comprehensiva e interpreto
textos relacionados con las funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)
OBTENCIN DE FENOLES
Nombre
Hidrlisis del clorobenceno_ para
obtener el fenol, el cloro benceno se
trata con una solucin de hidrxido de
sodio a ebullicin y alta presin para
obtener fenxido de sodio_ El fenxido
de sodio es una sal que reacciona con
el cido clorhdrico para formar fenol_
Produccin de fenol a partir de
benceno-sulfonato de sodio_ para
esto se hace reaccionar benceno con
cido sulfrico fumante obteniendo
cido benceno-sulfnico_ que tratado
con cloruro de sodio o hidrxido de
sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato
de
sodio_
El
bencenosulfonato de sodio se funde
con hidrxido de sodio para obtener
fenxido de sodio que tratado con cido
sulfrico libera fenol_
82
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Ecuacin
83
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
3. Cul es la idea central del texto fuentes naturales y uso de los fenoles.
_______________________________________________________________
84
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
______________
______________
________________
__________________
____________________
a) 4-etil-1,2-dimetilfenol
b) 4,5-dimetil-2-etilfenol
c) 2-etil-4,5-dimetilfenol
a) 3-vinil-5-metilfenol
b) 3-metil-5-etenilfenol
c) 3-etenil-5-metilfenol
85
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUA-LABORATORIO N 19.
EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO: Sigo instrucciones y utilizo
diferentes procedimientos en flujogramas
lineales y de decisin en el planteamiento y
solucin de problemas relacionados con las
funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y
teres)
86
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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PRACTICA DE
LABORATORIO N 2
Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes
pasos:
G. Antes de desarrollar el experimento consulto cmo identificar los alcoholes y los
fenoles?
H. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio creo una hiptesis
I. Desarrollo la experimentacin.
J. Tomo de lo experimentado de resultados.
K. Valido las hiptesis.
L. Por ltimo saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del
experimento.
Reactivos:
Etanol C2H5OH
Alcohol isopropilico, (CH3)2CHOH
Alcohol benclico, C6H5CH2OH
Fenol, C6H5OH
Resocinol, C6H6O2
Timol, C10H14O
Dicromato de sodio al 1%, Na2Cr2O7
cido sulfrico H2SO4
Cloruro frrico al 3%, FeCl3
Agua destilada
Materiales:
1 gradilla
10 tubos de ensayo
1 pipeta graduada de 10ml
1 agitador
Pinzas para tubos de ensayo
87
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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NO
SI
LA SOLUCIN DE
COLOR NARANJA SE
TORNA VERDE?
REPETIR
PROCESO TERMINADO
88
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NO
LA SOLUCIN SE TORNA
DE COLOR ROJO DE
PRECIPITADO OSCURO?
Volver a repetir la
prueba.
SI
5. INDICAR LA PRESENCIA DE UN COMPUESTO FENOLICO
PROCESO TERMINADO
RESPONDO EN MI CUADERNO.
6. En qu se diferencian las propiedades qumicas de los alcoholes y los fenoles?
7. Qu reacciones qumicas se llevaron a cabo en los experimentos?
8. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la
pregunta Cmo identificar los alcoholes y los fenoles?
9. Para qu se utilizan los alcoholes y los fenoles en la vida diaria?
10. Cmo influye el anillo aromtico en la identificacin de los fenoles?
89
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUA-EVALUABLE N20.
PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas
de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete estructuras,
reacciones qumicas y textos,
teniendo en cuenta los alcoholes y los fenoles.
PRE-EVALUACIN
ALCOHOLES Y FENOLES
90
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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1.
A.
B.
C.
D.
91
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El isopropilico y el sec-butilico
El etlico y el terc-butilico
El n-propilico y el n-butilico
El butlico y el n-butilico
92
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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De acuerdo con sta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
E.
F.
G.
H.
Butanol
Cresol
Metano
Hidroxibenceno
93
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GUA-TALLER N 21.
NOMENCLATURA DE TERES
TIEMPO PREVISTO: Semana N 21 __ del ____ al ____ Horas de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)
Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se
indica con el prefijo oxa-.
