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ARQUIDICESIS DE CALI

FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS


DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS

GUA TALLER
Ao lectivo: ________________

REA: Ciencias Naturales (Qumica)


PERODO: I
GRADO: 10

CONOCIENDO LA QUMICA
ORGNICA
1

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

COLEGIO:

GRADO: Dcimo

REA: Ciencias Naturales


(Qumica)

DOCENTE (S):

TIEMPO PREVISTO:
Un periodo (primero)

HORAS:36

PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado a instrumentos de
conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades del tomo de carbono, de
los hidrocarburos insaturados e saturados y de los compuestos aromticos para
que planteemos hiptesis y regularidades.

COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades del tomo de carbono, de los hidrocarburos
saturados e insaturados y de los compuestos aromticos y que tengan claridad
sobre como nombrarlos.
EXPRESIVO:
Que interpretemos y describamos las propiedades del tomo de carbono, de los
hidrocarburos saturados e insaturados y de los compuestos aromticos
estableciendo diferencias entre ellos.
Que argumentemos el uso adecuado de
proposiciones, conceptos y precategoras.

instrumentos de conocimiento:

EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO:


1. Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de proposiciones complejas,
conceptos y precategoras con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los
operadores del M.L.O relacionados con la qumica orgnica.
2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisin
en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas
3. Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de
situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.
4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.
5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear
hiptesis y regularidades sobre la qumica orgnica.

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
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ENSEANZAS (COMPETENCIAS Y HABILIDADES)

COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del uso
adecuado de la proposicin, conceptos y
precategoras,
con
sus
respectivas
operaciones intelectuales y mentefactos.
De igual manera potenciar los operadores
del M.L.O.

HABILIDADES
Observar
Plantear
y
regularidades

argumentar

hiptesis

Seguir instrucciones

Seguir instrucciones y utilizar flujogramas Relievar


lineales, paralelos, de decisin y mixtos en
el planteamiento y solucin de problemas Inferir
propio de las ciencias naturales, aplicando
el mtodo cientfico.
Construir macroproposiciones
Analizar y argumentar datos, tablas y Realizar lectura comprehensiva
grficos
como
resultado
de
la
interpretacin
de
situaciones
y Interpretar textos argumentales
establecimiento de condiciones.
Producir textos argumentales
Comprehender e interpretar textos donde:
-Relaciono la estructura de las molculas Usar
adecuadamente
instrumentos
de
orgnicas
e
inorgnicas
con
sus conocimiento; proposiciones, conceptos y
propiedades fsicas y qumicas y su precategoras
capacidad de cambio qumico.
- -Utilizo modelos biolgicos, fsicos y Establecer relaciones
qumicos para explicar la transformacin y
conservacin de la energa.
Plantear y resolver problemas.
- Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos para explicar la transformacin y
conservacin de la energa.

EJES TEMTICOS: (establecidos en el plan de estudio)


1. El tomo
Caractersticas
Propiedades
Hibridacin
Clases
2. Funciones orgnicas
Grupos funcionales:
Hidrocarburos saturados.
Hidrocarburos insaturados.
Hidrocarburos aromticos.
Nomenclatura
DIDCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERODO:
Didcticas proposicionales.
Didcticas conceptuales.
Didcticas argumentales.

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Didcticas experimentales.

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PRUEBA DIAGNSTICA.
1. La frmula general de la serie de los alcanos es Cn+ H2n+2 donde n es el nmero de
tomos de carbono presentes en la molcula. Si una molcula tiene 12 tomos de
hidrgeno, la frmula molecular del alcano probablemente sera:
A. CH
B. C5H12
C. C6H12
D. C12H12
CONTESTE LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA

2. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se


represente como

Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reaccin con


el hidrgeno, la frmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2. De
acuerdo con esto, es vlido afirmar que J tiene:
A.
B.
C.
D.

5 tomos de carbono
3tomos de hidrgeno
7 tomos de carbono
4 tomos de hidrgeno

3. De la frmula del etano (C2H6) es vlido afirmar que por cada molcula de etano
hay:
A. 2 molculas de C
B. 1 mol de H

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C. 2 tomos de C
D. 2 moles de C
4. De acuerdo con la tabla anterior, la estructura de Lewis que representa una
molcula de YW 2 es:

5.
De acuerdo con la ecuacin representada, es
vlido afirmar que:
A. se conserv la cantidad de materia
B. se conserv el nmero de moles
C. aument el nmero de molculas
D. aumento el nmero de tomos de cada
elemento.
6. En el anlisis elemental de un compuesto orgnico se estableci que existe la
siguiente relacin entre los tomos de carbono e hidrgeno que lo conforman: por
cada tomo de carbono en una molcula del compuesto hay 2 de hidrgeno. De
acuerdo con el anlisis, es probable que la frmula del compuesto sea:

7. El proceso de halogenacin del 1- propino se lleva a cabo mediante 2 reacciones


consecutivas de adicin, como se muestra en el siguiente esquema:

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Suponiendo rendimiento del 100%, para producir un mol de

Por medio de adiccin sucesiva de cloro se requieren:


A. 4 moles de 1- propino y 2 moles de cloro gaseoso
B. 2 moles de 1 - propino y 4 moles de cloro gaseoso
C. 1 mol de 1 - propino y 2 moles de cloro Gaseoso
D. 2 moles de 1 - propino y 2 moles de cloro gaseoso

8. En una molcula orgnica, los tomos de carbono se clasifican de acuerdo con el


nmero de tomos de carbono a los que se encuentran enlazados, como se muestra
a continuacin :

De acuerdo con lo anterior, es vlido afirmar que existe carbono de tipo cuaternario en la
estructura de:
A. 1 - penteno.
B. 2 - metl - 2 - butanol.
C. 2,2 - dimetl hexano.
D. 3 - propanona.

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GUIA-TALLER N 1

EL CARBONO Y CLASES DE HIBRIDACION


TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA: ACTIVIDAD DE MOTIVACIN: (Lee y reflexiona)

De carbn a diamante

Dicen que hace muchsimos siglos el diamante era un simple carbn, sin
atractivo y de escaso valor.
Consciente de ello, concibi y puso en prctica la idea de perfeccionarse.
Su meta era desarrollar al mximo todas sus posibilidades.
Empez por limar defectos, cultivar virtudes y amar las cosas que le
rodeaban:
piedras,
rboles,
hierba,
pjaros...
Luego, pas a amar el sol, la luna, el da, la noche, las galaxias... llegando
a
sentir
el
cosmos
entero
dentro
de
su
corazn.
Pues bien, una noche desapareci su color oscuro y se despert convertido
en la ms bella, pura, transparente y estimada de las piedras preciosas,
brillante y majestuosa cual diminuta estrella que quisiera iluminar el interior
de la Tierra.
Quienes conocen esta historia dicen que "el diamante es un milagro de
amor".

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete y describa el tomo de carbono y las clases de hibridacin
estableciendo relaciones entre diferentes molculas.

INDICADOR DESEMPEO:
Realizo lectura comprehensiva
carbono y funciones orgnicas.

e interpreto textos relacionados conel tomo de

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CONCEPTO DE COMPUESTOS ORGNICOS GENERAL


COMPUESTOS
QUMICOS
Armazn central constituido por carbono.
Combinacin de tomos de carbono con otros
elementos como oxgeno, nitrgeno e
hidrgeno.
Enlaces covalentes.
Hay gran cantidad en el universo.
Puntos de fusin y ebullicin bajos.

Estructuras conformadas por la


gran mayora de elementos
conocidos.
Predominan enlaces inicos.
Son minora comparada con los
orgnicos.
Elevados puntos de fusin y
ebullicin

COMPUESTOS
ORGNICOS

COMPUESTOS
INORGNICOS

Segn el grupo funcional

tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente

HIDROCARBUROS

tomos de
oxgeno adicional

OXIGENADAS

tomo de
nitrgeno.

COOH

Enlace
sencillo

R-OH

Ar-OH

Enlace
doble

Alquenos.

Enlace
triple

Alquinos.

Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono

Alcanos.

CHO

Aromticos.

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NITROGENADOS

cidos
carboxlicos
NH2

Alcoholes.

CONH2

Fenoles.
O

Amidas.

ter.

Aldehdos.
CN

CO

Aminas.

Cetonas.

COO

Ester.

Nitrilo.

EL CARBONO
PROPIEDADES Y CARACTERISTICAS:

Fig. 1
El carbono de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos
vivos y es la base para la amplia gama de compuestos orgnicos. Su nmero atmico
es 6 y pertenece al grupo IV A (14) del sistema peridico. El termino carbn procede
del latn carbo que significa carbn de lea.
El carbono se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrpicas:
diamante, grafito y carbono amorfo, que son slidos con puntos de fusin
sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias.
Grafito: el trmino grafito deriva del griego graphein que significa escribir. Tambin se
denomina plumbagina y plomo negro.
En el grafito los tomos de carbono presentan hibridacin sp2, esto significa que forma
tres enlaces covalentes en el mismo plano a un ngulo de 120 (estructura hexagonal) y
que un orbital perpendicular a ese plano quede libre (estos orbitales deslocalizados son
fundamentales para definir el comportamiento elctrico del grafito). El enlace covalente
entre los tomos de una capa es extremadamente fuerte, sin embargo las uniones entre
las diferentes capas se realizan por fuerzas de Van der Waals e interacciones entre los
orbitales, y son mucho ms dbiles.
Diamante: Su dureza es tal que sobre l se basa la escala de dureza de Mohs,
asignndole diez como mximo posible. Su dureza se debe a sus enlaces carbonocarbono muy estables en qumica, y a su disposicin en la estructura: forma una
pirmide perfecta, donde si nos fijamos bien y ponemos cualquiera de sus lados como
base, podemos contar los tomos de carbono por capas, teniendo la primera uno, la
segunda cuatro, la tercera nueve y la cuarta diecisis, lo que hace una sucesin de
cuadrados 1, 2, 3 y 4.
Carbono amorfo: Se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede
obtenerse calentando azcar purificada a 900 en ausencia de aire.
CAPACIDAD DE ENLACE
En estado basal o fundamental el carbono presenta la siguiente configuracin
electrnica en estado basal o fundamental:
1s 2s 2px 2py 2pz
La cual se puede representar grficamente como sigue:

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Es decir, tiene completo el primer nivel de energa, mientras que en el segundo nivel,
posee cuatro electrones. De acuerdo con esta distribucin electrnica, el carbono debe
compartir los cuatro electrones externos, en enlaces covalentes, para adquirir la
configuracin del gas noble.

Hibridacin
tetraedral o
sp3

Hibridacin
trigonal o sp2

Hibridacin
digonal o sp

FORMACION DE HIBRIDACION
Se hibridan o mezclan 1 orbital s con 3 orbitales p
para dar origen a cuatro orbitales hbridos
equivalentes de igual energa, dirigidos hacia los
vrtices de un tetraedro. Se conocen como
orbitales hbridos sp3. El ngulo que se forma
entre dos orbitales es de 109, 28. Forman
enlaces sencillos propios de alcanos. Sus
enlaces son sigma.
Se hibridan los orbitales 2s, 2px, 2py; el 2pz
permanece puro. Se forman tres orbitales
hbridos sp2 dispuestos en un plano formando un
ngulo de 120. La presentan tomos de carbono
que forman doble enlace. Es propio de alquenos.
Entre carbono y carbono forman un enlace sigma
que corresponde a la interpretacin frontal de los
orbitales hbridos e interpretacin lateral del
orbital 2pz puro llamado .
Se hibridan los orbitales 2s y los 2px formando
dos orbitales hbridos equivalentes. Son
coloniales. Forman un Angulo de 180. Los
orbitales 2py y 2pz que no se hibridan
permanecen perpendiculares al eje de los
hbridos. Se presentan cuando el carbono forma
enlace triple. En el enlace triple hay un enlace
sigma y dos enlaces

FASE ESXPRESIVA
1. Al analizar e interpretar el segundo, tercer y cuarto prrafo, respondo en el
cuaderno.
a. Por qu el grafito presenta estructura hexagonal?
b. Por qu el diamante presenta la mayor dureza?
c. Por qu el carbono amorfo se caracteriza por tener un grado muy bajo de
cristalinidad?
2. Encuentro sinnimos a las palabras subrayadas
_____________________________
_____________________________
_____________________________

_____________________________

_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________

10

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3. En la tercera casilla del cuadro de formacin de hibridacin realizo la


representacin grfica de estas clases.

AHORA A INDAGAR
4. Indico la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que
participan en las siguientes molculas: CHCCH2 CHO; CH3 CH=CHCN.

5. Para la mayora de los compuestos, la hibridacin del tomo central de una molcula
se determina por el nmero de enlaces al tomo central y el nmero de pares de
electrones sin compartir. Un orbital hbrido se necesita para cada enlace o para cada
par de electrones sin compartir, tal como en los siguientes compuestos:
Nmero de enlaces + pares
de electrones sin compartir
4

hibridacin

Compuestos

sp3

sp2

sp

Carbono en CH4
Nitrgeno en NH3
Oxgeno en H2O
Carbono en H2CO3
Oxgeno en O2
nitrgeno en NO
Carbono en HCN
Carbono en CO2
Nitrgeno en N2

Considerando los datos anteriores, completo el siguiente cuadro:


compuesto

Hibridacin del tomo central

Pares de electrones sin


compartir

a) CCl4
b) H2S
c) HNO3
d) H2SO4
e) CHCl3
f) H2CO3

6. Con la ayuda de un medio de consulta, doy respuesta a las siguientes


preguntas de lectura:
a. Cmo se explota el carbono?
b. Cul es la utilidad del carbono?
c. Cul fue el ltimo descubrimiento relacionado con el carbono?

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GUA- TALLER N 2.
INSUMO:

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
SATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Se presenta una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de hidrocarburos saturados siguiendo
instrucciones y estableciendo relaciones.

EVALUACIN: INDICADOR O INDICADORES DE DESEMPEO. Produzco


textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten plantear
hiptesis y regularidades sobre la qumica orgnica.

NOMENCLATURA IUPAC
El nombre sistemtico definido por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada) est formado por un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que
contiene la molcula, y un sufijo, que indica el tipo de compuesto orgnico de que se
trata.

HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgnicos formados nicamente por Carbono e Hidrgeno.
Existen dos grupos principales: los alifticos y los aromticos (derivados del
benceno), cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de
compuestos.
ALCANOS

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Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen carbono e
hidrgeno. Son hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos en su cadena) y saturados
(tienen el mximo nmero de hidrgenos posible).Responden a la frmula general
CnH2n+2
Estos compuestos pueden ser lineales como el heptano o ramificados como el 3metilheptano.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Heptano o n-heptano (C7H16 )

CH3CH2CH2(CH3)CH2CH2CH33

Metilheptano (C8H18 )

Alcanos Lineales
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin
ano: Ejemplos:
CH3CH2CH3 propano: tres tomos de carbono.
CH3(CH2)3CH3 pentano: cinco tomos de carbono.
Alcanos Ramificados
Regla
1:
Identificar
la
cadena
hidrocarbonada ms larga. Esta ser la
cadena principal. Si hay ms de una
cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor
nmero de cadenas laterales o
ramificaciones.

Regla 3: Se nombran las cadenas


laterales indicando su posicin en la
cadena principal con un nmero que
precede al nombre de la cadena lateral;
ste se obtiene sustituyendo el prefijo
ano por il. Se escribe el nmero
correspondiente a la posicin del radical
delante de su nombre.

Regla 2: Se numeran los tomos de


carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo ms
prximo a la ramificacin, de tal forma
que los carbonos con ramificaciones
tengan el nmero ms bajo posible.

Regla 4: Las cadenas


laterales (radicales) formadas
por tomos de carbono e
hidrgeno que forman parte
de
cualquier
compuesto
orgnico
se
nombran
utilizando
el
prefijo
correspondiente segn el
nmero de tomos de
carbono que posea (como
para los alcanos lineales) y la
terminacin .IL

Regla 5: Si hay dos o ms cadenas laterales


iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra,
penta-, hexa-, etc. Entre letra y nmero se
coloca guin y entre nmeros coma.

Alcanos cclicos
Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:
Regla 1. El nombre del ciclo alcano se construye a partir del nombre del alcano con
igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

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Regla 2. En ciclo alcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molcula.
Regla 3. Si el ciclo alcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 4.Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La
numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a
los sustituyentes.

FASE EXPRESIVA
1. Busco en la rejilla las parejas respectivas (estructura y nombre) y coloreo de diferente
color.
MODELACIN (Por ejemplo)

2. Propano

5. Ciclo propano

3. CH3CH2(CH3)CH2CH2 CH3

7. 2-Metilpentano

6.

SIMULACIN (Este lo realizo yo)


1. 2,2,7,7-Tetrametilnonano
2.
3.
4. Nonano

5. 2-Etil-1,3-ciclohexano

6.
Utilizo el cuaderno para:
2. Establecer diferencias entre:
alcanos lineales
ramificados
cclicos
3. Establecer semejanzas entre:

14

4. CH3CH2CH3

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alcanos lineales
ramificados
cclicos

4. Nombro los siguientes hidrocarburos saturados.


Estructura

Nombre

5. Diseo la estructura de los siguientes hidrocarburos saturados


Estructura

Nombre
3-Etil-1,2,4-trimetilciclooctano
2,2,3,4,4-pentametildecado
Etil-2,3-dimetilciclohexano

Y AHORA A ESCRIBIR!
6. Diseo y explico en el cuaderno, los pasos que se deben seguir cuando se
nombra un alcano ramificado.

LA HORA DE INDAGAR
7. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura, en el cuaderno:
a. Qu se puede hacer para aumentar el octanaje en la gasolina?
b. Cul es la frmula general de los alcanos cclicos de uno y dos anillos?
c. Cul es la importancia de los alcanos en la vida diaria?
8. Nombro las siguientes cadenas de carbonos saturados (alcanos)

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GUA- TALLER N 3.
INSUMO:

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS


HIDROCARBUROS SATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA: ACTIVIDAD DE MOTIVACIN: Lee y entrate.

REFINACIN DEL PETRLEO CRUDO


Una vez que el petrleo crudo, que llega a la refinera, es sometido a
calentamiento para separar los distintos componentes. El proceso de
refinamiento se cumple en varias etapas:
1. El crudo pasa, por medio de tuberas del tanque de
almacenamiento a un tanque de salador donde se
retira la sal que pueda contener.
2. Pasa luego a travs de un horno donde es calentado
a una temperatura que puede alcanzar los 400C.
3. El crudo caliente, en forma de vapor o lquido, pasa
a una torre de destilacin primaria o atmosfrica. All
se realiza el primer fraccionamiento de varios de sus
componentes.
A cada bandeja de la torre de destilacin, estn conectados ductos
especiales que extraen los diferentes productos. Por este
procedimiento se obtienen gases ricos en butano, propano y otros
productos.
4. Los productos obtenidos en la etapa anterior se
pasan a otras torres, donde se obtiene un mayor
nmero de derivados, mas refinados y de mejor
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete y escriba las
calidad.
propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos saturados,
aplicando reglas explicitas

INDICADOR DE DESEMPEO: Sigo instrucciones y


utilizo
diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de decisin en
el planteamiento y solucin de problemas relacionados con el
tomo de carbono y funciones orgnicas.

