BIOLOGICKY VZNAMN MOLEKULY A ICH

DERIVTY ODVODEN OD CHOLESTNOV

DEGRADCIOU ICH UHLKOVEJ KOSTRY NA C17:
C24- LOV KYSELINY
C21-MINERALOKORTIKOIDY,GLUKOKOTIKOIDY
C19- ANDROGNY
C18- ESTROGNY

MARTIN MOKRI
KATARNA PELEKOV
RICHARD VALENTA

iv hmota: vodn a nevodn fza

Lipidy: ltky rozpustn v nevodnej fze ivej hmoty
Mono ich rozdeli na dve skupiny:
1.derivty vch mastnch kyseln
2.derivty izoprnu ( prenoidy)
Prenoidy tvoria tri hlavn skupiny:
1.Terpenoidy
2.Karotenoidy
3.Steroidy

STEROIDY

S z chemickej strnky derivty redukovanho tetracyklickho

nastenho uhovodka :
CYKLOPENTANOPERHYDROFENANTRNU
S prtomn vo vetkch bunkch, kde plnia rozlin funkcie
Medzi steroidy patria tri skupiny zlenn:
1)Steroly
2)lov kyseliny
3)Steroidn hormny

STEROLY
S steroidy, ktor obsahuj vo svojej molekule jednu alebo viac
hydroxylovch skupn (3-hydoxyderivty cholestnu)
Vyskytuj sa v bunkch ako von alkoholy alebo estery
mastnch kyseln
Rozdeuj sa na ivone- zoosteroly a rastlinn- fytosteroly
Najrozrenejm zoosterolom je cholesterol
V rastlinnej ri je to
- u vych rasln stigmasterol, sitosterol
- u nich rastln ergosterol (sas bunk. membrn nich
hb

CHOLESTEROL
Vetky steroidy udskho tela pochdzaj z cholesterolu
Je dleitou stavebnou jednotkou nervov, mozgovch buniek a
niektorch hormnov
Poda vzniku sa rozliuje cholesterol:
exognny vonkaj (z potravy)
endognny vntorn (telo si ho vyrba samo)

Cholesterol sa v tele viae na proteny (apolipoproteny) a tvor

s nimi tzv. lipoproteny
Existuj tri hlavn triedy lipoprotenov poda hustoty:
Lipoproteny o vysokej hustote (HDL) tvoria zhluky vekosti
zhruba 10 nm obsahujce prevane apolipoproten A1
uvoujci cholesterol do peene, vysok podiel cholesterolu v
sru viazan na HDL je znmkou dobrej schopnosti vyli
nadbyton cholesterol z organizmu
Lipoproteny o nzkej hustote (LDL) vznikaj v peeni
(vekos okolo 20 nm), obsahuj apolipoproten B zodpovedn
za ukladanie cholesterolu, hlavne vo VLDL ako dsledok
tiepenia ich triglycerolu, viau sa na membrnov receptor
Lipoproteny o vemi nzkej hustote (VLDL) vekos 30 a 80
nm, syntetizuj sa v peeni a as v revch, obsahuj vek
mnostvo TG(triglyceridov) a najmenie mnostvo apoprotenov

SYNTZA CHOLESTEROLU

PREMENY CHOLESTEROLU

LOV KYSELINY C24

Steroidn karboxylov kyseliny, vznikaj degradciou
cholesterolu (skrtenie postrannho reazca/alia oxygencia
cholesterolu)
Obsahuj polrnu a nepolrnu zloku- s amfifiln
Tvoria sa v peeni a s hlavnou sasou le
Zastuj sa na trven a vstrebvan tukov
Udruj cholesterol v roztoku v podobe miciel

Primrne l. kyseliny :
1)kyselina cholov
2)kyselina chenodeoxycholov
Sekundrne l. Kyseliny :
1)kyselina litocholov
2)Kyselina deoxycholov
Spolu so lou sa primrne l. kyseliny dostvaj do ilea kde sa
takmer plne resorbuj a transportuj spa do miesta vzniku-do
peene = enterohepatlny obeh

Cholt a deoxycholt sa z peene nesecernuj ako von ale ako

konjugovan l. Kyseliny
Konjugcia = dvostupov pochod
- vznik cholyl-CoA a chenodeoxycholyl-CoA
ktor konjuguj s glycnom a taurnom
Fyziolog. funkcia konjugtov je rovnak ako vonch l. Kyseln
Pretoe l obsahuje vek mnostvo inov Na+ a K+ a pretoe
m alkalick pH, s v nej lov kyseliny a konjugty prtomne
ako soli- soli lovch kyseln

STEROIDN HORMNY
Zahruj musk a ensk pohlavn hormny a kortikoidy
Reguluj rast, metabolizmus a reprodukciu
Zkladn druhy:
1)Glukokortikoidy, mineralokortikoidy- C21
2)Gestagny- C21
3)Androgny- C19
4)Estrogny- C18

TVORBA STEROIDNCH
HORMNOV Z CHOLESTEROLU
Prv krok syntzy: konverzia cholesterolu na pregnenoln (21C
prekurzor ster. hormnov)
Ten je transportovan od mitochondri k ER, kde po oxidcii OH
skupiny a presunu dvojitej vzby poskytuje progestern
(prekurzor v. ster. hormnov )
Konverzia progesternu na steroidn hormny spova v
regulovanch hydroxylcich na steroidnom jadre a vedajom
reazci

GLUKOKORTIKOIDY A
MINERALOKORTIKOIDY C21
Pri hydroxylcich progesternu sa zaved nov OH skupiny v
presnej asovej postupnosti (17-21-11) a tak vznikaj
kortikosteroidy
Steroidy s kyslkovm substituentom v polohe 11-glukokortikoidy
(kortikostern, kortizol,kortizn)
Steroidy bez O-substituentu v polohe 11 alebo s oxidovanm
metylom C18- mineralokortikoidy (11-deoxykortizn, aldostern )

