SVN

46. mednarodna kemijska olimpijada

23. julij 2014
Hanoi, Vietnam

PRAKTINI TEST

Drava:
Ime in priimek:
Koda:
Jezik:

SLOVENIA

SVN

UVODNA NAVODILA
Varnost

Varnost v laboratoriju je pomembna. Upotevaj varnostna navodila IChO. V laboratoriju

mora VEDNO nositi zaitna oala in zaitni pla.
V primeru neupotevanja navodil bo dobil eno opozorilo, preden bo moral zapustiti
laboratorij. e bi moral oditi zaradi drugega opozorila, bo dobil na praktinem ni tok.
V laboratoriju je prepovedano pitje, malicanje, kajenje in okuanje kemikalij.
Pipetiranje z usti je prepovedano.
Za odpadne kemikalije uporabljaj posode za odpadke, ki so v tvoji bliini. Prav tako je
na vsakem pultu na voljo plastina posoda za organske in anorganske odpadke.
Uporabljene steklene kapilare odlagaj v posodo za smeti.
V primeru nezgode upotevaj navodila laboratorijskega asistenta.

Postopki pri eksperimentih

Ta praktini test ima 28 strani s tremi praktinimi nalogami. Na koncu tega testa je
periodni sistem elementov. Ne louj listov, ki sestavljajo test.

Za naloge 1, 2 in 3 ima na voljo 5 ur asa. Preden dobi komando za START, ima na

voljko 30 minut asa za prebiranje nalog.

NE prini z delom, dokler ne dobi komande za START.

Ko dobi komando STOP, mora takoj prenehati z delom. Zamuda pri tem te lahko
stane diskvalifikacije.
Po komandi STOP poakaj na svojem prostoru. Nadzornik bo preveril tvoj pult. Na
pultu pusti za sabo:
o Praktini test z nalogami (tale test),
o Ploe za tankoplastno kromatografijo (TLC) in petrijevko s svojo kodo (Naloga 2).
Ne zapuaj laboratorija, dokler ti tega ne dovoli asistent.

Med poskusi bo morda ponovno uporabil nekatero steklovino. V tem primeru jo dobro
oisti v blinjem odtoku.

V primeru potrebe bo dobil nadomestne kemikalije in steklovino. Prvi ti bo to

oproeno, vsaki naslednji pa bo izgubil 1 toko od 40. Izpiralko z vodo lahko
dopolnjuje brez izgube tok.

Zapiski

Za odgovore uporabljaj samo priloeno pisalo. Po potrebi uporabljaj kalkulator in ravnilo.

Vse odgovore napii v za to namenjene prostore na listih, pri emer prikai svoje postopke
reevanja. Odgovori, zapisani kjerkoli drugje, ne bodo ocenjeni. e eli narediti grobe
izraune itd., uporabi dodatni papir ali pa zadnje strain listov z nalogami. Upotevaj pa,
da odgovori na dodatnih listih ali na zadnjih straneh listov z nalogami ne bodo
upotevani.
Odgovore napii z ustreznim tevilom decimalk in z ustrezno enoto.
Liste z nalogo imej v kuverti. Iz nje jih vzemi takrat, ko pie odgovore. Ne zalepi
kuverte.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

2/28

SVN

e eli popiti vodo ali oditi na stranie, poklii nadzornika.

Preberi celo nalogo, preden zane z delom.
e eli, lahko dobi tudi uradno angleko verzijo tega testa.

Pozor: Pipetiranje z usti je prepovedano. Navodila za uporabo termometra

Uporabljaj ogico za pipetiranje, kot je na
1. Pritisni gumb [ON/OFF], pri emer se
sliki spodaj.
izpie vrednost temperature.
2. Vstavi jekleno sondo v raztopino vsaj 5 cm
globoko, ko eli izmeriti temperaturo.
3. Poakaj, da se oditek ustali vsaj 3
sekunde, in oditaj termperaturo.
4. Ponovno pritisni gumb [ON/OFF], ko eli
ugasniti

termometer.

Jekleno

sondo

termometra speri z destilirano vodo.

Opis ogice za pipetiranje.

Za veje pipete je na voljo poseben

nastavek.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

3/28

SVN

Kemikalije
Koncentracije na nalepkah so pribline. Tone vrednosti so navedene v tej tabeli.

