CONTENIDO Bienvenido 5 Primera parte. Nivel basico 1 Quimica del carbono Introduccién cn - 9 Elementos més frecuentes cn Ia quimica del cacbono 10 Enlace covalente .. u Enlaces del carbono 12 Representacién de las moléculas orginicas 13 Formulas a 13 Modelos moteculares .... vai 7 14 2 Clasificacién de los compuestos orginicos Esquema general de compuestos Organieos cvrvsisvmecrsee 15 Grupo funcional 3. Hidrocarburos Clasificacién general de hidrocarburos .. Aleanos « Serie lineal Radicales Serie ramificada Procedimiento para nombrar alcanos ramificados. Resumen 20 Actividad 1: Hidracarburos saturados de cadena abierta vss. a4 Radicales ramifteados 22 Alquenos 23 Serie lineal 23 Alquinos 24 Serte neat 7 24 Radicales insaturados ... 25 Hidrocarburos insaturados con enlaces dobles y triples»... 26 Procedimiento para nombrar hidrocarburos insaturados 26 Actividad 2: Hidrocarburos insaturados de cadena abierta .... 27 Hidrocarburos ciclicos 29 Cicloalcanos 29 Radteates derivades de cieloaleanos 29 Cicloaicanos ramifieados 30 Cicloalquenos y cicloalquinos .. 31 Actividad 3: Hidrocarburos ciclicos at Hidrocarburos aromaticos 33 Benceno 33 Radical fenito 34 Anillos condensados si 35 Actividad 4: Hidrocarburos arométicas 35 Derivados Halogenados s.sssss a 364 Compuestos oxigenados Alcoholes 7 Algunos alcoholes destacados Penoles eessreeu . Actividad 5: Aicoholes y fenoles Aldehidos Cetonas Algunas cetonas destacadas oo... -_ - Actividad 6: Aldehidos y ceronas sess sence 7 43 Acidos carboxilicos .... 45 Algunos deidos carboxilices destacados 46 Eisteres y sales Esteres .. Algunos ésteres senctilos Sales .. a Actividad 7: Aeidos earbosilicas, ésteres y tales ws srgnmee, “49 Ereres 49 5 Compuestos nitrogenados Aminas Amidas «. Nitrilos Nitrocompuestos : Actividad 8: Compuestos nitrogenados Autoevaluacién final Segunda parte. Nivel avanzado. 6 Orden de prioridad de los grupos funcionales Grupos funcionales citados tinicamente mediante prefijos ta 81 Grupos funcionales citados mediante sufijos y prefijos.. 82 Actividad 9: Compuestos con may de un grupo funcional 83. Radicales complejos .. os esse ia 86 Construccién de un nombre sistemético con nomenclatura sustitutiva 87 7 Compuestos orginicos de interés biolégico Carbohidratos 89. Monosacaridos.. —_ 89. Formas ciclicas de los monosacdridos «... 92, Actividad 10: Formas lineales y eielicas de monosacdridos » 93 Enlace glucosidico 95, Disacdridos .. 96, Polisacaridos ... ” Aminoacides sanrescaices 9B Enlace pepidea« - 98 Lipidos. 1 100 Algunos dcidos grasos naturales . 100 Triacilglicéridos .. 101 Fosfogliceridos 101 Acidos nucleicos 102 Componentes de los nuclebtides eeseente 102 Nucledttidos det ADN y ARN es.cs0 103Nivel bdsico 12 Parte tem meen nnn nnn nanan Hes cha a a ae aSPP RFR RRR RR RR Rm mR Rm mR mee1 Quimica organica INTRODUCCION A principios de siglo XIX, el quimico sueco Berzelius asigné por primera vez el nombre de compuestos orgdnicos al conjunto de sustancias que se obtienen de la mareria viva y el nombre de compuesios inorgdnicos a las sustancias caracteristicas de la materia inanimada. Durante algiin tiempo se peasé que los compuestos orginicos slo podian producitse en los organismos vivos debido a que éstos tenian una misteriosa fuerza vital, sin la cual era imposible sintetizar compuestos orginicos, por lo que ao se debia esperar obteneelos en el Laboratori Desde este punto de vista, las sustancias de origen mineral fueron clasificadas como inorganieas y las de origen vegetal 0 animal como organicas. La nociGn de fuerza vitel quedé desacceditada mis tarde cuando se comprobé que muchos compuestos orginicos podian sec obtenidos en el laboratorio, pero, a pesar de ello, subsisten los calificativos de organico ¢ inorginicos ya que diversas causas justifican y hacen necesaria esta division. Hoy, sabemos que los compuestos orginicos existen gracias a las propiedades iimicas del tomo de carbono, de ahi que el téemino quimica de! carbono sea preferible frente al de quimica organica, si bien, hay que seflalar que existen algunos compuestos del cacbono que soa estudiados en quimica inorginica como los dxidos de earbono, carbonatos y bicarbonatos; otros compuestos del carbon como los cianuros y oxalatos, se estudian tanto en quimica orgéaica como en quimica inorpanica. | Quimica organica es Ie parte de Ja Quimica que estudia los compuestos del carbono. Eq la actualidad, se conocen mas de siete millones de compuestos orginicos frente a sélo unos cien mil compuestos inorginicos, Esta abundancia de compuestos del earbono hace dificil su estudio, pero, afortunadamente, es posible ordenarlos en unos pocos grupos que presentan propiedades y reactividad parecidas, llamados grupos funcionales, hecho que facilita también su formulacién y nomenclatuea, Para realizar este cuadeeno se han seguido Ias recomendaciones que la Comisién de Nomenclatura de Quimica Organica publicé bajo el nombre de “A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recomendations 1993)”, 1993, Blackwell Scientific publications. El citado libro modifica y amplia algunas reglas de nomenclatura de una edicién anterior publicada en 1979 bajo el nombre de “Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D. E, F, and H, 1979, Pergamon Press, Oxford, también conocido como “Libro Azul”.10 Elementos mas frecuentes en compuestos organicos ELEMENTOS MAS FRECUENTES EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS De los 91 elementos quimicos naturales, slo cuatro de ellos constituyen el 99% de la materia organica que forma parte de los seres vivos Carbono C= _‘Del $0.a1 60% del peso seco (excluyendo el agua) de las células. HideSgeno H+ Del 3.214% “ Oxigeno 0 + Del 25 a1 30% = Nitedgeno N + Del 8al 10% : Debemos afiadir dos mas que, aunque no son mayoritarios, forman parte de algunas sustan- cias orginicas de gran importancia biolégica: Fésforo Pst “Forman parte de los fcidos nucleicos ADN y ARN (écidot desoxirribo- nucleic y ribonucleico), moléculas que codifican la informacion genética, y del ATP (trifosfato de adenosina) que es el portador princi- pal de energia en las células. Amfec S_s_ En Ia composicién de algunos aminodcidos (cisteina y metionina) Finalmente aiadiremos la familia de los halégenos: yee perc eestor eciee oops Werden): Seaack i sintesis de muchos compuestos orgénicos. wa % Elemento Neste penis eiseenes Covalencia pparane Electronegatividad Hidrégeno 1 1s 1 1 # a4 [ile «= Okt Sd ‘ “e 2s Nitrégeno 7 1s? 2s°2p? 3 3 30 Oxigeno 8 1s? 2s*2p! 6 eI 38. Fésfora 15 Ne 38° 3p” 5 3 24 Anufte 16 Ne 3s° 3p" 6 2 25 Flior 9 1s? 28°2p" 7 1 40 Clore 17 Ne 35° 3p* 7 3.0 Bromo. 