Alcanos

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Cicloalcanos

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El metano, el etano, el propano y el


butano, son gases.
Cadenas de 5 a 16 carbonos son
lquidos.
De 17 carbono en adelante son
slidos
Sin color
Por lo general sin olor
Insolubles en agua
Buenos disolventes orgnicos
El punto de ebullicin, de fusin y la
densidad aumentan de acuerdo al
peso molecular

P
R
O
P
I
E
D
A
D
E
S
Q
U

M
I
C
A
S

a
l
c
a
n
o
s

Tienen puntos de ebullicin y de


fusin un poco mayores que los
alcanos de cadena abierta con igual
nmero de carbonos.
Insolubles en agua y en solventes
polares.
Solubles en solventes orgnicos.
Excelentes solventes de pinturas,
pegamentos y otras sustancias.

Combustin: Los alcanos arden en presencia de oxgeno, produciendo


CO2 y H2O, y desprendiendo cantidades de calor que permiten utilizarlos
como combustibles.
La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente la
sustancia se denomina calor de combustin. Si la combustin es
incompleta, por escases de oxgeno, se produce monxido de carbono
(gas txico) y carbono libre (holln). En las combustiones incompletas no
se libera todo el calor posible como en una combustin completa.
Reaccin de combustin:
C3H8 + 5O2
3CO2 + 4H2O + E (combustin completa)
C3H8 + 7/2 O2
3CO + 4H2O + E (combustin incompleta)
Halogenacin: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los
halgenos originando los denominados halogenuros de alquilos. Es una
reaccin de sustitucin porque se sustituye un tomo de hidrgeno por
un halgeno.
Reaccin de Halogenacin:
2R-CH2-CH3 + X2hvCalor R-CHX- CH3 +R-CH2-CH2+ HX
Reaccin de halogenacin-sustitucin:

c
i
c
l
o
a
l
c
a
n
o
s

17

Reaccin de deshidrogenacin cataltica:

Reaccin de adicin:

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FASE EXPRESIVA:
ACTIVIDAD 1: (Modelacin - simulacin - ejercitacin)
1. Diseo la estructura, segn el nombre que se da y completo a la reaccin

Modelacin (Por ejemplo)

Ciclopentano + Br2

hv

Ciclopropano + H2

hv

Br-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-Br

CH3- CH2- CH3

Simulacin
Ciclohexano + Cl2Luz/calor
Ciclopentano + I2hv
Ejercitacin
2. Al comprehender e interpretar la tabla de propiedades qumicas, respondo:
La produccin de dixido de carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la
combustin del propanol (C3H7OH). La ecuacin que describe este proceso es:

Cuando se halgena un alcano hay sustitucin de hidrogeno por halgeno y el producto


es un halogenuro de alquilo. La ecuacin que mejor representa lo anterior es:

A. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + Cl2


B. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + N2
C. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + Al2
D. 2CH3-CH2-CH2- CH3 + O2

18

hv
calor

hv

2CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
2CH3-CH2-CH2-CH2-N

calor

hv
calor

hv
calor

2CH3-CH2-CH2-CH2-Al
2CH3-CH2-CH2-CH2-O

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En las reacciones de adicin de halogenuro de hidrogeno a los cicloalcanos en presencia


de luz, da como producto un halogenuro de alquilo, como se representa en:
hv
A. Ciclobutano + C2
Carbonopentano
calor

B. Ciclopentano + HC

hv

Pentano

calor

C. Ciclopentano + HBr

hv

Bromopentano

calor

D. Ciclopropano + HAl

hv

Bromopentano

calor

3. Teniendo en cuenta el primer cuadro y algo de investigacin, escribo las propiedades


fsicas de:
Metano:
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
Nonano:
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
Ciclodecano
_______________________________________________________________________
_______________________________________________________________________
4. Cul es el pensamiento categrico del prrafo que describe la combustin?
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________

ESTO LO DISEO YO
5. Teniendo en cuenta las propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados, diseo
dos reacciones de cada uno de los tems del punto tres. (esta actividad se realiza en
el cuaderno).

Y AHORA A ESCRIBIR!
6. Elaboro un texto de dos prrafos sobre la importancia de la combustin en la
fotosntesis.

LA HORA DE INDAGAR
7. Busco un buen medio de consulta para que me ayude en la bsqueda de
respuestas para:
A. Cules son las fuentes de aplicacin de los hidrocarburos saturados?
B. Cules son los alcanos de mayor importancia para el ser humano? Por qu?

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
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GUA-TALLER N4.
INSUMO

PROPIEDADES QUIMICAS DE
HIDROCARBUROS SATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de
obtencin de hidrocarburos saturados,
aplicando los procedimientos indicados.

INDICADOR DE DESEMPEO
Analizo y argumento datos, tablas y grficos como
resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con el
tomo de carbono y funciones orgnicas.
Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de
conceptos y precategoras con sus respectivos
mentefactos.

P1. Para incrementar la calidad de octanaje en la gasolina ( ) se puede utilizar etanol ( )


que tiene un octanaje de 108 y ter metilterbutlico que tiene un octanaje de 116( )
P2. La gasolina que es una mezcla de hidrocarburos voltiles se obtiene principalmente
de la refinacin del petrleo crudo y su calidad vara de octanaje ( )
P3. Los motores de los automviles actuales exigen gasolina de buena calidad ( )
P4. El octanaje es una medida de calidad de la gasolina y determina la capacidad de
detonacin ( )
P5. Las mezclas de gasolina ( ) se pueden detectar al comparar su octanaje con el de
una gasolina de buena calidad ( )

20

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P6. Los hidrocarburos voltiles estn formados por compuestos que al combustirlos
producen energa ( ) la gasolina es el ms importante ( )

Reduccin de
alquenos

OBTENCIN DE ALCANOS Y CICLOALCANOS


En este proceso se trata un alqueno con hidrgeno y un catalizador.
El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reaccin se
llama hidrogenacin cataltica.
Los cicloalcanos tambin pueden obtenerse por este mtodo. En
lugar de la hidrogenacin cataltica, la reduccin de los alquenos
puede hacerse con litio y amoniaco, a baja temperatura.

Reduccin de
alquinos o
hidrogenacin

La hidrogenacin cataltica de alquinos conduce a la formacin de


alcanos y se utiliza como catalizador Pt.

Reduccin de
halogenuros
de alquilo

La reduccin puede llevarse a cabo con zinc y un cido halogenado


HX o con hidruro de litio y aluminio(LiAlH4)
CH3-CHI-CH3 + zn

HI

CH3-CH2-CH3 + ZnI2

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + LiAlH4Eter anhidroCH3-CH2-CH2-CH2- CH3


Los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir de
los derivados dihalogenados, tratndolos con zinc u otros metales activos en alcohol
acuoso.

FASE EXPRESIVA
1. Aplico puntuar al texto de la gasolina escribiendo el signo correspondiente dentro
del parntesis.
2. Modelo los pensamientos en el siguiente mentefacto precategorial del texto la
gasolina e ndice de octano.

21

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3. Diseo las estructuras de los reactivos o productos que hacen falta en cada
ecuacin.
Modelacin (por ejemplo)
A.

Pt

2H2

Pt

Pentano

Pentano

Estos los realizo yo.


B.

3-Pentino +

Pt

C. 1,4-diclorobutano +
D.

E. 2-heptino +

Pt

Pt

F. 1,3-dibromopropano +

Hexano

4. Al comprehender e interpretar la tabla sobre obtencin de alcanos y ciclo


alcanos responde:
Describe cmo obtener un alcano a partir de un alquino.

El orden correcto en que se deben llevar a cabo las reacciones para obtener
butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3) a
partir de etino es.

ESTO LO DISEO YO
5. Teniendo en cuenta la obtencin de hidrocarburos insaturados, diseo en el
cuaderno
tres ecuaciones de cada reaccin: reduccin de alquenos,
hidrogenacin, halogenacin.

A ESCRIBIR
22

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6. Escribo cada uno de los procedimientos que se deben llevar a cabo para realizar
la obtencin de alquenos.
7. Selecciono la opcin correcta:
Para producir el nitrobutano, la ecuacin que la representa es:
a.CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T____ CH3(CH2)2CH2NO2
b.CH3CH2CH3 + HNO3 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
c. CH3(CH2)2CH3 + HNO3 ____T_____ CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
d.CH3(CH2)2CH3 + HNO2 _____T______CH3(CH2)2CH2NO2 + H2O
La halogenacin de alcanos :
R---H
+ X2 -------------------------a.Adicin
b.Eliminacin
c. Sustitucin
d.Pirolisis

R---X

HX, Es una reaccin de:

8. Realizo una descripcin de lo que est ocurriendo en la siguiente reaccin con los
dos halgenos:

Cl2
(CH3)3CCl
luz o calor
55%

(CH3)2CHCH2Cl
45%

(CH3)3CH
Br2
(CH3)3CBr
luz o calor
99%

(CH3)2CHCH2Br
1%

Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halgenos. El Cloro es un
halgeno impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de hidrgeno. El
Bromo es un halgeno selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrgeno que sea ms
fcil de sacar por su baja energa de enlace.
9. Propongo un mtodo de sntesis para obtener 3,6-dimetiloctano como nico producto
Cl

de reaccin, a partir de: 1-cloro-2-metilbutano

LA HORA DE INDAGAR

8. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, respondo:


Cules son las aplicaciones de los alcanos y sus derivados.
Cules son las reacciones que se llevan a cabo para la preparacin de
halogenuros de alquilo?
De un buen texto, consulto otras maneras de obtener alcanos.

23

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GUA- TALLER N 5.

PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete estructuras, reacciones
Qumicas y Textos, teniendo en cuenta el
tomo de carbono y los hidrocarburos saturados.

INDICADOR DESEMPEO:
Realizo lectura comprehensiva
e interpreto textos relacionados
con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.

24

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PRE-EVALUACIN
EL CARBONO E HIDROCARBUROS SATURADOS
RESPONDE LAS PREGUNTAS 1 A 2 SEGN LA SIGUIENTE INFORMACIN.
Una nueva forma alotrpica del carbono es la estructura de caja esfrica denominada
fullereno, valioso para la fabricacin de nuevos materiales slidos. Por ejemplo, se han
preparado cristales de C60 en los cuales las molculas forman enrejados hexagonales.

Las propiedades elctricas de estos compuestos son de inters dado que el C 60


dependiendo de los compuestos que forme, puede comportarse como aislante,
conductor o superconductor.
1. El fenmeno de alotropa consiste en:
A. diferentes formas estructurales de un mismo compuesto.
B. diferentes formas estructurales de un mismo compuesto con diferentes
propiedades.
C. diferentes formas estructurales de un mismo elemento con propiedades iguales.
D. diferentes formas estructurales de un mismo elemento con diferentes
propiedades.
2. La diferencia entre alotropa e isomera, se debe a que esta ltima, se refiere a:
A. las frmulas moleculares de un mismo compuesto.
B. las formas estructurales que presenta un mismo compuesto.
C. las frmulas de Lewis que presenta un mismo compuesto.
D. las frmulas condensadas que presenta un mismo compuesto
3. Las funciones que forma el carbono al unirse con el oxgeno y nitrgeno son:
A.
B.
C.
D.

lpidos, aromticos, steres y alcoholes.


alcoholes, aldehdos, cidos, aminas y amidas.
hidrocarburos, teres, cetonas y protenas.
carbohidratos, lpidos y protenas.

4. El olor caracterstico de los perfumes y el poder de los colorantes se debe a la


presencia de los siguientes grupos funcionales:
A.
B.
C.
D.

teres, cetonas, alcoholes.


cidos, amidas y steres.
aldehdos, steres y aminas.
alcoholes, steres y aminas

RESPONDE LAS PREGUNTAS 5 A 6 A PARTIR DEL SIGUIENTE TEXTO.

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Mediante el fenmeno de la hibridacin, el tomo de carbono puede presentar


superposicin de los orbitales hbridos y formacin de ngulos de enlaces amplios, con
lo cual se minimiza la repulsin entre pares de electrones y se obtiene mayor
estabilidad.
La hibridacin que representa el dibujo anterior es
caracterstica de:
A.
B.
C.
D.

un alcano como el butano.


un alquino como el butano.
un alqueno como el butano.
un aromtico como el benceno.

5. La geometra molecular y el nmero de enlaces


triples que presenta una molcula de propino
son, respectivamente:
A.
B.
C.
D.

Lineal y 1.
Trigonal y 1.
Digonal y 1.
Tetradrica y 2.

6. Observa y responde:

De las frmulas qumicas anteriores, las que representan hidrocarburos saturados son:
A. 1 y 3
B. 2 y 4
C.3 y 4
D.1 y 2
CONTESTE LAS PREGUNTAS 8 A 9 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA

Si el compuesto R es un compuesto
saturado, es posible que su estructura se
represente
7. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reaccin
con el hidrgeno, la frmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2.
De acuerdo con esto, es vlido afirmar que J tiene:
A. 4 tomos de carbono
B. 6 tomos de hidrgeno (X)
C. 6 tomos de carbono

26

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D. 5 tomos de hidrgeno
8. en qumica orgnica sta representacin recibe el
nombre de:
A. Cadena cerrada
B. Orbital
C. Esqueleto
D. Hibridacin
9. Las siguientes imgenes
al:
A.
B.
C.
D.

corresponden

Ciclo propano
Ciclo butano
Ciclo pentano
Propano

La frmula del 2-Etil-pentano es:


A.

B.

C.

D.

27

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GUA -TALLER N 6.
INSUMO:

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete, construya y nombre


estructuras de hidrocarburos insaturados utilizando las reglas de la IUPAC.

INDICADOR DE DESEMPEO: Analizo y argumento datos, tablas y grficos


como resultado de la interpretacin de situaciones y establecimiento de
condiciones relacionados con el tomo de carbono y funciones orgnicas.

HIDROCARBUROS INSATURADOS
Dentro de esta clasificacin se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos
tomos de hidrgeno que el correspondiente alcano y de ah el nombre de insaturados.
Los alquenos contienen dobles enlaces carbono - carbono y los alquinos triples
enlaces carbono-carbono.
Isomera estructural de posicin
1-Buteno y el 2-Buteno

Isomera configuracional geomtrica


cis-2-Buteno y trans-2-Buteno

Estructuras:

Estructuras:

caracterstica
nomenclatura

28

Alquenos u oleofinas
Presencia de doble enlace
Se nombran con el sufijo
NO. Se indica con nmero
la posicin del doble
enlace. Se indica el
nmero de tomos de
carbonos con los prefijos
usados en los alcanos
para
la
nomenclatura
IUPAC.
Se
inicia
a

Alquinos o acetileno
Presencia de triple enlace
Se nombran con el sufijo INO
Se indica con nmero la
posicin del triple enlace. Se
indica el nmero de tomos de
carbonos con los prefijos
usados en los alcanos para la
nomenclatura IUPAC. Se inicia
a enumerar por el extremo
ms cercano al triple enlace.

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enumerar por el extremo


ms cercano al doble
enlace. Se designa la
posicin de los radicales
teniendo en cuenta el
nmero del tomo de
carbono donde se ubica y
las reglas de nomenclatura
IUPAC.
CnH2n
Un enlace pi dbil y un
enlace
sigma fuerte

Formula general
Tipos de enlaces

Se designa la posicin de los


radicales teniendo en cuenta el
nmero del tomo de carbono
donde se ubica y las reglas de
nomenclatura

CnH2n -2
Dos en laces pi dbiles y un
enlace sigma fuerte.

Nota: La nomenclatura de los ciclo alquenos se trabaja similar a la de los ciclo alcanos,
pero la prioridad la tiene el doble enlace. Eje.

FASE EXPRESIVA
1. Diseo la estructura de cada una de las molculas que se nombran.
Modelacin y simulacin
Nombre
Estructura
1,3- butadieno
3-Metilhexino
1,2-Dimetilciclohexeno

Nombre
2,3,4-Trimetil-ciclohexeno

Estructura

3,5-Nonadieno
3-Metiloctino

2. Doy el nombre respectivo a cada estructura:

29

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Escribo las formulas estructurales de los siguientes compuestos:


a. ,2-dimetil-3-hexeno
b. 3-metil-2-penteno
c. 1-metil-5-etilciclohexeno
d. cis-3-hexeno
e. cis-2,3-dicloro-2-octeno
f. cis-1,2-diyodoeteno
g. trans-4,5-dimetil-2-hepteno
h. 2-metil-2,4-hexadieno
3. Diseo en el cuadro de isomera, las respectivas estructura y luego nombre las
que aparecen a continuacin:

4. Teniendo en cuenta las estructuras anteriores (utilizo el cuaderno):


a. Uno con una lnea las estructuras que son ismeros entre s.
b. Diseo una lista con el nombre de los ismeros geomtricos y otra con los
estructurales.
c. Diseo la formula mnima para cada estructura.

5. Al leer e interpretar la tabla, respondo:


a. Qu hay en comn entre alquenos y alquinos?
b. Para qu nos sirve la formula general de alquenos y alquinos?
c. Encuentro dos sinnimos a las palabras subrayadas en el texto sobre
hidrocarburos insaturados.
Palabras

30

Dos sinnimos

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ESTA ES MI PROPUESTA
6. Teniendo en cuenta la amplia gama de hidrocarburos
insaturados:
Cul sera una excelente propuesta para darnos cuenta cuales utilizamos a
diario con las precauciones de no contaminar el entorno?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

Y AHORA A ESCRIBIR!
7. Diseo en el cuaderno:
a. 10 estructuras de alquenos ramificados con su respectivo nombre.
b. 3 estructuras que presenten 5, 6 y 7 carbonos, con sus respectivos ismeros y
nombre.
c. 5 ciclo alcanos ramificados con su respectivo nombre.

LA HORA DE INDAGAR
8. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas
de lectura, en mi cuaderno de ciencia:
a. Cul es la importancia biolgica del triple enlace?
b. Cul el mecanismo de adicin electroflica a un alqueno?
9. Para practicar en casa:

Escribo las frmulas semi desarrolladas de:


3,4-dietil-1-hepten
2,3-dimetil-1,4-heptadieno

Indico qu error se ha cometido al nombrar los siguientes compuestos:

31

a) 3-propilhexano

c) 4-metilpentano

b) metilpropilmetano

d) 3,3-dimetil-2,5-dietilheptano

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GUA - TALLER N 7.

PROPIEDADES FISICAS Y QUMICAS


DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo comprehenda las propiedades de los
hidrocarburos insaturados, realizando de anlisis de datos y de ecuaciones
qumicas.

INDICADORES DE DESEMPEO:

Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados
con el tomo de carbono y funciones orgnicas.
Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre la qumica orgnica.