94
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COMPUESTOS
ORGNICOS
FUNCIN
OXIGENADA
TERES
Presencia de enlaces
nitrgeno: C-N, C=N CN
carbono-
FUNCION
NITROGENADA
STERES
SEGN SUS
CLASES
95
SIMTRICOS
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ASIMTRICOS
FASE EXPRESIVA
1. Diseo la estructura de cada una de las molculas que se nombra:
Modelacin
Nombre
Estructura
Isobutilmetileter
Butilpropileter
Ciclobutiletileter
Simulacin
Nombre
Secbutiletileter
Estructura
Difenileter
Ciclopropilfentileter
4.
a.
b.
c.
6. Escribo en mi cuaderno,
compuestos:
a.
b.
c.
d.
Metoxietano o Etilmetilter
Metoxibenceno o Fenilmetilter
Etoxieteno o Eteniletilter
Bencilfenilter 4-metoxi-2-penteno
96
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Y AHORA A ESCRIBIR!
9. En tu cuaderno, disee un texto de dos prrafos y cada uno
constituido por cinco oraciones con el cual explico la nomenclatura de los
teres.
LA HORA DE INDAGAR
10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura:
Cules son los usos de los teres?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
Planteo la solucin a los siguientes ejercicios sobre teres, consulto un buen libro
de qumica.
- 1,2-dimetoxi-ciclhexano.
- 5-etoxi-2-pentanol.
- Etil-oxirano
11. Doy el nombre respectivo a los siguientes teres:
97
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GUA-TALLER N 22.
98
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El ter metlico es un
gas a temperatura
normal y el ter
etlico es un lquido
muy voltil. Entre
mas larga sea la
cadena
carbonada
mayor es el punto de
ebullicin.
Lo teres de cadena
recta tienen un punto
de ebullicin similar
a los alcanos con
peso
molecular
comparable
Deshidratacin de alcoholes
2ROH + H2SO4
R OR + H2O
99
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CH3CH2-O-CH2- CH3
CH3CH2-O-Ar
2CH3CH2 CH3+
CH3CH2 CH2Br
H2SO4
H2O
Na+Cl
CH3-O-Ar
Na+Cl
Na+ O-Ar`
100
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101
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GUA-LABORATORIO N. 23
SOLUBILIDAD DE
UN TER
PRACTICA DE
LABORATORIO N 3
102
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Materiales:
5 tubos de ensayo
1 gradilla
1 balanza
1 pipeta graduada de 5 ml
103
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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PROCEDIMIENTO
TERMINADO
104
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
12. Cmo se explica el poder disolvente del ter?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
13. Qu efecto produce la evaporacin del ter sobre la gota de agua?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
14. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar
respuesta a la pregunta Cmo identifico la solubilidad de un ter?
105
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GUA-TALLER N 24
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas
de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo analice y responda diferentes
preguntas icfes de alcoholes, fenoles y
teres aplicando lo aprendido en clase.
EVALUACIN:
DESEMPEO:
INDICADOR
DE
106
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De acuerdo con esta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
A. fenol, alcohol y amina.
B. alqueno, alcano, alcohol y amida
C. cicloalcano, alqueno y amida
D. fenol, alcohol, amina y ester
RESPONDA LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIN
Alcano + In oxidrilo
Aldehdo + oxigeno
Alqueno + agua
Alcohol + hidrogeno
107
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Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un
grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que r
representa a los fenoles es la del:
108
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
A. Butanol
10. Los teres resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de
un puente de oxgeno -O-Estos compuestos tienen un tomo de oxgeno unido a dos
radicales hidrocarbonados R-O-R.De acuerdo con lo anterior, la estructura que
representa un ter es:
11. Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se
produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos es:
a. un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de
destilacin.
b. un elevado peligro exponencial cuando el ter se somete a un proceso de
cromatografa.
c. un riesgo sinttico cuando el ter se somete a un proceso de destilacin.
d. un riesgo sinttico cuando el ter se somete a un proceso de filtracin.