Kemikalija/Reagent
Praktina naloga 1
0.100 M KI solution
Solution #A1 contains KI,
Na2S2O3, and starch indicator in
distilled water
Solution #B1 contains Fe(NO3)3,
HNO3 in distilled water
Solution #A2-1 contains 5.883
104 M Na2S2O3, KNO3, and
starch indicator in distilled water
Solution #B2 contains 0.1020 M
Fe(NO3)3 and HNO3 in distilled
water.
Distilled water
Praktina naloga 2
Artemisinin
Sodium borohydride, NaBH4
CH3OH
n-Hexane
cerium staining reagent for TLC
CH3COOH
Ethyl acetate
Bag of NaCl for salt bath
CaCl2 in drying tube
Praktina naloga 3
~ 30 wt% H2SO4, solution in
water
1.00102M KMnO4, aqueous
solution
2.0010-3M EDTA, aqueous
solution
pH = 9-10 Buffer aqueous
Solution, NH4Cl + NH3
~20 wt% NaOH, aqueous
solution
~3 M H3PO4, solution in water
Indicator: ETOO, solid in KCl

th

Koliina

Nahaja se v

Oznaka

Varnost

120 mL

Glass bottle

0.1 M KI

40 mL

Glass bottle

Solution #A1

H314, H302,
H315, H319

40 mL

Glass bottle

Solution #B1

H314, H315,
H319, H335

360 mL

Glass bottle

Solution #A2-1

H314 H272

100 mL

Glass bottle

Solution #B2

H314, H272,
H315, H319

1L

Glass bottle

H2O (Practical
Problem 1)

1.000 g
0.53 g
20 mL
30 mL
3-5 mL
1 mL
5 mL
0.5 kg
5-10 g

Small bottle
Small bottle
Glass bottle
Bottle
Bottle
1.5 mL vial
Glass bottle
Ice bath
Tube

Artemisinin
NaBH4
Methanol
n-Hexane
Ceri reagent
Acetic Acid
Ethyl acetate
NaCl bag
CaCl2

40 mL

Bottle

~30 wt% H2SO4

H314

50 mL

Bottle

~0.01 M KMnO4,

H272, H302,

40 mL

Bottle

2.0010-3 M EDTA

40 mL

Bottle

pH = 9-10 Buffer
Solution

H302 , H319

20 mL

Plastic bottle

~20 wt% NaOH,

H314

15 mL
ca. 0.5 g

Bottle
Plastic bottle

~3 M H3PO4
ETOO

H314
H301

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

H320

H301-H311
H225, H301
H225
H226, H314

H319

H319

4/28

SVN

Steklovina in ostala oprema

KIT # 2

KIT
#1

Praktine naloge 1-3

Naloga

th

Na vsakem delovnem pultu

Magnetni mealnik
Mealo oziroma mealna paliica (poglej v Kit #1)
Plastina izpiralka z destilirano vodo (po potrebi dopolni z vodo iz 1 L
steklenice)
1-L aa za anorganske odpadke
250-mL konina posoda za organske odpadke
Stojalo za pipete z:
1-mL graduirana pipeta
5-mL graduirana pipeta (ena za nalogo 1; druga z oznako
MeOH za nalogo 2)
10-mL graduirana pipeta
10-mL polnilna pipeta
25-mL graduirana pipeta
Pasteurjeva pipeta z gumijastim nastavkom
Steklena spatula lika
istilna metlica
Velika steklena palka
Steklen lij
Zavoj papirnatih serviet
Zaitna oala
Digitalni termometer
ogica za pipetiranje z majhnim gumijastim adapterjem za veje pipete
Keramini Bchnerjev lij z gumijastim obroem
Bchnerjeva presesalna bua
Par gumijastih rokavic
Ena bombana rokavica
Praktina naloga 1 (KIT # 1)
Digitalna toparica
Izolirna ploa za magnetni mealnik, oznaena z I.P.
100-mL aa
Praktina naloga 2 (KIT # 2)
5-mL graduirani merilni valj
50-mL graduirani merilni valj
100-mLsteklenika z ravnim dnom in dvema vratoma, ki ima plastini
zamaek (v kopeli za led)
100-mL Erlenmeyerica
Suilnik za lase
Petrijevka s pokrovom, ki vsebuje 1 TLC ploo, in 2 kapilari v
papirnatem dralu
Plastina posoda za ledeno kopel
Stojalo in prieme
TLC komora s steklenim pokrovom

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

Koliina
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
2
2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
6
1
2
1
1
1
1
1
1
1

5/28

KIT # 3

SVN
Pinceta
Kovinska spatula
Zelo majhne epruvetke za TLC
Zipper vreka (vsebuje vato, okrogel filtrirni papir, urno steklo za
Nalogo 2 oznaeno z BELO kodo tudenta)
Prazna petrijevka s pokrovom
Praktina naloga 3 (KIT # 3)
50-mL aa (za nalivanje raztopin EDTA in KMnO4 v birete)
25-mL graduirana bireta z MODRIMI oznakami
25-mL graduirana bireta z RJAVIMI oznakami
250 mL aa
250 mL Erlenmajerica
100 mL merilna buka z zamakom
10 mL steklen graduiran merilni valj
100 mL steklen graduiran merilni valj
Stojalo za birete s priemami
Zavoj pH papirja
Zipper vreka (vsebuje velik okrogel filtrirni papir)
Predmeti na stranskih pultih za skupno uporabo:
Elektronska tehtnica z resolucijo 0.1 mg (na 6-8 tudentov po ena)