35 Ar 3d'° 4s°4p° 7 1 28 Yodo 33 Kr 4d! Ssésp’ 7 1 25Enlace covalente 11 ENLACE COVALENTE Segia la teoria de Lewis, wt enlace covalente se forma cuando dos étomos comparten wn par de clecirones. Lewis pens6 que la pareja de electrones compartidos atraia a los niicleos entre los que se situaba y, asi, les mantenfa unidos. Para que los clectrones compartidos permanezcan entre ambos niicleos es necesario que los dtomos que forman el enlace covalente tengan electronegati- vidades parecidas. Fn los compuestos orginicos, el carbono forma enlaces covalentes, ya que la diferencia de electronegatividad con los oteos elementos (H, N, 0, P, S, F, Cl, Br y I) no es muy grande. La polaridad de estos enlaces es més 0 menos acusada, pero munca legan a ser predomi- nantemente iSnicos En el enlace quimico juega un papel muy importante la configuraciéa electrSnica del nivel externo de los dtomos, llamado también capa de valencia. Lewis supuso que los gases nobles no formaban compuestos porque ya presentaban la configuracién clectrdnica mis estable posible con 8 elecirones en su nivel externo o capa de valencia. Por esta razn, crcyé que cuando dos dtomos se unen mediante enlaces covalentes deben compartir pares de electrones hasta completar sus niveles exteenos y adquitir asi la configuracién electednica del gas noble mas proximo: & electrones en su capa de valencia (2 en el helio) que se conoce como regla del octero. De estas ideas elementales ¢ intuitivas es posible deducie muchas de las caracteristicas de las estructuras de las moléculas orginicas. Observa en el siguiente esquema cémo se forman los enlaces covalentes en el agua, el amoniaco y el metano: 2H + = = 0-H = Ho H 3He + = = H-N-H = NH, H 4 4H + GS = H-C-H = oH H Los étomos de 0, N y C comparten 2, 3 y 4 pares de electrones paca coatar con ocho electro nes (regla del octeto) en el nivel externo o capa de valencia. El itomo de H completa su nivel externo tinicamente con dos electrones, como sucede con el He. Cada par de clectrones comparti- dos constituyc un enlace simple y se representa mediante un guién (-). Puede suceder que, para lograr la configusacién de gas noble, los étomos deban compartir mas de un par de electrones. Aparecen asi los enlaces covalentes dobles y triples, como en el caso de 0, y N,. Dos pares de electrones compartidos forman un enlace doble (=) y tres pares un enlace triple (=) = 0;12. Enlaces del carbono ENLACES DEL CARBONO Como se ha podido ver, las posibilidades del enlace covaleate son muy variadas pero la quimica orginica 0 quimica del carbono a0 existicia sin las propiedades unicas del tomo de carbono, que es capaz de unirse mediante enlaces covalentes a otros clementos pero, sobre todo, a otros dtomos de carbono, formando largas cadenas estables de carbonos enlazados entre si que constituyen el esqueleto de una extraordinaria variedad de moléculas. La versatilidad del carbono en la formacién de enlaces covalentes simples, dobles y triples entre Atomos de carbono es enorme y puede apreciarse en los esquemas que se exponen a conti- muacién: tite Hite Hite ee cei ones + = = le=cl = “e=ce + = = cece A estas cadenas carbonadas se pueden afadir otros itomos o grupos de dtomos, ya que el carbono puede establecer, también, enlaces covalentes cou elementos como el hidtégeno, el oxigeno o el nitrégena y dar Iugar a una diversidad de moléculas pricticamente ilimitada bon 6 Gm oe GH -O-n a Z " LO. Z z Gracias a estas propiedades, los 4tomos de carbono pueden unirse formando cadenas lineales, ramificadas 0 ciclicas: Lineal Ramificada €-¢-¢-G-¢-¢-¢=.0—c— -c- fee - coc -c on -¢-C-¢-c-¢ Ciclica y ramificada aa etd =a-G-Formulas y madelos moleculares 13 REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS ORGANICAS Un compuesto puede representarse mediante: Formulas Formulas Modelos moleculares En cl estudio de los compuestos orginicos se utilizan muchos tipos de formulas: CyHanse CoH, CH,-CH,-CH,-CH,-CH, CH,CH,CH,CH,CH, HH AH H-C-C-C-¢~ HOW OWE La formula empirica indica el nimero selativo de las distintas clases de Stomos que forman la molécula. En nuestro ejemplo, la féemula aos indies que el nimero de itomos de hidrdgeno es el doble del de carbono mas dos La formula molecular indica el wimero exacto de cada clase de dtomps presentes en Ia molécula, En nuestro ejemplo, 1a formula indica que en la molécula existen 5 ftomos de carbono y 12 de hidrégeno, La formula semidesarrollada indica los enlaces entre itomos de carbono. A veces, sélo se insiniian estos enlaces En nuestro ejemplo, puede verse cémo se unen entre si los itomos de carbono mediante enlaces simples. La formula desarrotlada indica rodos los enlaces que existen en la molécula, En nuestco ejemplo, puede verse como se unen entre silos atomos de carbono mediante enlaces simples y que cada dtomo de carbo no se une a dos de hidrégeno, excepto, en los extremos de Ia molécula que se une a tres. La formula espacial es una representacién tridimensional de la molécula. Debido a Ia orientacida teteaédrica de los enlaces del carbono, los enlaces C-ii se dirigen hacia fuera o hacia dentro del plano del papel, formando éngulos préximos a 109° El esqueleto carbonado tiene forma de 2ig-zag con enlaces C-C que, también, forman entre si Angulos pedximos a 109° La formula esquemazica es una cepresentacién muy simplificada de la cadena hidrocarbonada. En cada vértice, va un C y tantos H como resulten de restar de 4 el nimero de enlaces simples que sustente el étomo de carbono coreespondiente.14 Formulas y modelos moleculares En la quimica del carbono, la misma fSemula molecular puede representar muchas sustan- cias diferentes (isémeros). Por esta raz6n, las formulas més utilizadas en quimica orginica son las semidesarrolladas y las esqueméticas, ya que las formulas empiricas y moleculares no suministran informacién acerca de Ia disposicién de los atomos en la molécula, por Io que no son adecuadas para identificar una sustancia sin riesgo. Modeloy moleculares Son representaciones idealizadas de las moléculas. + Los modelos compactos o de esferas se utilizan para representar las moléculas « escala mediante esferas interpencteadas de radios proporcionales al tamaio de cada tomo y de distintos colores cH, CH,-CH,-CH,-CH,-CH, CH,-CH,-CONH, CH,CI-CHs-CH, cH,-0-CH, CH,-CH,-O1 + Los modelos de bolas » varillas se utilizan cuando se desea mostrar los angulos que forman entre si los enlaces y la posibilidad de rotacién de éstos.2 Clasificacién de los compuestos orgaénicos La abundancia de compuestos del carbono hacia muy dificil su estudio si no fuera porque, en general, estin constituidos por una cadena hidrocarbonada poco reactiva y un étomo 0 grupo de atomos caracteristicos, llamado grupo funcional, que es responsable de su comportamiento quimico. Afortunadamente ao existen muchos grupos funcionales diferentes y los compuestos del carbono se pueden clasificar en unos pocos tipos, segin los grupos que contengan, Esquema general de compuestos orginicos Hidrocarburos — eomenen Co Dorivados halogenados (con FCI, 8&1) [—— Alcoholes (-0H) COMPUESTOSORGANicos ——| | Fenoles_(-0H) [— Aldenides (-cHo) ‘Compuestos ‘oxigenados Cetonas — (.60) (entenen ©) Acidoscarboxilicos (-cooH) |— Esteres(ysales) (000) — teres (-0+) [—— Aminas (NH) Compuestos —— Amidas (-conH,) nitrogenados | Nitriios Gen —— Nitrocompuestos (-NO.)16 Grupo funcional Ademas de los compuestos que aparccen en el esquema anterior, existen otros compuestos del carbono que no estén incluidos en él, tales como heterociclos, tioles, acidos sulfénicos, etc., que no son objetivo terminal de la etapa de Bachillerato y que por esta razén quedan excluidos de este cuaderno. En la segunda parte, el alumno podra familiarizarse con la mayoria de los grupos funciona. ‘cos de interés bioldgico: carbohidratos, proteinas, lipidos les presentes en los compuestos org y acidos nucleicos, GRUPO FUNCIONAL El grupo funcional es un atomo 0 agrupacién de tomos con enlaces polares o covalentes multiples que introduce un punto reactive en la molécula y es responsable de su comportamiento quimico. Unicamente los hidrocarbusos saturados, cuyos enlaces (C~C) y (C-H) tienen polaridad aula © muy pequeda, carecen de grupo funcional. En el resto de los compuestos orginicos podemos distinguir dos partes bien diferenciadas: Cadena hideocarbonada + Grupo funcional RG + El grupo funcional (G) es responsable de las propiedades quimicas del compuesto. + La cadena hidrocarbonada (R-) es poco reactiva y constituye el soporte fisico del grupo funcional. + Las sustancias con el mismo grupo funcional presentan propiedades quimicas semejantes y se clasifican en la misma familia Ejemplo (CH,-CH,-COOH Esta sustancia esta formada por: acido propanoico + Una cadena hidrocarbonada: (CH,-CH-) 0 (R-) + Un grupo funcional carboxilo: (coon) + Todas los compuestos que poseen este grupo funcional presentan propiedades quimicas semejamtes y se agrupan bajo el nombre genésico de dcidos carboxilicas.3 Hidrocarburos Los hidrocarburos, constituidos exclusivamente por carbono e hidrégeno, son los compues- tos orginicos mas sencillos. Clasificacién general de los hidrocarburas Saturados [— ALcanos De cadena ablerte Insaturades — rauenos ALQUINOS: HIDROCARBUROS §=——J Saturadoe CICLOALCANOS Decadena cerrada | cicLoatauenos CICLOALQUINOS, AROMATICOS. Los hidrocarburos de cadena abieria o aciclicos, con enlaces simples o sencillos, se denomi nan alcanos 0 hidrocarburos saturados. Si poscen algin enlace doble, se denominan alquenos y con enlaces triples, alguinos, Ciclicos son los hidrocarburos de cadena cerrada; se pueden clasificar en: + Cicloalcanos, que poseen enlaces sencillos. + Cicloalquenos, que poseen enlaces dobles. + Cicloalquinos, que poseen enlaces triples. Los hidrocarburos ciclicos insaturados que presentan unas condiciones especiales de estabilidad y peculiaces caracteristicas quimicas reciben el nombre de avomdricos. También es frecuente designar como hidrocarburos aliciclicos a los hidrocarburos ciclicos que ao son aromé- ticos.18 Alcanos ALCANOS Son hidrocarburos saiurados de cadena abierta, que puede ser ramificada 0 no. Los aleanos no presentan dobles ni triples enlaces y se denominan saturados porque cada C esté unido al maximo miimero de H. Se les conoce también con el nombre de parafinas (del latin, parum afini- 1a3), debido a su escasa ceactividad quimica. Su formula general es C,Hye.a- Serie lineal Mn” Prefio Férmuta semidesarrotlada Férmule Nombre earvtas molecsle t a en, cH, tmetane 2 chy cH, crane 3 prop CHy-CH,-CH, cat earn 4 but CHy-CH,-CH,-CH, Cy butano 5 peat CHy-CH,-CH,-CH,-CH, Cathy pentano ‘ hee CH CH, CHy-CHy-CH,-cH, cus eleank 7 hept — CHy-CH,~CH,-CH,-CH,-CH,-CH, heptano 8 eet Cy CH, CHy-CHy-CHy-CHy-CHy-CH, wating 9 808 CHy-CHy-CH,-CHy-CH,-CH,-CH,-cH,-cH, Cie mig 10 ee CH CH CH-CH)-CH;-CH,-CH-CH-CHY-CH, Cw decano Se nombran: Aftadiendo la terminacién -ano a un prefijo, que indica el niimero de dtomos de carbono presentes en la molécula. Los prefijos se emplean con el mismo significado para cualquier compuesto orginico y el alumao deberd memorizarlos, al menos, del 1 al 20. A veces es necesario recalcar el caricter lineal de la moléeula y se emplea la letra a- (normal) antes del nombre (Fj. n-peatano) El alumno debe conocer los restantes prefijos utilizados en 1a nomenclatura de Ia IUPAC que se muestran en Ia siguiente tabla 1 12 13 1 15 undee dodec tridec tetradec pentadec 16 hexadec 17 hepradee 18 octadec 19 nonadec 20 icos a 23 24 25 henicos docos tricos tetracos pentacos 30 at 32 40 50 hentriacont dotriacont tetracont pentacont 6a 70 80 90 100 hexacont heptacont petacont nonacont heet Nota. Téngase en cuenta que CAS Index Guide, el mis importante indice de nombres de compuestos orginicos, sigue utilizando eicos (20) y heneicos (21), las formas no contraidas del griego clasico.Radicales Alcanos 19 Si un hidrocarburo pierde un H, se convierte en un radical monovalente, que se caracteriza por tener un étomo de carbono con un electron desapareado y, por tanto, la posibilidad de formar ua enlace covalente compartiéndolo con otro atomo de carbono al que se unitia como radical sustituyente. Los radicales derivados de los alcanos se nombran cambiando la terminacién -ano del hidrocarburo del que proceden por ~il Los radicales mas sencillos derivados de los aleanos son: tleano cH, cH,-CH, CH,-CH,-cH, cH,-cH,~« CH,-CH,-CH,-C! CH-CH, Serie ramificada Nombre metano etano propano butano pentano Radical Nombre cH metil (radical metilo) cH,-cH,- ctil (radical etilo) CHy-CH,-CH,- propil (radical propilo) (CH,-CH,-CH,-CH,~ butil (radical butilo) CH,-CH,-CH,-CH.-CH, pentil (radical pentilo) A continuacién aplicaremos las recomendaciones de la IUPAC para nombrar aleanos de la serie ramificada mediante algunos ejemplos. Ejemplo 1 cH, cH, cH, CH,-CH-CH-CH.-CH,-C-CH, cH, cy-cH-dyXCn-cH cH, cH, cH; Ne cHy cH, cH, cH, " -CHy 1 cH cH, " CH,-CH-CH-CH,-CH.-C-CH, cH, Se fi cH, @ Se buses a cadena principal, que es ta mis larga. Si hay dos o mas cadenas de igual longitud y son las mis largas, se adopta como principal la que tenga mas susuttuyentes En nuestro caso Ia cadena mis larga tiene siete 4tomos de carbono: es ua hepiano, Pero hay dos cadenas diferentes, que tienen la misma longitud La primera cadena (en rojo) tiene sélo (res sustitu- yentes (uno de ellos samificado). La segunda cadena (en rojo) tiene cuatro radicales. Se toma como cadena principal porque tiene uno mas.20 Alcanos @ Sc numeran los itomos de carbono de la CH cadena principal a pactir del exteemo que cH cH, peemita asignar los mimeros més bajos posi Yen, 2en- Shion, Tou." Fen bles a los cazbonos con sustituyentes es ea erie i CH. lg cn, En nuestro ejemplo, al numerar la cadena principal a partir del extremo izquierdo, le corresponde a los sustituyentes el conjunto de miimeros localizadores: 2, 3, 6 y 6. Pero, si empezamos a contar por el otro extremo, el conjunto de mimeros localizadores es mas bajo: 2, 2, 5 y 6. Por tanto, se numeran los itomos de carbono a partir del extsemo de la derecha Los radicales sustituyentes se nombran por orden alfabético, precedidos de un niimero localizados, que indica el atomo de carbono al que estén unidos. El aimero se separa del metil nombre del radical por un gui6n. Bes, Si un mismo radical aparece mas de una vez ‘c—'CH, como sustituyente, sus nimezos localizadores ia se separan entre si por comas y se emplean 2 if * metil prefijos numerales griegos (di, tri, 0 tetra)para indicar el niimeco de veces que se repite dicho radical, El prefijo no se tiene en cuenta en la S-etil-2,2,6-trimetilheptano ordenacién alfabética de los sustituyentes. Procedimiento para nombrar alcanos ramificados. Resumen: + Se elige como cadena principal la més larga + Sihay dos o més cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que resulte de aplicar los siguientes criterios: 1. La que tenga més radicales sustituyentes. 2. La que tenga los sustituyentes con localizadores mas bajos. 3 La que asigne el menor localizador al primer sustituyente por orden alfabético. + La cadena se numera desde el extremo que proporciona los mimeros localizadores mis bajos posibles. Si coinciden, se comparan término a término hasta que se encuentce la primera diferencia. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza del sustituyente Primero, se nombran por orden alfabético los radicales, precedidos de su correspondiente localizador, y después, se nombra la cadena principal. + Siun mismo radical aparece mas de una vez, sus correspondientes localizadores se sepa. ran entre si por comas y se emplean los prefijos numerales griegos (di, tri tetra, ete.) para indicar el ntimero de veces que se repite el radical; pero, estos prefijos aumerales no se tienen en cuenta para establecer el orden alfabérico en que se citan.Alcanos 21 Ejemplo 2 on, © Se buses ta cadena principal, tal como se ha cu, hecho en ejemplo 1 CH,-CH-CH-CH,-CH,-CH-CH-CH, Ahora la cadena mis larga tiene ocho itomos de bs, ae catbono: es un octan. Si al aumerar la cadena principal, comenzando por cualquiera de Ios extremos, le coreesponde a los sustituyentes el mismo conjunto de mimero, se adoptaré la numeraciéa que asigne el menor localizador al primer sustituyente por orden alfabético En este ejemplo, al numerar la cadena principal a partir de ambos extremos, le correspoade a los sustituyentes el mismo conjuate de aimeros localizadores: 2, 3, 6 y 7 El radical etilo se aombra primero y, para el mismo conjunto de mimeros, deberé tener el & én, localizador més bajo que es 3 y no 6. La nume- raci6n correcta es la segunda, cH, cH, HCH, “CH. “CH~"CH- i 3-etil-2,6,7-trimetiloctano Actividad 1: Hidrocarburos saturados de cadena abierta Nombra: Formula: cHy cH, CH,-CH,-CH,-CH-CH-CH, cH, ite 4+ 3,3-dietil-2-merilpentano cH, cH, cHy CH,-C-CH,-CH,-C-CH, cH, cH, 5. 3-etil-2,4-dimetilhexano cH, T CH,-C-CH,-CH-cH, 1 cH, CH; 6. 4-etil-5-metiloctano22 Alcanos Actividad 1: Hidrocarburos saturados de cadena abierta solucién Wombra Formula cu, cu, cH, cH, cH, ‘CH~'CH—"CH-'CH, "CH,-"CH-*C-‘CH,-’CH; cH, cn, cH, 1. setll-2-metilhexano 4 3,3-dietil-2-metilpentano "CH, CH; ia cH, cH, he a e) \ a a ® % CH,-*C~"CHy-'CH,-"C-'CH, Hy-'CH~"CH-‘cH-'CH,—“CH, cH, cH cH, cH, 2s 2,2,5,5-tetcametilheptano 5 Seetil-2,4-dimetilhexano (No | 2-etil-2,5,5-trimetilhexano) cu, cH, ‘eH "¢—'cH,-‘cH—cH, cH, CH, | cH, CH, 'CH,—"CH,"CH,—‘CH-'CH—“CH,~"CH,-"CH, 3: 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) 6+ 4-etil-5-metiloctano Radicales ramificados Siua hidrocarburo ramificado pierde un hidrégeno, se conviecte en ua radical monovaleate samificado. Se nombran con las mismas reglas establecidas para los alcanos, pezo la cadena hidrocarbonada del radical se numera a partir del tomo de carbono que ha perdido el hidedgeno. Mostramos a continuacién los radicales mas sencillos con el nombre sistemético y el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, que también puede ser usado: © Radical Nombre Radical Nombre | -FcH,-'cH- (1-metitesil) cH, (1,t-dimetitetity ca, isopropil “ens-'¢- tere-butil cH, eee seme e nen ee tea cHy cH, cHy cHy oe terc-pentill le neopentil Obseeva que los prefijos iso y neo forman parte del nombre y no se separan de él como sucede con los localizadores literales sec- (secundario) y ferc- (terciario). Los eadicales ramificados o sustituidos se colocan entee paréntesis con sus correspondientes localizadores.Alquenos 23 ALQUENOS Son hidrocarburos insarurados, que contienen uno o mas dobles enlaces C=C entre los Atomos de carbono que forman la molécula. \.» El doble enlace carece de libertad de rotacién y se 5 meee encuentra en el mismo plano con los otros dos enlaces oS op) que sustenta el dtomo de carbono, formando dngulos 7 de 120°. Serie lineal Nimero de Prefizo Formula semidesarrollada Faparselin Vombre at molecular 1 net No existe 2 et CoH eteno 3 prop Cy propeno re bur CH,-CH,-CH=CH, Cis I-buteno ‘ but cH,-cH=cH-cH, 2-buteno 5 pent CH,-CH,-CH,-CH=CH, CH, I-penteno 5 pent OH,-CH,-CH=CH-CH, Hy 2-penteno 6 hex (CH,-CH,~CH,-CH,-CH=CH, CH T-hexeno 6 hex CH,-CH,-CH,-CH=CH-CH, Cath 2-hexeno 6 hex CH,-CH,-CH=CH-CH,-cH, CBs S-hexeno Se nombran + Cambiando la terminacién -ano del aleano correspondiente (con igual nimero de tomos de carbono) por la terminaciéa -eno. + Se numera la cadena a partie del extremo que proporcione los niimeros localizadores mis bajos posibles a los dobles enlaces. + La posicién del doble enlace se indica mediante un mimero que se sitéia delante’ del nombre y separado por un guién, Este niimero localizador corresponde al primero de los dos dtomos de carbonos unidos por doble enlace. + Nétese que eteno y propeno no necesitan localizador del doble enlace pues siempre lo tienen en el primer domo de carbono. " La recomendacién R-0.1.2 1993 de la TUPAC establece que los Jocalizadores deben ir colocados nmediatamente delante de aguetio que localizan y pone el siguiente ejempla Hex-2-eno (antes 2~hexeno) Dado que ningéa libro de texto aplica atin esta recomendacién, hemos decidide prescindir de ella en este cuaderno hasta que se generalice su uso,24 Alquinos Ejemplos 4. Con dos enlaces dobles CH,-CH,-CH=CH-CH=CH-CH, 2,4-heptadieno 2. Com radicales sustituyentes CH,-CH-CH=CH-CH, cH, 4-metil-2-penteno ALQUINOS + Sino tuviera enlaces dobles, seria heptane. + Con dos enlaces dobles es heptadieno. + Se numera de forma que los localizadores de los dobles enlaces sean los mas bajos posibles: cH,-“CH,~"CH=‘CH-'CH="CH-'cH, + La cadena principal es la que contiene el doble enlace y es la mis larga, + Sino tuviera el doble enlace, seria pentano. + Como tiene un doble enlace, es penteno. + Se numera de forma que el localizador del doble enlace sea el menor posible: + Radical 2-penteno metil Son hidrocarburos insaturados, que contienen uno o més triples enlaces C=C entre los ftomos de carbono que formaa la molécula Los enlaces triples forman un Angulo de 180° Lo a0 con el enlace simple que sustenta el mismo —— C = C tomo de carbono, Nerie lineal Mimero 5 de Prefye Formula semidesarroltade Formula Houde carbonos molecular 1 a No existe 2 et cH, tino 3 prop Cay propino 4 but Cay 1-butino ‘ bur Cale 2-butino 5 pent cay 1-pentino 5 pent CH,-CH,-C=C-CH, Coll 2-pentino 6 hex CHy-CHpCH,-CH,-C=CH CoE t-hexino 6 hex CH,-CH,-CH,-C=C-CH, CeHy 2-hexino 6 hex CH,-CH,-CBC-CH.-CH, Coe S-hexinoAlquinos 25 Se nombran: + Cambiando la terminacién -ano del ateano correspondiente (con igual nimero de itomos de carbono) por Ia terminacién -ino. + Se numera la cadena desde el extremo que proporcione los mimeros més bajos posibles 2 los triples enlaces + La posicién del reiple enlace se indica mediante un mimero que se sitiia delante del nombre y separado por un guién. Este mimero localizador corresponde al primero de los dos atomos de carbonos wnidos por triple ealace. Si hay varios triples enlaces, sus localizadores se separan con comas y se emplean los prefijos numerales (di, tei 0 tetea) + Notese que etino, euyo nombre tradicional es acetileno, y propino no necesitan local zador del triple enlace pues siempre lo tienen en el primer atomo de carbono. Ejemplos Con dos triples enlaces + Sino tuviera enlaces triples, seria butano. + Con dos enlaces triples es butadiino. + Se numera de forma que los localizadores de los triples enlaces sean los més bajos posibles: 1,3-butadiino 2. Con radical sustituyente + Sino tuviera enlace triple, seria pentano. + Con un enlace triple es pentina + Se numera de forma que el enlace triple tenga un localizador lo mas bajo posible: ‘CH,-“CH,-"C='C-'CH, 2-pentino + Radical: cH metil 4-metil-2-pentina Radicales insaturados Siun hidrocarburo insaturado pierde un hidrégeno, se convierte en un radical monovalente insaturado. La cadena se numera asignando el mimero 1 al carbono con la valencia libre. tambiés Mostramos a continuacién algunos radicales insaturados con sus nombres sistemiticos y con sus nombres tradicionales aceptados por Ia IUPAC. Nombre sistemasico Nombre tradicional etenil vinil 2-propenil alil 2-metil-1-propenil etinil26 Hidrocarbures insaturados Hidrocarburos insaturados con enlaces dobles y triples Ejemplos 1 “CHy-°CH,—‘CH="C-"C='CH cH, cH, cH, 3-propil-3-hexen-1-ino a *cH,-‘CH='CH- 3-penten-I-ine 3 “cHs'c—"CH='CH. L-buten-3-ine 4, cH, ‘cH, 2-metil-L-buten-3-ino Procedimiento para nombrar hidrocurburos La cadena principal es la que contiene el mayor niimero de dobles y triples enlaces (aunque no sea la mis larga) Se numera asignando los localizadores mis bajos osibles a los enlaces dobles y triples. P y trip Se nombran primero los enlaces dobles y después los triples. En caso de igualdad, el doble enlace tiene prioridad para numerar la cadena. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran con las mismas reglas de los alcanos ramificados insaturados de cadena abierta + Se clige la cadena principal, que es la que contiene el maximo nimero de enlaces dobles y triples. + Si hay dos o més cadenas, que tienen el mismo mimero de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que cesulte de aplicar los siguientes criterios: 1 La més larga 2 La que tenga mayor niimero de enlaces dobles. + La cadena se numera desde el exteemo que proporcione los niimeros mas bajos posibles alos dobles y triples enlaces. En caso de igualdad tiene prioridad el enlace doble. + Los sustituyemtes se nombran delante de la cadena peincipal, siguiendo los mismos ceiterios que se establecieron para los alcanas camificados.| Nombra: CH,-CH=CH-CI H-CH=CH-CH, CH,-CH-CH,~ cH, cH, 1 CH,-CH-CH,-CH,-C=C-CH,-CH,-CH, cH, cH, ji i CH,=C-C=C-C=CH. 10.- u 12. aie Hidrocarburos insaturados Actividad 2: Hidrocarburos insaturados de cadena abierta Formula. 3,3-dimetil-I-penteno 2,4-dimetil-1,3-pentadieno 2-metil-1,3-butadieno (isoprene) 2-metil-3-hexino 4,4-dimeril-2-pentino T-metil-3-octino penten-I-ino a728 Hidrocarburos insaturados Actividad 2: Hidrocarburos insaturados de cadena abierta Nombra: cH, ¢ '—CH-CH,-CH=CH, cu, cH CH: S-etil-2-metil-1,3-hexadieno H-CH=CH; 1,3-butadieno CH,-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH, 2,4,6-octatrieno 14-hexadiino CH,-CH-CH,-C=C-CH, i cH, S-metil-2-hexino cH, (CH,-CH-CH,-CH- 8-metil-4-nonino cH, CH, CH,=C-C=C-C=CH, 2,5-dimetil-1,5-hexadien-3-ino 10. u 13, 14 solucién Formula: cu, CH,=CH-C-CH,-CH, cH, 3,3-dimetil-1-penteno 2,4-dimetil-1,3-pentadieno cH CH,=C-CH=C! 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) CH,-C-C=C-CH, cH, 4,4-dimetil-2-pentino CH,-CH,-C=C-CH,-CH,-CH-CH, cH, T-metil-3-octino CHy-CH= cH, 3-metil-3-penten-I-inoHIDROCARBUROS CiCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada cuyas estructuras moleculares pueden estar formadas por uno o mas anillos. Los que estin formados por un anillo se denominan monociclicos. Igual que los hidrocacburos de cadena abierta, pueden ser saturados (cicloalcanos) ¢ insaturados (cicloalquenos y cicloalquinos) CICLOALCANOS Los cicloalcanos se nombran como los hidrocarburos de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. A continuaci Hidrocarburos ciclicos nse muestran los primeros cicloalcanos. Nimero Formuta Fergie Férmuta cttenes THOS camidasarrottade esquemérice molecular ateniee 1 met No existe 2 ct No existe Ce 3 prop JN J\ CH, ciclopropano HC — CH, HAC — CH, 4 but | Cy ciclobutano ca, Z& 5 Seat ne” ch @) City eitlapemaare we—dn, Rey 6 hex ae CO GHz ciclohexano HC. ~CH; ‘i Radicales derivados de cicloaleanos Radical Zs Oo Nombre ciclopropil ciclopentil Rodicel Nombre ciclobutil ciclohextl [eaten eee eee30 Hidrocarburos ciclicos Cietoatcanos ramificados Observa 1 2 Si el hidrocarburo contiene un radical pequefio unido a un anillo mas geande, se considera derivado de un compuesto céclico. cH, cM, 1 Ci, metileciclopropano Con varios radicales sustituyentes, el ciclo se aumera de tal manera que le correspondan los localizadores mas bajos, ya sea cn el sentido de las agujas del reloj o en el contrario. cH, cH cu Q Hc~ cH, Tot cH,-cH, HC. CH-CH,-CH, ci, Cyl, 1-ctil-3-metilciclohexano cH, 4 cH, cH, ‘ Coty 1,2.4-trimetilciclohexano Sin embargo, en el caso de que sea un anillo pequeno el que esté unido a una larga cadena, se considera que el hidrocarburo es aciclico y el anillo un radical sustituyente. cH, mee pH etl ely chy cHy lcs Hc cH, CH, 1-ciclopentilheprano Si el compuesto tiene varias cadenas laterales y radicales ciclicos ligados a una cadena, se considera ua compuesto aciclico. CygHyy1,3-diciclohexil-2-metilpropanoHidrocarburos ciclicos 31 CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS Son hidrocarburos monociclicos que contienen enlaces dobles o triples. + Se nombran mediante el prefijo ciclo y los sufijos -eno e -ino, respectivamente. + Cuando sea necesario, el anillo se numera de tal forma que correspondan los localizadores més bajos posibles a las insaturaciones (enlaces dobles y triples), ya sea en el sentido de las agujas del reloj 0 en el conteario. ejemplos 4 2 3 ai I oe ak HC” Ncw Hc CH, i 1 I 7 wd od nd ade ‘cH cf ciclopenteno 1 3-ciclohesadiene Aeicbtcelsnesene ve “Leselagenteto) (ye eeu noonetena) 5 nen, pimuings toa p Gute La moléeula cities mis peg lace triple es el r = Actividad 3: Hidrocarburos ciclicos Nombra: Formula. | a 4: L-etil-2-metileiclohexano | on | HAC f # 5. 1-metilciclobuteno | cH | CH; | CH,32. Hidrocarbures ciclicos Actividad 3: Hidrocarburos ciclicos solucién Forania esgremética Formula molscstar Férmuta eniderrotiada tect Calle ng oh mee ihe~chh, a es, oxy = =e mene c0 ‘Oe tH 1,S-dimeti-1,2-cicloheradieno ct st ba er Cathe nye” Sener \ of cs ne—daecm, 3 {(ai8-timntledclopsaas en-cH ok ysis ihe Wc7 “cu-ci,-cH, es00H Le 4. Acido etanodicico (4cido oxélico) CH,-COO-CH,~CH,-CH,-CH, HCOO-CH.-CH.-CH, 3 6- fcide propanoico (acido propidaico) | 2 5 acetato de sodio (etanoato de sodio) ETERES La estructura de los éteres resulta de la unién de dos cadicales hideocarbonados al grupo funcional éter (-0-). Grupo funcional Sujyo Prefijo Posieton en ta (Ferminecion) cadena -0- - (Radical + oxi) En cualquier posicién Los teres son sustancias que siempre se citan mediante peefijo ea la aomenclaturs sustitutiva, Nomenclatura + Se considera la cadena mas corta, incluyendo el oxigeno (R-O-), como sustituyente de la otra cadena, que es la principal. El sustituyente ié precedido por su correspondiente localizador cuando sea necesario. + La cadena principal se numera de forma que le corresponda el localizador mas bajo posible al carbono que est unido al geupo éter (-0-) + Se nombran anteponiendo el prefijo correspondiente (R-O-) al nombre de la cadena principal. Para los radicales mas sencillos se utilizan los siguientes prefijos contraidos: Sustieuyente Prefija contratdo Prefiio CH,-0- metoxi~ metiloxi~ CH,-CH-0- etoxi= etiloxi~ CH,-CH,-CH,-O- propoxi~ propiloxi~ CH,-CH,~CH,-CH,-O- ——_butoxi~ butiloxi~ O- E Fenoxi~ Feniloxi~50 Eteres Eyemplos 1 © Grupo funcional: -0- ~oxi~ CH,-O-CH.-CH, + Cadena principal: cH,-cH, etano + Radical sustituyente: — CH,-O- metoxi- metoxietano a + Grupo funcional: -0- mosi- cHy-cH-0-cH-cH-cH, —* Cadena principal cH"cH"cH, propano + Radical sustituyente: — CH,-CH,-O~ etoxi~ 1-etoxipropano Tradicionalmente se nombran los éteres citando por orden alfabético los radicales hidrocar- bonados, seguidos de Ia palabra éter. Ejemplos ' : cii-o-e, ci o-h-o : ‘ Nosotros utilizamos también este método para nombrar los éteres, pues resulta intuitive y aparece frecuentemente en los libros de texto, pero recomendamos la aomenclatura sustitutiva. Actividad 7: Acidos carboxilicos, ésteres y sales solucién Nombre Formula (O-coo# Hooc-cooHt 1 deido benzoico (écido bencenocatboxilico) 4 écido eranadioico (icido oxilico) CH,-COO-CH.-CH.-CH.-CH, CH,-COONa 2 acctato de butilo (ctanoato de butiio) Sie aceieiocdlecauilio {oranano dewudig) HCOO-CH.-CH.