QUMICA ORGNICA AVANZADA

INTRODUCCIN A LA
QUMICA ORGNICA HETEROCCLICA

TEMA 21

Definicin de heterociclo :
compuesto orgnico cclico conteniendo al menos
un heterotomo en el anillo.

Heterotomo en Orgnica es cualquier elemento

distinto del carbono.

CLASIFICACIN POR ESTRUCTURA :

Monociclos y policiclos, puentes u fusionados
Uno o varios heterotomos
Heterotomos frecuentes : O, S, Se, Te, N, P, Si
N

O
N
H
H
N

S
NH

Alifticos y aromticos
Caractersticas segn grupo funcional constituido

N
S

O
O

N
H

INTERS Y ABUNDANCIA :
Compuestos naturales : bases pricas y
pirimidnicas, vitaminas, antibiticos, extractos
plantas...
Frmacos : humanos, veterinaria
Aditivos industriales : colorantes, acelerantes,
estabilizadores, antioxidantes, catalizadores...
Agroqumica : fertilizantes, herbicidas,
pesticidas...

OBJETIVO PRIORITARIO DE SNTESIS

INTRODUCCIN A LA
NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS

Debe hacerse constar en el nombre qumico :

tamao del anillo

nmero de heterotomos
naturaleza de los heterotomos
posicin de los heterotomos
nmero y posicin de las insaturaciones
nmero, posicin y tipo de sustituyentes

1. MONOCICLOS
A) Mtodo con nombres vulgares :
O

Se

Te

O
N

N
furano

tiofeno

selenofeno

telurofeno

isoxazol

oxazol

S
N

N
N
piridazina

pirimidina

isotiazol

N
H
morfolina

En ocasiones existen nombres distintos para un

heterociclo segn su grado de saturacin, como se
aprecia en los siguientes ejemplos :

H
N

N
H

N
H

piridina

piperidina

pirazina

piperazina

En otros casos, slo existe nombre propio para el heterociclo insaturado

y el grado de insaturacin puede expresarse de la siguiente manera :
a) Empleando prefijos multiplicadores di,
di tetra,
tetra per y el sufijo hidro.
hidro

2H-pirano

4H-pirano

2,3-dihidropirano

tetrahidropirano

N
H

1,2-dihidropiridina 3,4-dihidropiridina 2,3-dihidropiridina

2,3-dihidrofurano

tetrahidrofurano

b) Empleando las terminaciones -olina para indicar la saturacin

parcial y -olidina para la saturacin total.
H
N

pirrol

H
N

H
N

H
N

2H-pirrol

2-pirrolina

3-pirrolina

pirrolidina

H
N

H
N

H
N

H
N

H
N

imidazol

2-imidazolina

H
N

N
H

3-imidazolina

4-imidazolina

H
N

H
N
N

pirazol

NH

3-pirazolina

NH

pirazolidina

N
H

imidazolidina

2H-imidazol

Localizacin :
En el caso de haber un solo heterotomo, empezar por l
la localizacin.
Si existen dos iguales, empezar por el ms saturado.
Cuando haya distintos, tienen preferencia los divalentes
sobre trivalentes (se ver ms tarde un criterio ms
amplio).
5

3
5
7

Se

N
H

B) Mtodo Hantzsch-Widman (nomenclatura sistemtica).

Sistemtica de construccin de un nombre por unin de
fragmentos de los que cada uno aporta una informacin
sobre la estructura. Estas partculas son: prefijos,
prefijos sufijos,
sufijos
multiplicadores y localizadores.
localizadores
Prefijos:
Los prefijos informan del nmero y naturaleza de los
heterotomos presentes. Los prefijos ms frecuentes son:
O
S
Se
Te
N
P

ox
ti
selen
telur
az
fosf

Cuando la partcula que sigue al prefijo empieza por

consonante, se intercala una a entre ambos para suavizar la
pronunciacin.
Para indicar la presencia de heterotomos diferentes se
ponen los distintos prefijos seguidos. El orden en el que estos
se ponen es inverso al que tienen en la tabla peridica los
grupos:
Grupo: VII (F)

VI(O)

V(N)

IV(C)

III (B)

Dentro de un mismo grupo, la preferencia es inversa al

nmero atmico :
Ejemplo : O > S > Se > Te > N > P

Sufijos:
Los sufijos informan del :
tamao del anillo (nmero de eslabones)
grado de saturacin del heterociclo.
Sufijos ms frecuentes :
TAMAO CICLO