Nadomestilo ali

Podpis asistenta v

dodatne kemikalije

laboratoriju

th

Podpis tudenta

2
1
2
1
1
2
1
1
2
2
2
1
1
1
1
1

Kazen

_________________

______________

______________

_______

_________________

______________

______________

_______

_________________

______________

______________

_______

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

6/28

SVN

Pozor: poskuse izvedi po vrstnem redu, najprej

naloga 1, nato 2 in potem 3
(to je zato, da lahko ustrezno kontrolira temperaturo magnetnega
mealnika).

SRENO FANTJE !!!!!!

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

7/28

SVN

PRAKTINI TEST
Praktina
naloga 1,
14 % testa

Koda:

Naloga

Skupaj

Pregledal

Toke

50

10

70

Ocena

Praktina naloga 1. Oksidacija jodida z elezovimi(III) ioni kinetina

tudija, zasnovana na tiosulfatni oscilirajoi reakciji
Zaradi barvnih uinkov se oscilirajoe reakcije pri pouku kemije dosti
uporabljajo. Oksidacija jodida z elezovimi(III) ioni v rahlo kislem mediju je lahko
oscilirajoa reakcija. V prisotnosti tiosulfata in kroba lahko kemijske spremembe pri
tej oscilirajoi reakciji predstavimo z naslednjimi enabami:

Reakcija (1) je hitra reverzibilna ravnotena reakcija; to ravnoteje nastane v

reakcijski zmesi, kjer so navzoi elezovi (III) in tiosulfatni ioni. Ko pri reakciji (2)
nastane jod v obliki trijodidnih ionov (I3), se ti takoj porabijo s tiosulfatom v reakciji
(3). Zato se v prisotnosti tiosulfata ne akumulira ni joda. Ko pa se porabi ves tiosulfat,
nastane preseek trijodidnih ionov, ki jih lahko detektiramo z uporabo indikatorja
kroba, kot to kae reakcija (4).
Kinetiko reakcije (2) zlahka raziemo z uporabo metode zaetnih hitrosti. Potrebno je
le izmeriti as, ki potee od trenutka, ko zmeamo dve raztopini, pa do trenutka, ko se
pojavi nenadna barvna sprememba.
Za oksidacijo jodida z elezovimi (III) ioni (reakcija 2), lahko hitrost reakcije
poenostavljeno brez uporabe koeficientov definiramo takole:

th

d Fe3+
dt

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

(5)

8/28

SVN

Zaetna hitrost reakcije je v tem primeru:

v0

Fe3+

(6)
t
kjer je [Fe3+] sprememba koncentracije elezovih(III) ionov v zaetni fazi reakcije.
e je t izmerjeni as, je [Fe3+] sprememba v koncentraciji elezovih(III) ionov od
trenutka, ko smo zmeali raztopine, do trenutka, ko se tiosulfat v celoti porabi
(predpostavi, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata). Iz
stehiometrije reakcije potem sledi:
Fe3+ S2O32

(7)

in posledino:
v0

S2O32
0
t

(8)

Zaetna koncentracija tiosulfata je konstantna in veliko nija kot sta koncentraciji

elezovih(III) in jodidnih ionov. Zgornja enaba nam omogoa doloitev zaetne
hitrosti reakcije, e izmerimo as, t, ki je potreben, da se pojavi nenadna sprememba
barve.
Hitrost reakcije oziroma reakcija je prvega reda glede na [Fe3+], ti pa bo doloil red
reakcije glede na [I]. To pomeni, da lahko zaetno hitrost reakcije izrazimo takole:

v0 k[Fe3 ]0[I ]0y

(9)

kjer je k konstanta reakcijske hitrosti, in y red reakcije glede na [I].

Predpostavili smo, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata, in da je
reakcija med Fe3+ in S2O32- zanemarljiva. Pazljivo opazuj barvne spremembe med
oscilirajoo reakcijo, in doloi red reakcije glede na [I], ter konstanto reakcijske
hitrosti oscilirajoe reakcije.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

9/28

SVN

Sestavljanje aparature
Navodila za uporabo digitalne toparice
1.
Pritisni gumb [MODE], dokler se ne pojavi izpis 00:00:00.
2.
Pritisni gumb [START/STOP], ko eli zaeti z merjenjem asa.
3.
Ko eli prekiniti merjenje asa, ponovno pritisni gumb [START/STOP].
4.
Pritisni [SPLIT/RESET], ko eli prieti s ponovnim merjenjem asa.
OPOZORILA

Uporabljaj le destilirano vodo na svojem pultu (v izpiralki in v 1 L steklenici),

da preprei nihanje temperature.