FASE COGNITIVA.

Los alquenos son insolubles en agua_ solubles en solventes orgnicos_ Del


C2 al C4 son gases_ del C4 al C8_ lquidos; en adelante son slidos_
Las temperaturas de fusin son inferiores a la de los alcanos con igual nmero
de carbonos_

Los alquinos son gases hasta C4_lquidos hasta C15 y slidos de C16en
adelante_ Con puntos de ebullicin ms elevados que los de los alquenos
correspondientes_ El acetileno (etino) es soluble en agua_ pero a medida que
aumenta el peso molecular esta propiedad disminuye_ mientras aumenta su
solubilidad en solventes orgnicos_

32

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Propiedades Qumicas de alquenos

Propiedades Qumicas de alquinos


Oxidacin:

Hidrogenacin:

Hidrogenacin:
Halogenacin:

Adicin de halo cidos:

Halogenacin:

Adicin de agua:

Adicin de halo cidos:

Alquenos simtricos: R-CH=CH-R

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Alquenos asimtricos: R-CH=CH-R

1. Analizando las propiedades qumicas de los hidrocarburos insaturados,


diseo y los escribo en el cuadro correspondiente al grfico sobre las
propiedades qumicas de hidrocarburos insaturados:
Modelacin (por ejemplo)
a. Las ecuaciones para la adicin de halo cidos y adicin de agua en los alquenos
Adicin de halo cidos: R-CH=CH-R + HX
Adicin de agua: R-CH=CH-R + H2O

R-CH2-CHX-R
R-CH2-CHOH-R

Este, lo realizo yo
b. Las ecuaciones para la halogenacin y la adicin de halo cidos en los alquinos.
2. Las ecuaciones de hidrogenacin y la alienacin de los alcanos presentan
respectivamente los siguientes catalizadores: Pt/Ni en presencia de calor;
CCl4. Ubico cada catalizador en el lugar correspondiente en la ecuacin.
3. Los dos primeros textos, tratados en esta gua se encuentran algo
incoherentes, si les coloco la puntuacin correspondiente los podre leer
mejor. A puntualizar!
4. Cul es el pensamiento categrico de los dos primeros textos?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
5. Establezco diferencias entre:

Alquenos simtricos y asimtricos


________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

6. Establezco semejanzas entre


Alquenos simtricos y asimtricos
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
7. Diseo dos listas (en mi cuaderno), una de alquenos simtricos y otra de
alquenos asimtricos, a partir de los nombres de las siguientes estructuras.

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8. Completo las siguientes ecuaciones, diseando la estructura respectiva y


nombrando cada una de ellas.
a.

+ H2 Pd

b. Propino +
c. Eteno + H2

1-Buteno +

Buteno

1,2-Dibromopropeno +
Pt/Ni

1,1,2,2-Tetrabromopropano

Calor

d. Etino + cido clorhdrico


e. 2-Buteno + Br2

CCl4

+ HCl

9. Menciono el tipo de propiedad qumica que corresponde a cada una de las


ecuaciones anteriores.
a. ______________________________________________________________
b. ______________________________________________________________
c. ______________________________________________________________
d. ______________________________________________________________
e. ______________________________________________________________

Y AHORA A ESCRIBIR!
10. Elaboro un texto para cada de las ecuaciones de las propiedades qumicas de
los hidrocarburos insaturados, haciendo uso del cuadro en donde se plantea
esta temtica.

LA HORA DE INDAGAR
11. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a
las siguiente preguntas de lectura:
a. En qu consiste la regla Markovnikov? Doy dos ejemplos
b. Cul es la funcin de los catalizadores en una reaccin?
c. Cules son los catalizadores que se usan en las reacciones adicin de agua y
adicin de halo cidos en alquenos?
d. Cules son los catalizadores que se usan en las reacciones de halogenacin y
de adicin de halo cidos en alquinos?
e. Cules son las reacciones de polimerizacin?

35

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GUA - TALLER N 8.

OBTENCION DE HIDROCARBUROS
INSATURADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo describa, construya y nombre reacciones de
obtencin de hidrocarburos saturados aplicando los procedimientos indicados.

INDICADORES DE DESEMPEO:

Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y


de decisin en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con el
tomo de carbono y funciones orgnicas
Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con
el tomo de carbono y funciones orgnicas.

OBTENCION DE OLEOFINAS
Las olefinas son hidrocarburos acclicos insaturados. Los de mayor inters en
cuanto a sus aplicaciones son aquellos que poseen de dos a cinco tomos de
carbono: es decir, el etileno, propileno, n-buteno, butadieno e isopreno.
En los pases en donde existen yacimientos ricos en gas natural, el etileno y el
propileno se pueden obtener por medio del proceso llamado desintegracin
trmica, usando como carga el propano y butano contenidos en dicho gas.
Pero si no se dispone de grandes cantidades de propano y butano, porque se
consume como gas LP (que es el combustible usado en las ciudades que no
tienen sistemas de distribucin de gas por medio de ductos), entonces se usa el
etano como carga en el proceso de desintegracin. En este caso los productos
principales de la reaccin son el etileno, el metano y el hidrgeno.
.Las nicas fuentes disponibles actualmente provienen de los procesos de
desintegracin usados para hacer gasolina.

36

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OBTENCION DE HIDROCARBUROS INSATURADOS


Cracking o pirolisis: Consiste en calentar a altas presiones y temperaturas un hidrocarburo de elevado peso
molecular, el cual se fracciona liberando hidrocarburos insaturados.
CH3-(CH2)4-CH3Presion/calor

Alquenos

CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Deshidratacin de alcoholes: Consiste en deshidratacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios, a una


temperatura de 170C, con el cido sulfrico.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo: La reaccin de eliminacin de un halocidos o agua puede


conducir a la formacin de un alqueno.
CH3-CHBr-CH3 + KOH

Alcohol/calor

CH3-CH=CH2 + KBr + H2O

Derivados dihalogenados: Se trata de una reaccin de eliminacin que consiste en el tratamiento de derivados
dihalogenados con la soda caustica en solucin.

Alquinos

CH3-CBr=CBr-H + 2NaOHslnalcoholic

Derivados tetrahalogenados: Consiste en el tratamiento de derivados tetrahalogenados en posicin 1,1,2,2 o 2,2,3,3,


etc. Con zinc en polvo.
CH3-CI2-CI2-CH3 +

37

2NaBr + 2H2O +

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2Zn

Calor

2ZnI2 +

FASE EXPRESIVA
1. Al comprehender e interpretar el texto sobre oleofinas, respondo:
a. Cul es el pensamiento relevante del texto?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
b. Cmo se llama el proceso de obtencin del etileno y del propileno?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
c. A qu se refiere el ltimo prrafo? Sustente.
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
2. Pinto del mismo color las casillas que corresponden a los reactivos y
productos de una misma reaccin.
Modelacin (por ejemplo)
1. Hexano (verde)
3. Propanol (azul)

2. 2,3-Dibromo-2-Butano + 2NaOH (amarillo)


4. 2-Bromopropano + Hidrxido de potasio
(rojo)

5. 2NaBr + 2H2O + 2-Butino

6. Propeno + agua (azul)

(amarillo)

7. Propeno + KBr + agua (rojo)

8. Butano + eteno (verde)

Simulacin
3. Pentanol

2. 2ZnI2 + Propino

3.2-Cloropropano + KOH

4.Hexano + Eteno

5.1,1,2,2-Tetrayodopropano + 2Zn

6.Propeno + KCl + agua

7.Octano

8.Penteno + Agua

4. Teniendo en cuenta cada uno de los siguientes enunciados, diseo la


ecuacin correspondiente.
a. Se pone a reaccionar un alcohol en presencia de cido sulfrico y se obtiene un
alqueno ms agua.

b. Reacciona una molcula tetrahalogenada con dos tomos de zinc, en presencia


de calor y se obtiene como productos, dos molculas de yoduro de zinc ms un
alquino.

c. Se trata un dialogenado con soda caustica en presencia de una solucin


alcohlica y da como producto: dos molculas de bromuro de sodio, dos
molculas de agua y una molcula de alquino.

38

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

d. Reacciona un alcano aplicndole presin, en presencia de calor y se obtiene un


alcano y un alqueno.

Y AHORA A ESCRIBIR!
5. Elaboro un texto de tres prrafos, haciendo uso del cuadro donde se habla
sobre la obtencin de las oleofinas.

LA HORA DE INDAGAR
6. Con la ayuda del docente y una buena fuente de
informacin, doy respuesta a las siguientes preguntas:
a. Cules son las aplicaciones del etileno?
b. Cules son los usos a nivel industrial y domstico de los productos (gas
propano, vaselina, parafina, tolueno, asfalto,) que resultan de la refinacin del
petrleo?
c. Problemas de estudio.
a. Partiendo del propino, sugiera rutas sintticas para obtener:
-

2-pentino.
4- fenil-2-pentino.

b. Muestre cmo sintetizara:


-

39

1-pentn-3-ol-a partir de acetileno.


Propanal (CH3 CH2 CHO)
Bromuro de etil- magnesio.

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

GUA-TALLER N 9.

NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS AROMATICOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___
horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya
estructuras de hidrocarburos
aromticos
siguiendo
instrucciones y estableciendo
relaciones.

EVALUACIN: INDICADOR
DE DESEMPEO: Analizo y
argumento datos, tablas y
grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y
establecimiento
de
condiciones relacionados con
el tomo de carbono y
funciones orgnicas.

EL BENCENO

NOMENCLATURA
1. COMPUESTOS AROMTICOS MONOSUSTITUIDOS

40

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

2. COMPUESTOS AROMTICOS DISUSTITUDOS

3. COMPUESTOS AROMTICOS POLISUSTITUDOS


Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3
o ms hidrgenos por otros grupo o tomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas.

El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.

La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano


para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico;
si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando


con la palabra benceno.

Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros


y guiones para separar nmeros y palabras.

4. RADICAL FENIL

41

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo
conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del
benceno. El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena
principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.

1-Bromo-5-fenil-4-isobutilheptano

FASE EXPRESIVA
1. Clasifico los siguientes aromticos en monosustituidos, disustituidos,
polisustituidos, y radical fenil.
Modelacin

Simulacin

2. Diseo, en mi cuaderno, la estructura para los siguientes compuestos, a partir


de la explicacin del docente de dos de ellos.

42

m-cloroyodobenceno
o-isobutilisopropilbenceno
phidroxinitrobenceno
m-aminosec-butilbenceno
1,4-dimetil-2-npropilbenceno
1-amino-2-hidroxi-4metilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno
m-nitro-n-propilbenceno

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

3. Escribo el nombre de los siguientes compuestos, teniendo en cuenta la


explicacin del docente y la participacin de uno de mis compaeros.

Y AHORA A SEGUIR INSTRUCCIONES!


4. Elaboro el listado
monosustituidos.

de

procedimientos

para

nombrar

aromticos

LA HORA DE INDAGAR
5. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, doy respuesta a las
siguientes preguntas en mi cuaderno:
a. Cules son las fuentes naturales de los hidrocarburos aromticos?
b. Cules son los aromticos poli-cclicos? Disea 3 estructuras con su respectivo
nombre?

43

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

GUA-TALLER N 10.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___


horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades
qumicas la obtencin de compuestos aromticos, aplicando reglas explicitas
INDICADORES DE DESEMPEO:
Produzco textos orales y escritos a partir de
observaciones que me permiten plantear
hiptesis y regularidades sobre la qumica
orgnica.
Analizo y argumento datos, tablas y grficos
como resultado de la interpretacin de
situaciones y establecimiento de condiciones
relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.

EJEMPLOS DE CADA UNA DE LAS PROPIEDADES DE LOS AROMTICOS,


EXPUESTOS EN EL MENTEFACTO CONCEPTUAL.
Halogenacin:
Benceno + Cl2

FeCl

Clorobenceno
Nitracin:
Benceno + HNO3

H SO
2 4

Nitrobenceno + H2O

Sulfonacin:
Benceno + H2SO4

cido benceno sulfnico + H2O


Alquilacin: Reaccin de friedelcrafts
Benceno + 2-cloropropano

44

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

AlCl

Isopropilbenceno

Especie qumica que contiene carbono y


usualmente oxgeno, hidrogeno, fosforo, cloro,
yodo y nitrgeno

Compuestos orgnicos
Formados por carbono e hidrogeno

Presentan
anillo cclico de seis
tomos de carbono con tres enlaces
dobles alternados

COMPUESTOS
ORGNICOS

HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Compuestos que presentan en la


cadena carbonada uno o ms (-OH).

Contienen todos sus tomos de


carbono unidos mediante enlaces
de tipo simple.

Segn
reacciones

Sustitucin
de protn por
halgeno

Reaccin
reversible

45

Se usa
ntrico y
sulfrico

HALOGENACIN

cido
cido

NITRACIN

SULFONACION

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Insertar alquilo en
anillo aromtico

FRIEDELCRAFTS

ALCOHOLES

ALIFTICOS

LAS PREGUNTAS 1 A 5 LAS RESUELVO EN EL CUADERNO


Con la ayuda del docente:
1. Construyo las estructuras de la reaccin de la primera infraordinada (halogenacin)
2. Construyo la estructura de la reaccin de la segunda infraordinada (sulfonacin)
3. Construyo las estructuras de las reacciones faltantes.
4. Completo cada una de las siguientes reacciones
Modelacin
a. Benceno +
Benceno + Br2

Fe

Bromobenceno

3
FeCl

Bromobenceno

Simulacin
a. + HNO3

b. +
c. Benceno +

Nitrobenceno +
cido benceno sulfonico +

Isopropilbenceno

5. A partir del mentefacto conceptual de Aromticos, contesto en su cuaderno:


1. Cules son las isoordinadas de un compuesto orgnico y un aromtico?
2. En qu se excluye:
-Un aromtico de un aliftico.
-Un hidrocarburo de un alcohol.
3. La halogenacin, la sulfonacin, la nitracin y la friedelcrafts qu tienen en comn?
4. La tercera infraordinada de compuestos orgnicos es:

6. Produzco un texto de la informacin que contiene el mentefacto conceptual.


Mnimo 10 renglones.

46

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

7. Con una buena fuente de consulta, respondo:


a. Cmo son los sustituyentes sobre el anillo aromtico?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
b. Cul es la importancia qumica de los compuestos aromticos?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
c. Plantee argumentaciones a las siguientes reacciones:
Sulfonacin:

Halogenacin:

Nitracin:

Friedel-crafts:

8. Describo cada uno de los procedimientos de lo que est pasando en esta


reaccin.

47

Equipo Acadmico-Pedaggico.
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Colegios Arquidiocesanos de Cali

GUA-TALLER N11.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___


horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.

Propsito expresivo: Que yo interprete


sobre la nomenclatura de compuestos
orgnicos experimentando los cambios que
presenta cada uno de ellos.

INDICADOR DE DESEMPEO: Sigo


instrucciones
y
utilizo
diferentes
procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de
problemas relacionados con el tomo de
carbono y funciones orgnicas.

48

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes


pasos:
A. Antes de desarrollar el experimento consulto cmo sintetizar un compuesto
orgnico?
B. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio elaboro una hiptesis.
C. Desarrollo la experimentacin.
D. Tomo de lo experimentado de resultados.
E. Valido las hiptesis.
F. Por ltimo saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del
experimento.

Reactivos:

Resocinol, C6H6O2
Anhdrido ftlico
Cloruro de aluminio, AlCl3
Agua
Hidrxido de sodio, NaOH

Materiales:
1 tubo de ensayo
1 gradilla
1 mechero
1 pipeta graduada de 5 ml
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 Espatula
Pinzas para tubos de ensaya
Probador de billetes de lmpara

ultravioleta

49

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PROCEDIMIENTO PARA SINTETIZAR UN


COMPUESTO ORGANICO

1. PREPARAR UNA MEZCLA QUE CONTENGA 1G DE RESOCINOL Y


1G DE ANHDRIDO FTLICO.

2. AGREGAR A UN TUBO DE ENSAYO 0,5 g DE CLORURO DE


ALUMINIO
3. SUJETAR EL TUBO DE ENSAYO CON LA PINZA Y LO CALIENTO
HASTA OBSERVAR UN POLVO BLANCO.

4. AGREGAR AL TUBO DE ENSAYO CALIENTE, LA MEZCLA DE


RESOCINOL Y ANHDRIDO FTLICO Y CONTINUO EL
CALENTAMIENTO HASTA OBSERVAR LA FUSIN DE LA MEZCLA.

5. CONTINUAR CALENTANDO EL TUBO DE ENSAYO HASTA


OBSERVAR UNA COLORACIN ROJA EN LA MASA FUNDIDA.

6. DEJAR ENFRIAR EL TUBO DE ENSAYO, ADICIONO 1 G DE


HIDRXIDO DE SODIO Y 2 ML DE AGUA.

7. OBSERVAR LA FORMACIN DE UN LQUIDO AMARILLO CON


ILUMINACIONES FLUORESCENTES.

8. OBSERVAR LA MEZCLA DE FLUORESCENCIA DEL NUMERAL


ANTERIOR A LA LUZ UV UTILIZANDO EL PROBADOR DE BILLETES

SINTESIS DE COMPUESTO
ORGNICO REALIZADO

50

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

1. Qu clase de reaccin qumica ocurri?


___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
2. Cul fue el mecanismo de la reaccin qumica de sntesis empleada en la
prctica?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

3. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar


respuesta a la pregunta Cmo se sintetiza un compuesto orgnico?

Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo:

4. Qu aplicaciones tiene la fluorescena?


5. Cmo se puede clasificar la fluorescena en los grupos funcionales?

51

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
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GUA-TALLER N12.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___


horas de trabajo: _______
FASE AFECTIVA:
ACTIVIDAD DE MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10
minutos)

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo analice y


responda diferentes preguntas icfes de
hidrocarburo, aplicando lo aprendido en
clase.

INDICADOR DE DESEMPEO: Realizo


lectura comprehensiva e interpreto textos
relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.

52

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

1. La reacciones de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son de adicin.


Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adicin al enlace triple y luego la adicin
al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo Y
como lo muestra la siguiente ecuacin

A. etino
e hidrgeno
B. eteno e hidrgeno
C. etino y HBr

D. etano y HBr
2. La serie homologa de los alcanos tiene como frmula general CnH2n+2, por lo tanto, es un
alcano:

A.
B.
C.
D.

C10H20
C8H20
C20H38
C30H62

Responde las preguntas 3 a 5, con base a la siguiente informacin:


El siguiente diagrama de flujo presenta las reacciones que se producen entre tres
sustancias que tienen las siguientes caractersticas:
Sustancia
A
B
C

Caracterstica
Es desconocida
Se conoce como cloroeteano
Corresponde al eteno

3. La sustancia A corresponde al:


A. Etino
B. Eteno
C. Cloroetano
D. Etano
4. Cuando el etano (CH3-CH3) reacciona con Cl2, en presencia de luz ultravioleta, se
produce:
A. Cloroetano
B. Etino
C. Cloroeteno
D. Colroetino
5. Se deduce que la sustancia B es un haluro de alquilo, porque proviene de:
A. Un alcohol oxidado.
B. Un alcano que reacciona con un halogeno en presencia de hv.
C. Un alquino formado por deshalogenacin.
D. La hidrogenacin cataltica de un alqueno.