109
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
GUA TALLER
Ao lectivo: ________________
110
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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COLEGIO:
GRADO: Decimo
DOCENTE (S):
TIEMPO
PREVISTO: HORAS:36 (3/semana)
periodo tres
PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado a instrumentos de
conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los aldehdos, cetonas,
aminas, amidas, cidos carboxlicos y sus derivados y para que planteemos
hiptesis y regularidades.
COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades de los aldehdos, cetonas, aminas, amidas,
cidos carboxlicos y sus derivados y que tengamos claridad sobre cmo
nombrarlos.
EXPRESIVO:
Que desarrollemos pensamiento a travs del uso adecuado de los instrumentos
de conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras
Que interpretemos y describamoslas propiedades de los aldehdos, cetonas,
aminas, amidas, cidos carboxlicos y sus derivados estableciendo diferencias
entre ellos.
EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO
1. Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de proposiciones
complejas, conceptos y precategoras con sus respectivos mentefactos. De
igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las
funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados).
2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales
y de decisin en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con
las funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados).
3. Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados
con las funciones orgnicas ((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados).
4. Realizo lectura comprehensiva
e interpreto textos relacionados con las
funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados).
5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones orgnicas (aldehdos y
cetonas, cidos carboxlicos y derivados)
111
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del
uso adecuado de la proposicin,
conceptos y precategoras, con sus
respectivas operaciones intelectuales y
mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O.
HABILIDADES
Observar
Plantear y argumentar
regularidades
hiptesis
Seguir instrucciones
Seguir
instrucciones y utilizar Relievar
flujogramas lineales, paralelos, de
decisin y mixtos en el planteamiento y Inferir
solucin de problemas propio de las
ciencias naturales, aplicando el mtodo Construir macroproposiciones
cientfico.
Realizar lectura comprehensiva
Analizar y argumentar datos, tablas y
grficos como resultado de la Interpretar textos argumentales
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento de condiciones.
Producir textos argumentales
Comprehender e interpretar textos
donde:
-Relaciono la estructura de las
molculas orgnicas e inorgnicas con
sus propiedades fsicas y qumicas y
su capacidad de cambio qumico.
- Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.
EJES TEMTICOS:
GRUPOS FUNCIONALES:
Aldehdos Y Cetonas
Aminas y amidas
cidos Carboxlicos Y Derivados
DIDCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERODO:
Didcticas proposicionales.
Didcticas conceptuales
Didcticas argumentales
112
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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
PRUEBA DIAGNSTICA.
CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 Y 2 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA
113
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propanoato de isopropilo
butanoato de etilo
propanoato de n-propilo
etanoato de n-butilo
114
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
Butanol
Pentanol
2-Metil - 2 - butanol
2 - Butanol
115
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali
COMPUESTOS
ORGNICOS
COMPUESTOS
INORGNICOS
tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente
HIDROCARBUROS
tomos de
oxgeno adicional
OXIGENADAS
tomo de
nitrgeno.
COOH
Enlace
sencillo
R-OH
Ar-OH
Enlace
doble
Alquenos.
Enlace
triple
Alquinos.
Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono
116
Alcanos.
CHO
Aromticos.
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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NITROGENADOS
cidos
carboxlicos
NH2
Alcoholes.
CONH2
Fenoles.
O
Amidas.
teres
Aldehdos.
CN
CO
Aminas.
Cetonas.
COO
Esteres
Nitrilo.
GUA-TALLER N25.
ALDEHIDOS
CETONAS
El nombre de los aldehdos se deriva Para nombrar las cetonas tenemos dos
del
alcano
correspondiente, alternativas:
adicionando
la
terminacin-al
e 1. El nombre del hidrocarburo del que
indicando la posicin de los diversos
procede terminado en -ona. Como
sustituyentes que pueda portar la
sustituyente debe emplearse el prefijo
cadena principal. Ejemplo:
oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn
unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra
cetona.
117
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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1. Con la ayuda del docente, sealo con el mismo color las parejas (estructuranombre) correspondientes.
2. Etanal
3.
1.