Gumb za nastavitev temperature na magnetnem mealniku nastavi na OFF (kot

vidi na spodnji sliki 1). Pred zaetkom poskusa se prepriaj, da ploa magnetnega
mealnika ni topla. Kvadratno ploo za izolacijo (z oznako I.P.) postavi na vrh
magnetnega mealnika, da dodatno izbolja izolacijo.

Takoj ko si zmeal raztopini #A in #B, poeni stoparico. toparico ustavi takoj,

ko opazi, da se raztopina nenadno obarva temno modro.

Pred ponovno uporabo speri mealo - magnetno mealno paliico (prijema jo s

pinceto) in ae z destilirano vodo in vse obrii do suhega s papirnatimi servietami.
Splona navodila
V ao najprej nalij raztopino # A (vsebuje Na2S2O3, KI, KNO3 in krob) in jo meaj z
mealom. Hitrost meanja nastavi na stopnjo 8, kot kae slika 1. Nato v raztopino #A
imhitreje vlij raztopino #B (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3) in istoasno poeni
toparico. Zabelei as v trenutku, ko se raztopina obarva temno modro.
Temperaturo raztopine oditaj s pomojo digitalnega termometra.
Insulating
plate (I.P.)

Slika 1. Aparatura za kinetino tudijo oscilirajoe reakcije.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

10/28

SVN

1. Poskusno testiranje poteka reakcije in merjenja asa do barvne spremembe

- V tem delu naloge ni potrebno natanno meriti volumnov; uporabi le oznake na
ai.
- Vlij ca. 20 mL raztopine # A1 (vsebuje KI, Na2S2O3, in krob v vodi) v 100-mL
graduirano ao, v kateri je mealo. ao postavi na izolirno ploo na magnetnem
mealniku.
- Vlij ca. 20 mL raztopine # B1 (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3 v vodi) v drugo 100 mL
graduirano ao.
- Hitro zlij raztopino # B1 v raztopino # A1 in istoasno poeni toparico. Ustavi
toparico, ko se pojavi barvna sprememba v zmesi. Tega asa ti ni treba zabeleiti.
Odgovori na vpraanja, ki sledijo.
Naloga 1.1: Napii molekulsko formulo limitnega reaktanta v dani oscilirajoi
reakciji.

Naloga 1.2: Kateri ioni oziroma katere snovi so odgovorni za nastanek barv, ki jih
opazi v tem eksperimentu? Oznai ustrezen okvirek.
Barva

vijolina (purple)

temno modra

th

Snov

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

Fe3+
[Fe(S2O3)]+
Fe2+
krob-I5I3Fe3+
[Fe(S2O3)]+
Fe2+
krob-I5I3-

11/28

SVN

2. Doloitev reda z ozirom na [I] (y), in konstante reakcijske hitrosti (k)

V tem delu poskusa bo doloil t za razline zaetne koncentracije KI glede na
spodnjo tabelo. Po potrebi ponovi poskus za vsako koncentracijo KI.
Napotek: Uporabi 25 mL graduirano pipeto za raztopino #A2-1, 10 mL graduirano
pipeto za KI, 5 mL graduirano pipeto za raztopino #B2, in eno od biret za vodo (za
vsak poskus bo moral ponovno napolniti bireto z vodo iz izpiralke).
- Pripravi 55 mL raztopine # A2 v 100 mL ai, v kateri je mealo, in jo postavi na
izolirno ploo na magnetnem mealniku. Raztopina #A2 vsebuje raztopino #A2-1,
KI, in destilirano vodo (glej tabelo spodaj za volumne vsake komponente).
- Dodaj 5 mL raztopine # B2 v drugo 100 mL ao.
Hitro vlij pripravljeno raztopino #B2 v raztopino #A2. S toparico doloi as (t), ki je
potreben za spremembo barve. Izmeri in zabelei temperaturo raztopine.
Naloga 1.3: Zabelei as (t) za vsak poskus v spodnji tabeli. (NI POTREBNO
dopolniti vseh treh navpinic za poskuse.) Za vsako koncentracijo KI vpii v tabelo
svoj na podlagi meritev sprejeti as (tsprejeta) in temperaturo. Ocenjen bo na podlagi
svojih vrednosti za tsprejeta in Tsprejeta.

55 mL raztopine #A2
t.

