CHIMIE ORGANIGA’ * Teste pentru admitere in Scie ale use (Dee E Be UEP NE Rad C he CCUTICEProf. Univ. Maria Greabu Prof. Univ. Valeriu Atanasiu Prof. Univ, Maria Mohora Sef lucr. Heana Mihailescu Sef lucr. Marilena Vasile-Gale& sistent Univ: Laura Elena Gaman CHIMIE ORGANICA Teste pentru admiterea in invataémantul superior 2011 editia a XIV-a revizuta si adiugita R EDITURA UNIVERSITARA ,,CAROL DAVILA” BUCURESTI 2010ISBN: 978-973-708 — 531-3 Editura Universita Carol Davila” Bucuresti a UME. ,Carol Davila” Bucuresti este acreditata de Conslinl National al Cercetici Stinftie din Invapimantal Superior (CN( cn avizl nr. 11/23.06.2004 in conformitate cu prevederile Deciziei Nr. 2/2009 a Consililui National al Colegiul 18), Medicilor din Romnia,privindstabilireasistemului de crodite de educatie medical continu, pe baza ciruia se evalueaz& activitatea de perfectionare profesional a medicilor, a eriteilor si normelor de acreitare a educatiei medicale continue, procum $a eitrilo si normelor de ‘acreditare a fumizorilor de educafie medicalé continus, Colegiului Mediclor din Romania acrediteaxa ITURA UNIVERSITARA ,CAROL DAVILA” BUCURESTI a furnizor de EMC ecunoaste) El CUVANT INAINTE ‘Aceastt carte se adreseazi fn primul rind absolventilor de liceu care dorese si susfint cexamenul de admitere la Facultates de Medicina Generala si Medicina Dentar, precum sila CCoegiile cu profil de tenicd dentacd si asistengt dentaré din cadrul Universiti de Medicind sf Parmacie Bucuresti Cartea confine teste grill inchusiv cele care au constituit obiectul examenclor de aximiter a facut i colegtile menyionate in sn 1991-2010. {n elaborarea tuturo testelor grill sa respestat cu strictee continual manuaelor de chimie organic& utilizate pentru pregitiea cleviler in lieu si a cunoptinjelor aferente de chimie general dobindite tot in eadrul acesti preg precum si programa examenulul de ‘colaureat. : Criteria ales pentru prezentarea gilelor este cel al tipurlor si anume complement simmplu, complement grupat si cauzS-efeet, O gropare a grilelor pe capitol a fost consderatt de autor improprie din cel putin dous mative 1. Corelazea multiple nofiuilorcviekeua dint capitlele manualelor de lice eu noun inalte capitoe; 2 In concordant cu cele menfonate mai sus, scorl cli este acela dea ofei o modaitate de verificare minufiost a insuii tutor eapiollor cuprinse fn manuaele de lice ta prea examenelor de admire. Autorii| TESTE GRILA DE.CHIMIE ‘Complement grupat (1-893) 1. La urmitearcle itrebiri rlspundeficu: ‘A. dack numai solujile 12 913 sunt corecte B, dack oumalsolfile 1913 sunt corecte 1 CC, dack numaisoluile 2 #4 sunt corecte 4 entecorecth E, dack toate cele patra soul sunt corecte sau sunt false [Nu pot uilizaica agen de alehilare pentru amine 1. sulfatul acid de et; 2. bromura de beni 3. jiodure de alt; 44, bromura de bait 2. Derivatul erotic A, objint din dout molecule de propaal: 1 se poate condensa cfotonic cu a ireia moleculé de propanal, jucand rolul de ‘components metilnict; 2. print izomerie goometricks 13 Sanrara compusut A ev hidrogen conducs aun comps cu atom de carbon amet; 4. exe reducitor 3. Insehema: clorbenzen “5 x "2% v4z, 1. compusul X este clrura de feil-magneziu: 2. cbjnerea Iu X se realieazA fn mediu de ce andra; 3, sabprodasulZ ext elorurabazich de mageziu: ‘4. compusu Y est fenolu. 