4. Propanal
5. Benzaldehido
6.
4.
3. Ciclohexanocarbaldehido
5. 1,3,5-pentanotricarbaldehdo
6. 2-etil-4-metil-pentanal
118
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EN EL CUADERNO:
5. El primer texto que habla de aldehdos y cetonas se encuentra sin signos de
puntuacin. Aplico el operador puntuar y descubro el pensamiento esencial en
mentefacto proposicional.
6. En qu se diferencia un aldehdo de una cetona estructural y grficamente.
7. Escribo las similitudes que encuentro entre la estructura de los aldehdos y de
las cetonas.
8. Escribo las diferencias que encuentro entre la estructura de los aldehdos y de
las cetonas.
9. Escribo un texto de 10 renglones sobre el uso de los aldehdos y de las
cetonas en la industria.
119
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Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Benzaldehdo
Bencenocarbaldehdo
Acetaldehdo
Etanal
Formaldehdo
Metanal
5-Hidroxi6-hepten-3-ona
2-Butinal
Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona
120
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TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas
de trabajo: _______
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades
fsicas y qumicas de los aldehdos y de las cetonas, aplicando reglas
explicitas.
datos,
tablas y grficos como resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)
Definicin
121
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Ecuacin
Oxidacin:Los
aldehdos
oxidan
fcilmente y se convierten en el cido
carboxlico respectivo, encontraste con
las cetonas que son difciles de oxidar,
en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros.
Reduccin: Los aldehdos y cetonas
se reducen con facilidad, a los
correspondientes alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Pueden
emplearse una gran variedad de
agentes reductores, siendo el ms
simple la mezcla de hidrgeno y metal
Reduccin de Wolf-Kishner
Reduccin de Clemmensen
Hidrogenacin
cataltica:
Este
proceso se lleva a cabo con H2 en
presencia de un metal como catalizador
(Ni o Pt). Esta reaccin es muy usada a
nivel industrial en la preparacin de
alcoholes primarios con aldehdos y de
alcoholes secundarios con cetonas
122
cido pentanoico
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d.
2-Butanol
e.
Butanol
H2/Pt
H2/Pt
c. Pentanal
K2Cr2O7
d.
cido nonanoico
e.
3-Hexanol
f.
Hexanol
123
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124
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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GUIA-TALLER N 27.
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas
de trabajo: _______
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
cetonas.
aldehdos y
IINDICADORES DE DESEMPEO:
125
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ALDEHIDOS
Oxidacin de alcoholes primarios
CETONAS
Oxidacin de alcoholes secundarios
Acilacin de friedel-crafts
126
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127
Equipo Acadmico-Pedaggico.
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b. Oxidacin de alcoholes.
128
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PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de aminas y amidas siguiendo
instrucciones y estableciendo relaciones.
129
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de la letra N. Ejemplos:
1. Despus de
estructuras:
130
la
explicacin
del
docente,
nombro
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las
siguientes
h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida
i) Butanodiamida
d) Benzamida
j) cido 3-carbamolpropanoico
e) Propanodiamida
k) cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
f) N-Metildietanamida
l) Etanodiamida
g) Ciclohexano-1,3-diamina
c) N,N-Dimetilpentan-1-amina
h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina
i) Fenilamina (anilina)
e) N-Metilciclohexanamina
j) cido p-aminobenzoico
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PROPIEDADES FSICAS
AMINAS
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AMIDAS
A excepcin de la amida ms
sencillas (la formamida), las amidas
sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de
ebullicin son bastante ms altos
que
los
de
los
cidos
correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras
e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de
las
amidas
secundarias
son
bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias
no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de
fusin y ebullicin de acuerdo con
su peso molecular
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PROPIEDADES QUMICAS
AMINAS
AMIDAS
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la
interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo
de nitrgeno
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12. Diseo una ecuacin para cada una de las propiedades qumicas de las
aminas y amidas.
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GUIA-TALLER N 30.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de aminas y
amidas.
Resuelva problemas relacionados con las aminas y las amidas.