#A2-1
(mL)

H2O
(mL)

0.100M
KI
(mL)

20.4

31.6

3.0

20.4

30.1

4.5

20.4

28.6

6.0

20.4

27.4

7.2

20.4

25.6

9.0

th

Poskus 1
t
(s)

T
(C)

Poskus 2
t
(s)

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

T
(C)

Poskus 3
t
(s)

tsprejeta
(s)

T
(C)

12/28

Tsprejeta
(C)

SVN

Ko si zadovoljen in ima vse potrebne podatke za Nalogo 1, in preden nadaljuje z

analizo, ti mono svetujemo, da zane praktini postopek za Nalogo 2, ker je tam
potrebna ena ura asa za reakcijo.
Naloga 1.4: Dopolni tabelo in narii podatke v graf.
Nasvet: Podatke narii v imveje podroje na grafu.
t.

ln([I-]0 / M)

- 5.30

- 4.89

- 4.61

- 4.42

- 4.20

tsprejeta (s)
ln(tsprejeta / s)

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

13/28

SVN

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

14/28

SVN

Naloga 1.5: Narii v grafu najbolj prilegajoo se rto in uporabi to za doloitev reda
reakcije glede na [I] (y).

y =

Naloga 1.6: Dopolni spodnjo tabelo in izraunaj k za vsako od koncentracij jodida.

Podaj svojo na tej osnovi sprejeto vrednost za konstanto reakcijske hitrosti, in navedi
tudi enoto. Upotevaj, da je red reakcije glede na [Fe3+] enak ena.
No

taccepted

[Fe3+]0

[I-]0

[S2O32-]0

(s)

(10-3 M)

(10-3 M)

(10-3 M)

5.0

7.5

10.0

12.0

15.0

ksprejeta = .

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

15/28

SVN

Praktina
naloga 2
13 % celote

Koda:

Naloga

Skupaj

Pregledal

Toke

35

15

20

76

Ocena

Praktina naloga 2. Sinteza derivata artemizinina

Artemizinin (poznan tudi kot Quinghaosu) je antimalarino zdravilo, ki so ga
izolirali iz rastline Artemisia annua L. v Vietnamu. To zdravilo je zelo uinkovito
proti Plasmodium falciparum, odpornemu na klorokvin. Artemizinin se slabo topi tako
v vodi kot v nepolarnih topilih, zato poskuajo pripraviti derivate, ki bi izboljali
uporabnost tega zdravila. Redukcija artemizinina se zdi privlana metoda za sintezo
novih derivatov (Shema1).

Shema 1
V tej praktini nalogi bo reduciral artemizinin v produkt P in preveril njegovo
istoto s tankoplastno kromatografijo (TLC).
Aparatura
- Shema aparature je prikazana na sliki 2.1.
- Poloaj buke lahko spreminja s premikanjem prieme.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

16/28

SVN

1: Digitalni termometer; 2: Plastini zamaek; 3: suilna cevka s CaCl2; 4: Ledena

kopel
Slika 2.1. Reakcijska aparatura za nalogo 2.

Postopek
1. stopnja. Sinteza derivata artemizinina
1. Pripravi mrazotvorno zmes s temperaturo med 20 and 15 oC, tako da zmea led
in sol v plastini posodi v priblinem razmerju NaCl : zdrobljen led = 1 : 3.
Temperaturo preveri z digitalnim termometrom. Kopel postavi na magnetni
mealnik. Pod kopel podstavi tri sloje papirnatih prtikov.
2. V oji vrat buke vstavi suilno cevko s CaCl2 , iri vrat pa zamai s plastinim
zamakom.
3. V buko vstavi magnetno mealo (magnetek), buko vpni v priemo in nastavi
viino tako, da je buka v ledeni kopeli. Temperaturo preveri z digitalnim
termometrom.
4. Odpri vialo z artemizininom in ga stresi v buko tako, da pusti majhno koliino
(ca. 2 mg) v viali za TLC analizo.
5. Skozi steklen lij dodaj 15 mL metanola (odmeri ga s 50 mL merilnim valjem).
Zamai buko in vkljui meanje (na stopnjo 4). Sproi toparico.
6. Po priblino 5 minutah meanja dvigni zamaek in in s spatulo previdno dodaj 0,53
g NaBH4 v manjih porcijah, v priblino 15 minutah. V presledkih med dodajanjem
zapiraj buko. (Pozor! Dodajanje NaBH4 povzroa stranske reakcije in penjenje).
Reakcijsko zmes meaj e 50 minut. Temperaturo kopeli vzdruj pod 5 oC; po