4 Insehema: Aap ANOS cM.» tobutitamink : 1. Acste tent: 2. Cet cianurt devin 3. Beste clorurt.de prop, 4. Cesteizcbutiro-niti Sunt mai acai decit CH, (Br) COOH: HB 2. Br-Clis-Cii;-CH,-CH,-COOH; 3. acidul oxalic z 44. motanoll ‘Sunt mai ais decdt ION = CH ~ CPt ~ COOH: 7. Imcompusul Cf pot exist doar legtur sigma; 2. legit duble gt simple; 3. doar legituri dube; 4. olga wilt.10. 1, 1B 4, 15, 16, 1” 1 ‘Arle mai bine in motorele cu explozie ale atomobilelor (ae cia octanich 100) 1. hexanal 2. 2.24 timetipentanat; 3. eheptanul; 4. lapoctanal. Netitdentamina 1. pote fine da acclalchid pinto condensare cu un compus cu 2, nw prezinté in moleculs wn azot custernar, pen ncok 3. prin ada ape ormeaz un prods de aie a actalhi 4. prin reducere formeazi un compus ce nu se poate acila. Aci Bena ete on acid slab det 1. ell oat 2 sul formic, 2 dria a aid metanoic; 3. incapactates dea participa la reafi Fiedel-Crats; 44. natura stomulai do carbon. Se objine benzoat de sodiu din acd benzieg: 1 2. clorurd de sd 3. acelat de sodiu; ____ 4 _benzensulfonat de soda, ste adevirat 1. mu pot exist amine gazoase; 2. actu oxalic este tore, 3. RCOOCT ese o elorurd acid 44 peracai oxidenz aldehidele Prezint izmeri geomet 1 taraling; 2. decaling; 3. eloroprenal; 4. 2thexadiena, leomerizarea pentanuluinecesi: 1. SOs 2 Alc; 3, 400.s0orc; 4 soto, I. Benzaldehide o ld orm ee aim 2 uh ia : Seti Apar legituri coordinative in: ec PTE en : ce ec ———— | Sareea as eat iiia me oruemenmaeaie formeazi acid metilmalonic; cae an . a 2 1. 20, a, 25, 26, a rs ». resolu de soi: 1. stem bazic decttetanatul de sd 2. poateresetion cu clorura de met, 3, prin oxidare se transforma in C,H OH)OOO Na’ | poate prstuce efervescent into soli de bicarbonat. Gruparen “nitro” fa de gruparea "NO: are mai pine dubleteclectonicenepareipant; 2, are mai multe dubleteclotronice nepertisipants, 3, introduce in-o moleculd organil o NE, mai mare; 4 este mai oxida ot deities ala tieatanani et 0 i eos 5 Sass dem intrebarea precedent, dar I. acid Neti-earbamic, 2. eilaming; 3. carbamat de eis 44. acid carbone instabil. Formeazs, prin hidroliza, cizi carbonic: 3. aldchidele; 4. elceridee. Formessa, prin bidoliza, aldchide: 1 3. formiatl de etait; 44. compural CH,-CH(OR)., Sunt procese de hideliza: 1. transformareaoxidull de etend tn liol, 2. reaefiapropink + HOH, 3. reactia Ar= CN + HOF 4. reacia Ar—N = N— Ar? HOH, Reaile de hidrolia pos docurge, dupa cz, prin mecanism: 1. substitutes 2 adi 3. ruperda unt legaturi CN; 4. rupee une legituri-OxC- Sunt hidrolizebazice: 1. deriva halogenat + NaOH; 2. teighiceridt + NaOH; 3. ester +amoniae; | celloah + NaOH. tana are punct de Fierbore mai slut decd: 1 ap 2. etanolu 3. acid acetic; 44. metanoll 3 deznfectani: 1. formotal, 2 erezolul, 3, fenoll; 4 scidl benzoic, Oy Nec,30. a. 2. 