3
3
4
4
5
5
6
7

CON N / SIN N

con N
sin N
con N
sin N
con N
sin N
con N o sin N
con N o sin N

insaturado saturado
irina
ireno
eto
eto
ol
ol
ina
epina

iridina
irano
etidina
etano
olidina
olano
inano
epano

Multiplicadores:
Para los heterotomos repetidos se utilizan los multiplicadores
di-,
di tri-,
tri tetra-,
tetra etc.
Localizadores:
Con 1 heterotomo solo, se empieza a localizar por l.
Con varios heterotomos, se empieza a localizar por el
preferente siguiendo en la direccin que atribuya el localizador
ms bajo posible al heterotomo siguiente segn el orden de
preferencia.
Si hay dos heterotomos iguales pero con distinto grado de
hidrogenacin, se nombra primero al ms hidrogenado
(saturado).
Cuando un ciclo con el mximo nmero posible de dobles
enlaces tienen un tomo saturado, la posicin de ste se indica
con un localizador junto al prefijo H- (en cursiva), como parte
del nombre.
EJEMPLOS Hantzsch-Widman

Aziridina

2H-Azirina

1H-Azirina

Oxirano

Oxireno

Tiirano

Tiireno

[1,2]Oxazetidina

Tietano

N
Azetidina

O N

[1,2]Diazetidina

[1,3]Diazeto

2H-Oxeto
S

Azol

Tiazol

1,2-Diazol

Oxetano
S
N N

Azolidina

Oxolano

Tiolano

1,3,4-Tiadiazol
N

2H-Oxina

Oxinano

Tiinano

4H-[1,2]Oxazina

1,4-Dioxine

1,3-oxazinano

4H-[1,4]Tiazina 1,4-Diazinano

S
4H-Tiina

N
1,2-Diazina

3H-Azepina

Oxepano

2. POLICICLOS
A) Mtodo con nombres vulgares (no sistemticos)
segn tabla siguiente.
La localizacin en estos sistemas comienza generalmente en un
tomo adyacente a una unin entre anillos.

N
N

N
H

indol

quinoleina

isoquinoleina

ftalacina

N
NH

O
O

isoindol

quinoxalina

benzofurano

isobenzofurano

N
H
carbazol

acridina

fenacina

O
O

cromano

isocromano

cromeno

quinuclidina

B) Mtodo con nombres fusionados.

Para ciclos unidos teniendo, al menos, un enlace en comn :
1. Se elige el ciclo ms importante (estructura principal) con
su nombre vulgar o sistemtico como sufijo del nombre final
con los siguientes criterios en orden:
1) heterociclo,
2) con el mximo nmero de anillos,
3) la preferencia de heterotomos:
[ O > S > Se > Te > N > P ],
4) mayor nmero de heterotomos y
5) mayor tamao de ciclo.

2. Los dems anillos se indican como prefijos.

3. Designando los enlaces de la estructura principal (sufijo) por a,
b, c(cursivas) en el orden creciente de localizadores y usando los
localizadores habituales (1, 2, 3), de los anillos secundarios
(prefijos) se seala el lugar de la fusin con dos nmeros y una
letra, todos dentro de un corchete que se incluye entre el prefijo
(anillo secundario) y el sufijo con el nombre de la estructura
principal.
HETEROCICLO PRINCIPAL
a, b, c, d,...
SUFIJO

HETEROCICLO SECUNDARIO
1, 2, 3, 4,...
PREFIJO

La localizacin de ambos anillos fusionados debe estar dispuesta

en sentido contrario, una horario y la otra antihorario, pues de no
ser as deber invertirse el orden de los dos localizadores del
secundario.
ejemplos

N
O

1H-Imidazo[4,5-b]quinoxalina

4H-Furo[2,3-e]-1,2-oxazina

Pirrolo[1,2-a]pirimidina

prefijo [n,m-x] sufijo

N
N
N
Piridazino[4,5-b]indol

N
N

Benzo[4,5]furo[2,3-b]pirazina

1H-Pirrolo[3,2-b]piridina

N N

N
S
Tieno[3,2-c]piridazina

O
2H-Furo[2,3-e][1,3]oxazina

6H-Tiopirano[2,3-b]furano

3. DERIVADOS DE HETEROCICLOS.
El mtodo para nombrar los heterociclos sustituidos,
denominado mtodo de sustitucin, se describe as :
1. Nombrar y numerar el heterociclo bsico (sin sustituyentes).
2. Elegir de entre los sustituyentes el principal, si lo hubiera,
para sufijo del nombre con su correspondiente localizador.
3. El resto de los sustituyentes se citan como prefijos con sus
correspondientes localizadores, con la normativa habitual de
nomenclatura orgnica.

FIN DEL TEMA 21