Professional Documents
Culture Documents
PROSES HALOGENASI
1. Mekanisme Reaksi Halogenasi dan Energi Aktivasi (Propana menjadi
Propil Halogenida)
Terdapat 2 kemungkinan mekanisme reaksi halogenasi propana yaitu :
2X+
C3H7X + H+
HX
C3H8 + X2
C3H7X +
(1)
(2)
(3)
HX
Energi Aktivasi
Pada reaksi 1 dibutuhkan energi untuk memecah ikatan (X X)
Energi aktivasi = (X X)
Pada reaksi 2 dibutuhkan energi untuk memecah ikatan (C H) dan diperoleh
energi terbentuknya ikatan (C X), Energi aktivasi = |(C H) (C X)|
Pada reaksi 3, tidak diperlukan energi, Energi aktivasi = 0
Sehingga Energi aktivasi yang diperlukan untuk mekanisme ini adalah :
EA = (X X) + |(C H ) (C X)|
Mekanisme B (Mekanisme Radikal)
X2
C3H8 + X+
C3H7+ + X+
2X+
C3H7+ + HX
C3H7X
C3H8 + X2
C3H7X +
(1)
(2)
(3)
HX
Energi Aktivasi
Pada reaksi 1 dibutuhkan energi untuk memecah ikatan (X X)
Pada reaksi 2 dibutuhkan energi untuk memecah ikatan (C H) dan diperoleh
energi terbentuknya ikatan (H X)
Pada reaksi 3, tidak diperlukan energi
Sehingga Energi aktivasi yang diperlukan untuk mekanisme ini adalah :
EA = (X X) + |(C H ) (H X)|
Dari kedua mekanisme diatas, dipilih mekanisme dengan Energi Aktivasi yang paling
rendah.
C3H7X +
HX
Tenaga Ikat,
kkal/ikatan
147,6
102,9
87,4
71,6
103,8
66,6
53,0
38,3
Jenis Ikatan
F F
Cl Cl
Br Br
II
HH
CC
CH
63,5
57,8
46,1
36,3
103,8
56,2
87,7
Jawab :
Proses fluorinasi propana menjadi propil-fluorida
a. Mekanisme Reaksi A
F2
C3H8 + F+
H+ + F+
2F+
C3H7F + H+
HF
C3H8 + F2
C3H7F +
(1)
(2)
(3)
HF
Mekanisme Reaksi B
F2
C3H8 + F+
C3H7+ + F+
2F+
C3H7+ + HF
C3H7F
C3H8 + F2
C3H7F +
(1)
(2)
(3)
HF
b. Energi Aktivasi
Energi aktivasi mekanisme A : EA = (F F) + |(C H ) (C F)|
= (63,5 + |87,7 103,8|) kkal = 79,6 kkal
Energi aktivasi mekanisme B : EA = (F F) + |(C H ) (H F)|
= (63,5 + |87,7 147,6|) kkal = 123,4 kkal
Dipilih mekanisme A karena memiliki energi aktivasi lebih kecil.
2
c. Panas Reaksi
HR = (C H) + (F - F) (C F) + (H F)
= (87,7 + 63,5 103,8 - 147,6) kkal = - 100,2 kkal
Proses khlorinasi propana menjadi propil-khlorida
a. Mekanisme Reaksi A
Cl2
C3H8 + Cl+
H+ + Cl+
2Cl+
C3H7Cl + H+
HCl
C3H8 + Cl2
C3H7Cl + HCl
(1)
(2)
(3)
Mekanisme Reaksi B
Cl2
C3H8 + Cl+
C3H7+ + Cl+
2Cl+
C3H7+ + HCl
C3H7Cl
C3H8 + Cl2
C3H7Cl + HCl
(1)
(2)
(3)
b. Energi Aktivasi
Energi aktivasi mekanisme A : EA = (Cl Cl) + |(C H ) (C Cl)|
= (57,8 + |87,7 66,6|) kkal = 78,9 kkal
Energi aktivasi mekanisme B : EA = (Cl Cl) + |(C H ) (H Cl)|
= (57,8 + |87,7 102,9|) kkal = 73 kkal
Dipilih mekanisme B karena memiliki energi aktivasi lebih kecil.