33. Me 38. 36. 9”, Sunt lichide, i 25°: 1 acetaldeida, 2 denzaldehide, 3. seetons; 44 seid acetic, Sunt avi monocarboxlici nsaturai, ai 1. maleic 2 oxalic 3. fumaticg 4 lei Benzanilida ese L amind aromatic acilti 2. un dervat functional al acidului benzoic; e 3. o amids substi, 4. 0 cetona ‘La tratarea acetluri cyproase cu apa recut 1. acetilend, 2. hidroge 3. hidroxid de cup; 4. apa i actitura coproast, [Reza scetofenond, prin idl din: 1.” bromurd de beziliden; 2. fenlaceient; 3. acetat de paceifeni, 41,1 dibromet feniletan Compusul O;N—O = CiH, este un 1. nltoderivat ality 2 nia: 3. nitreter, 4 ester Anitina se poate acila cu 1. clorurd de izopropioni 2. cloruri de but; 3. tanal; 4. acid acetoactic. In schema: 2x BO ey BS city oe co — otig— to woes coe OH cy Hs 1. o anhidridt; 2. ocetond nesaturats; iar X este: 3. acid butanoic; 4. butanond. Care dntre compu de msi jos nu elisnshidracid la tratare cu hidroxid in media aloo: 1. clorura de ncopeati 2 clorurade izobutnil 3.1 brom-2,2 dimetiipropanul; 4. clorura de izobutil [Nitrarea e-nitronaftalineiconduce la 1. a4 dinitronaftling; 2. 1,5 dinitronafaing; 3. 1,2dinitronatalng; 4. 1,8 dinitronataind. a. ro ‘Sunt cores firma 1. rezulh prciptatbrun la tatarea butadiene cu KMnOyNasCOs, 2 acidul benzoic este un acid mai tare decdtacidul formic; 3, nu toate anhidridele acide dau prin hidrcliak 2 moli de produ organici per mol de snbidridts 4, aminasecundart C,H, NH ~ Call este o bak ma tare detailing ‘Compusul HyN - COO CO ~ NH, poate forma pin hidroliz8: 1 amoniac; 2. dionid de carbon; 3. acid carbonic; 4. glcoeo ‘unt incorecte airmail: Ture ete deriva functional lacdulu ewbone; 2. ureea exe o daring; : 5. trees este o ba foarte slbt; 4 rosa mu se condensouzt cu aldchidele, Valenja nei grup functionalerepezit: 1 mumirul de radical hidrocarbonaf leg functiarespectivas 2 umrul de duble legit existent in grupare funcional respectiv, 53. mie de hetroatomi prezeni in acea gupare; 4. umrul de stomi de hidrogen pe care arpa funcional a tnlocuit a acelag atom de ‘rbot lune! hidrocarburi saturate. ‘Sunt agent frgorifc 1. GHC: 2 CEC: - 3. CuCl 4 cul Derivai halogenati: Tau densiaten mai mick decit ea a hidrocarburlorcorespunzitoare; 2. au densitatea mai mare decitahidrocaburilr corespunzitoare; 3. sunt soubliin spi: ‘4 sunt soubiliin hidrocabur. ‘Sant produ de condensare ertonia: 1. Pefenibacroeina, 2. 2fenibacrolina: 3, 3:fenil-erotonaldide; 44 pvinil-bensaldebida August dulce: 1. lila 2 slicer; 3. maltoza; 44 etanolu Dau colori lbastre prin tratae cu reactiv potrivt 1. e-crezolls 2. leering; 3. hidrochinong, 4 Brnaftlalsu. 5s, 56. Cond pliner seta 1 Botany 2 Pit btens 3. 