RX + NH3
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8. Con la ayuda del docente, explico con palabras cada una de las
ecuaciones de obtencin de las aminas.
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
9. Explico, con palabras cada una de las ecuaciones de obtencin de las
amidas
a. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
b. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
c. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
d. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
10. Diseo una ecuacin para cada uno de los mtodos de obtencin de
aminas y amidas siguiendo los ejemplos dados.
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a) dibencilamina
b) fenildiamina
c) difenilamina
a) N-etil-N'-propilbutanamina.
b) N-etil-N-propilbutanamina
c) N-butil-N-etilpropanamina
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GUA-TALLER N 31.
PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N____del ____ al ____de ____________de 20___
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PRE-EVALUACIN
ALDEHIDOS, CETONAS,
AMINAS Y AMIDAS
1. Los aldehdos y las cetonas se diferencian en su comportamiento qumico
frente a los diferentes agentes oxidantes. Los aldehdos se oxidan con facilidad
para producir cidos orgnicos, mientras que las cetonas son resistentes a la
oxidacin. Si se emplea un agente oxidante como el reactivo de Tollens, se
puede afirmar que.
A.
B.
C.
D.
141
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De acuerdo con sta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes
en la adrenalina son:
A. fenol, alcohol y amina.
B. alqueno, alcano, alcohol y amida.
C. cicloalcano, alqueno y amida.
fenol, alcohol, amina y ster
3. Los cidos carboxlicos se disuelven en soluciones acuosas de NaOH
formando sales. La reaccin producida se representa en la siguiente ecuacin
general
Al mezclar una sal de sodio con HCl se produce el cido orgnico del cual se
deriva la sal y NaCl.De acuerdo con esta informacin, los productos de la reaccin
de HCl con acetato de sodio (CH3 - COONa) son NaCl y
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Alquinos
dixido de carbono y agua.
cidos.
Cetonas
A.
B.
C.
D.
dietilamida
dietildiamina
dietilamina
dietildiamina
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PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de cidos carboxlicos y sus
derivados siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones.
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steres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para
las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo caracterstico, es
sustituyente frente a otro grupo principal, o
frente a otros grupos carboxilato, se
emplean los prefijos alcoxicarbonil-,
ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el
prefijo aciloxi-.
Anhidridos de cido.
Se antepone la palabra anhidrido al
nombre del cido del que provienen.
Haluros de cido.
Al grupo
,procedente de
,se le llama genricamente radical acilo.
Los
radicales
acilo
se
nombran
sustituyendo la terminacin -oico o -ico del
cido por -oilo o -ilo.Para los radicales
derivados de los cidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxlico, se emplea la
terminacin -carbonilo.
En los haluros de cido un halgeno
est reemplazando al OH del cido
carboxlico.El nombre genrico de estos
compuestos es haluro de acilo.
Nitrilos.
Si el grupo caracterstico
forma
parte de la cadena principal y es grupo
principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma
parte de la cadena principal se utiliza el
sufijo -carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se
utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rdico-funcional se
consideran derivados del cido cianhdrico
(HCN) denominndose como cianuros de
alquilo.
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cidos carboxlicos
Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a
temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de
pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.
Puntos de fusin.
Los puntos de fusin de los cidos
dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula, las fuerzas
de los puentes de hidrgeno son
especialmente
fuertes
en
estos
dicidos: se necesita una alta
temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido.
148
Propiedades qumicas
Ionizacin: La reaccin de un cido
carboxlico con NaOH produce la sal
respectiva mas agua.
Esterificacin: La reaccin de un
alcohol con un cido carboxlico en
presencia de un cido mineral como
HCl o H2SO4 conduce a la formacin de
un stermas agua
Preparacin de haluros de acilo: La
reaccin de un cido orgnico con
cloruro de tionilo, SOCl2, conduce a la
formacin del cloruro de acilo
correspondiente.
Reduccin a alcoholes: un cido
carboxlico tratado con LiAlH4 en
presencia de ter produce el alcohol
correspondiente
Descarboxilacin:
Los
cidos
orgnicos pierden dixido de carbono
para formar un compuesto con un
tomo de carbono menos. Este proceso
requiere calentamiento del cido con
NaOH.