53

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Responde las preguntas 6 a 8, a partir del siguiente texto.

Una sustancia difundida en la naturaleza llamada quitina y su derivado quitosana


forman el esqueleto externo de muchos animales invertebrados y son elementos de
sostn de hongos, adems se ha demostrado que pueden sustituir a los materiales
plsticos. Tienen la ventaja de ser biodegradables y, por tanto, no contaminantes. Por
sus propiedades y funciones naturales de proteccin estas sustancias son muy
resistentes y no se disuelven con facilidad.
6. Los plsticos se producen como resultado de la
A. sustitucin de los hidrgenos del hidrocarburo por halgenos.
B. reaccin de adicin a los dobles enlaces.
C. reaccin de oxidacin de los dobles enlaces.
D. polimerizacin de las molculas que presentan enlaces covalentes dobles.
7. La propiedad que presentan estas sustancias como sustituyentes del plsticos es la
A. polimerizacin.
B. biodegradacin.
C. solubilidad.
D. reactividad.
8. Los plsticos son materiales contaminantes y no biodegradables por su
A. resistencia a la oxidacin.
B. poca solubilidad y reactividad al contacto con otras sustancias.
C. gran resistencia a la descomposicin e insolubilidad frente a otros agentes.
D. resistencia a los factores climticos.

9. Si se lleva a cabo un proceso de halogenacin utilizando

Es probable que al finalizar el paso 2 del proceso se obtenga:

54

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10. Las siguientes imgenes corresponden al:

A.
B.
C.
D.

Ciclo propano
Ciclo butano
Ciclo pentano
Propano

11. La frmula general de la serie de los alcanos es CnH2n+2 donde n es el nmero de


tomos de carbono presentes en la molcula. Si una molcula tiene 12 tomos de
hidrgeno, la frmula molecular del alcano probablemente sera.
A.
B.
C.
D.

CH
C5H12
C6H12
C12H12

12. La reacciones de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos) son de


adicin. Cuando se tiene un alquino, primero se produce la adicin al enlace triple y
luego la adicin al enlace doble. Se hace reaccionar el hidrocarburo Y como lo
muestra la siguiente ecuacin

Con base en la informacin anterior se puede


afirmar que Y y T son respectivamente

A.
B.
C.
D.

etino e hidrgeno
eteno e hidrgeno
etino y HBr
etano y HBr

55

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Colegios Arquidiocesanos de Cali

13. La siguiente tabla indica la temperatura de ebullicin de algunos compuestos


orgnicos.

Del cuadro anterior es vlido afirmar que


A.
B.
C.
D.

el punto de ebullicin slo depende del nmero de carbonos.


a mayor nmero de ramificaciones menores el punto de ebullicin.
el punto de ebullicin de los ismeros de un alcano es el mismo.
a mayor nmero de ramificaciones mayores el punto de ebullicin.

Conteste la siguiente pregunta de acuerdo con las siguientes estructuras

Una de las caractersticas de los compuestos orgnicos es que poseen carbonos


primarios (enlazados a un tomo de carbono), secundarios (enlazados a dos tomos de
carbono), terciarios(enlazados a 3 tomos de carbono) y cuaternarios (enlazados a 4
tomos de carbono).
De acuerdo con esta informacin es vlido afirmar que:
A. Z posee ms carbonos terciarios y la misma cantidad de carbonos primarios que Y
B. Z posee ms carbonos secundarios y la misma cantidad de carbonos terciarios que
Y
C. Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y diferente cantidad de
carbonos cuaternarios
D. Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y secundarios

56

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS

GUA TALLER
Ao lectivo: __________________

REA: Ciencias Naturales (Qumica)


PERODO: II
GRADO: 10

57

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

COLEGIO:

GRADO: Decimo

REA: Ciencias Naturales


(Qumica)

DOCENTE (S):

TIEMPO PREVISTO:
periodo dos

HORAS:36

PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado de los instrumentos de
conocimiento: proposicional, conceptual y precategorial.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los alcoholes, fenoles y
teres, para que plantear hiptesis y regularidades.
COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y teres y que
tengamos claridad sobre como nombrarlos.
EXPRESIVO:
Usemos los instrumentos de conocimiento utilizados en cada una de las guas.
Interpretemos y describamos las propiedades de los alcoholes, fenoles y teres
estableciendo diferencias entre ellos.
Argumentemos el uso adecuado de
instrumentos de conocimiento;
proposiciones, conceptos y precategoras.
EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO:
1. Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de proposiciones complejas,
conceptos y precategoras con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles
y teres)
2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
3. Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de
situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)
4. Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y
teres).

58

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

ENSEANZAS.
COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del
uso adecuado de la proposicin,
conceptos y precategoras, con sus
respectivas operaciones intelectuales y
mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O.

HABILIDADES
Observar
Plantear y argumentar
regularidades

hiptesis

Seguir instrucciones

Seguir
instrucciones y utilizar Relievar
flujogramas lineales, paralelos, de
decisin y mixtos en el planteamiento y Inferir
solucin de problemas propio de las
ciencias naturales, aplicando el mtodo Construir macroproposiciones
cientfico.
Realizar lectura comprehensiva
Analizar y argumentar datos, tablas y
grficos como resultado de la Interpretar textos argumentales
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento de condiciones.
Producir textos argumentales
Comprehender e interpretar textos
donde:
-Relaciono la estructura de las
molculas orgnicas e inorgnicas con
sus propiedades fsicas y qumicas y
su capacidad de cambio qumico.
-Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.
- Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.

Usar adecuadamente instrumentos de


conocimiento; proposiciones, conceptos y
precategoras
Establecer relaciones
Plantear y resolver problemas.

EJES TEMTICOS:
Funciones orgnicas:
Alcoholes
Fenoles
teres

DIDCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERODO:


Didcticas proposicionales.
Didcticas conceptuales
Didcticas argumentales
Didcticas experimentales.

59

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
PRUEBA DIAGNSTICA.
1. A partir de la hidrlisis de un ster de
frmula molecular C6H12O2, se
obtiene un cido R y un alcohol M.
Cuando se oxida el alcohol M, se
forma un cido idntico al cido R.
La estructura de la sustancia M es

2. La siguiente es la representacin de
la molcula de la adrenalina:

De
acu
erdo con sta, se puede establecer que
las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
A.
B.
C.
D.

con lo anterior, la estructura que


representa un ter es:

3. La nomenclatura de los teres


consiste en nombrar alfabticamente
los dos grupos alquilo que parten del
oxgeno, terminando el nombre en
ter. Cual de los siguientes teres
se
encuentra
nombrado
correctamente:

fenol, alcohol y amina


alqueno, alcano, alcohol y amida
cicloalcano, alqueno y amida
fenol, alcohol, amina y ster

Los teres resultan de la unin de dos


radicales alqulicos o aromticos a
travs de un puente de oxgeno -OEstos compuestos tienen un tomo de
oxgeno unido a dos radicales
hidrocarbonados R-O-R. De acuerdo

60

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

ISOORDINADA: OXIGENADAS.

COMPUESTOS
QUMICOS
Armazn central constituido por carbono.
Combinacin de tomos de carbono con otros
elementos como oxgeno, nitrgeno e
hidrgeno.
Enlaces covalentes.
Hay gran cantidad en el universo.
Puntos de fusin y ebullicin bajos.

Estructuras conformadas por la


gran mayora de elementos
conocidos.
Predominan enlaces inicos.
Son minora comparada con los
orgnicos.
Elevados puntos de fusin y
ebullicin

COMPUESTOS
ORGNICOS

COMPUESTOS
INORGNICOS

Segn el grupo funcional

tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente

HIDROCARBUROS

tomos de
oxgeno adicional

OXIGENADAS

tomo de
nitrgeno.

COOH

Enlace
sencillo

Alcanos.

Ar-OH

Enlace
doble

Alquenos.

Enlace
triple

Alquinos.

Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono

61

R-OH

CHO

Aromticos.

NITROGENADOS

cidos
carboxlicos
NH2

Alcoholes.

CONH2

Fenoles.
O

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Amidas.

teres

Aldehdos.
CN

CO

Aminas.

Cetonas.

COO

Esteres

Nitrilo.

GUA-TALLER N 13

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ___ al ____ de ___________


de 20___ Horas de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo Intrprete,
construya y nombre
estructuras alcoholes utilizando las reglas de la IUPAC y teniendo en cuenta
su clasificacin.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO: Analizo y argumento


datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con el tomo de carbono y
funciones orgnicas.

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono
con hibridacin sp3.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos
respectivamente.

62

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Tipo de tomos
Sufijo
Prefijo
Posicin en la cadena
Frmula General
Nombre de la familia

-ol
hidroxi
Cualquier lugar
CnH2n+2O
alcoholes

Para nombrarlos se cambia la terminacin o de los alcanos por ol de los alcoholes.

63

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Con el anlisis de la tabla de clasificacin de alcoholes doy respuesta a las


preguntas 1 a 3.
1. Con ayuda del docente respondo Cmo distingo un alcohol primario?
___________________________________________________________________
__________________________________________________________________
2. Cmo distingo un alcohol secundario?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
3. Cmo distingo un alcohol terciario?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
4. Despus de la tabla de nomenclatura hay tres estructuras de alcoholes. Le doy
el nombre respectivo y los clasifico.
____________________________________
____________________________________
____________________________________
5. Doy el nombre a cada una de las siguientes estructuras y su respectiva
clasificacin:
Modelacin (ejemplo)

2-Propanol

Propanol

3-Metilbutanol

Simulacin

6. Con la ayuda del docente, diseo en mi cuaderno


siguientes molculas:

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la estructura de las

a. 2-Metilciclobutanol
b. 2,3-Butanodiol
7. Diseo en tu cuaderno, la estructura de las siguientes molculas:
a. 3,4-Dimetil-2-heptanol
b. 2,3-Dimetilciclohexanol
8. Diseo en tu cuaderno, la estructura de las siguientes molculas:
a. 4-Etil-2,5-dimetildecanol
b. 1,3,4-Trimetilciclooctanol
c. 2,3-Dimetil-7-isopropil-2-cloro-4-nonen-2-ol

9.

Diseo, en el cuaderno y con el aporte de un buen texto:


d. 10 estructuras de alcoholes ramificados con su respectivo nombre.
e. 3 estructuras las cuales tengan OH primario, OH secundario y OH terciario.
f. 5 alcoholes cclicos, ramificados con su respectivo nombre

10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes preguntas
de lectura.
a. cmo distingues el alcohol que compro en la farmacia como antisptico del que
se emplea en las bebidas alcohlicas?
b. Menciono cinco efectos, sobre los diferentes rganos del cuerpo, por el consumo
de alcohol.
c. En tu cuaderno, describo el proceso de fermentacin alcohlica.
d. Indico la razn de por qu los nombres siguientes son incorrectos:
a) 4-pentanol
c) 3-hidroxi-3-etilhexano
b) 4-(hidroximetil)-2-heptanol
d) 2-isopropil-1-propanol

e. Le doy el nombre a las siguientes estructuras de alcoholes:

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GUA- TALLER N 14.

TIEMPO PREVISTO: Semana N14 del ____ al ____ de ____________ de 20___


Horas de trabajo: ____

MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete y distinga las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes empleando lo explicado en clase.

VALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO.

Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la


interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones
relacionados con las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me
permiten plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres).

Los alcoholes se caracterizan por tener elevados puntos de ebullicin y de


fusin_ comparados con los correspondientes hidrocarburos_
En el caso de los dioles y de los trioles, los puntos de ebullicin como lo de
fusin sean mayores que los de los alcoholes de pesos moleculares comparables
y muy superiores a los de los alcanos correspondientes_
Algunas propiedades como la solubilidad en agua_ van disminuyendo a medida
que aumenta el tamao de la molcula_

66

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Deshidratacin con cidos fuertes

Mecanismo de la reaccin

Oxidacin de alcoholes

Oxidacin de alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes secundarios

Nota: Los alcoholes terciarios no son susceptibles a la oxidacin

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1. Al leer el texto de las propiedades fsicas me puedo dar


cuenta que se encuentra de forma incoherente, debido a la falta de los signos
de puntuacin. Aplico puntuar al texto y lo escribo en mi cuaderno, entenderlo
mejor.
2. Busco sinnimos a las palabras subrayadas en el texto de las propiedades
fsicas de los alcoholes.
a.
b.
c.
d.
e.

________________
________________
________________
________________
________________

________________
________________
________________
________________
________________

3. Busco en la rejilla las parejas respectivas (reactivos-productos) y las coloreo


de diferente color.
MODELACIN (Por ejemplo)

1. Pentanol (amarillo)

2. 2-Hexanol
(rojo)

4. 3-Noneno + agua

(rojo)

5. 3-Nonanol

(verde)

3. 2-Hexeno + agua

(verde)

6. Penteno + agua
(amarillo)

SIMULACIN (Este lo realizo yo)


1. 3-Hexeno + agua

2. 2-Pentanol

3. Decanol

4. decaeno + agua

5. 3-Hexanol

6. 2-Penteno + agua

4. Propongo un mecanismo para la siguiente reaccin:

5. Indico cul es el resultado de las reacciones siguientes:


a)
f)

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g)
b)

h)
c)

i)

d)

j)

e)

www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/.../reac3.html

6. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura, en mi cuaderno:
a. Qu otros compuestos orgnicos se oxidan? Por qu?
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
b. Qu mtodos se han desarrollado ltimamente para oxidacin de alcoholes?
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
7. Resuelvo el siguiente problema:
El tratamiento de 1,2,2-trimetilcicloheptanol con cido sulfrico da lugar a una mezcla
de 1,7,7-trimetilciclohepteno, 1-terc-butilciclohexeno y 1-isopropenil-1-metilciclohexano.
Escribe un mecanismo que permita explicar la formacin de esos productos.

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GUA-TALLER N15.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.

PROPSITO EXPRESIVO PROPSITO EXPRESIVO: Que yo describa, construya


y nombre reacciones de obtencin de alcoholes aplicando los procedimientos
indicados.
EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO:
Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con
las funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones orgnicas (alcoholes,
fenoles y teres).

Tabla N1.

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Tabla N 2.

1. Observo la obtencin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios y


diseo, en mi cuaderno.
Modelacin (ejemplo)
a. Una reaccin, diferente a la propuesta en la tabla, para la obtencin de cada una
de las clases de alcoholes. (el docente las modela)
Simulacin (este lo hago yo)
b. Una reaccin, diferente a la propuesta en la tabla, para la obtencin de cada una
de las clases de alcoholes.
2. Con la ayuda del docente encuentro las similitudes entre las dos tablas de obtencin
de alcoholes, y las escribo en mi cuaderno.
3. Encuentro las diferencias entre las dos tablas de obtencin de alcoholes, y las
escribo en mi cuaderno.

71

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4. Completo las siguientes reacciones:


a. Este lo hace el docente
Butanal + H2/catalizador

b. Este lo hace un compaero


+H2/catalizador
c. Estos los hago yo

+H2/catalizador

Etanoato de metilo

2-Butanol

LiAlH
4
Eter

Butanol + Al(OH)3 + LiOH


Etanol + etanol

+H2/catalizadorButanol
2-Butanona+H2/catalizador

5. En mi cuaderno, explico en palabras las reacciones de obtencin de alcoholes


primarios, secundarios y terciarios.
Primarios:
Secundarios:
Terciarios:
6. Ahora en estructuras, diferentes a las propuestas en las tablas, grafico el
anterior punto.

Primarios:

Secundarios:

Terciarios:

Y AHORA A ESCRIBIR!
7. Elaboro un texto de tres prrafos sobre la relacin que existe
entre la obtencin de la clase de alcoholes y la obtencin de alcoholes por
hidrogenacin y reduccin.

LA HORA DE INDAGAR
d. Qu clase de alcohol es el que poseen las bebidas alcohlicas?
e. Qu otras reacciones existen para la obtencin de alcoholes?
f. Nombro el alcohol, segn la forma estructural que se presenta a continuacin:

72

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Nombre del Alcohol

Forma estructural

8. Construyo la frmula estructural de los siguientes alcoholes.


a. CH3 - OH CH3 - CH2 OH
b. OH 3-buten-2-ol:
c. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 OH:
d. CH3 - CH - CH3
OH

73

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GUA-TALLER N 16.

TIEMPO PREVISTO: SemanaN16 del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya
estructuras fenoles siguiendo
instrucciones y estableciendo
relaciones.

EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO
Analizo y argumento datos, tablas y
grficos como resultado de la
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento
de
condiciones
relacionados
con
las
funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)
Produzco textos orales y escritos a
partir de observaciones que me
permiten
plantear
hiptesis
y
regularidades sobre las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres).

Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un
grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que se
encuentra en todos los fenoles es el fenol.
Todos los dems fenoles difieren con respecto a los grupos que estn unidos al anillo
aromtico.

74

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El fenol, C6H5-OH, es el
nombre dado al alcohol
aromtico ms sencillo.
La mayora de los
dems
fenoles
se
nombran
como
derivados del fenol.
Considere los nombres
de
los
siguientes
fenoles: p-bromofenol,
o-nitrofenol, m-etilfenol.
Tabla N 1

Algunos fenoles disustituidos


tienen nombres comunes que se
utilizan frecuentemente. Cuando
hay un grupo metilo unido a un
anillo fenlico, el nombre del
compuesto es cresol. Los tres
cresolesisomricos
son:
ocresol, m-cresol y p-cresol.

Tabla N 2

Tabla N 3

6. Clasifico los siguientes en orto, meta y para


Modelacin (por ejemplo)

Simulacin (este lo hago yo)

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7. Con la ayuda del docente, nombro las tres estructuras de la modelacin.


___________________________________________________
8. Nombro las tres estructuras de la simulacin.
___________________________________________________

9. Nombro los siguientes fenoles

___________________________________________________

___________________________________________________

10. Con la ayuda del docente, diseo la estructura de los siguientes fenoles
Estructura

Nombre
2-Clorofenol

2-Metilfenol

2-Nitrofenol

11. Diseo la estructura de los siguientes fenoles


Estructura

76

Nombre
4-Clorofenol

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4-Metilfenol

4-Nitrofenol

12. Diseo, en el cuaderno, la estructura para los siguientes fenoles.


a.
b.
c.
d.
e.

4-clorofenol
4-metilfenol
4-nitrofenol
2,4,6-trinitrofenol
2,4-dinitrofenol

13. Elaboro un texto de dos prrafos, donde explico la


nomenclatura para los fenoles, con base a las tablas N 2 y 3.

14. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, doy respuesta a la siguiente
pregunta en mi cuaderno:
c. Cmo son utilizados los fenoles en la industria?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
d. Describo paso a paso como se nombran los fenoles y estructura el proceso en un
flujograma de decisin.

77

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GUIA- TALLER N17.

TIEMPO PREVISTO: Semana N16 del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las
propiedades fsicas y qumicas de los fenoles, aplicando reglas
explicitas
EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO: Analizo y argumento

datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de


situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las
funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)

PROPIEDADES FSICAS DE LOS FENOLES


Punto de Ebullicin: En
general presentan altos
puntos de ebullicin debido
a la presencia del puente
de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos


comparados con los de los
alcoholes, esto se debe a
que estn unidos por
fuerzas
intermoleculares
ms fciles de vencer.

Solubilidad: El fenol es
poco soluble en agua ya
que aunque presenta el
puente de hidrgeno, la
proporcin de carbonos
con respecto a la
cantidad de OH es muy
baja.

PRPIEDADES QUMICAS DE LOS FENOLES


Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la
reaccin que se presenta el fenol cede un protn al agua para formar el in
hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.

78

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El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder


protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo
bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces
dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno
que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenacin, la nitratacin, la


sulfonacin permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos,
productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros.

1. Teniendo en cuanta la informacin proporcionada en la gua resuelvo:


A. Con la ayuda del docente, explico con palabras, la reaccin de la
sulfatacin.
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

79

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B. Explico con palabras, la reaccin de la halogenacin.


___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
C. Explico con palabras, la reaccin de la nitracin.
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

2. Escribo el pensamiento relevante de los tres prrafos de las propiedades


fsicas.
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
3. En los textos que explican las propiedades fsicas me encuentro con unas
palabras subrayadas a las cuales debo sacar su respectivo sinnimo.
A.
B.
C.
D.
E.
F.
G.

______________
______________
______________
______________
______________
______________
______________

4. Nombro los siguientes fenoles:

5. Escribo los productos de la siguiente reaccin:

80

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6. Interpreto el siguiente diagrama de energa de la reaccin de nitracin del


trifluorometilbenceno, en comparacin del benceno, sustentndolo.

7. Elaboro un mnimo de 10 renglones, sobre las fuentes naturales de los


alcoholes.
8. Investigo la resea histrica del fenol.
9. Escribo todos los procedimientos que se tienen que realizar para lograr la
reaccin que se presenta a continuacin.

81

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GUIA-TALLER N18.

TIEMPO PREVISTO: Semana N16 del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: __
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
Fenoles realizo lectura comprehensiva e interpreto
textos relacionados con las funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO:


Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos
relacionados con las funciones orgnicas
(Alcoholes, fenoles y teres)

OBTENCIN DE FENOLES
Nombre
Hidrlisis del clorobenceno_ para
obtener el fenol, el cloro benceno se
trata con una solucin de hidrxido de
sodio a ebullicin y alta presin para
obtener fenxido de sodio_ El fenxido
de sodio es una sal que reacciona con
el cido clorhdrico para formar fenol_
Produccin de fenol a partir de
benceno-sulfonato de sodio_ para
esto se hace reaccionar benceno con
cido sulfrico fumante obteniendo
cido benceno-sulfnico_ que tratado
con cloruro de sodio o hidrxido de
sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato
de
sodio_
El
bencenosulfonato de sodio se funde
con hidrxido de sodio para obtener
fenxido de sodio que tratado con cido
sulfrico libera fenol_

82

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Ecuacin

Oxidacin del isopropil benceno_ el


isopropil benceno se oxida en
presencia del oxgeno del aire
permitiendo obtener hidroxiperxido de
cumeno_ que al tratarse con cido
fuerte en agua se convierte en fenol y
propanona.

La elaboracin de coque a partir del carbn de piedra proporciona importantes


cantidades de fenol.
En los seres vivos estn presentes con frecuencia formas ms complejas de fenoles,
como aceites esenciales en l te o el tomillo, o como hormonas en los animales
superiores y el hombre.
El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se
usa como desinfectante, anestsicos tpicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol
se usan para la produccin de formaldehido, resinas y plsticos.
La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde 1909 es un
polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol.

1. Con ayuda de la informacin de la tabla diseo:


A. Mediante la explicacin del docente, escribo la reaccin de hidrlisis del
clorobenceno en palabras.
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

B. Con la intervencin de un compaero, escribo la produccin de fenol a partir de


benceno-sulfonato de sodio.
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

C. Escribo la oxidacin del isopropilbenceno


________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

83

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2. En la tabla, la explicacin de obtencin de fenoles se encuentra algo incoherente,


porque le hace falta los signos de puntuacin. Para que esta informacin tenga
sentido, aplico puntuar y leo los tres textos.

3. Cul es la idea central del texto fuentes naturales y uso de los fenoles.
_______________________________________________________________

4. Explico las fuentes naturales y uso de los fenoles.


___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

5. Teniendo en cuenta la obtencin de fenoles, creo 3 ecuaciones, utilizando letras o


dibujos representativos.

Elaboro un texto en el cuaderno, con el cual explico la


importancia de la obtencin de fenoles.

6. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, respondo la siguiente pregunta en


el cuaderno:
Cules son las aplicaciones de los alcanos y sus derivados?
Realizo los siguientes ejercicios de fenoles en casa.

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NOMBRO LOS SIGUIENTES FENOLES

______________

______________

________________

__________________

____________________

GRAFICO LOS SIGUIENTES FENOLES


1-etil-2,4-bencenodiol
4-etil-1,3-bencenodiol
1-etil-4,6-bencenodiol
2-etil-5-metilbencenol
1,3,5-bencenol

SELECCIONO EL NOMBRE CORRECTO DE LOS SIGUIENTES FENOLES

a) 4-etil-1,2-dimetilfenol
b) 4,5-dimetil-2-etilfenol
c) 2-etil-4,5-dimetilfenol

a) 3-vinil-5-metilfenol
b) 3-metil-5-etenilfenol
c) 3-etenil-5-metilfenol

85

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GUA-LABORATORIO N 19.

TIEMPO PREVISTO: Semana N16 del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos

Propsito expresivo: Que yo interprete


sobre la obtencin de alcoholes y fenoles
experimentando los cambios que presenta
cada uno de ellos.

EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO: Sigo instrucciones y utilizo
diferentes procedimientos en flujogramas
lineales y de decisin en el planteamiento y
solucin de problemas relacionados con las
funciones orgnicas (alcoholes, fenoles y
teres)

86

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PRACTICA DE
LABORATORIO N 2
Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes
pasos:
G. Antes de desarrollar el experimento consulto cmo identificar los alcoholes y los
fenoles?
H. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio creo una hiptesis
I. Desarrollo la experimentacin.
J. Tomo de lo experimentado de resultados.
K. Valido las hiptesis.
L. Por ltimo saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del
experimento.
Reactivos:
Etanol C2H5OH
Alcohol isopropilico, (CH3)2CHOH
Alcohol benclico, C6H5CH2OH
Fenol, C6H5OH
Resocinol, C6H6O2
Timol, C10H14O
Dicromato de sodio al 1%, Na2Cr2O7
cido sulfrico H2SO4
Cloruro frrico al 3%, FeCl3
Agua destilada

Materiales:
1 gradilla
10 tubos de ensayo
1 pipeta graduada de 10ml
1 agitador
Pinzas para tubos de ensayo

87

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PROCESO PARA IDENTIFICAR


ALCOHOLES

1. VERTIR 3 ml DE SOLUCIN DE DICROMATO DE SODIO AL 1% EN UN


TUBO DE ENSAYO, ADICIONA TRES GOTAS DE CIDO SULFURICO.

2. ADICIONAR TRES GOTAS DE CIDO SULFURICO.

3. A LA SOLUCIN ANTERIOR AGREGAR UNAS GOTAS DE ETANOL.

4. CALIENTAR A TEMPERATURA MODERADA.

NO

SI

LA SOLUCIN DE
COLOR NARANJA SE
TORNA VERDE?

REPETIR

5. INDICAR LA PRESENCIA DE UN COMPUESTO FCILMENTE


OXIDABLE COMO UN ALCOHOL PRIMARIO O SECUNDARIO

6. REPITIR LOS PASOS 1 Y 2 CON LOS OTROS ALCOHOLES

PROCESO TERMINADO

88

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PROCESO PARA IDENTIFICACIN DE FENOLES

1. VERTIR UNOS MILIGRAMOS DE FENOL EN UN TUBO DE ENSAYO

2. ADICIONAR 1 ml DE AGUA DESTILADA. PARA FACILITAR LA SOLUBILIDAD,


PUEDO AGREGAR 1 ml DE ETANOL

3. PARA FACILITAR LA SOLUBILIDAD, AGREGAR 1 ml DE ETANOL

4. AGREGAR DOS GOTAS DE SOLUCIN DE CLORURO FERRICO AL 3%.

NO
LA SOLUCIN SE TORNA
DE COLOR ROJO DE
PRECIPITADO OSCURO?

Volver a repetir la
prueba.

SI
5. INDICAR LA PRESENCIA DE UN COMPUESTO FENOLICO

6. REPITIR LOS PASOS 1, 2 Y 3 CON LOS DEMAS FENOLES

PROCESO TERMINADO

RESPONDO EN MI CUADERNO.
6. En qu se diferencian las propiedades qumicas de los alcoholes y los fenoles?
7. Qu reacciones qumicas se llevaron a cabo en los experimentos?
8. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar respuesta a la
pregunta Cmo identificar los alcoholes y los fenoles?
9. Para qu se utilizan los alcoholes y los fenoles en la vida diaria?
10. Cmo influye el anillo aromtico en la identificacin de los fenoles?

89

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GUA-EVALUABLE N20.

PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas
de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo interprete estructuras,
reacciones qumicas y textos,
teniendo en cuenta los alcoholes y los fenoles.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO:.


Desarrollo del pensamiento a travs del uso
adecuado de proposiciones complejas, conceptos y
precategoras con sus respectivos mentefactos. De
igual manera potenciar los operadores del M.L.O
relacionados
con
las
funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)

PRE-EVALUACIN
ALCOHOLES Y FENOLES
90

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Colegios Arquidiocesanos de Cali

CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 A 2 DEACUERDO CON LA SIGUIENTE


INFORMACIN.
En los alcoholes, con excepcin del metanol, se pueden efectuar reacciones de
eliminacin de agua (deshidratacin), para obtener alquenos. Tales reacciones
requieren calentamiento y una gente deshidratante. La siguiente reaccin general,
explica el proceso:

Los alcoholes terciarios se deshidratan ms fcilmente que los secundarios y stos a su


vez ms fcilmente que los primarios. Se realiza la deshidratacin de varios alcoholes
indicados en la siguiente tabla:

1.
A.
B.
C.
D.

Los alquenos que se producen en el proceso anterior respectivamente son


2-metil-propeno; propeno; eteno
eteno; propeno; 2-metil-propeno
propeno; eteno; 2-metil-propeno
eteno; 2-metil-propeno; propeno

2. Cuando dos o ms compuestos tienen frmulas moleculares idnticas, pero


diferentes frmulas estructurales, se dice que cada una de ellas es ismero de
los dems. De los siguientes compuestos no es ismero del butanol

91

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3. A partir de la hidrlisis de un ster de frmula molecular C6H12O2, se obtiene un


cido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un cido idntico
al cido R. La estructura de la sustancia M es

4. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo a la


ubicacin del Oh en la molcula. Es un alcohol secundario:

5. En el laboratorio se dispone de alcoholes como: etlico, n-propilico, sec-butilico,


terc-butilico. De los alcoholes mencionados, se podra establecer que son
alcoholes secundarios:
A.
B.
C.
D.

El isopropilico y el sec-butilico
El etlico y el terc-butilico
El n-propilico y el n-butilico
El butlico y el n-butilico

LEE Y RESPONDE LAS PREGUNTAS 6 Y 7

El etanol es el alcohol presente en las bebidas alicoradas o alcohlicas. Aunque es el


nico de los alcoholes, producido industrialmente, que puede ingerirse sin riesgo de
envenenamiento, es considerado una droga psicoactiva y potencialmente peligrosa,
porque su abuso produce trastornos de pensamiento, alucinaciones, delirios, cambios
de personalidad, lagunas mentales, psicosis graves, deterioro general del organismo y
muerte por cirrosis. Las sensaciones Iniciales son de bienestar, relajacin y disminucin

92

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de las inhibiciones, pero luego se convierten en emotividad exagerada, perdida de la


coordinacin motora, prdida del equilibrio, visin doble, hasta llegar a la perdida de la
conciencia, en algunos casos, la muerte. Su uso crnico produce alteraciones en el
metabolismo del sueo, depresin, agresividad y, en general, deterioro de la conducta
social.
6. De la lectura se infiere que el alcohol es:
A. Bueno para la salud, porque se puede ingerir sin riesgo en envenenamiento
B. Considerado como droga psicoactiva, porque produce diferentes formas de
psicosis graves
C. Responsable del 75% de los homicidios ocurridos en Colombia
D. Causante de un buen porcentaje de violaciones sexuales y suicidios
7. El nico alcohol procesado industrialmente que se puede ingerir es:
A.Metanol
B. Propanol
C. Etanol
D. Butanol
8. La siguiente es la representacin de la molcula de la adrenalina:

De acuerdo con sta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
E.
F.
G.
H.

fenol, alcohol y amina


alqueno, alcano, alcohol y amida
cicloalcano, alqueno y amida
fenol, alcohol, amina y ster.
9. Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que
tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La
estructura que r representa a los fenoles es la del:
A.
B.
C.
D.

Butanol
Cresol
Metano
Hidroxibenceno

93

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GUA-TALLER N 21.

NOMENCLATURA DE TERES
TIEMPO PREVISTO: Semana N 21 __ del ____ al ____ Horas de trabajo: 3
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo Interprete, construya y nombre


estructuras de teres, utilizando las reglas de la IUPAC.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO: Desarrollo del pensamiento


a travs del uso adecuado de proposiciones complejas, conceptos y
precategoras con sus respectivos mentefactos. De igual manera potenciar los
operadores del M.L.O relacionados con las funciones orgnicas (alcoholes,
fenoles y teres)

La nomenclatura de los teres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos


alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos
ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se
indica con el prefijo oxa-.

94

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Especie qumica que contiene carbono y


usualmente oxgeno, hidrogeno, fosforo, cloro,
yodo y nitrgeno

Presencia de algn enlace carbonooxgeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

resultan de la unin de dos radicales alqulicos


o aromticos a travs de un puente de oxgeno
-O-.
compuestos que tienen un tomo de oxgeno
unido a dos radicales hidrocarbonados R-O-R

COMPUESTOS
ORGNICOS

FUNCIN
OXIGENADA

TERES

Presencia de enlaces
nitrgeno: C-N, C=N CN

carbono-

compuestos que se forman al


sustituir el H de un cido orgnico
por una cadena hidrocarbonada,
R'.

FUNCION
NITROGENADA

STERES

SEGN SUS
CLASES

Los dos grupos


R son idnticos

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SIMTRICOS

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Los dos grupos


R son diferentes

ASIMTRICOS

FASE EXPRESIVA
1. Diseo la estructura de cada una de las molculas que se nombra:
Modelacin
Nombre
Estructura
Isobutilmetileter
Butilpropileter
Ciclobutiletileter

Simulacin
Nombre
Secbutiletileter

Estructura

Difenileter
Ciclopropilfentileter

2. Despus de leer la nomenclatura de los grupos alcoxi:


Con la ayuda del docente, diseo en mi cuaderno:
Tres teres nombrndolos como grupos alcoxi.
Tres teres nombrndolos como grupos alcoxi
3.
a.
b.
c.

Menciono 3 similitudes entre los teres lineales y los teres cclicos.


________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

4.
a.
b.
c.

Menciono 3 diferencias entre los teres lineales y los teres cclicos.


________________________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________

5. Doy el nombre respectivo a cada estructura

6. Escribo en mi cuaderno,

las formulas estructurales de los siguientes

compuestos:
a.
b.
c.
d.

Metoxietano o Etilmetilter
Metoxibenceno o Fenilmetilter
Etoxieteno o Eteniletilter
Bencilfenilter 4-metoxi-2-penteno

96

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7. Escribo en mi cuaderno el listado de 4 proposiciones que articulan el


mentefacto conceptual sobre ETERES y luego redacto con coherencia y
cohesin el texto pedagogizado.
8. Teniendo en cuenta el mentefacto, respondo si los siguientes enunciados
son verdaderos o falsos. Sustente.
a.
b.
c.
d.
e.
f.

El concepto es funcin oxigenada ( )


La supraordinada de teres es funcin nitrogenada ( )
Los compuestos orgnicos son especies qumicas que contiene carbono ( )
La exclusin de teres es steres ( )
Una de las infraordinadas es asimtricos ( )
La exclusin de funcin oxigenada es funcin nitrogenada ( )

Y AHORA A ESCRIBIR!
9. En tu cuaderno, disee un texto de dos prrafos y cada uno
constituido por cinco oraciones con el cual explico la nomenclatura de los
teres.

LA HORA DE INDAGAR
10. Con una buena fuente de consulta, doy respuesta a las siguientes
preguntas de lectura:
Cules son los usos de los teres?
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
Planteo la solucin a los siguientes ejercicios sobre teres, consulto un buen libro
de qumica.
- 1,2-dimetoxi-ciclhexano.
- 5-etoxi-2-pentanol.
- Etil-oxirano
11. Doy el nombre respectivo a los siguientes teres:

97

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GUA-TALLER N 22.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: __
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades y la
obtencin de los teres, aplicando reglas explicitas.

INDICADORDE DESEMPEO: Analizo y


argumento datos, tablas y grficos como
resultado de la interpretacin de situaciones
y
establecimiento
de
condiciones
relacionados con las funciones orgnicas
(alcoholes, fenoles y teres)

Reaccin con los haluros de hidrgeno.


Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden
HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxgeno, del ter y
formar dos molculas independientes. Los teres alifticos se rompen en
dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los
teres alquilo arilo se forman el alquil- haluro correspondiente y fenol. Las
reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R' + HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I

98

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Reaccin con el oxgeno del aire.


Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se
produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos es un elevado peligro potencial cuando el ter
se somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el
lquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta
explosin.
Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse
de que en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de
la destilacin.

El ter metlico es un
gas a temperatura
normal y el ter
etlico es un lquido
muy voltil. Entre
mas larga sea la
cadena
carbonada
mayor es el punto de
ebullicin.

Lo teres de cadena
recta tienen un punto
de ebullicin similar
a los alcanos con
peso
molecular
comparable

Deshidratacin de alcoholes
2ROH + H2SO4

R OR + H2O

A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson)

1. Completo las siguientes reacciones


a. Con la ayuda del docente.

99

2CH3CH2CH2 CH3+ H2SO4

CH3CH2Cl + Na+ OCH3

CH3CH2Cl + Na+ OAr`

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Los teres tienen


una solubilidad en
agua
comparable
con los alcoholes
para con molecular
similar

b. Estos los realizo solo.