2nd hc, Copter ot lime et ur inocu KM nmi lfm sin ‘heptanoic, ca produs principal, provine din monomerii il san sso. 1 stot btn 2 Gam de Yn 2 3. Seto ropes 4, Selon tape opie ia Oy at i pn Doak Boa 4 a6, Se monccloruraz4catltc anh alos: 1. rezultl un sngur prods monocloruat 2. rent doi produsi monoclonuaji in amesce; 3. reaetia dcurge prin aii; 4. react decurge prin substi N-meti-benzilamina gi N-meti-benzamid: 1. sunt la fel de reactive in react de substitu a nucle 2. prima este predusul de reducee a celailalte; 3. prima ete mai bares dcit a dou, 4. conjin cit un sigur atom de carbon primar. Nitrate fei 1. are grparea nitro in pita onto; 2. se objine din enol prin nite la nucle; 3. are grupara ita in porta par; 4 formeazi, prin idrlia zie, doud srr in amestce, Nu se practic sulfnarea direct, cu ole, a aleailor se desfsoartsimultan we sm, oarese se desfigoarsimultan procese salfonare; coxidare; idrogenare, 0. 9. 6. a 6s. teal optic activ C.H1.0; nu poate forma prin amnolizk; 1. amida acdului2-metibutre; 2, ¥meti, butanol2; 3. sec-batanol ‘4 izobutanol ‘Metileniclopentanul si ciclohexens,ambele: 1. dau prin oxidareaceag produs; 2. prezini izomeri geomettick . 3, auearkonicuaterari, ‘4. consumd Ia oxidrescelsi volum dintr-0 solute 0,1M de KMn0, "em Inizebarea precedent, dar ambel 1. auaceeaiformuli molecular; 2. contin carbon! nur; 3. conjin atomi de C hibeidizati sp” si sp"; 4. confin cite doat poziti alice diferite per molecu. Indivele deo al wei gsi: 1. est ientc eu indice de brom al acelecs grisimi; 2, este cu att mai mie cv et grisimes ete mai nesaturats; 3. sccxprimd in gh) Mpa: 44 esteo “misud a gradulu de nesaturae al risimi respective, Afirmasilecorete sunt: 1. maltoza se objne prin hidroliza celulorei 2. celuloza are formula general -(CalfOskes 3, inceluloi lepiturle eterice sunt dcarbniice; 44st de celuor4 sunt ester a aceseia cu nid atic chivalenul-gram al plcoae in reaciaacestia de oxidae cu reacivFehling este egal cu: 1. Mglucoze, 2 U2din M slocozei; 3. echivalentl-gram al bromuluis 4.05 din M agentlu reducdtor din racic. Se trateart cu clorurt de scetl 0 canttate de 9p dntr-un monozaharid ce poate forma acid ldonic; compusul anorganic rezultst se neuralizes2A cu 200g solute 5% de NaOH. “Monoraharidal implica: 1. are informa acid 4 grupe ~OH secundae 2. ae, in forma acclic, 3 grope OH seeundare; 3, depane 10,85 Ag la tratarea cu reactv Tellens a 9g dine; ‘4 exlsthpreferenfal informa franorid Substanfanumith 1,23 4-tetrameti-fructoz: 1 poate avea 3 grupe OH seoundar etrifieate: 2 poateavea 4 grupe -OH secundareteifate; 13 poate aves o singurdgrupare OH liber capabila fe aclu 4. are o gupare ,ceo” liberi; Giucozasccte i fsructofuranoza 1. sun izomere; 2, necest aelasi numir de molecule de corr de benzil pent acilaree total 5, res plana iumini polarizate in sensu opuse; 44 sunt afl de dali, ‘Cloropreul este: 1 3.elor1.2-btadiena; 2. produstl de monodehidrobslogenare a 34-diclr-1-butenis 3. unpolimer important; “4. prodagl de adie HCL I vinlacetendo. m0. n n m m4, 8. In schema: cn, St 4 1. Aare d-1,45 in raport cu sera; 2, Bese clorura de zopropl 3. dacd sau utiliza 11,2 m" CiM, iar randamental fiectrei etape este de 60%, se obin 22,14 kg de B: 4, “ME a unui amestc echiolecular de He si A este 42 Nib hidroxi-t-anitin 1 confine grupares -{ CH~ CHly~ Oz la azotl sine! 2. se obine din reactiafenilamine cu ureter ccc; 