~CH, cH,-C#,-coon | 34 formiato de propilo (metanoato de propilo) 6. acide propancica (acido propiénico)5 Compuestos nitrogenados Estudiaremos cuatro tipos de compuestos que contienen nitrogeno ea su molécula: aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos. AMINAS. Reciben el nombre de aminas los derivados del amoniaco (NH,) formados al sustituir uno, dos 0 wes hidrégenos del mismo por radicales orgénicos, Segdn que cl mimero de itomos sustituidos sea uno, dos o tres, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. Grupo funcional Sufijo Prefijo Postevn en ta Primaria. Secundarta Terciaria —(Terminacion) cadena | --co0# icido benzoico CH,-(CHJ)o- CH dodecano, Fenantreno Acido propanodioica (écido malénico) CH,-CONH, acetamida (etanamida) CH= stese’ (ele itu . metanal (formaldchido) cH cut, sioetioaia CH,-COO-CH, acetato de metile (etanoato de metilo) ibe 12. 13. 14 15. 16. a7 19. Formule CH-CH.-C=N propanonitcilo (cianuro de etilo) CH,-CH.-O-CH,-CH, etoxietano (dietiléter) (CH,-CH,-CH,-C=C-CH,-CH, 3-hepting ©--O) difenilamina Cron ciclohexanol NO, itrobenceno (m-dinitrobenceno) CH,-CO-CH, propanona or clorobencenoAutoevaluacion final 65 [Ecos tHE le eam [catificacion [10 [s [6 [4] 3 [2 0 Obseruactonee: 1. Glicerina es también un nombre tradicional muy usado. 13, Es correcto éter dietilico (nomenclatura radico-funcional). 19, Propanona recibe ef nombre tradicional de acetona. Ptustactones del alumuo66 Auloevaluacién final Auataciones del alumuaAutoevaluacién 3 Nombre: CH,-NO, (CH,-CH,-CH,—CH,-CH,-CH.-COOH CH,-CO-CH.-CH.-CH, Om : a Oe ; : CK . : cre 1a 13. 14 15. 16 1 18.- 49. Autoevaluacion final 67 Formula acetato de etilo (etanoato de etilo) metanol (alcohol metilico) 1,2-bencenodiol (pirocatecol) ciclopentano etanal (acetaldehido) propeno (propileno) 3-metilfenol (m-cresol) fenilamina (anilina) 2-metil-1,3-ciclohexadieno 2-yodobutano,68 Autoevaluacién final Autoevaluacion 3 solucion Nombre. CHy-No. 1. nitrometano (CH,-CH,-CH,-CH,-CH,-CH,-COOH 2. deido heprancico CH,-CO-CH,-CH,-CH, 3. 2-pentanona NB, 2 4- ciclohexilamina cH, CH,-CH, 8. 2-etil-1-metilnaftaleno coon 2 : Oe F, 8. tetrafluoroeteno (tetrafluoroetileno) Ss) 9. 1,5-ciclooctadieno 10. 2-peopenonitrilo (actilonitrilo) 1a fae tte 15. 16. aye 19 20.- Formula CH,-CO0~CH,-CH, acetato de etilo (etanoato de etilo) cH,OH metanol (alcohol metilico) on oOo 1,2-bencenodiol (pirocatecol) QO ciclopentano CH,-CHO etanal (acetaldehido) CH,-CH=CH, propeno (propileno) oH CH, 3-metilfenol (m-cresol) NH, 9 Fenilamina (anilina) (cu, 2-metil-1,3-ciclohexadieno CH,-CHI-CH.-CH, 2-yodobutanaAutoevaluacién final 68 Eecores oft 6 [7 (0 mas) (Calificaci ols i) a | Obseruactouee: 4 Fenilamina (anilina) no es un nombre correcto, pues el anillo no es bencénice. 10. También, es correcto cianuro de vinilo, mas usado que cianuro de etenilo (nomenclatura radico- funcional). 13, Catecol es un nombre tradicional rambién utilizado, tustaciones del alumaa70 Autoevaluacién final Auotactones del alumnusAutoevaluacién 4 ‘Autoevaluacién final 71 Nombre: r i o Oo” Formula 1,3-butanodiol ciclohexeno 1,3-dimetilbenceno (m-xileno) metanal__(formaldehido) 2-naftalenol (2-naftol) metanamida (formamida) ciclobutanol 2,2,4-trimetilpentano dietilamina butanoniteilo (cianuro de propilo)72 Autoevaluacion final Autoevaluacién 4 solucion 10. Nombre cH, cH,-cH=C-cH, 2-metil-2-butene Chiy-CHi,-CH.-NH, propilamina cH, cH, ,3-dimetilciclohexano (Op-c00-c1s, benzoato de metilo 9 q ciclopentanona CH,-CH,OH o bromobenceno cloroeteno a” nitrociclohexana (cloruro de vinilo) ne iG. the ame 16.- un 18, 19. Formula (CH.OH-CH,-CHOH-CH, 1,3-buranodiol Oo ciclohexeno cH, ch, 1,3-dimetilbenceno (m-xileno) HCHO. metanal (formaldehido) ©© 2enaftalenol (2-naftol) oH HCONH: metanamida (formamida) oH cicloburanol cH, CH,-C-CH,-CH-CH, r 1 CH, CH 2,2,4-trimetilpentano CH,-CH,-NH-CH.-CH, dictilamina CH,-CH.-CH,-C=N butanonitrilo (cianuro de propilo)Autoevaluacion tinal 73 Te 1 [canon a (Calificacion fio 3[4y sf Obsewactauee; 3. No es correcto m-dimetileiclohexano. Los localizadores Itterales o- (otto), m- (meta) y p- (para) se aplican inteamente cuando existen dos sustituyentes en un anitlo bencéntco, 6. No 4-hexea-2-ino, reewerda que, en caso de igualdad, tlene prioridad el enlace doble. 13, También es valido m-dimetilbenceno, aungue es mas usado el nombre tradicional m-xileno 15, Naftol (naftalenol), Fenantrol (Fenantrenel) y antrol (antracenol) son nombres contratdos, aceptados por la IUPAC. Anotactones del alumna74 Auloevaluacion final Araatactones del alumuoAutoevaluacién 5 Auioevaluacion final 75 Nombra. CH,CI-CHCI-CH, QO i: a bi on,-co0-() OH Qhencen : ne _ Sica t = a . : 10+ ul 12.- 15. 16. 7 18. 19. 20.- Formula: N,N-dimetilpropilamina Fenoxibenceno (difeniléter) 1,2-dictorociclobutane 1-butino 2,4,6-trinitrotolueno 3-cloro-1-buteno butanoato de metilo Acido octadecanoico (acido estedrico) 2-bromopropanonitrilo 2-metilantraceno76 Autoevaluacién final Autoevaluacion 5 soluci6n 10. Nombre. CH,CI-CHCI-CH, 1,2-dicloropropano ao 1,3-ciclopentadieno cH, cu, 1,4-dimetilbenceno (p-xileno) acetato de fenilo oH 3-etilfenol (etanoato de fenilo) CH,-CO-CH, propanona (acetona) cH, CH,-CH-C-CH, CH, CH, 2,2,3-trimetilbutano Hy acetonitrilo (etanonitrilo) CH,-O-CH,-CH.-CH, I-metoxipropana (merilprapiléter) Op-conn, henzamida i 13. 18 16. 17, te 20.- Formula. cH, i (CH,-CH.-CH,-N-CH, N.N-dimetilpropilamina ©rO fenoxibenceno (difeniléter) cl cl 1,2-diclorocielobutano CH,-CH-C=CH cH, 3-metil-1-butino cH, ON. NO. No, 2,4,6-trinitrorolueno CH,-CHCI-CH 3-cloro-I-buteno (CH,-CH,-CH,-COo-cH, butanoato de metilo CH,~(CH,),¢~ COOH icido octadecanoico (Acido estedrico) CH,-CHBr-C=N 2-bromoprapanonitrilo 2-metilantracenoAutoevaluacién final 77 [Se [tome islelto ae oy [catiicacion oo [eto] 3 4 Obsewactonee; 3. También es correcto p-dimetilbenceno. 5. S-etil-1-Fenol no es correcto. El fenol es la sustancia base y leva implicita ta posicion 1 del grupo hidroxilo (-08), 8 Cianuro de metilo en nomenelatura radico-funcional. 9. El localizador I es necesario, pues el sustituyente metoxi podria ir unido al carbono 2 de la cadena principal: propano. 15, El tolueno es la sustancia base y lleva implicita la posicién | en su carbono sustituide. reuctactones del alumnaserpeerererreceNivel avanzado 2° Parte semen nnn tet nnn nnn nnn nn nn nnn nnn nnn. 5 55sPROC CCF RRR RRR RRR RR RR mm RRR RR ee R88 888888 tee6 Orden de prioridad de los grupos funcionales Desde el punto de vista de la nomenclatura sustistiva, existen dos tipos de grupos fancions- les: + Los que se citan dinicamente mediante prefifos + Los que se citan mediante sufijos y prefijos En la primera parte de este cuaderno hemos visto la formulacién y nomenclatura de com- Puestos con un grupo funcional de los que se citan mediante sufijos. Cuando aparecia otto geupo funcional en el compuesto, siempre era de los que sc citan mediante prefijos y se considecan sustituyentes EI geupo funcional citado mediante sufijo era, aunque no se dijera explicitamente, la finciin principal y de acuerdo con clla se numeraba Ia cadena y se nombraba el compuesto; los restantes grupos se citaban mediante prefijos como sustituyentes delante de la cadena principal. Grupos funcionates citados dnicamente mediante prefijos Son los que aparecen en la siguiente tabla: Grupo funcional Prefiye -F fluoro~ -cl cloro~ Be bromo~ oI yodo~ =NO, nitro~ El geupo funcional éter, no incluido en esta tabla, se cita siempre también mediante prefijo en la nomenclature sustituttva Todos estos grupos se consideran sustituyentes y se nombran delante de la cadena princi pal, por orden alfabético como los demds radicales. Si un sustituyente aparece mis de una vez, sus correspondicntes localizadores se separan por comas y se emplean los prefijos numerales griegos (di, tri, tetra, etc.) para indicar el mimero de veces que se repite el sustituyente, pero