-

CH3-CH2-O-CH2- CH2-CH3 + Na+Br

CH3CH2-O-CH2- CH3

CH3CH2-O-Ar

2CH3CH2 CH3+

CH3CH2 CH2Br

CH3CH2F + Na+ O-Ar`

CH3CH2 CH2 CH2Cl +

H2SO4

H2O

Na+Cl

CH3- CH2- CH2-O- CH2-CH2 -CH3 + H2O


+ Na+ OCH3

CH3-O-Ar

Na+Cl

Na+ O-Ar`

2. Aplico contextualizacin a las palabras que desconozco de esta gua,


realizando en el cuaderno.

3. Describo los procedimientos para dos cuadros de reacciones qumicas

100

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4. Con una buena fuente de consulta, respondo:


d. Cules son las fuentes naturales de los teres?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
e. Cules son los usos de los teres en mi vida cotidiana?
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
___________________________________________________________________
f. Describo lo que est pasando en la siguiente reaccin.

g. Nombro el siguiente ter:

101

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GUA-LABORATORIO N. 23

SOLUBILIDAD DE
UN TER

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: __
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos

Propsito expresivo: Que yo interprete


sobre
la
obtencin
de
teres
experimentando los cambios que presenta
cada uno de ellos

INDICADOR DE DESEMPEO: Sigo


instrucciones
y
utilizo
diferentes
procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de
problemas relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)

PRACTICA DE
LABORATORIO N 3
102

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Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes


pasos:
M. Antes de desarrollar el experimento consulto cmo identificar los teres?
N. Con la consulta y el procedimiento del laboratorio creo una hiptesis
O. Desarrollo la experimentacin
P. Tomo de los experimentado de resultados
Q. Valido las hiptesis
R. Por ltimo saco conclusiones y nuevas preguntas generadas a partir del
experimento
Reactivos:
Fenol
Etanol
ter etlico
Solucin de cloruro frrico al 3 %
Cristales de yodo
Agua de bromo
Tetracloruro de carbono
Aceite de oliva
Manteca
cebo

Materiales:
5 tubos de ensayo
1 gradilla
1 balanza
1 pipeta graduada de 5 ml

PROCEDIMIENTO PARA DETERMINAR LA


SOLUBILIDAD DE UN TER

2. COLOCAR MUESTRAS DE 0.5 g DE TER ETLICO EN TRES TUBOS DE


ENSAYO DIFERENTES.

103

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3. ADICIONAR 1 ml DE AGUA AL PRIMER TUBO, 1 ml DE ETYANOL AL


SEGUNDO Y 1 ml DE TETRACLORURO DE CARBONO AL TERCERO.

3. AGITAR SUAVEMENTE POR UN MINUTO.

4. REGISTRAR LOS RESULTADOS EN UNA TABLA EMPLEANDO


LOS GRADOS DE SOLUBILIDAD: SOLUBLE, POCO SOLUBLE E
INSOLUBLE.

5. COLOCAR PEQUEAS MUESTRAS DE CEBO, MANTECA,


ACEITE DE OLIVA, YODO Y AGUA EN DIFERENTES TUBOS DE
ENSAYO.

6. AGREGAR 1 ml DE TER A CADA TUBO AGITANDO POR UN


MINUTO Y OBSERVANDO LOS RESULTADOS.

7. TOMAR APUNTES DE LOS RESULTADOS Y RESPONDER LAS


PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS AL LABORATOIO.

PROCEDIMIENTO
TERMINADO

11. En cul de los solventes empleados se disuelve mejor el ter etlico?


Explique tu respuesta

104

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___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
12. Cmo se explica el poder disolvente del ter?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
13. Qu efecto produce la evaporacin del ter sobre la gota de agua?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

14. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar
respuesta a la pregunta Cmo identifico la solubilidad de un ter?

15. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo en mi


cuaderno de qumica:
Para qu se utilizan los teres en la vida diaria?

105

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GUA-TALLER N 24

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___ Horas
de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo analice y responda diferentes
preguntas icfes de alcoholes, fenoles y
teres aplicando lo aprendido en clase.

EVALUACIN:
DESEMPEO:

INDICADOR

DE

Realizo lectura comprehensiva e interpreto


textos relacionados con las funciones
orgnicas (alcoholes, fenoles y teres)

106

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1. La siguiente es la representacin de la molcula de adrenalina:

De acuerdo con esta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes en la
adrenalina son:
A. fenol, alcohol y amina.
B. alqueno, alcano, alcohol y amida
C. cicloalcano, alqueno y amida
D. fenol, alcohol, amina y ester
RESPONDA LAS PREGUNTAS 2 Y 3 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIN

El reactivo de Lucas se utiliza para reconocer y diferenciar entre s alcoholes primarios,


secundarios y terciarios con base en la velocidad de reaccin. As, un alcohol terciario
reacciona de inmediato, uno secundario tarda de 5 a 0 minutos y uno primario tarda
varias horas. La siguiente tabla muestra la frmula de cuatro alcoholes diferentes

2. De los alcoholes mencionados en la tabla, puede decirse que reacciona(n) de


inmediato con el reactivo de Lucas
A. 1 y 3 B. 4 C.1 y 4 D. 2
3. De los alcoholes mencionados en la tabla, el que ms probablemente reacciona a
los8 minutos es el
A. 1
B. 2
C. 3 D. 4
4. Los alcoholes primarios se deshidratan en presencia de cido sulfrico que acta
como catalizador.

5. Para el siguiente caso, los productos que se forman son:


A.
B.
C.
D.

Alcano + In oxidrilo
Aldehdo + oxigeno
Alqueno + agua
Alcohol + hidrogeno

En los alcoholes, con excepcin del metanol, se pueden efectuar reacciones de


eliminacin de agua (deshidratacin), para obtener alquenos; tales reacciones requieren

107

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calentamiento y una gente deshidratante. La siguiente reaccin general, explica el


proceso:

6. Los alquenos que se producen en el proceso anterior respectivamente son:


E. 2-metil-propeno; propeno; eteno.
F. eteno; propeno; 2-metil-propeno.
G. propeno; eteno; 2-metil-propeno.
H. eteno; 2-metil-propeno; propeno.
7. Cuando dos o ms compuestos tienen frmulas moleculares idnticas, pero
diferentes frmulas estructurales, se dice que cada una de ellas es ismero de los
dems. De los siguientes compuestos no es ismero del butanol

8. A partir de la hidrlisis de un ster de frmula molecular C6H12O2, se obtiene un


cido R y un alcohol M. Cuando se oxida el alcohol M, se forma un cido idntico al
cido R. La estructura de la sustancia M es

Los fenoles son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un
grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico. La estructura que r
representa a los fenoles es la del:

108

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A. Butanol

B. Cresol C. Metano D. Ciclohexanol


9. La funcin orgnica alcohol se caracteriza por presentar un tomo de hidrgeno
unido a un tomo de oxgeno y ste unido a un tomo de carbono por medio de
enlaces sencillos. De acuerdo con lo anterior, la estructura que representa un
alcohol es:

10. Los teres resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de
un puente de oxgeno -O-Estos compuestos tienen un tomo de oxgeno unido a dos
radicales hidrocarbonados R-O-R.De acuerdo con lo anterior, la estructura que
representa un ter es:

11. Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y lentamente se
produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos es:
a. un elevado peligro potencial cuando el ter se somete a un proceso de
destilacin.
b. un elevado peligro exponencial cuando el ter se somete a un proceso de
cromatografa.
c. un riesgo sinttico cuando el ter se somete a un proceso de destilacin.
d. un riesgo sinttico cuando el ter se somete a un proceso de filtracin.

109

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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS

GUA TALLER
Ao lectivo: ________________

REA: Ciencias Naturales (Qumica)


PERODO: III
GRADO: 10

110

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COLEGIO:

GRADO: Decimo

REA: Ciencias Naturales


(Qumica)

DOCENTE (S):

TIEMPO
PREVISTO: HORAS:36 (3/semana)
periodo tres

PROPSITOS DE PERODO:
AFECTIVO:
Que concedamos la mxima importancia al uso adecuado a instrumentos de
conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras.
Que descubramos la aplicabilidad de las propiedades de los aldehdos, cetonas,
aminas, amidas, cidos carboxlicos y sus derivados y para que planteemos
hiptesis y regularidades.
COGNITIVO:
Que reconozcamos las propiedades de los aldehdos, cetonas, aminas, amidas,
cidos carboxlicos y sus derivados y que tengamos claridad sobre cmo
nombrarlos.
EXPRESIVO:
Que desarrollemos pensamiento a travs del uso adecuado de los instrumentos
de conocimiento: proposiciones, conceptos y precategoras
Que interpretemos y describamoslas propiedades de los aldehdos, cetonas,
aminas, amidas, cidos carboxlicos y sus derivados estableciendo diferencias
entre ellos.
EVALUACIN: INDICADORES DE DESEMPEO
1. Desarrollo del pensamiento a travs del uso adecuado de proposiciones
complejas, conceptos y precategoras con sus respectivos mentefactos. De
igual manera potenciar los operadores del M.L.O relacionados con las
funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados).
2. Sigo instrucciones y utilizo diferentes procedimientos en flujogramas lineales
y de decisin en el planteamiento y solucin de problemas relacionados con
las funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados).
3. Analizo y argumento
datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados
con las funciones orgnicas ((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados).
4. Realizo lectura comprehensiva
e interpreto textos relacionados con las
funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados).
5. Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me permiten
plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones orgnicas (aldehdos y
cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

111

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ENSEANZAS (COMPETENCIAS Y HABILIDADES)

COMPETENCIAS
Desarrollar el pensamiento a travs del
uso adecuado de la proposicin,
conceptos y precategoras, con sus
respectivas operaciones intelectuales y
mentefactos. De igual manera potenciar
los operadores del M.L.O.

HABILIDADES
Observar
Plantear y argumentar
regularidades

hiptesis

Seguir instrucciones

Seguir
instrucciones y utilizar Relievar
flujogramas lineales, paralelos, de
decisin y mixtos en el planteamiento y Inferir
solucin de problemas propio de las
ciencias naturales, aplicando el mtodo Construir macroproposiciones
cientfico.
Realizar lectura comprehensiva
Analizar y argumentar datos, tablas y
grficos como resultado de la Interpretar textos argumentales
interpretacin
de
situaciones
y
establecimiento de condiciones.
Producir textos argumentales
Comprehender e interpretar textos
donde:
-Relaciono la estructura de las
molculas orgnicas e inorgnicas con
sus propiedades fsicas y qumicas y
su capacidad de cambio qumico.
- Utilizo modelos biolgicos, fsicos y
qumicos
para
explicar
la
transformacin y conservacin de la
energa.

Usar adecuadamente instrumentos de


conocimiento; proposiciones, conceptos y
precategoras
Establecer relaciones
Plantear y resolver problemas.

EJES TEMTICOS:
GRUPOS FUNCIONALES:
Aldehdos Y Cetonas
Aminas y amidas
cidos Carboxlicos Y Derivados
DIDCTICAS A EMPLEAR DURANTE EL PERODO:
Didcticas proposicionales.
Didcticas conceptuales
Didcticas argumentales

112

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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
DISEO CURRICULAR COLEGIOS ARQUIDIOCESANOS
PRUEBA DIAGNSTICA.
CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 Y 2 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE
ECUACIN QUMICA

1. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se


represente como

2. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la reaccin


con el hidrgeno, la frmula molecular del nuevo compuesto R obtenido es C 5H8O2.
De acuerdo con stos, es vlido afirmar que J tiene:
A. 4 tomos de carbono
B. 6 tomos de hidrgeno
C. 6 tomos de carbono
D. 5 tomos de hidrgeno
3.

De acuerdo con su estructura molecular, este compuesto se caracteriza por presentar


propiedades qumicas de:
A. un ster y un aldehdo
B. una cetona y un ster
C. un aldehdo y un ster
D. una cetona y un ter

113

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RESPONDA LAS PREGUNTAS 4 Y 5 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE


INFORMACIN
La siguiente ecuacin representa la hidrlisis de steres

4. A partir de la hidrlisis de un ster de frmula molecular C6H12O2, se obtiene un


cido R y un alcohol M . Cuando se oxida el alcohol M , se forma un cido idntico al
cido R. De acuerdo con esto, es vlido suponer que el nombre del ster es:
A.
B.
C.
D.

propanoato de isopropilo
butanoato de etilo
propanoato de n-propilo
etanoato de n-butilo

5. La estructura de la sustancia M es:

CONTESTE LAS PREGUNTAS 6 Y 7 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE


INFORMACIN
En la siguiente tabla se describe la reaccin de oxidacin para tres diferentes tipos de
compuestos orgnicos:

114

Equipo Acadmico-Pedaggico.
rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo si el grupo


hidroxilo (-OH) est unido a un carbono primario, secundario o terciario.
6. La reaccin que representa en forma general la oxidacin de una cetona es

7. Si se oxida la sustancia X se produce el siguiente compuesto

Es probable que el compuesto X sea:


A.
B.
C.
D.

Butanol
Pentanol
2-Metil - 2 - butanol
2 - Butanol

115

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ISOORDINADA_ OXIGENADAS Y NITROGENADOS


COMPUESTOS
QUMICOS
Armazn central constituido por carbono.
Combinacin de tomos de carbono con otros
elementos como oxgeno, nitrgeno e
hidrgeno.
Enlaces covalentes.
Hay gran cantidad en el universo.
Puntos de fusin y ebullicin bajos.

Estructuras conformadas por la


gran mayora de elementos
conocidos.
Predominan enlaces inicos.
Son minora comparada con los
orgnicos.
Elevados puntos de fusin y
ebullicin

COMPUESTOS
ORGNICOS

COMPUESTOS
INORGNICOS

Segn el grupo funcional

tomos de
carbono,
hidrgeno
exclusivamente

HIDROCARBUROS

tomos de
oxgeno adicional

OXIGENADAS

tomo de
nitrgeno.

COOH

Enlace
sencillo

R-OH

Ar-OH

Enlace
doble

Alquenos.

Enlace
triple

Alquinos.

Estructura cclica
de 6 tomos de
carbono

116

Alcanos.

CHO

Aromticos.

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NITROGENADOS

cidos
carboxlicos
NH2

Alcoholes.

CONH2

Fenoles.
O

Amidas.

teres

Aldehdos.
CN

CO

Aminas.

Cetonas.

COO

Esteres

Nitrilo.

GUA-TALLER N25.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___


horas de trabajo: _______
MOTIVACIN: (Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos)
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo Intrprete,
construya y nombre
estructuras de aldehdos y cetonas utilizando las reglas de la IUPAC y
teniendo en cuenta su clasificacin.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO: Analizo y argumento


datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados).

El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo_ Para


los aldehdos_ el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra
enlazado a un hidrgeno_ mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono_

La frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y la de una


cetona como R CO R_

ALDEHIDOS
CETONAS
El nombre de los aldehdos se deriva Para nombrar las cetonas tenemos dos
del
alcano
correspondiente, alternativas:
adicionando
la
terminacin-al
e 1. El nombre del hidrocarburo del que
indicando la posicin de los diversos
procede terminado en -ona. Como
sustituyentes que pueda portar la
sustituyente debe emplearse el prefijo
cadena principal. Ejemplo:
oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn
unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra
cetona.

117

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El compuesto se nombra como


aldehdo (o carbaldehdo) cuando el
CHO est unido a un anillo aromtico.

1. Con la ayuda del docente, sealo con el mismo color las parejas (estructuranombre) correspondientes.
2. Etanal
3.
1.

4. Propanal

5. Benzaldehido

6.

2. Este lo resuelvo, siguiendo los pasos del anterior ejercicio.


2.
1.

4.
3. Ciclohexanocarbaldehido

5. 1,3,5-pentanotricarbaldehdo

6. 2-etil-4-metil-pentanal

3. Segn las lecturas y explicaciones del maestro:

118

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a. Escribo todas las instrucciones que se deben seguir para nombrar


aldehdos y cetonas y los procedimientos a seguir para graficar aldehdos y
cetonas.
b.
a.
b.
c.
d.

Grafico la estructura de las siguientes cetonas.


2-Metilciclopropanona
3-Hexanona
Dietilcetona
Metilfenilcetona

e. Dibujo la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos:


- 2-propanona.
- 2-metilbutanal
f. Escribo el nombre de los siguientes compuestos.
CH2 - CH2 - CHO
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH2 - CH3
|
C=O
|
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3

g. De los siguientes compuestos, subrayo el ms soluble en agua.


a) acetona
b) propionaldehdo
4. Diseo en mi cuaderno, 5 aldehdos y 5 cetonas con su respectivo nombre.

EN EL CUADERNO:
5. El primer texto que habla de aldehdos y cetonas se encuentra sin signos de
puntuacin. Aplico el operador puntuar y descubro el pensamiento esencial en
mentefacto proposicional.
6. En qu se diferencia un aldehdo de una cetona estructural y grficamente.
7. Escribo las similitudes que encuentro entre la estructura de los aldehdos y de
las cetonas.
8. Escribo las diferencias que encuentro entre la estructura de los aldehdos y de
las cetonas.
9. Escribo un texto de 10 renglones sobre el uso de los aldehdos y de las
cetonas en la industria.

119

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10. Con una buena fuente de consulta, respondo en el


cuaderno:
a. Cules son las fuentes naturales y usos de los aldehdos?
b. Cmo se diferencias las cetonas simtricas de las asimtricas? Doy un ejemplo
de cada una.
c. Apareamiento: sealo con flechas el nombre correspondiente a cada estructura.
ESTRUCTURA
NOMBRE
Benzofenona
Difenil cetona

Etil metil cetona


Butanona

Acetona
Dimetil cetona
Propanona

Benzaldehdo
Bencenocarbaldehdo

Acetaldehdo
Etanal
Formaldehdo
Metanal

5-Hidroxi6-hepten-3-ona

2-Butinal

Acetofenona
Fenil metil cetona
1-Feniletanona

120

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GUA- TALLER N26.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas
de trabajo: _______
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades
fsicas y qumicas de los aldehdos y de las cetonas, aplicando reglas
explicitas.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO: Analizo y argumento

datos,
tablas y grficos como resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

Punto de Ebullicin:Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas


presentan un valor intermedio entre el registrado para teres y alcoholes,
porque la polaridad de los compuestos carbonlicos no es tan grande como la
de los alcoholes.
Estado fsico: Los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son
gases, desde el etanal hasta el dodecanal, son lquidos. Compuestos ms
pesados se presentan en estado slido.
Solubilidad:Las molculas pequeas, de hasta 5 tomos de carbono son
solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamao
de las molculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a
que la zona de la molcula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada
vez ms pequea e relacin con la porcin hidrocarbonada, apolar.

