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6) Assumindo que o cicloexano est isento de qualquer tipo de tenso, utilize os dados do
exerccio 1 para calcular a tenso de anel existente nos demais anis.
7) Compare a sobreposio de orbitais do ciclopropano com os orbitais dos demais alcanos
de cadeia aberta.
8) Em relao tenso de anel, o que poderia ser dito a respeito da reatividade qumica
relativa dos anis de ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano?
+
(CH3)3C
C(CH3)3
(CH3)3C
29 O2
18 H2O +
20 CO2 +
energia
C(CH3)3
COOH
I)
C(CH3)3
b)
COOH
21) O alqueno A hidrogenado dando origem ao alcano B, liberando uma quantidade de calor
duas vezes maior que o calor de hidrogenao dos alquenos de cadeia aberta ( em torno de 30
kcal/mol). Explique. (3,0 pontos)
H
H2/Pt
A
22) Baseado na estrutura do 1,3-dimetilcicloexano descrita abaixo e nos valores de interaes 1,3diaxial, responda s questes propostas:
CH3
Substituinte X
Br
C(CH3)3
COOH
C(CH3)3
COOH
II)
I)
Br
Br
25) Fornea a nomenclatura adequada para cada uma das seguintes estruturas dadas
fornecendo, quando for o caso, juntamente com o nome, a configurao da molcula.
Br
CH3
H
a)
CH2Br
c)
b)
CH3
Br
CH2CH3
d)
Br
CH2CH2CH3
Cl
CH3
Cl
CH2CH3
CH3
CH3
e)
Cl
CH2CH3
II) Fornea a estrutura adequada a cada um dos seguintes compostos dados a seguir:
a) 2-metil-biciclo[3.2.1]octano
b) trans-1-cloro-3-etil-cicloexano
c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano
26) Os cubanos e seus derivados so compostos muito teis quando utilizados como explosivos
por se tratar de uma fonte altamente energtica. Explique detalhadamente a razo desta
propriedade apresentada por esta classe de compostos.
+ 10 O2
8 CO 2
4H 2O + energia
27) Os valores das interaes 1,3-diaxiais entre radicais alquila e hidrognio (R/H) so: 1,8 para o
metila/H, 1,9 para o etila/H, 2,1 para o isopropila/H e 5,2 para o tert-butila/H. Qual a razo para um
aumento to significativo do grupo isopropil para o tert-butil?
28) Utilize as diferenas energticas dadas no exerccio 27 para avaliar as diferenas de energias
entre as duas conformaes do:
a) cis-4-tert-butilmetil-cicloexano
b) Trans -1-tert-butilmetil-cicloexano
29) Preveja a estabilidade relativa dos ismeros cis e trans do 1,4-dimetilcicloexano, sendo as
interaes 1,3-diaxial entre metil-hidrognio igual a 1,8 kcal/mol (0,9 kcal/mol para cada
interao). Preveja a diferena de energia potencial entre o par de estereoismeros.
30) Os calores de combusto de trs pentanos ismeros (C5H12) CH3(CH2)CH3, 845,2 kcal/mol;
CH3CH(CH3)CH2CH3, 843,4 kcal/mol e (CH3)3CCH3, 840 kcal/mol. Qual ismero o mais estvel?
Construa um diagrama que mostre a energia potencial relativa de cada uma dos ismeros.
CH3
CH3
CH3
H
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3