no se tienen en cuenta los prefijos numerales para establecer el orden alfabético en que se citan. Ejemplo: cH, ccl,-CoH-CH, 1,1,1-tricloro-2-metil-2-propanol82 Orden de prioridad de los grupos funcionales Grupos funcionales citaday mediante sufijos » prefijos Cuando en una molécula aparecen dos o mas grupos funcionales de los que se citan median te sufijos, es necesario establecer cual de ellos es la funcién principal, pues el nombre de un compuesto no puede tener dos sufijos distintos, Los enlaces dobles (C=C) y triples (C=C) representan un tipo especial de funcionalidad, pues aunque se nombran siempre mediante sufijos (eno, ~ino) no son incompatibles con los sufijos de los otros grupos funcionales. A continuacién se muestsa la tabla de prioridades establecida por la IUPAC (se mencionan ‘inicamente las funciones que aparecen en este cuaderno) Tabla de prioridades de grupos funcionales Funcion Grupo Sufjo Prefijo funcional eo Acidos =cooH cio -oico Eine carboxilicos icido ~carboxilico Esteres ~coo- ato Reoxicarbonil~ Amidas =CONR, = ~#ntids carbamoil- ~carboxamida Nitcilos -C=N a ciano= ~earbonitrilo Aldehidos ~cHO =” ror ~carbaldehido Formil~ Cetonas -co- ~ona oxo- stepolog 9 on -ol hidroxi~ Aminas NH, ~amina amino- Eteres (no tiene) Reoxi- Como regla general diremos que cualquier grupo que aparezca en esta tabla tiene prioridad sobre los que se encuentren debajo de él. Los écidos carboxilicos tienen prioridad sobre cual- quier otra funcién. Los éteres ocupan el diltimo lugar en el orden de prioridades, de hecho se nombran siempre mediante prefijos. Ya se ha explicado en Ia primera parte, pero conviene recordarlo, que el seguado sufijo se emplea cuando el geupo funcional tiene prioridad pero su ftomo de carbono no esti incluido en Ia cadena principal 0 sustancia base.Orden de prioridad de los grupos funcionales 63, Es importante acostumbrarse a identificar con soltura los distintos grupos funcionales que aparecen en una molécula y a determinar cual de ellos tiene prioridad, a fin de establecer la funciéa principal del compuesto. | Actividad 9: compuestos con mas de un grupo funcional | Consulta la tabla de prioridades de la pégina anterior y determina el grupo funcional que tiene prioridad con su correspondiente sufijo (terminacion). Identifica los restantes grupos funcionales con sus correspondientes prefijos Grupo principal: Grupo principal: Otro grupo funcional cH, Grupo principal: de Cp CO-CHp CH, CHO Grupo principal: Otro geupo funcion, 5. CH,-CHOH-COOH Coe eee Otro grupo funcional: | i hee cook Grupo principal: -_ Otro grupo funcional | Otro grupo funcional: 3. CH\-CH,-CHOH-CH-CHO Otro grupo funcional: Pee een Grupo principal: | CONH, Otro grupo funcional: Sufijo: Prefijo: Sufijo: Prefijo Sufijo: Prefijo: Sufijo: Prefijo: Sufijo: Prefijo: Sufijo: Prefijo: Sufije: Prefijo84 Orden de prioridad de los grupos funcionales. Actividad 9: Compuestos con mas de un grupo funcional solucién ae Grupo principal: -co- Sufijo: ona Otro grupo funcional: — -OH Prefijo: hidroxi NBs Grupo principal: ~cook Sufijo: acido -oico 2. CH,-CH.-CH-COOH Otro grupo funcional: -NH, Prefijo: amino ‘Cai Grupo principal: -CHO Sufijo: ~al 3. CH,-CH,-CHOH-CH-CHO Otro grupo funciona: -OH Prefijo: hidroxt | ai etseeeaypeu aes Grupo principal: -cHo Sufijo: al Otro grupo funcional: -CO- Prefijo: oxo | | irupo principal: - Sufijo: acido -oico 5.- CH,-CHOH-COOH Grupo pi pal: aioe Sufil Q Otro grupo funcional: -O8 Prefijo: hidroxi | COOH 31 le Grupo principal: =COOH —Sufijo:_—acido -oico conn, Otto grupo funcional: -CONH, —Prefijo: _carbamoil | . coon Grupo principal: COOH ——Sufijo:_—icido ~oico Observa que en el compuesto 7 se utiliza el prefijo Formil y no oxo, debido a que el carbono del grupo no esta incluido en la cadena principal y ademas no es el grupo principal. Después de determinar la funcién principal, se numera la cadena principal a partic del grupo funcional que tiene priosidad y se asignan localizadores a todos los sustituyentes. Téngase en cuenta que los grupos citados mediante prefijos, se aombran por orden alfabético siguiendo las mismas normas que los radicales. A continuaciéa nombraremos los compuestos que aparccen en la actividad 9.‘Se CH,OH-CH,-Co-cH, 4-hidroxi-2-butanona NH, CH,-CH,-CH-COOH Acido 2-aminobutanoico i 3-hidrosi-2-metilpentanal CH,-CO-CH,-CH,-CHO 4-oxopentanal CH,-CHOH-CooH Acido 2-hidroxipropanoico Acido lictico Creo, eve icido 2-formilbenzoico Orden de prioridad de los grupos funcionales 85 Grapo principal: Cadena principal: Cadena + grupo: Sustituyente: Grupo principal: Cadena principal Cadena + geupo: Sustituyente: Grupo principal: Cadena principal: Cadena + grupo: Sustituyentes: Grupo principal: Cadena principal: Cadena + grupo: Sustituyentes: Grupo principal: Cadena principal: Cadena + grupo: Sustituyente: Grupo principal: Sustancia base Sustituyente: Grupo principal: Sustancia base: Sustituyente: -co- (CH,-CH,-CH,-CH; “CH,-'CH,-"CO-' CH, -OH -COOH (CHy-CHy-CH.-CHs, ‘CH.-'COOH “cH. 'cHy NHS ~cHO CH,-CH,-CH.-CH,-CH, ‘cH,-‘CH-"CH,“CH-'CHO ~OH cH, ~cHO CH,-CHy-CHy-CH.-CH, “cH,—‘cH,-'CH,-‘CH,-'CHO. ~co- -coon CH,-CH,-CH, ‘cH,'cH,-'coon -cooH on -CONH;, -CooH on -cHO butano 2-butanona hidroxi Acido ~oico butano 4cido butanoico ~al pentane pentanal hidroxi metil ~al pentano pentanal Acido -oico propano Acido propanoico hidroxt Acido -oico 4cido benzoico carbamoil fcido -oico Acido benzoico formil86 Radicales complejos RADICALES COMPLEJOS Para la formulaciéa y nomenclatura de compuestos muy samificados, con insaturaciones y distintos grupos funcionales no se necesitan, en general, nuevas reglas, sino més bien aplicar con habilidad las mismas reglas, ya estudiadas. A continuaciéa nombraremos alguaos cadicales con ciesto grado de complejidad Ejempios: 4. Radicales ramificados de hidrocarburos insaturados + Cadena base: CH CH=CH, propeno bie + Radical L-propenil CH, CH=C- + Sustituyente metil I-metil-t-propenil 2. Radicales de hidrocarburos insaturados y ramificados con radical fenilo + Cadena base: reno etenil Oreuscw- + Radical + Sustituyente: ©- Fenil 2-feniletenil 3. Radicales ramificados de anillos arométicos + Cadena base © benceno cH, © + Radical ©>- fenil cH, + Sustituyentes CH, (dos) dimetil 2,6-dimetilfenil Si en un radical aparecen grupos funcionales, estos no pueden ser peioritarios, por lo tanto se citarin mediante prefijos, con las mismas ceglas establecidas para el resto de los sustituyentes. 4. Radicales ramifieados con grupos funcionales que no tienen prioridad «catenin: — ©) ne ae + Radical fen HO + Sustituyentes -OH (dos) dihidrosi ideoxifenilPrincipios generales de nomenclatura 87 CONSTRUCCION DE UN NOMBRE SISTEMATICO CON NOMENCLATURA SUSTITUTIVA Procedimiento general La construccién de un nombre sistemitico de un compuesto orginico implica seguir los pasos que se indican a continuacisa: 4. Wdentificar los grupos funcionales que se citan con sufijo y determinar cual de ellos tiene prioridad. 2, Reconocer la sustancia base (cadena principal, progenitor, etc.) en la que se encuentra el grupo funcional con prioridad, numerarla y nombrarla sin sustituyentes, 3, Nombrar mediante prefijos todos los grupos funcionales sustituyentes que no tienen prioridad y los radicales. 