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The Chemistry of Oils and Fats and their Extraction and Refining Processes
Abstract: Fats and oils, both in their raw form or chemically modified, have been used by humans
for thousands years for different purposes, such as illumination, paints, soaps, etc. Mainly because
of economic reasons, during the XXth century fatty materials were replaced by petroleum derived
chemicals in several fields. Nonetheless, in the last decade, oil chemistry has emerged as an elegant
alternative to fossil raw materials to produce a wide number of products, such as polymers, fuels,
inks and lubricants. This paper discusses fats and oils sources, as well as their main chemical
components and the effect of these chemicals in their physico-chemical and organoleptic
properties. The main methods to obtain fats and oils from animal and vegetal sources are also
discussed. It is described the rudimentary method used since immemorial times and that is still
used in remote areas as well as the modern technologies involving press and solvent extraction and
purification of fats and oils.
Keywords: Lipids, Fatty Acids; Oils & Fats; Mechanical Press; Solvent Extraction; Refining.
Resumo
Os leos e gorduras, puros ou modificados por reaes qumicas, so usados pela humanidade h
milnios como insumos em diversas reas, tais como iluminao, tintas, sabes, etc. Durante o
Sculo XX, principalmente por razes econmicas, os materiais graxos foram preteridos por
derivados de petrleo. No entanto, recentemente a oleoqumica vem se mostrando uma excelente
alternativa para substituir os insumos fsseis em vrios setores, como polmeros, combustveis,
tintas de impresso, e lubrificantes, entre outros. Este artigo discute as fontes de obteno de
leos e gorduras, bem como os seus principais compostos qumicos e os seus efeitos nas
propriedades fsico-qumicas e organolpticas desses materiais. Discute-se tambm os principais
mtodos de extrao de leos e gorduras de fontes vegetais e animais. Descreve-se o mtodo
rudimentar historicamente usado para a obteno destes materiais, que ainda usado, bem como
a tecnologia envolvida nos modernos processos industriais de extrao por prensagem, extrao
por solvente e refino.
Palavras-chave: Lipdeos; cidos Graxos; leos, Gorduras; Prensagem Mecnica; Extrao a
Solvente; Refino.
* Universidade de Braslia, Laboratrio de Materiais e Combustveis, Instituto de Qumica, INCT-Catlise,
Caixa Postal 4478, CEP: 70919-970, Braslia/DF, Brasil.
psuarez@unb.br
DOI: 10.5935/1984-6835.20130002
Volume 5, Nmero 1
Janeiro-Fevereiro 2013
Revista Virtual de Qumica
ISSN 1984-6835
1. O que so lipdeos?
2. Os cidos Graxos
3. leos e Gorduras
4. Processos de Extrao e Refino de leos e Gorduras Vegetais
4.1. Obteno de leos por Prensagem Mecnica
4.2. Obteno de leos por Extrao a Solvente
5. Extrao e Refino de leos e Gorduras de Animais
6. Concluses
1. O que so lipdeos?
Os lipdeos so uma classe de substncias
qumicas que cuja principal caracterstica
serem hidrofbicas, ou seja, no serem
solveis em gua. Os exemplos mais
conhecidos de lipdeos so os cidos graxos e
seus derivados, esteris, ceras e carotenoides
(Figura 1). Note-se que esses compostos tem
em comum a presena de cadeias orgnicas
com um elevado nmero de carbonos, o que
lhes confere o carter hidrofbico, podendo
apresentar apenas tomos de carbono e
hidrognio ou, ainda, grupos funcionais com
heterotomos, como alcois, fenis, cidos
carboxlicos, steres, entre outros.1
(a)
Licopeno
O
(b)
HO
HO
(c)
C
cido Linolnico
Colesterol
O
CH3(CH2)24C
(d)
(CH2)29CH3
Cerotato de Triacontanila
Figura 1. Alguns exemplos de compostos da classe dos lipdeos: (a) carotenoide; (b) esterol; (c)
cido graxo; e (d) cera
2. Os cidos Graxos
So denominados cidos graxos os cidos
carboxlicos com cadeia carbnica longa.