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

17/28

SVN

potrebi odstrani nekaj tekoine in dodaj meanico led sol. Vialo z ocetno kislino
ohladi v ledeni kopeli.
Medtem ko aka na konec reakcije, lahko kona raune za nalogo 1, odgovori
na spodnja vpraanja in pripravi nadaljnje eksperimentalne korake.
7. Malo pred koncem reakcije pripravi 50 mL destilirane vode v 100 mL erlenmajerici
in jo ohladi v ledeni kopeli. V merilnem valju odmeri ca. 20-22 mL n-heksana in ga
ohladi v ledeni kopeli. Po konani reakciji pusti buko v ledeni kopeli, odstrani
cevko s CaCl2, odstrani zamaek in poasi dodaj priblino 0,5 mL ohlajene ocetne
kisline, do pH med 6 in 7. (pH kontrolira tako, da s stekleno palko nanese
kapljico reakcijske zmesi na indikatorski papirek). Nato med meanjem poasi (2
min) dodaj 50 mL mrzle destilirane vode. Pri tem se izloi bela oborina.
8. Pripravi aparaturo za nuanje. Papir vstavi v Bchnerjev lij, ga zmoi in odpri
pipico za vakuum. Reakcijsko zmes prenesi na filter in odstrani mealo s spatulo.
Produkt na nui speri s 3 (ca. 10 mL) porcijami ohlajene destilirane vode (ohladi
jo na ledeni kopeli). Nato jo speri e 2 krat s po 10 mL mrzlega heksana. Z
nadaljnjim presesavanjem posui produkt na nui. Po pribl. 5 minutah prenesi
produkt na urno steklo s tvojo kodo in ga vstavi v oznaeno petrijevko. Zapri
ventil za vakuum! Pozor: tvoj produkt bo kasneje pobral, posuil in stehtal
laborant.

Naloga 2.1 Tvoj dobitek in izkoristek bodo po konanem testu doloili in

zapisali laboranti.

2. Stopnja. TLC analiza produkta

1. Pred uporabo preveri tvojo TLC ploico. e je pokodovana, jo lahko zamenja. S
svinnikom narii na ploico startno rto in rto, do katere bo potovala fronta
topila, natanko tako, kot je narisano na Sliki 2.2. Na vrh ploice s svinnikom
napii svojo kodo.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

18/28

SVN

Slika 2.2. Navodilo za pripravo TLC ploice

2. V oznaeni majhni epruvetki raztopi ca. 1 mg artemizinina (konica spatule) v ca.
0,5 mL metanola (uporabi 5 mL pipeto z oznako MeOH). Prav tako raztopi pribl. 1
mg produkta v pribl. 1 mL metanola v oznaeni epruvetki.
3. Nanesi raztopino artemizinina in raztopino produkta na TLC ploico z dvema
razlinima kapilarama, kot je prikazano na sliki 2.
4. Pripravi komoro za TLC. V 5 mL merilnem valju pripravi zmes heksana in etil
acetata v razmerju 7:3 in jo zlij v komoro (Raven topila mora biti nije od startne
rte). Komoro pokrij in jo malo pretresi ter pusti stati 2 minuti.

Slika 2.3. TLC ploica v TLC komori in navodilo za izraun Rf spojine A

5. Ploico vstavi v TLC komoro in poakaj, da topilo dosee narisano zgornjo rto.
(Medtem lahko odgovarja na spodnja vpraanja)
6. Ko fronta topila dosee rto, izvleci ploico s pinceto in jo posui s fenom na
stopnji suenja 1.
th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

19/28

SVN

7. Koek vate malo pomoi v raztopino cerijevega reagenta (pazi, da konice pincete
ne pridejo v stik z raztopino!). Reagent previdno nanesi po vsej TLC ploici.
8. Segrej ploico s fenom na stopnji 2, dokler se ne pojavita modri lisi artemizinina
in produkta. Pozor: Fen ne sme biti nastavljen na COLD!
9. Prosi laboranta, da fotografira tvojo razvito ploico s tvojo kodo.
10. Na ploici obkroi lisi artemizinina in produkta in izraunaj retencijska faktorja Rf
(glej navodilo na sliki 2.3). Ploico shrani v petrijevko.
Naloga 2.2: Vpii vrednosti Rf v spodnjo preglednico.
Rf, Artemisinin

Rf, Produkt

Rf Artemisinin/Rf Produkt

----------------------

--------------------------

--------------------------

Naloga 2.3: Preveri celotno tevilo razvitih lis na TLC ploci:

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

20/28

SVN

3. stopnja. Identifikacija reakcijskega produkta P

Redukcija artemizinina vodi do nastanka dveh stereoizomerov (P). Primerjava 1H
NMR spektra enega od stereoizomerov (v CDCl3) s spektrom artemizinina kae pojav
dodatnega dubleta pri H = 5.29 ppm in razirjenega singleta pri H = 2.82 ppm.

Naloga 2.4: Predlagaj strukturo P. (Ni treba risati stereokemije spojin).

Task 2.5: P je zmes dveh stereoizomerov. Kaken je njun stereokemijski odnos?