GLUKOKORTIKOIDY
Kortizol: tvor sa v zona fasciculata kry nadobliiek z
cholesterolu
Ihne po syntze je exocytzou vylen do krvi, kde sa viae na
transportn bielkovinu transkortin
inky: pomha prispsobi sa stresu,
proteolza, glukoneogenza, tvorba glykognu,
lipolza, indukcia k. enzmov metabolizmu AMK,
katabolick inok na extrahepatlny metabolizmus
protenov,
imunosupresvny a protizpalov inok,
antagonista inzulnu

Kortizol sa me reverzibilnou dehydratciou zmeni na

hormonlne neinn kortizn (nesie na C11 namiesto OH
skupiny oxoskupinu)

Ryby, obojivelnky, plazy a vtky - syntetizuj prevane

kortikostern
Cicavce (vrtane loveka) - syntetizuj prevane kortizol
Cicavce (hlodavce):
1)potkany a myi - syntetizuj prevane kortikostern
2)kreky a morat - syntetizuj kortizol

MINERALOKORTIKOIDY
Patria medzi hormny kry nadobliiek
21 C, derivty cholesterolu
Najvznamnej zstupca je aldostern
Zvyuj sptn resorpciu Na+ z mou, potu, sln
Retencia Na+ v extracelulrnej tekutine - zvenie krvnho tlaku
Zvyovanie obsahu K+ a zniovanie obsahu Na+ v bunkch
svalov a mozgu
Strata K+ a H+ moom

ALDOSTERN
Hlavmi faktormi regulcie aldosternu s ACTH z
adenohypofzy, renn psobiaci cez angiotenzn II (RAAS) a
priamy stimulan efekt zvenia plazmatickej koncentrcie K+
Zvyovanie sekrcie aldosternu pri chirurgickom zkroku,
zkosti, traume, krvcan, pri vysokom prjme draslku a nzkom
prjme sodku a pri vzpriamenom postoji

V plazme transportovan vone alebo naviazan na plazmatick

bielkoviny, inok v cieovej bunke sprostredkovan jadrovmi
receptormi

POHLAVN
HORMNY
Ovplyvuj reprodukciu a rozvoj sekundrnych pohlavnch
znakov
Produkuj ich gondy
S hydrofbne, v krvi transportovan vzbovmi protenmi
U muov androgny, u ien estrogny a gestagny
V krvi s viazan na SHBG (sexulny hormn viaci proten,
globuln

ANDROGNY
19 C, derivty androstnu
U muov produkovan Leydigovmi bunkami semennkov, ktor
tvoria asi 20% buniek semennka
U ien v kre nadobliiek, vajenkoch ako medziprodukty syntzy
estrognov
Typick predstavite je testostern, alej androstern,
androstndin, androstendiol
Obmenou molekuly andrognov boli pripraven anabolick
steroidy

TESTOSTERN
17-hydroxy-4-androstn-3-n
V cieovch orgnoch metabolizovan na hlavn inn
ltku 5-dihydrotestostern
Jeho produkciu ovplyvuje hormn adenohypofzy,
luteinizan hormn
Psob na primrne a sekundrne pohlavn znaky

Krtko pred pubertou sa zvi jeho produkcia a spsob relatvne

rchly rast pohlavnch orgnov
Men truktru mozgu, zniuje poet elektrickch prenosov medzi
pravou a avou hemisfrov
Ovplyvuje sklon k riskovaniu, saivosti, bojovnosti, hdkam
Mechanizmus:
Androgny s ihne po vytvoren vylen do krvi, pasvne sa
difunduj do buniek cieovho tkaniva kde sa viae na
andrognny receptor, vytvor komplex hormn-receptor, vstupuje
do jadra, navod tvorbu novej mRNA a tm vznik pecifickho
protenu

REFERENN MEDZE
TESTOSTERNU
Mui:
0 - 1 rok: 0,42 0,72 nmol/l
1 6 rokov: 0,10 1,12 nmol/l
7 12 rokov: 0,10 2,37 nmol/l
13 17 rokov: 0,98 38,50 nmol/l
nad 18 rokov: 5,76 28,14 nmol/l

eny:
nad 18 rokov: 0,45 3,75 nmol/l

ESTROGNY
18 C, ensk pohlavn hormny
Kruh A je aromatick, s slabo kysl, hydroxyl v polohe 3 sa stal
fenolovm
Iniciuj proliferciu maternicovej sliznice v prvej polovici
mentrucie, rozvoj enskch pohlavnch znakov, obmedzuj rast
dlhch kost
V menopauze sa ich produkcia vrazne zni

V plazme zniuj mnostvo cholesterolu, zniuj aktivitu

osteoklastov, zvyuj koalugciu, zrchuj rast, zniuj
mnostvo svalovej hmoty
Podvaj sa transsexulom, ktor sa chc sta enami, sasti
antikoncepnch liekov
Vznikaj vo vajenkoch, ltom teliesku, v placente, peeni,
nadoblikch a prsiach
Druhy: estradiol, estriol, estrn

ESTRADIOL
Syntetizovan psobenm enzmov z testosternu

ESTRIOL
Tvor sa v placente, m slab uinok, asi 1/10 inku
estradiolu

ESTRN
45% produkcie vajenky, 5% produkcie nadobliky, 50%
produkcie in zdroje, hlavne podkon tukov tkanivo

POUIT
LITERATRA
J. Surin, M.Ledvina: Lekrska biochmia 1
A. Jindra a kol.: Biochmia
K. Mikuov, M.Kollrov : Princpy biochmie
J. Koolman, K.Rohm : Barevn atlas biochemie