Alm disso, a grande maioria dos cidos
graxos naturais no apresentam ramificaes
e contm um nmero par de carbonos devido
rota bioqumica de sntese. Os cidos
graxos diferem entre si pelo nmero de
carbonos da cadeia e tambm pelo nmero
de insaturaes. Note-se que usualmente as
ligaes duplas apresentam-se como ismero
cis e quando o cido poli-insaturado, ou
seja, tem mais de uma ligao dupla na
cadeia, existe um carbono com hibridao sp3
entre as ligaes duplas. A Figura 2 mostra
os principais cidos graxos existentes na
natureza, os quais esto presentes na maioria
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O
HO
(a)
O
C
HO
(b)
O
C
HO
(c)
O
HO
(d)
O
HO
(e)
Figura 2. Principais cidos graxos presentes em leos e gorduras: (i) saturados (a, palmtico
com 16 carbonos; b, esterico com 18 carbonos); (ii) insaturados com 18 carbonos (c, oleico
com uma ligao dupla; d, linoleico com duas ligaes duplas; e, linolnico com 3 ligaes
duplas)
O
HO
(a)
O
(b)
HO
O
HO
(c)
OH
(d)
HO
O
(e)
HO
O
Figura 3. cidos graxos no usuais: (a) -eleosterico; (b) malvlico; (c) vernlico; (d)
ricinoleico; e (e) licnico
5
3. leos e Gorduras
H
C
O O C H
H
O O C H
C
O O C H
C
(a)
H
O C H
H
H
O
H
C
O O C H
H
O C H
O C H
O
CH3
O C H
CH3
H
(c)
O C H
(b)
H
O C H
O
C
H
O C H
N+
P O C H
O-
CH3
(d)
condensao
de
acares,
conforme
mostrado na Figura 5a para um glicosdeo) e
complexos metlicos como a clorofila (Figura
5b). importante salientar que os derivados
de cidos graxos no tm cor, odor ou sabor,
sendo essas propriedades conferidas pelas
impurezas, sendo, assim, caractersticas da
fonte oleaginosa.11,12
OH
OH
HO
OH
CH2OH
O
H 3C
(a)
OH
OH
HO
HO
Daidzena
OH
O O H
H
OH
Glicose
HO
OH
- H 2O
OH
O
HO
OH
OH
Isoquecertina
N
Mg
(b)
N
O
C
O
OH
(a)
OH
(b)
O
C
O
P. F. -5 C
(c)
(d)
P. F. 16,3 C
C
O
OH
OH
Figura 6. Pontos de fuso dos cidos graxos: (a) esterico; (b) eladico; (c) oleico; e (d) linoleico
(b)
(c)
Figura 8. Runa de uma unidade de extrao de leo na cidade romana de Volubilis, no atual
territrio do Marrocos. Foto de Paulo A. Z. Suarez
(a)
(b)
Figura 9. Extrao de leo de sementes ou frutos por prensagem em prensa contnua (a) e
filtragem do leo obtido em filtro-prensa (b). Foto de Paulo A. Z. Suarez
Figura 10. Esquema de um sistema de extrao a solvente de leo: (1) extrator; (2) torrefador
de farelo; (3) evaporador contnuo; e (4) condensador de solvente
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Gordura Bruta
gua e sedimentos
grosseiros
Gordura Refinada
Sabes
Gordura Bruta
Vcuo
2
Soluo aquosa
NaOH
Vapor
Volteis: cidos,
cetonas, aldedos, etc
Gordura Clarificada
Gordura Desodorizada
Terra de
Alvejamento
6. Concluses
Os leos e gorduras so misturas
complexas, sendo os derivados de cidos
graxos os principais componentes. As
propriedades fsico-qumicas e organolpticas
dos leos e gorduras esto intimamente
ligadas sua composio qumica,
principalmente aos tipos de cidos graxos
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oleaginosa,
dependendo
de
suas
caractersticas e de seus contaminantes.
Estes insumos so usados atualmente no s
em alimentos, mas em uma mirade de
produtos dos mais diversos ramos da
indstria, de materiais alternativos aos
derivados de petrleo.
O entendimento da qumica dos leos e
gorduras, bem como dos seus mtodos de
obteno e purificao, podem ser usados
tanto no ensino contextualizado de qumica
orgnica como tambm para a formao de
profissionais da qumica para a indstria de
oleoqumica.
Agradecimentos
Os autores agradecem s diferentes
agncias que financiaram as pesquisas do
Grupo de Pesquisas Rede de Estudos em
Oleoqumica (CNPq, FINEP, FAPEAL, FAPDF),
ao INCT-CATLISE, em especial CAPES
(PROCAD 2005, Projeto n 0023051; e
PROCAD NF 2009, Projeto n 735/2010) que
permitiram a mobilidade de alunos e
professores das equipes. Os autores
agradecem tambm ao CNPq e CAPES pelas
bolsas de pesquisa concedidas aos
pesquisadores e alunos de graduao e psgraduao.
Referncias Bibliogrficas
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