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steres
Haluros de acilo
Propiedades fsicas
Son sustancias de olor agradable y
soluble en la mayor parte de los
solventes orgnicos; algunos se
emplean como disolventes; los steres
de bajo peso molecular son lquidos.
Anhdridos
de Los anhdridos de bajo peso molecular
cidos orgnicos
son lquidos de olor penetrante y poco
soluble en agua.
Cianuros o nitrilos
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Propiedades qumicas
Hidrlisis: La hidrolisis en un pH neutro de un ster es lenta pero se acelera en
medio cido, con HCl o H2SO4. Esta reaccin conduce a la formacin del cido y del
alcohol respectivo.
Alcohlisis: Cuando un ster se trata con alcohol en presencia de un cido
inorgnico se presenta la llamada Trans-esterificacin, mediante la cual se obtiene el
ster del nuevo alcohol y se libera el alcohol presente en el ster.
Amonloisis: Los steres reaccionan con el amoniaco para producir las amidas
correspondientes y el alcohol.
Hidrolisis: Los productos de la reaccin de un cloruro de acilo con el agua son el
cido respectivo y el HCl. Esta reaccin no requiere catalizador.
Alcohlisis: Los cloruros de acilo reaccionan sin catalizadores con un alcohol para
producir un ster y el cido clorhdrico.
Amonlisis: la reaccin de un cloruro de acilo con amoniaco conduce a la formacin
de la amida del cido y el cloruro de amoniaco. En esta reaccin tampoco se
requieren catalizadores.
Hidrolisis: La hidrolisis en medio cido conduce a la formacin del cido o cidos
correspondientes.
Alcohlisis:Al hacer reaccionar un anhdrido con alcohol en presencia de un cido
como catalizador se obtiene el ster del alcohol y el cido orgnico.
Amonlisis: La reaccin de un anhdrido con amoniaco produce la amida del cido
respectivo y una molcula de cido.
Hidrolisis: Cuando se adiciona agua los nitrilos forman cidos orgnicos o amidas.
Esta reaccin puede hacerse en medio cido o bsico.
Reduccin: A partir de los nitrilos es posible obtener una amina por hidrogenacin
cataltica, utilizando Pt como catalizador.
Con el reactivo de Grignard: A partir del gignard y un nitrilo puede obtenerse
cetonas. En el proceso se obtiene una sal de cetimina que luego se hidroliza para dar
la cetona.
cido butanoico.
cido butanodioico
Palabra
Significado
2
3
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4
5
6
7
8
9
10
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GUIA-TALLER N 34.
OBTENCION DE ACIDOS
CARBOXILICOS Y
DERIVADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N____ del ____ al ____ de ____________de 20__
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
carboxlicos y sus derivados.
cidos
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CIDO
HIDROCARBUROS
CIDOS
CARBOXILICO
S
ALDEHIDOS
SEGN
DERIVADOS
STERES
ANHDRIDOS DE
CIDOS ORGNICOS
HALUROS DE
ACILO
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NITRILOS
FASE EXPRESIVA
Con el docente:
13. Diseo las ecuaciones para los tipos de obtencin de cidos carboxlicos.
..AHORA A ESCRIBIR
15. Despus de leer sobre cidos carboxlicos y sus derivados, elaboro un
texto de 20 renglones sobre los la importancia que estos presentan para
la humanidad.
LA HORA DE INDAGAR
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16. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, consulto los tipos de
obtencin de los derivados de los cidos carboxlicos, presento un
trabajo escrito y lo sustento de forma oral.
Nota: Cada clase de obtencin debe tener como mnimo una ecuacin.
a.
b.
c.
155
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TIEMPO PREVISTO:
Semana N__ del ___ al ____ de ____________
de 20__ m Horas de trabajo: ____
MOTIVACIN:
Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10
minutos.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo aplique mis conocimientos en la
prctica sobre la obtencin de productos
cotidianos utilizando como punto de partida
un cido carboxlico.