c. Panas Reaksi
HR = (C H) + (Cl - Cl) (C Cl) + (H Cl)
= (87,7 + 57,8 66,6 102,9) kkal = - 24 kkal
Proses brominasi propana menjadi propil-bromida
a. Mekanisme Reaksi A
Br2
C3H8 + Br+
H+ + Br+
2Br+
C3H7Br + H+
HBr
C3H8 + Br2
C3H7Br + HBr
(1)
(2)
(3)
Mekanisme Reaksi B
Br2
C3H8 + Br+
C3H7+ + Br+
2Br+
C3H7+ + HBr
C3H7Br
C3H8 + Br2
C3H7Br + HBr
(1)
(2)
(3)
b. Energi Aktivasi
Energi aktivasi mekanisme A : EA = (Br Br) + |(C H ) (C Br)|
= (46,1 + |87,7 53,0|) kkal = 80,8 kkal
Energi aktivasi mekanisme B : EA = (Br Br) + |(C H ) (H Br)|
= (46,1 + |87,7 87,4|) kkal = 46,4 kkal
Dipilih mekanisme B karena memiliki energi aktivasi lebih kecil.
c. Panas Reaksi
HR = (C H) + (Br Br) (C Br) + (H Br)
= (87,7 + 46,1 53,0 87,4) kkal = - 6,6 kkal
Proses iodisasi propana menjadi propil-iodida
a. Mekanisme Reaksi A
C3H8 + I
H + + I+
2I+
C3H7I + H+
HI
C3H8 + I2
C3H7I +
I2
+
(1)
(2)
(3)
HI
Mekanisme Reaksi B
C3H8 + I
C3H7+ + I+
2I+
C3H7+ + HI
C3H7I
C3H8 + I2
C3H7I +
I2
+
(1)
(2)
(3)
HI
b. Energi Aktivasi
Energi aktivasi mekanisme A : EA = (I I) + |(C H ) (C I)|
= (36,3 + |87,7 38,3|) kkal = 85,7 kkal
l
Energi aktivasi mekanisme B : EA = (I I) + |(C H ) (H I)|
= (36,3 +|87,7 71,6|) kkal = 52,4 kkal
Dipilih mekanisme B karena memiliki energi aktivasi lebih kecil.
c. Panas Reaksi
HR = (C H) + (I I) (C I) + (H I)
= (87,7 + 36,3 38,3 71,6) kkal = 14,1 kkal
sedangkan gas klor masuk ke reaktor melalui bagian bawah cairan sehingga terjadi
gelembung gas chlor.
Benzen segar sebagian besar diumpankan langsung ke reaktor setelah
disesuaikan suhunya. Sebagian kecil benzene digunakan sebagai pencampur katalisator
FeCl3. Katalisator FeCl3 dalam benzene tersebut diumpankan ke reaktor bergabung
dengan umpan benzene segar dan benzene recycle. Reaktor dijaga pada kondisi suhu
yang diinginkan.
Reaksi yang terajadi dalam reaktor sebagai berikut :
C6 H 6
Benzene
+ Cl2
C6H5Cl
Monochlorobenzene
C6H4Cl2
Dichlorobenzene
C6H5Cl
monochlorobenzene
+ HCl
+ Cl 2 C6H4Cl2
+ HCl
dichlorobenzene
+ Cl2 C6H3Cl3 + HCl
trichlorobenzene
3. Dekanter
Di dekanter terjadi pemisahan antara fase ringan (organik-fase benzene)
dengan fase berat (anorganik-fase air), pemisahan berdasarkan densitas kedua fase.
Fase berat (ferihidroksid, NaOH, NaCl dan air) merupakan limbah dari industri ini.
4. Menara distilasi
Pada proses pemisahan ini, diperoleh 3 hasil pemisahan, yaitu:
a. Benzene dengan membawa sedikit monoklorobenzene, proses direcycle
b. Monochlorobenzene membawa sedikit monoklorobenzene dan diklorobenzene
yang menjadi hasil utama
c. Diklorobenzene membawa sedikit monoklorobenzene dan triklorobenzene menjadi
hasil samping
5