3 este mai baziek dec etilamina, 4. ra confine drogen legat a atomul de azo. Pare-metox-feni-tena: 1. aditioneaz4 HC conform regulei li Makovnicov; 2. adiioneazd HCl inves eguei hi Markovnicov; 4. se substitute prefentialn prin oro fi de gruparea metoxis 4. _sesubsiuie prefenial in pita rt ff. de gruparee vin (Ciutaafrmatileicorecte- Amidele subsite: Ty sunt totdeauna mai bazice deci cele corespunsitoarenesubtiite; 2. formeank prin educere amine primare, 3. fermeaz prin bidrlis totals amoniac,hdrocarburd() gun acid earbonilc;~ 4 sunt gazoase sau lich dup natura acid din compoziia or. Un compas trihalogenat ici, fr atomi de carbon primar, cu formula CcHGX; poate da prin idol bazid: 1. odidroxiabehids; 2. un acid carboxii; 3. un ceto-dol, 44 hideox-cctons ‘Ono-acti-bonzaléchids: 1 poate forma un produs de condensare crotoncd intramolecular; 2. poate conduce prin substitute Ia cleu Ia un amestec de 4 izomeri de pri; 3, se transforma la incre eu POs ‘4, reat fie din benzaldchia, fe din acctofenont, rin acilare cu clrura acid pote’ Aeootlphidr-benzilc mu reationeaa cu 1." elorura de acetil 2: metanal asi) 3. formaldebida; 44. clanara de potasiy, “Tesralina G 1.20 obfine din naling + 34, (Ni); 2. formeazl, cas crto-dietil-benzenu,aclai produs de oxiare cu KMaO, si H:SO4; 3, ae acelai uma de atom de carbon in molecu agi ania Rie; ‘4 nu prin izomeri geometric. Benzil-ctibstrul: 1. reauli din reacjiaetanol + corr de beni 2, remlt din esti clorura de benzl + etoxd de Na; 3. formeand ClCH, CH - O- CH, ~ Cyl prin dehidrogenare cata gro HCI(AICL); i 4, are un nuceu aromatic ce poartt.un substituent de ordinul Detergent cationic prezentat in mana are raportul C nula/grape mei 1 egaleu 3:3; 2 ogalen3 4 5 contin 3. un atom de oxigen pozkivas; 4. wn azoteuaterae nm st. 3. La obfineren 1.2 dimetil-4 nitro-benzenului din benzen, substnuenii a fost intodusi (de refering) in ordines: 1 met nto, mei 2. met, mf ito, seoarece: 3, astfel rendement a produsul organic dort este mai mare; «4. gupare nitro dezactiveazd auceul la substi DDaci se atezi cu acid elorhidcie moll de ameste echimolecular de actu disodi,propind si util do sain: 1. seconsumd moll de HCI maximum; 2. seconsum 3ioli de HCI maximum; 3. diferenta dine numaru total de moli de HC! consumat si numarul de moli de HCI ‘adiionat este de 3; 4, aloe doar react de substi Reacfioneanicu NaOH: 1 etanoll; 2. scidl sultans 3, nilacetienss 44 dioxidul de carbon.” Reactioneaz cu pentaclorura de fosor: 1 2, clorurade fil amoniv; 3. acidl benzensulfonic; 44 doctor Resojioneazi eu HBr: 1. elorara de vin 2. scilnitia: 3. alaliceulora primar; 4. sien ‘Sun posible urmaoatele transform irecte Tn preen de P.O, 1. acid earboxlie> clorurd acid 2. amid alifiios > ciara de ach 3, alcool» deriva hlogenat; 44, acetat de amoniu -»aeetonit In condi porvite, pot reactionaiatre ele doua molecale identi de: 1. metan, 2. acetilenss 3. metanol, 4 toluen Parahdrox-benzaldebid 1. arwo fanefiefenolicy 2. are o fete carbon 3. se substitu preferential fn porta orto fuk de gruparea OF; 44 se subsiue preferenil in poripia orto fal de grparea CHO. Aldea croton: 1. prezinaizomerie geometric; 2, Secoxidearh eu KMAO, la acid erotone; 5, poate funciona drept component carbonic in condensriterioare; = 44. sre moleculdo grupare Cis in pls fats deacrolend,| | { Ps i i a1. 