INDICADOR DE DESEMPEO:
Sigo instrucciones y
utilizo diferentes
procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de
problemas relacionados con las funciones
orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos
carboxlicos y derivados)
PRACTICA DE LABORATORIO
N 3.
Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes
pasos:
156
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2. Formular preguntas especficas sobre una observacin, una experiencia o sobre las aplicaciones de las
teoras cientficas.
4. Buscar informacin en diversas fuentes, escojo la pertinente y doy crdito a los autores.
5. Establecer diferencias entre descripcin, explicacin y evidencia adems entre modelos, teoras, leyes e
hiptesis
6. Realizar los experimentos precisados con modelos, verificando las condiciones que pueden influir en los
resultados.
7. Utilizar las matemticas como herramienta para modelar, analizar y presentar datos y modelos en forma
de ecuaciones, funciones y conversiones..
8. Realizar mediciones con instrumentos adecuados a las caractersticas y magnitudes de los objetos de
estudio y los expresos en las unidades correspondientes.
9. Registrar las observaciones y resultados de manera organizada, utilizando esquemas, grficos, tablas,
escritos, etc.
11. Interpretar los resultados teniendo en cuenta el orden de magnitud del error experimental.
12. Sacar conclusiones de los experimentos que realizo, aunque no obtenga los resultados esperados.
13. Relacionar mis conclusiones con las presentadas por otros autores y formulo nuevas preguntas.
14. Proponer y argumentar respuestas a las preguntas de estudio y las comparo con las de otroas personas
y con las de teoras cientficas.
15. Comunicar el proceso de indagacin utilizando el lenguaje propio de las ciencias, a travs de escritos,
grficas, tablas, ecuaciones aritmticas y algebraicas.
157
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Reactivos:
Etanol
Agua destilada
Metanol
Glicerina
Colorante liposoluble
cido esterico
Esencia de rosas
Carbonato de potasio
Hidrxido de sodio
Materiales:
1 agitador de vidrio
1 esptula
1 balanza
1 probeta de 50 ml
4 vasos de precipitados de 50 ml
1 vidrio de reloj
1 mechero
1 trpode
1 mala de asbesto
2.
4.
4.
5.
6.
158
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1.
2.
3.
4.
5.
Planteo en mi cuaderno:
18. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar
respuesta a la pregunta cmo obtener productos de uso cotidiano
a partir de un cido carboxlico?
159
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EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO:Realizo
lectura
comprehensiva
e interpreto textos
relacionados con las funciones orgnicas
(aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados)
160
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1. Si el compuesto R es un
compuesto saturado, es posible
que su estructura se represente
como
un ster y un aldehdo
una cetona y un ster
un aldehdo y un ster
una cetona y un ter
t
o
mos de carbono
D. 5 tomos de hidrgeno
3.
161
propanoato de isopropilo
butanoato de etilo
propanoato de n-propilo
etanoato de n-butilo
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5. La estructura de la sustancia M es
162
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163
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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS GUIAS TALLER
GRADO: DCIMO
GUAS TALLER DE LA 1 A LA 36
BIBLIOGRAFA.
CLAVIJO FERNANDEZ Mara Cecilia. 2007. Qumica. Pgina 148. Primera edicin.
Tercera reimpresin. Grupo editorial norma.
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Y/s1600/Representaciones_del_metano%25255B1%25255D.jpg&w=1600&h=520&e
i=HjFxT_O6HMXggfQvt1c&zoom=1&iact=hc&vpx=845&vpy=342&dur=613&hovh=128&hovw=394&tx
=252&ty=77&sig=115559170953130104735&page=1&tbnh=53&tbnw=162&start=0&
164
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http://www.google.com.co/imgres?hl=es&sa=X&noj=1&tbm=isch&prmd=imvns&tbnid
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22
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bih=622
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abajos66/elbenceno/image011.jpg&w=527&h=131&ei=2rhzT4vEE6nc0QHo6d3_Ag&zoom=1&ia
ct=hc&vpx=200&vpy=189&dur=443&hovh=104&hovw=421&tx=251&ty=59&sig=115
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