Siya ay hindi nakapagtapos ng kanyang pag-aaral. Nakapagtapos siya ng elementary sa Anglo-Chinese School sa Quiapo, Manila. Sa Chiang Kai Shek College naman siya nagtapos ng hayskul. Noong tumungtong naman siya ng kolehiyo, kumuha siya ng kursong Associate Arts and Commercial Studies sa Far Eastern University (FEU). Ngunit tumagal lang siya ng dalawang taon para maglaan ng mas sapat na oras sa kanyang negosyo. Siya ba ang pinakamayamang negosyante sa Pilipinas? Ayon sa Forbes, sa loob ng pitong taon, siya pa rin ang nananatiling pinakamayaman sa ating bansa. Si Henry Sy ay nasa edad na siyamnapung gulang na at kasalukuyang mayroong yaman na US$12.7 at ito ay higit na tumataas pa. Kahirapan ba ang nag-udyok sa kanya para pumasok sa larangan ng negosyo? Sa murang edad nya noon, nakita at naranasan nya ang hirap ng buhay. Ito ang dahilan kung bakit mas pinili nya ang tulungan ang kanyang mga magulang sa pagtitinda sa kanilang tindahan kaysa sa makipaglaro sa ibang bata. Wala siyang pinipiling oras, lagi siyang nagpupursigi sa pagtitinda para mapalaki ang kanilang kita at para maiahon ang kaniyang pamilya sa kahirapan.