Definicin

121

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Ecuacin

Oxidacin:Los
aldehdos
oxidan
fcilmente y se convierten en el cido
carboxlico respectivo, encontraste con
las cetonas que son difciles de oxidar,
en presencia de los agentes oxidantes
habituales de gran poder como el
permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros.
Reduccin: Los aldehdos y cetonas
se reducen con facilidad, a los
correspondientes alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Pueden
emplearse una gran variedad de
agentes reductores, siendo el ms
simple la mezcla de hidrgeno y metal
Reduccin de Wolf-Kishner

Reduccin de Clemmensen
Hidrogenacin
cataltica:
Este
proceso se lleva a cabo con H2 en
presencia de un metal como catalizador
(Ni o Pt). Esta reaccin es muy usada a
nivel industrial en la preparacin de
alcoholes primarios con aldehdos y de
alcoholes secundarios con cetonas

1. Encuentro dos sinnimos para las palabras que se encuentran subrayadas en


la explicacin de propiedades fsicas y las escribo en el cuaderno.
2. Con ayuda del docente:
a. Elaboro las dos ecuaciones que faltan en el cuadro de propiedades qumicas.
b. Explico con palabras en el cuaderno, las ecuaciones de reduccin de WolfKishner y reduccin de Clemmensen.
c. Menciono las similitudes que hay entre la Reduccin de Wolf-Kishner y
Reduccin de Clemmensen.
d. Menciono las diferencias que hay entre la Reduccin de Wolf-Kishner y
Reduccin de Clemmensen.
3. Completo las siguientes ecuaciones:
a. Hexanal +K2Cr2O7
b. Dimetilcetona +K2Cr2O7
c.

122

cido pentanoico

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d.

2-Butanol

e.

Butanol

4. Estas ecuaciones las completo yo


a. Dibutitlcetona
b. Octanal

H2/Pt

H2/Pt

c. Pentanal

K2Cr2O7

d.

cido nonanoico

e.

3-Hexanol

f.

Hexanol

5. Teniendo en cuenta las propiedades fsicas de aldehdos y cetonas elaboro un


texto con el cual explico el proceso para obtener aldehdos y cetonas.

6. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, elaboro el mecanismo de


la formacin de acetales y de hemiacetales mediante la reaccin con alcohol.
7. Apareamiento.
Selecciono el reactivo correspondiente al producto de la izquierda y los escribo
nuevamente de manera completa en cada cuadro sugerido.

123

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124

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GUIA-TALLER N 27.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________ de 20___ horas
de trabajo: _______
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
cetonas.

aldehdos y

IINDICADORES DE DESEMPEO:

Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la


interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones
relacionados con las funciones orgnicas ((aldehdos y cetonas,
cidos carboxlicos y derivados).

Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con


las funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados)

Produzco textos orales y escritos a partir de observaciones que me


permiten plantear hiptesis y regularidades sobre las funciones
orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

125

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ALDEHIDOS
Oxidacin de alcoholes primarios

CETONAS
Oxidacin de alcoholes secundarios

Oxidacin de alquenos (proceso wacker)

Acilacin de friedel-crafts

Hidrocarbonilacin de alquenos (reaccin 0X0)

Cloruros de acilo con reactivos organocadmio

Reduccin de cloruros de acilo

Oxidacin de alquenos (proceso wacker)

126

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1. Con la ayuda del docente:


Explico con palabras, cada una de las ecuaciones de obtencin de
aldehdo y cetonas.
a. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
b. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
c. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
d. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
e. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
f. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
g. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
h. __________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
2. Diseo una ecuacin para cada uno de los mtodos de obtencin de
aldehdos siguiendo los ejemplos de la tabla.

127

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3. Diseo una ecuacin para cada uno de los mtodos de obtencin de


cetonas siguiendo los ejemplos de la tabla.

4. Despus de leer sobre aldehdos y cetonas, elaboro un texto


sobre los datos curiosos que estos presentan.

5. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, consulto la


Condensacin catalizada con base y con cido para aldehdos y cetonas.
6. Describo cada uno de los usos de los aldehdos y cetonas en las
industrias.
7. Explico cada uno de los procedimientos que ocurri en la obtencin de
aldehdos y cetonas por:
a. Ozonlisis de alquenos.

b. Oxidacin de alcoholes.

128

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GUA- TALLER N28.

TIEMPO PREVISTO: Semana N___ del ____ al ____ de ____________ de


20___
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Escribe una palabra relacionada con el prefijo y el dibujo que se te
indica en cada casilla.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de aminas y amidas siguiendo
instrucciones y estableciendo relaciones.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO. Analizo y argumento


datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin de situaciones y
establecimiento de condiciones relacionados con las funciones orgnicas
((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

Las amidas son derivados funcionales


de los cidos carboxlicos, en los que
se ha sustituido el grupo OH por el
grupo NH2, NHR o NRR', con lo
que resultan, respectivamente, las
llamadas
amidas
primarias,
secundarias o terciarias, que tambin
se llaman amidas sencillas, Nsustituidas o N-disustituidas.

Las aminas pueden considerarse como


compuestos derivados del amonaco
(NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrgenos por radicales alqulicos o
aromticos. Segn el nmero de
hidrgenos que se substituyan se
denominan
aminas
primarias,
secundarias o terciarias.

Las amidas primarias se nombran


sustituyendo la terminacin oico o ico
del nombre sistemtico o vulgar, del
cido del que derivan, por el sufijo
amida. En las amidas sustituidas se
antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrgeno, precedidos

Las aminas se nombran como


derivados de los alcanos sustituyendo
la terminacin -o por -amina. La
posicin del grupo funcional se indica
mediante un localizador que precede a
la terminacin -amina.

129

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de la letra N. Ejemplos:

Grupo amida unido a ciclos


En compuestos cclicos se nombra el ciclo
y se termina con el sufijo -carboxiamida.

Amidas como sustituyentes


Cuando no es grupo funcional se
ordena alfabticamente con el resto de
sustituyentes utilizando el prefijo
carbamol

1. Despus de
estructuras:

130

la

explicacin

del

Las aminas secundarias o terciarias, se


nombran tomando el sustituyente ms
grande como cadena principal, todos
los dems grupos se nombran
utilizando la letra N- seguida por el
nombre del sustituyente.

docente,

nombro

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las

siguientes

2. Las siguientes estructuras las nombro:

3. Diseo un cuadro en mi cuaderno con las aminas y amidas de los dos


puntos anteriores, el cual debe tener: Estructura y clasificacin segn
posicin y grupo funcional.
4. Diseo la estructura de las siguientes amidas.
a) Metanamida
g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida

h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

c) N,N-Dimetiletanamida

i) Butanodiamida

d) Benzamida

j) cido 3-carbamolpropanoico

e) Propanodiamida

k) cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico

f) N-Metildietanamida

l) Etanodiamida

5. Diseo la estructura de las siguientes aminas.


a) Bencilamina
f) Pentano-1,4-diamina
b) Difenilamina

g) Ciclohexano-1,3-diamina

c) N,N-Dimetilpentan-1-amina

h) Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

d) 3,3-Dimetilbutan-2-amina

i) Fenilamina (anilina)

e) N-Metilciclohexanamina

j) cido p-aminobenzoico

131

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Con un texto de 15 renglones, explico los tipos de aminas y amidas


(primarias, secundarias y terciarias)

9. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, respondo:


a. Cules son los usos de las amidas y aminas?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
b. Cules son las aplicaciones de las aminas y amidas?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________

132

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GUA- TALLER N 29.

TIEMPO PREVISTO: Semana N___ del ____ al ____ de ____________ de


20___
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades fsicas y


qumicas de las aminas y amidas, aplicando reglas explicitas.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO:


Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la interpretacin
de situaciones y establecimiento de condiciones relacionados con las funciones
orgnicas ((aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

PROPIEDADES FSICAS
AMINAS

Las aminas son compuestos


incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos
coloreados.
Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar
al amonaco. A medida que
aumenta el nmero de tomos de
carbono en la molcula, el olor se
hace similar al del pescado.
Las aminas aromticas son muy
txicas se absorben a travs de la
piel.
La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de 6 tomos
de carbono y en las que poseen el
anillo aromtico.
El punto de ebullicin de las
aminas es ms alto que el de los
compuestos
apolares
que
presentan
el
mismo
peso
molecular
de
las
aminas.
molecular.

133

AMIDAS

A excepcin de la amida ms
sencillas (la formamida), las amidas
sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de
ebullicin son bastante ms altos
que
los
de
los
cidos
correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras
e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusin y ebullicin de
las
amidas
secundarias
son
bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias
no pueden asociarse, por lo que son
lquidos normales, con puntos de
fusin y ebullicin de acuerdo con
su peso molecular

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PROPIEDADES QUMICAS
AMINAS

AMIDAS
Las amidas son solo muy dbilmente bsicas, debido a la
interaccin mesmera entre el
doble enlace carbonlico y el par de electrones del tomo
de nitrgeno

Las aminas se comportan como


bases. Cuando una amina se
disuelve en agua, acepta un protn
formando un in alquil-amonio.
La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de
nitrgeno disminuye muchsimo su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene
lugar, de manera significativa en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de
oxgeno, ya que as la carga del
catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el
catin se formase por
protonacin del nitrgeno
Hidrlisis cida de las amidas
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido
orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas
secundarias y terciarias producen el correspondiente
cido y una sal de
amonio cuaternario

La carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de


nitrgeno disminuye muchsimo su
basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene
lugar, de manera significativa en
condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de
oxgeno, ya que as la carga del
catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el
catin se formase por
protonacin del nitrgeno
Hidrlisis cida de las amidas
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido
orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas
secundarias y terciarias producen el correspondiente
cido y una sal de amonio cuaternario

Hidrlisis bsica de las amidas


La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de
cido orgnico y amonaco o aminas,
segn el tipo de amida

134

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10. Teniendo en cuanta la informacin de la tabla de propiedades fsicas,


encuentro:
a. Similitudes entre aminas y amidas.
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
b. Diferencias entre aminas y amidas
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
c. Escribe dos sinnimos a las palabras que se encuentran subrayadas
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
d. Mi pensamiento ms relevante:
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
11. Con la ayuda del docente, diseo una ecuacin para cada una de las
propiedades qumicas de las aminas y amidas.

135

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12. Diseo una ecuacin para cada una de las propiedades qumicas de las
aminas y amidas.

13. Elaboro un texto de tres prrafos, cada uno constituido de cuatro


oraciones, sobre las propiedades qumicas de las aminas y amidas.
14. Describo cada uno los procedimientos de la siguiente reaccin para
obtener aminas y amidas.

15. Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo:


a. Qu son y cmo reaccionan las amidas?
Plantee tres argumentos del por qu esta reaccin esta correcta

136

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GUIA-TALLER N 30.

TIEMPO PREVISTO: Semana N___ del ____ al ____ de ____________ de


20___
Horas de trabajo: ___.

DE MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de aminas y
amidas.
Resuelva problemas relacionados con las aminas y las amidas.

EVALUACIN: INDICADOREDE DESEMPEO:


Analizo y argumento datos, tablas y grficos como resultado de la
interpretacin de situaciones y establecimiento de condiciones
relacionados con las funciones orgnicas ((aldehdos y cetonas, cidos
carboxlicos y derivados)

Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados

RX + NH3

RNH3 + X- NaOH RNH2 + Na + X- + H2O

Reaccin de amoniaco con halogenuros de alquilo.

137

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Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con haluros de


alcanolo y anhdridos.

Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas formando


amidas.

La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

138

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8. Con la ayuda del docente, explico con palabras cada una de las
ecuaciones de obtencin de las aminas.
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
9. Explico, con palabras cada una de las ecuaciones de obtencin de las
amidas
a. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
b. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
c. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
d. ____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
10. Diseo una ecuacin para cada uno de los mtodos de obtencin de
aminas y amidas siguiendo los ejemplos dados.

139

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11. Despus de leer sobre aminas y amidas, elaboro un texto sobre


los datos curiosos que estos presentan.

12. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, doy


respuesta a los siguientes interrogantes
a. Cmo son aplicadas en la vida cotidiana las aminas?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
b. Cmo son aplicadas en la vida cotidiana las amidas?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
c. Sealo el nombre correcto para estos compuestos:
a) 1,2-dimetilpropilamina
b) 1,1,2-trimetiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina

a) dibencilamina
b) fenildiamina
c) difenilamina

a) N-etil-N'-propilbutanamina.
b) N-etil-N-propilbutanamina
c) N-butil-N-etilpropanamina

140

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

GUA-TALLER N 31.

PRE-EVALUACIN
TIEMPO PREVISTO: Semana N____del ____ al ____de ____________de 20___
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete


estructuras, reacciones qumicas y textos, teniendo
en cuenta los aldehdos, las cetonas, las aminas y las
amidas.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO:


Realizo lectura comprehensiva
e interpreto textos
relacionados con las funciones orgnicas (aldehdos y
cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

PRE-EVALUACIN
ALDEHIDOS, CETONAS,
AMINAS Y AMIDAS
1. Los aldehdos y las cetonas se diferencian en su comportamiento qumico
frente a los diferentes agentes oxidantes. Los aldehdos se oxidan con facilidad
para producir cidos orgnicos, mientras que las cetonas son resistentes a la
oxidacin. Si se emplea un agente oxidante como el reactivo de Tollens, se
puede afirmar que.
A.
B.
C.
D.

las cetonas se oxidan para producir aldehdos


los aldehdos se reducen para producir cidos
los aldehdos se oxidan pero las cetonas no
tanto los aldehdos como las cetonas se oxidan

2. La siguiente es la representacin de la molcula de la adrenalina

141

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rea Ciencias Naturales y Educacin Ambiental: Qumica
Colegios Arquidiocesanos de Cali

De acuerdo con sta, se puede establecer que las funciones orgnicas presentes
en la adrenalina son:
A. fenol, alcohol y amina.
B. alqueno, alcano, alcohol y amida.
C. cicloalcano, alqueno y amida.
fenol, alcohol, amina y ster
3. Los cidos carboxlicos se disuelven en soluciones acuosas de NaOH
formando sales. La reaccin producida se representa en la siguiente ecuacin
general

Al mezclar una sal de sodio con HCl se produce el cido orgnico del cual se
deriva la sal y NaCl.De acuerdo con esta informacin, los productos de la reaccin
de HCl con acetato de sodio (CH3 - COONa) son NaCl y

CONTESTE LAS PREGUNTAS 4 Y 5 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE


ECUACIN QUMICA

4. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se


represente como:

142

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Colegios Arquidiocesanos de Cali

5. Si se reemplaza el compuesto P por un compuesto J para llevar a cabo la


reaccin con el hidrgeno, la frmula molecular del nuevo compuesto R
obtenido es C5H8O2. De acuerdo con esto, es vlido afirmar que J tiene:
A. 4 tomos de carbono
B. 6 tomos de hidrgeno
C. 6 tomos de carbono
D. 5 tomos de hidrgeno
Responde las preguntas 6 a 8 a partir del siguiente texto
El metanal o formaldehido, es un gas de olor fuerte e irritante, en solucin acuosa
al 40% se conoce como formol que es usado como conservante y antisptico.
Algunos aldehdos contienen principios aromticos y se emplean en la formulacin
de cosmticos y perfumes, como el benzaldehdo, extrado de las almendras
amargas, o el 3-fenil propenal o aldehdo cinmico, extrado de la canela.

6. La frmula qumica que identifica al formaldehido es:


A. HCO3H
B. HCOH
C. HCOOH
D. HCHO
7. El resultado de la oxidacin de los aldehdos es:
A.
B.
C.
D.

Alquinos
dixido de carbono y agua.
cidos.
Cetonas

8. La propiedad conservante del formol se utiliza para mantener:


A.
B.
C.
D.

coaguladas las protenas


los alimentos.
los seres vivos
los tejidos.

Seala el nombre correcto para estos compuestos:


9.
A. 1,2-dimetilpropilamina
B. 1,1,2-trimetiletilamina
C. 2,3-dimetilpropilamina
D. 3,2,2-trimetiletilamina
10.

A.
B.
C.
D.

dietilamida
dietildiamina
dietilamina
dietildiamina

143

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GUA- TALLER N32

TIEMPO PREVISTO: Semana N___ del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN:Se presenta una motivacin corta y pertinente a la enseanza.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo nombre y construya estructuras de cidos carboxlicos y sus
derivados siguiendo instrucciones y estableciendo relaciones.

EVALUACIN: INDICADOR DE DESEMPEO.


Realizo lectura comprehensiva e interpreto textos relacionados con las
funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados)

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan


porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo
(-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.

Cuando el grupo carboxilo es la funcin principal se antepone la palabra cido al


nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH y en caso de cidos


cclicos se utiliza el sufijo -carboxlico.

144

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Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo


carboxi- .

steres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para
las sales poniendo el nombre del radical
correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo caracterstico, es
sustituyente frente a otro grupo principal, o
frente a otros grupos carboxilato, se
emplean los prefijos alcoxicarbonil-,
ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el
prefijo aciloxi-.
Anhidridos de cido.
Se antepone la palabra anhidrido al
nombre del cido del que provienen.

Haluros de cido.
Al grupo
,procedente de
,se le llama genricamente radical acilo.
Los
radicales
acilo
se
nombran
sustituyendo la terminacin -oico o -ico del
cido por -oilo o -ilo.Para los radicales
derivados de los cidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxlico, se emplea la
terminacin -carbonilo.
En los haluros de cido un halgeno
est reemplazando al OH del cido
carboxlico.El nombre genrico de estos
compuestos es haluro de acilo.
Nitrilos.
Si el grupo caracterstico
forma
parte de la cadena principal y es grupo
principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma
parte de la cadena principal se utiliza el
sufijo -carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se
utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rdico-funcional se
consideran derivados del cido cianhdrico
(HCN) denominndose como cianuros de
alquilo.

145

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1. Despus de la explicacin del docente, nombro las siguientes estructuras:

2. Diseo la estructura de cada una de las siguientes molculas:


a) cido propanoico
b) cido-4-metilpentanoico
c) cido-3-hidroxibutanoico
d) cido-6-metil-3-heptenoico
e) cido 3-hexenodioico
f) cido-3-oxopentanodioico
g) Etanoato de propilo
h) Butanoato de etilo
i) 5-Oxohexanoato demetilo
j) 2,3-Dicloropropanoatode fenilo
k) Propanonitrilo
l) Butanodinitrilo
m) 4-Hexenonitrilo
n) 2,4,6-Heptanotricarbonitrilo

146

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3.Clasifico cada una de las estructuras, de los puntos 1 y 2, segn el grupo


funcional al que pertenecen. Para esto elaboro una tabla en el cuaderno.
4.Explico en el cuaderno, la nomenclatura de los cidos carboxlicos y sus
derivados.

5.Con un texto de 15 renglones justifico cada uno de los derivados de los


cidos carboxlicos.

6.Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, respondo:


c. Cul es la importancia de diferenciar entre los derivados de los cidos
carboxlicos?
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
_____________________________________________________________
d. Cules son los usos de los cidos carboxlicos?
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________

147

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GUA- TALLER N33.