Oznai ustrezen okvirek.
Z/E izomera

th

Enantiomera

Diastereomera

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

Konstitucijska izomera

21/28

SVN

Koda:
Praktina
naloga 3
Pregledal
13 % celote

Naloga

10

Skupaj

Toke

25

25

71

Ocena

Praktina naloga 3. Analiza hidrata dvojne soli cink elezovega(II) oksalata

Cink elezov(II) oksalat je obiajen prekurzor v sintezi cinkovega ferita, ki se
iroko uporablja v razlinih elektronskih napravah zaradi zanimivih magnetnih
lastnosti. Take soli imajo lahko razline sestave in razlino vsebnost vode, odvisno od
naina sinteze.
Analiziral bo vzorec istega cink elezovega(II) oksalata hidrata (Z), da bo
doloil njegovo empirino formulo.
Postopek
Koncentracija standardne raztopine KMnO4 je izobeena na stenah
laboratorija.
isto 250 mL ao nesi k laborantu pri tehtnici. Dobil bo vzorec istega Z za
analizo. Natanno zatehtaj 0.7-0.8 g tega vzorca na papirek (m, v gramih). Stresi ga
(kvantitativno) v ao in maso zapii v spodnjo preglednico.

Naloga 3.1: Napii maso vzorca istega Z .

Masa vzorca, m (gram)

Podpis asistenta

------------------

---------------------

Analiza Z
- S 100 mL merilnim valjem odmeri ca. 30 mL 30 % raztopine H2SO4 in jo zlij k
vzorcu Z v ai. Da pospei raztapljanje, lahko zmes segreje na grelnikumealniku, vendar naj ne zavre! Za merjenje temperature zmesi ne uporabljaj
digitalnega termometra, saj kislina najeda tipalo termometra. Ko se trdni vzorec
th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

22/28

SVN

raztopi, ga odstrani z grelnika in ohladi na skoraj sobno temperaturo. Raztopino

prelij v 100 mL merilno buko (splakni ao) in dopolni do znake z destilirano
vodo. Dobil si raztopino C.
- Z ustrezno oznaeno ao nalij standardno raztopino KMnO4 v bireto z rjavo skalo.
- Z drugo oznaeno ao nalj standardno raztopino EDTA v bireto z modro skalo.
Titracija s KMnO4
a) S 5 mL merilno pipeto odmeri 5.00 mL raztopine C v 250 mL erlenmajerico.
b) Tej raztopini dodaj pribl. 2 mL 30 % raztopine H2SO4, pribl. 3 mL 3.0 M raztopine
H3PO4 in 10 mL destilirane vode. Raztopino segrej do vroega, vendar pazi da ne
zavre.
c) Vroo raztopino titriraj s standardno raztopino KMnO4 in zapii porabo v spodnjo
preglednico. Ob koncu titracije se pojavi ronata barva. Titracijo vekrat ponovi in
napii sprejeti (povpreni) volumen (V1, mL) na dno preglednice.
Naloga 3.2: Poraba standardne raztopine KMnO4
(Ni treba izpolniti celotne preglednice)
Titracija t.
1

Zaetni oditek na bireti KMnO4, mL

Konni oditek na bireti KMnO4, mL
Poraba KMnO4, mL

Sprejeti volumen, V1

________ mL

Naloga 3.3: Ali lahko vodno raztopino HCl ali HNO3 uporabimo namesto H2SO4 za
raztapljanje vzorca Z in nadaljnje analize?

HCl

DA

NE

HNO3

DA

NE

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

23/28

SVN

Titracija z EDTA
Pred naslednjim delom eksperimenta oisti obe 250 mL ai. V eno ao

odpipetiraj 10.00 mL raztopine C. Segrej jo na grelniku med meanjem, vendar ne

do vrenja. Dodaj priblino 15 mL 20 % raztopine NaOH in ao zadri na grelniku
e 3-5 minut, da se popolnoma obori elezov hidroksid, cink pa pretvori v
[Zn(OH)4]2.
- S pomojo steklenega lija in velikega filtrirnega papirja prefiltriraj vroo suspenzijo
v 250 mL erlenmajerico. Od tu naprej pazi na volumne, saj iz filtrata
pripravlja raztopino z volumnom tono 100 mL. Medtem ko se suspenzija
filtrira, v 250 mL ai pripravi nekaj (50 mL) tople do vroe destilirane vode.
Oborino na filtru vekrat (vsaj 5 krat) speri z majhnimi porcijami (5 mL) tople
vode. Filtrat nato ohladi in prenesi v 100 mL merilno buko (splakni
erlenmajerico!) skozi steklen lij. Dopolni z destilirano vodo do znake. To je sedaj
raztopina D.
-

10.00 mL raztopine D odpipetiraj v 250 mL erlenmajerico. Dodaj pribl. 10 mL

pufra (pH = 9 10) in s stekleno liko malo indikatorja ETOO. Dobro premeaj,
da nastane vijolina (purple) raztopina. Titriraj z 2.00 103 M EDTA do modre
barve. Oditke vnesi v spodnjo preglednico. Titracijo vekrat ponovi in napii
sprejeto (povpreno) porabo EDTA (V2, mL) v spodnjo preglednico.