93. Adiia bromuui i orice sehen nesimetrick: 1. produce compas ce confi carbon asimeticg 2. pu necesit umn 3. respect regula li Markovnicow, 4. produce acid bromide Tonal acta: 1 are structura CHy-CO 2. confine un dublet de electron x; 3. este cation; ‘4 poate reactona cu deriva halogeaf rect Se pot capl cu diszoderivat: 1. aminelearomatie tetas; "Nu se pot daz: 1. aminele aromatic terre; 2. aminele aromatice primare; 3. aminele aromatice secundare; 44 produsidesulfonere a ncleu a aniline! si naflanine. GGruparea -NO; poate exist in: 1. nitrodervati aromatic; 2. itroderivai alfa, 3. aot de ali, 4 nia de fei Dac {mol de dient formeazt prin tatare cu KMAO, si H:SOy un amestee de 3 moi CO, mol - ‘cid propanoicgi2 moli HO, dena ete: 1. opentadint, 2. odienscielick; 3. 0 diend ramificatl 4. onl 3aleadient cu 6 atomi de catboa in molecu. Dac | mol de dient formeazd prin oxidareenergict, ev KM si H,S0,, un amestec de 2 molt ‘acid acti, 2 moli CO; gL mol FLO, dena este: 1. ‘odiend cu dobe legitur conjugate; 2. odient ce nu prezinia izomer geometric 3. Lathexadiens, 44 o dient eu dubl leptturi cumulate Explozia 2 46-rinitrotoluenuli produce: 1. Oo 2 Ns 2 3. Hho; 4 Oy - Exploziawinitrgliverinei produce: 1 COs 2 TO; 3. Os 4 agomet ‘Nirarea -nito-naftaine introduce o nous grup NOy 1. in pocitia 4; . 2. inpociia 5 3 4 10 101. 102. 103. 104. 106, Depisai airmail false. Azngervai 1. congino grup — N= N 21 reacioneaah cu CuCN; 3. auunazot cuter, 4 sepotcuplacu amie aromatic. Bstris +1. seobjn doar prin reaeti de substitu 2. reacfloneark cu amonitcul prin reate de substitute; 3, dau ugor, la gruparea Tor funcional, toate reacile de adie ale compuyior carbonic 4, sunt ageni de acilarepentra NH, teri fenolilr: 1. resefioneaz4 eu NaOH formind dous sie; 2. se objin din enone alealini tata cu 202% carboxlicis 43. potparticipa la reac de substitu la ncleu; |4.poart pe nucleulrestlui enolic un substituent de ordinal Grasimilenesaturat: 1. potfisicative; « 2. potfihidrogeaate; 3. pot ihalogenate; 4. sunthidrofabe. Cite tetrapeptide izomere se ot obfine din glicocol i alanialanialaning: 1 dou, 2. pat sis respect, din lic gicns gf alani-lanin: 3." douk, 4. pair ‘Acetatul do ei nu poate reaction cu: 1. metanos 2. amonia 3. KOH 4. sodia. ‘Sunt comps sulfonic (acai su neue): 1. produsu de slfonare« aftilamine; 2, peodusul de sulfooare a aniline; 3. nit detergent anionicy 44 produsul de react dinte un aleoo i ,S0. Au gst dlee 1. cluloza; 2. glicoll; 3. formolal 4. slceina, ‘Sunt gazouse in conti normale de temperatures: 1. metilaing; 2. eloroformul 3. formaldehids; 4. metanoll. one Carona de amonia si cartamatal de amoniu (0=¢ 1. auaceag formulé molecular; Ny 2. sunt sara, 3. derivi din cial formic; ‘4 sunt derivate din acide caronie. d Te