TIEMPO PREVISTO: Semana N__ del ____ al ____ de ____________de 20___


Horas de trabajo: ____
MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos.
PROPSITO EXPRESIVO: Que yo interprete y escriba las propiedades fsicas y
qumicas de los cidos carboxlicos y sus derivados, aplicando reglas explicitas.

INDICADOR DE DESEMPEO: Realizo lectura comprehensiva e interpreto


textos relacionados con las funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos
carboxlicos y derivados)

cidos carboxlicos
Propiedades fsicas
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a
temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de
pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos
carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con
puentes de hidrgeno.

Puntos de fusin.
Los puntos de fusin de los cidos
dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula, las fuerzas
de los puentes de hidrgeno son
especialmente
fuertes
en
estos
dicidos: se necesita una alta
temperatura para romper la red de
puentes de hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido.

148

Propiedades qumicas
Ionizacin: La reaccin de un cido
carboxlico con NaOH produce la sal
respectiva mas agua.
Esterificacin: La reaccin de un
alcohol con un cido carboxlico en
presencia de un cido mineral como
HCl o H2SO4 conduce a la formacin de
un stermas agua
Preparacin de haluros de acilo: La
reaccin de un cido orgnico con
cloruro de tionilo, SOCl2, conduce a la
formacin del cloruro de acilo
correspondiente.
Reduccin a alcoholes: un cido
carboxlico tratado con LiAlH4 en
presencia de ter produce el alcohol
correspondiente
Descarboxilacin:
Los
cidos
orgnicos pierden dixido de carbono
para formar un compuesto con un
tomo de carbono menos. Este proceso
requiere calentamiento del cido con
NaOH.

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Derivados de cidos carboxlicos


Grupo funcional

steres

Haluros de acilo

Propiedades fsicas
Son sustancias de olor agradable y
soluble en la mayor parte de los
solventes orgnicos; algunos se
emplean como disolventes; los steres
de bajo peso molecular son lquidos.

Los de bajo peso molecular son


lquidos, muy reactivos y lacrimgenos
que causan intensas quemaduras a la
piel; reaccionan con el vapor del agua
de la atmosfera por lo tal son fumantes
al destaparlos.

Anhdridos
de Los anhdridos de bajo peso molecular
cidos orgnicos
son lquidos de olor penetrante y poco
soluble en agua.

Cianuros o nitrilos

149

A temperatura ambiente los nitrilos de


menor peso molecular son lquidos
solubles en agua.

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Propiedades qumicas
Hidrlisis: La hidrolisis en un pH neutro de un ster es lenta pero se acelera en
medio cido, con HCl o H2SO4. Esta reaccin conduce a la formacin del cido y del
alcohol respectivo.
Alcohlisis: Cuando un ster se trata con alcohol en presencia de un cido
inorgnico se presenta la llamada Trans-esterificacin, mediante la cual se obtiene el
ster del nuevo alcohol y se libera el alcohol presente en el ster.
Amonloisis: Los steres reaccionan con el amoniaco para producir las amidas
correspondientes y el alcohol.
Hidrolisis: Los productos de la reaccin de un cloruro de acilo con el agua son el
cido respectivo y el HCl. Esta reaccin no requiere catalizador.
Alcohlisis: Los cloruros de acilo reaccionan sin catalizadores con un alcohol para
producir un ster y el cido clorhdrico.
Amonlisis: la reaccin de un cloruro de acilo con amoniaco conduce a la formacin
de la amida del cido y el cloruro de amoniaco. En esta reaccin tampoco se
requieren catalizadores.
Hidrolisis: La hidrolisis en medio cido conduce a la formacin del cido o cidos
correspondientes.
Alcohlisis:Al hacer reaccionar un anhdrido con alcohol en presencia de un cido
como catalizador se obtiene el ster del alcohol y el cido orgnico.
Amonlisis: La reaccin de un anhdrido con amoniaco produce la amida del cido
respectivo y una molcula de cido.
Hidrolisis: Cuando se adiciona agua los nitrilos forman cidos orgnicos o amidas.
Esta reaccin puede hacerse en medio cido o bsico.
Reduccin: A partir de los nitrilos es posible obtener una amina por hidrogenacin
cataltica, utilizando Pt como catalizador.
Con el reactivo de Grignard: A partir del gignard y un nitrilo puede obtenerse
cetonas. En el proceso se obtiene una sal de cetimina que luego se hidroliza para dar
la cetona.

Con ayuda del docente:


1. Teniendo en cuenta los textos de las propiedades qumicas de los
cidos carboxlicos y sus derivados, resuelvo los siguientes puntos.
a. Diseo cinco ecuaciones de las propiedades qumicas de los cidos
carboxlicos.
b. Diseo las tres ecuaciones de las propiedades qumicas de los steres.
c. Diseo las tres ecuaciones de las propiedades qumicas de los haluros
de acilo, anhdridos de cidos orgnicos y nitrilos.
2. Nombro los siguientes compuestos.

3. Muestro con ecuacin de flujo como hara las siguientes


conversiones:
a. cido propanoico
b. cido 3-cloro-propanoico

cido butanoico.
cido butanodioico

4. Diseo una lista con 10 palabras desconocidas que se encuentren en


la explicacin de propiedades fsicas y qumicas de los cidos
carboxlicos y sus derivados, busco su significado a travs de los
operadores definir del M.L.O
y luego las socializo con mis
compaeros.
N
1

Palabra

Significado

2
3

150

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4
5
6
7
8
9
10

5. Con la ayuda de una buena fuente de informacin, respondo en mi


cuaderno:
a. Por qu la vitamina C y la aspirina se relaciona con los cidos
carboxlicos?
b. A qu se debe el olor agradable de las frutas?
c. Por qu las grasas y los aceites vegetales se consideran como derivados
de los cidos carboxlicos?
d. Explico a que se debe el comportamiento de las sustancias acidas (cidos
carboxlicos)
e. Elaboro una formula qumica para cada una de las sustancias que utilizaste.
f. Consulto algunos usos que se le den a los cidos carboxlicos en la vida
cotidiana.
g. Por qu se produce el acido lctico en el organismo.
h. Redacto cada uno de los procedimientos de la siguiente reaccin:

151

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GUIA-TALLER N 34.

OBTENCION DE ACIDOS
CARBOXILICOS Y
DERIVADOS
TIEMPO PREVISTO: Semana N____ del ____ al ____ de ____________de 20__
Horas de trabajo: ___
MOTIVACIN: Presente una motivacin corta y pertinente a la enseanza.
PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo describa y construya reacciones de obtencin de
carboxlicos y sus derivados.

cidos

INDICADOR DE DESEMPEO:Produzco textos orales y escritos a partir de


observaciones que me permiten plantear hiptesis y regularidades sobre
las funciones orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados)

OBTENCIN DE CIDOS CARBOXILICOS


Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.
Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por
oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio...
Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como
permanganato de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos
cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de
hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de
carbono.
Organometlicos con CO2:Los reactivos de Grignard (organometlicos de
magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sales de los cidos
carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el
correspondiente cido.

Hidrlisis de nitrilos: Loshaloalcanos primarios y secundarios reaccionan con


cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carboxlicos. Deben emplearse haloalcanos
con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

152

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COMPLETE EL SIGUEITNE MENTEFACTO CONCEPTUAL.


GRUPOS
FUNCIONALES

CIDO

HIDROCARBUROS

CIDOS
CARBOXILICO
S

ALDEHIDOS

SEGN
DERIVADOS

STERES

ANHDRIDOS DE
CIDOS ORGNICOS
HALUROS DE
ACILO

153

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NITRILOS

FASE EXPRESIVA
Con el docente:

13. Diseo las ecuaciones para los tipos de obtencin de cidos carboxlicos.

14. Completo el mentefacto conceptual, teniendo en cuenta las explicaciones


del docente.

..AHORA A ESCRIBIR
15. Despus de leer sobre cidos carboxlicos y sus derivados, elaboro un
texto de 20 renglones sobre los la importancia que estos presentan para
la humanidad.

LA HORA DE INDAGAR
154

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16. Con la ayuda de una buena fuente bibliogrfica, consulto los tipos de
obtencin de los derivados de los cidos carboxlicos, presento un
trabajo escrito y lo sustento de forma oral.
Nota: Cada clase de obtencin debe tener como mnimo una ecuacin.

17. Argumento los siguientes procesos:

a.

b.

c.

155

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GUA- PRCTICA N 35.

TIEMPO PREVISTO:
Semana N__ del ___ al ____ de ____________
de 20__ m Horas de trabajo: ____

MOTIVACIN:
Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10
minutos.

PROPSITO EXPRESIVO:
Que yo aplique mis conocimientos en la
prctica sobre la obtencin de productos
cotidianos utilizando como punto de partida
un cido carboxlico.
INDICADOR DE DESEMPEO:
Sigo instrucciones y
utilizo diferentes
procedimientos en flujogramas lineales y de
decisin en el planteamiento y solucin de
problemas relacionados con las funciones
orgnicas (aldehdos y cetonas, cidos
carboxlicos y derivados)

PRACTICA DE LABORATORIO
N 3.
Para la siguiente prctica aplico el mtodo cientfico siguiendo los siguientes
pasos:

156

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PROCEDIMIENTO PARA REALIZAR UNA PRCTICA, APLICANDO EL


MTODO CIENTFICO EN LOS GRADOS 10 y 11.

1. Observar fenmenos especficos.

2. Formular preguntas especficas sobre una observacin, una experiencia o sobre las aplicaciones de las
teoras cientficas.

3. Formular hiptesis, con base en el conocimiento cotidiano, teoras y modelos cientficos.

4. Buscar informacin en diversas fuentes, escojo la pertinente y doy crdito a los autores.

5. Establecer diferencias entre descripcin, explicacin y evidencia adems entre modelos, teoras, leyes e
hiptesis

6. Realizar los experimentos precisados con modelos, verificando las condiciones que pueden influir en los
resultados.

7. Utilizar las matemticas como herramienta para modelar, analizar y presentar datos y modelos en forma
de ecuaciones, funciones y conversiones..

8. Realizar mediciones con instrumentos adecuados a las caractersticas y magnitudes de los objetos de
estudio y los expresos en las unidades correspondientes.

9. Registrar las observaciones y resultados de manera organizada, utilizando esquemas, grficos, tablas,
escritos, etc.

10. Establecer relacin entre la informacin recopilada y mis resultados.

11. Interpretar los resultados teniendo en cuenta el orden de magnitud del error experimental.

12. Sacar conclusiones de los experimentos que realizo, aunque no obtenga los resultados esperados.

13. Relacionar mis conclusiones con las presentadas por otros autores y formulo nuevas preguntas.

14. Proponer y argumentar respuestas a las preguntas de estudio y las comparo con las de otroas personas
y con las de teoras cientficas.

15. Comunicar el proceso de indagacin utilizando el lenguaje propio de las ciencias, a travs de escritos,
grficas, tablas, ecuaciones aritmticas y algebraicas.

PROYECTO, APLICANDO EL MTODO CIENTFICO REALIZADO

157

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Reactivos:

Etanol
Agua destilada
Metanol
Glicerina
Colorante liposoluble
cido esterico
Esencia de rosas
Carbonato de potasio
Hidrxido de sodio

Materiales:

1 agitador de vidrio
1 esptula
1 balanza
1 probeta de 50 ml
4 vasos de precipitados de 50 ml
1 vidrio de reloj
1 mechero
1 trpode
1 mala de asbesto

PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIN DE UNA


CREMA BASICA

2.

MEZCLAR 8g DE CIDO ESTEARICO, 5G DE GLICERINA, 0,5g DE


CARBONATO DE POTASIO Y 50 ml DE AGUA DESTILADA.

4.

EN UN BAO DE MARIA, CALIENTAR LAS SUSTANCIAS MENCIONADAS


EN EL PASO 1, AGITANDO CONTINUAMENTE DURANTE 20 MINUTOS.

4.

RETIRAR EL RECIPIENTE DEL FUEGO Y ADICIONO 0,3g DE METANOL.

5.

CUANDO LA MEZCLA ESTE FRIA, ADICIONAR LAS ESENCIAS Y EL


COLORANTE.

6.

ROTULAR Y EMPACAR LA CREMA OBTENIDA.

CREMA BSICA PREPARADA

158

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PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIN DE


BRIQUETAS DE CHIMENEAS

1.

TOMAR DOS VASOS DE PRECIPITADOS DONDE EN EL PRIMERO, VIERTO 50 ml DE


ETANOL Y EN EL SEGUNDO, 50 ml DE AGUA.

2.

MEZCLAR 8g DE HIDROXIDO DE SODIO Y 15g DE CIDO ETERICO.

3.

ADICIONAR EL HIDROXIDO AL AGUA Y EL CIDO AL ALCOHOL.

4.

CALIENTAR EL CONTENIDO DE LOS DOS VASOS DURANTE 5 MINUTOS.

5.

SUSPENDER EL CALENTAMIENTO VERTIENDO EL CONTENIDO DEL PRIMER VASO EN


EL SEGUNDO.

BRIQUETAS DE CHIMENEAS PREPARADAS

Planteo en mi cuaderno:

16. La reaccin que ocurre entre la glicerina y el cido esterico


17. Planteo la reaccin que ocurre en la elaboracin de briquetas.

18. Elaboro un texto con 3 conclusiones con las que pude dar
respuesta a la pregunta cmo obtener productos de uso cotidiano
a partir de un cido carboxlico?

Con la ayuda de una buena fuente de consulta, respondo:


19. a qu grupo de compuestos orgnicos pertenecen los colorantes
utilizados en esta prctica?
20. Cul es la funcin que cumplen la esencia, el metanol y el colorante en
la elaboracin de la crema de manos?

159

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GUA- EVALUABLE N 36.

TIEMPO PREVISTO: Semana N___ del ____ al ____ de ___________ de 20___


Horas de trabajo: ___

MOTIVACIN: Corta y pertinente a la enseanza, mximo 10 minutos

PROPSITO EXPRESIVO: Que yo analice y


responda diferentes preguntas icfes de
hidrocarburo, aplicando lo aprendido en
clase.

EVALUACIN:
INDICADOR
DE
DESEMPEO:Realizo
lectura
comprehensiva
e interpreto textos
relacionados con las funciones orgnicas
(aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
derivados)

160

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CONTESTE LAS PREGUNTAS 1 Y 2 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE


ECUACIN QUMICA

1. Si el compuesto R es un
compuesto saturado, es posible
que su estructura se represente
como

De acuerdo con su estructura


molecular,
este
compuesto
se
caracteriza por presentar propiedades
qumicas de
A.
B.
C.
D.

un ster y un aldehdo
una cetona y un ster
un aldehdo y un ster
una cetona y un ter

RESPONDA LAS PREGUNTAS 4 Y


5
DE
ACUERDO
CON
LA
SIGUIENTE INFORMACIN
La siguiente ecuacin representa la
hidrlisis de steres
2. Si se reemplaza el compuesto P
por un compuesto J para llevar a
cabo la reaccin con el hidrgeno,
la frmula molecular del nuevo
compuesto
R
obtenido
es
C5H8O2. De acuerdo con esto, es
vlido afirmar que J tiene
A. 4 tomos de carbono
B. tomos de hidrgeno
C. 6

t
o
mos de carbono
D. 5 tomos de hidrgeno

4. A partir de la hidrlisis de un ster


de frmula molecular C6H12O2,
se obtiene un cido R y un alcohol
M. Cuando se oxida el alcohol M,
se forma un cido idntico al cido
R. De acuerdo con esto, es vlido
suponer que el nombre del ster
es:
A.
B.
C.
D.

3.

161

propanoato de isopropilo
butanoato de etilo
propanoato de n-propilo
etanoato de n-butilo

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5. La estructura de la sustancia M es

CONTESTE LAS PREGUNTAS 6


INFORMACIN

Y 7 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE

En la siguiente tabla se describe la reaccin de oxidacin para tres diferentes tipos


de compuestos orgnicos:
Tipo de
Descripcin de la reaccin de oxidacin
Compuesto
Alcohol
Los alcoholes primarios se oxidan fcilmente a aldehdos.
Los alcoholes secundarios se oxidan con menor facilidad que los
alcoholes primarios formando la correspondiente cetona. Los
alcoholes terciarios no se oxidan.
Aldehdo
Se oxida fcilmente con formacin de cidos del mismo nmero de
carbonos.
Cetona
Resistente a la oxidacin, slo la producen mediante la accin de
agentes
oxidantes fuertes, la reaccin conlleva a la ruptura de la cadena
carbonada con la
formacin de dos cidos

6. La reaccin que representa en


forma genera la oxidacin de una
cetona es:

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Responde las preguntas 7 y 8 a partir del siguiente texto.


El metanal o formaldehido, es un gas de olor fuerte e irritante, en solucin acuosa al
40% se conoce como formol que es usado como conservante y antisptico. Algunos
aldehdos contienen principios aromticos y se emplean en la formulacin de
cosmticos y perfumes, como el benzaldehido, extrado de las almendras amargas, o el
3-fenil propenal o aldehdo cinmico, extrado de la canela.
7. La frmula qumica que identifica al formaldehido es
A. CO3H
B. HCOH
C. HCOOH
D. HCHO
8. El resultado de la oxidacin de los aldehdos es
A. alquinos.
B. dixido de carbono y agua.
C. cidos.
D. cetonas.
Responde las preguntas 9,10, 11, y12 a partir del siguiente texto.
La fermentacin actica, como su nombre lo indica es aquella en la que el etanol se
transforma en cidoactico, principal componente del vinagre. Las bacterias
generadoras son del tipo acetobacter. Este proceso es aerobio, es decir, se verifica
nicamente si hay oxgeno; y es causante del avinagramiento del vino.
9. El producto intermedio de la fermentacin del etanol para convertirse en cido es
A. etanaldehdo.
B. butanandehdo.
C. propanaldehdo.
D. pentanaldehdo.
10. Las sustancias que se combinan para llevar a cabo esta fermentacin pertenecen a
los grupos funcionales
A. aldehdos y cidos orgnicos.
B. alcohol y cidos orgnicos.
C. fenoles y cidos orgnicos.
D. acetonas y cidos orgnicos.
11. Si en la fermentacin no intervienen las bacterias
acetobacter y el oxgeno
A. nicamente se produce acetaldehdo.
B. se lleva a cabo lentamente hasta formar el cido
actico
C. se realiza nicamente hasta la oxidacin del etanol.
D. no se produce cido actico.
12. La fermentacin actica se diferencia de la fermentacin alcohlica porque
A.
B.
C.
D.

en la primera hay un proceso de oxidacin y en la segunda no.


en la primera se produce etanol y en la segunda cido actico.
en la primera se produce cido actico y en la segunda etanol.
en la primera hay un proceso de reduccin y en la segunda de oxidacin.

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ARQUIDICESIS DE CALI
FUNDACIONES EDUCATIVAS ARQUIOCESANAS
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