Naloga 3.4: Poraba raztopine EDTA (Ni treba izpolniti celotne preglednice)
Titracija t.
1

Zaetni oditek na bireti EDTA, mL

Konni oditek na bireti EDTA, mL
Poraba EDTA, mL

Sprejeti volumen,V2

th

________

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

mL

24/28

SVN

Doloitev empirine formule Z

Naloga 3.5: Izraunaj mnoino Zn2+, nZn , v 100 mL raztopine C.
2

n Zn 2 (mol):

Naloga 3.6: Napii ionski enabi redoks reakcij, ki sta potekali pri titraciji s KMnO4.

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

25/28

SVN

Naloga 3.7: Izraunaj mnoino Fe2+, nFe , v 100 mL raztopine C. [Potreboval bo

2

tono konc. KMnO4, ki je izobeena na stenah laboratorija.]

V1, mL = .

n Fe 2 (mol):

Naloga 3.8: Izraunaj mnoino C2O42- anionov, nC O , v 100 mL raztopine C.

2
2 4

nC O2 = .
2 4

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

26/28

SVN

Naloga 3.9: Izraunaj mnoino vode, nH O , v originalnem vzorcu Z, ki si ga dobil v

2

analizo.

Naloga 3.10: Napii empirino formulo Z:

th

46 IChO Praktini test. Uradna slovenska verzija.

27/28

SVN

Periodic Table of the Elements

1
1

18
2

He

1.008
3

2
(2)
4

Li

Be

6.941

9.012

13
(13)
5

Transition Elements

14
(14)
6

15
(15)
7

16
(16)
8

17
(17)
9

4.003
10

Ne

10.81

12.01

14.01

16.00

19.00

20.18

11

12

13

14

15

16

17

18

Na

Mg

Al

Si

Cl

Ar

22.99

24.31

26.98

28.09

30.98

32.07

35.45

39.95

10

11

12

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

34

35

36

Ca

Sc

Ti

Cr

Mn

Fe

Co

Ni

Cu

Zn

Ga

Ge

As

Se

Br

Kr

39.10

40.08

44.96

47.87

50.94

52.00

54.94

55.85

58.93

58.69

63.55

65.41

69.72

72.61

74.92

78.96

79.90

83.80

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

Rb

Sr

Zr

Nb

Mo

Tc

Ru

Rh

Pd

Ag

Cd

In

Sn

Sb

Te

Xe

85.47

87.62

88.91

91.22

92.91

95.94

(97.9)

101.1

102.9

106.4

107.9

112.4

114.8

118.7

121.8

127.6

126.9

131.3

55

56

57

72

73

74

75

76

77

78

79

80

81

82

83

84

85

86

Cs

Ba

La

Hf

Ta

Re

Os

Ir

Pt

Au

Hg

Tl

Pb

Bi

Po

At

Rn

132.9

137.3

138.9

178.5

180.9

183.8

186.2

190.2

192.2

195.1

197.0

200.6

204.4

207.2

209.0

(209.0)

(210.0)

(222.0)

87

88

Fr
(223.0)

Ra

89

104

105

106

107

108

109

110

111

112

113

114

115

116

117

118

Ac

Rf

Db

Sg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Cn

Uut

Fl

Uup

Lv

Uus

Uuo

(227.0)

(261.1)

(262.1)

(263.1)

(262.1)

(265)

(266)

(271)

(272)

(285)

(284)

(289)

(288)

(292)

(294)

(294)

(226.0)

Lanthanides
Actinides

58

59

60

61

62

63

64

65

66

67

68

69

70

71

Ce

Pr

Nd

Pm

Sm

Eu

Gd

Tb

Dy

Ho

Er

Tm

Yb

Lu

140.1

140.9

144.2

(144.9)

150.4

152.0

157.3

158.9

162.5

164.9

167.3

168.9

173.0

174.0
103

90

91

92

93

94

95

96

97

98

99

100

101

102

Th

Pa

Np

Pu

Am

Cm

Bk

Cf

Es

Fm

Md

No

Lr

232.0

231.0

238.0

(237.1)

(244.1)

(243.1)

(247.1)

(247.1)

(251.1)

(252.1)

(257.1)

(258.1)

(259.1)

(260.1)