4, Ensamblar el nombre completo del compuesto. Los sustituyentes con prefijos y radicales se nombran primero, por orden alfabético, precedidos de un mimero localizador que indica el étomo de carbono al que estin unidos; después se nombra la sustancia base A continuacién aplicaremos estos priacipios para construir cl nombre sistemitico de algunas sustancias. Elamato + ow0-{6)-en ei sae funcionales éter (-O-). prioridad sobre el grupo éter (-0-). (d.S-timetorifeath oro) “cH 'CHENI,—etlamina CHO" ¢ rs 4 Bl radical fenilo tiene a su vez — 3 La sustancia base es la tres sustituyentes metoxi en etilamina pero tiene como los carbonos 3, 4 y 5: por tanto sustituyente en el carbono 2 su nombee completo seri: del radical etilo un radical 3,4,5-trimetoxifenil fenilo ramificado, Nombre sistematico de la MESCALINA: — 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etilamina88 Principio generales de nomenclatura Eyemplo 2 HO’ 1 La funcién alcohol (-OH) tiene —| prioridad sobre la funciona amina (-NH,). HO’, 2 La sustancia base es conacida per el nombre de pirocatecol © catecol. Su nombre sistemati- 1,2-bencenodiol CH,-NH; DOPAMINA 3 EI radical etilo esti unido al carbono 4 de la sustancia base y tiene como sustituyente un Brupo amina (-NH,) en el carbono 2. (2-aminoetil) El grupo amina, cuando no tiene prioridad se nombra por el prefijo amino. El nombre del radical es (2-aminoetil) Nombre sistemético de la DOPAMINA: — 4-(2-aminoetil)-1,2-bencenadiol Ejemplo 3. 1 La funcién alcohol (-OH) tiene prioridad sobre la funcién amina (-NH.) y, como en la DOPAMINA, la sustancia base es el pirocatecol o catecol, cuyo nombre sistematico es: Ho’ 4 El nombee completo del radical [I-hidroxi-2-(metilamino)etil] a on 'CH-"CH,-NH-CH, L, ADRENALINA (EPINEFRINA) El grupo hidroxile (-OH) unido al carbono 2 del radical etilo se nombra como un sustituyente con el prefijo hidroxi, [-hidrosi-2-(metilamino)etil] El nombre de este radical es: metilamino, ya que el grupo amina (-NH,), cuando no tiene prioridad, se nombra con el prefijo amino. Nombre sistemérico de la ADRENALINA: 4-[1-hidroxi-2-(metilamino)etil]-1,2-bencenediol7 Compuestos organicos de interés bioldgico Casi toda la materia que forma pacte de los seres vivos (exeluyendo el agua) es orginica y se encuentra formando parte de cuatro grandes familias de compucstos Hamados principios inme- diatos: Carbohidratos Proteinas Lipidos Acidos aucleicos CARBOHIDRATOS Los carbohidratos 0 hidratos de carbono reciben este nombre debido a que la fSemula empirica general de muchos de estos compuestos es (CH,O),, que puede interpretarse como “carbono hidratado”, De forma muy general puede decirse que las plantas producen cacbohidratos a partit de CO, 1,0 y energia solar y que todos los seres vivos, mediante la respitacin celular, degeadan los carbohidratos a CO, y H,O, utilizando la energia que obtienen de ellos Los carbohidratos se clasifican en: + Monosacéridos + Disaciridos + Polisacéridos Monosacéridos Son los carbohidratos con moléculas pequefias. Existen dos familias de monosacicidos + Aldosas + Cetosas Las aldosas se caracterizan porque tienen un grupo funcional aliehido (~CHO) y las cetosas porque poscen el grupo funcional carbonilo (~CO-), earacteristico de las ceronas, Ademés, tanto las aldosas como las cetosas poseen varios grupos funcionales hidroxilos (OH). Los monosaciridos mas sencillos tienen 3 dtomos de carbono y se denominan triosas. Los monosaciridos que poseen 4, 5 0 6 dtomos de carbono reciben, respectivamente, el nombre de tetrosas, pentosas y hexosas.90 Carbohidratos La aldosa més sencilla, con tres atomos de carbono, recibe el nombre tradicional de glice- raldehido. + Cuando en el mismo compuesto aparecen las funciones aldehido y alcohol, tiene prioridad la funcién aldehido; por tanto la cadena se numera a partic del étomo de carbono de este grupo. + Si dibujamos los cuatzo enlaces que sustenta el carbono 2 del gliceraldehido, vemos que en onc o realidad hay dos moléculas diferentes que tespon- | i dea a la misma formula, Son distiatas porque, ager CH ned” co aunque una sca la imagen especular de la otra, ‘ou Ho no pueden superponerse. Algo pazecido sucede con nuestras manos, por eso a esta propiedad se la denomina guiralidad (del griego exp “mano”). La existencia de estos dos ismeros, que se denominan cnamtidmeros, se debe a que el carbono 2 del gliccraldehido es un carbono asimétrico. Se dice que un itomo de carbono es asimévrico cuando esta unido a cuatso étomos 0 grupos de dtomos diferentes. La mayoria de los compuestos de interés bioldgico poseen uno 0 mis itomos de cacbono asimétrico por lo que cesulta muy importante compreader este concepto. + Para representar en el plano sin ambigiiedad ErONaeeinCeS WAR ISENEY este tipo de moléeulas se utiliza Ia proyeccién de Fischer, que coasiste en dibujar en el eje hori- cuo cHo zontal los grupos de atomos que estan por encima del papel y en vertical los que estin por Hom cH He CoM debajo del papel cHoH cHoH + Dy L son letras con las que se distinguen las dos proyecciones indicadas y hacen referencia a Legliceraldehido D-gliceraldehido a posicién del grupo OH mediante los vocablos latinos dexter (derecha) y laevus (izquierda). Las propiedades fisicas y quimicas de los enantiémeros son idénticas excepto una, que hacen girar el plano de Ia luz polarizada en direcciones opuestas, por eso se dice que son éplica- ‘mente activos. Una disolucién de un enantiémero determinado que haga girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (en el sentido contrario al de las agujas del reloj) es la del isémero levégiro y se representa por (-); el otro enantiémeco hard girar el plano de 1a luz polarizada la misma magnitud pero hacia Ia derecha (en el sentido de las agujas del reloj) se Mama dexirégiro y se representa por (+). Una mezcla equimolecular de las formas (+) y (-) no provocaré ninguna desviaci6n del plano de la luz polarizada. No existe ninguna relacin entre el signo de la rotacién (+) 0 (-) y la configuracion L o D. Compuestos de configuracién D pueden ser unos dextrdgiros (+) y otros levégiros (-) y lo mismo sucede con compuestos de configuracién L. Casualmente en el gliceraldehido si coinciden y su nomenclatura completa seria: L-(-)gliceraldehido y D-(+)gliceraldehido Los monosacéeidos pueden contener mis de un earbono asimétrico, entonces el mimero de is6meros dpticos sera igual a 2°, donde n representa el atimero de carbonos asimétricos presentes en la molécula, En el esquema siguiente se presenta la familia completa de las D-aldosas de 3 a 6 carbonos. Los atomos de carbono en rojos son asimétricos. Los prefijos D y L se emplean paca referiese a la configuracién del carbono asimétrico mas distante del grupo aldehido.Carbohidratos 91 D-ALDOSAS H-"c-on ‘cH,On D-Eritrosa D-Treosa ‘cH,on D-Lixosa H-‘c-on | w-*c-o11 ‘cHoH —‘CH,OH “cH,on ‘cHon —‘CH,OH ‘CHOH ‘CHO 'CH,OH D-Alosa D-Altrosa D-GlucosaD-Manosa_D-GulosaD-Idosa_1p-Galactosa_D-Talosa Cuando ef grupo hidroxilo del carbono asimétrico mas distante se proyects hacia la derecha, 1a configueacién es D y, cuando se proyecta a la izquierda, es L. Si el alumao desea formular una aldosa de la serie L, sélo tiene que escribir la misma aldosa de la serie D y cambiar la posicién de los grupos hidroxilos de los carbonos asimétricos (los catbonos que figuran en color rojo), es decir, los que estén a la derecha se escribirin a la izquierda y los de Ia izquieeda se escribirin a la derecha. Pero hay que advertir que la mayor parte de los monosacéridos naturales son de configura: cién D y los mas importantes son la D-ribosa, D-glucosa, D-manosa y D-galactosa,92. Carbohidratos Formas ciclicas de las monosaciridos El tipo de estructuras lincales que hemos escrito son correctas para triosas y tetrosas (monosaciridos con 3 0 4 carbonos), pero los monosacéridos de 5 0 mas carbonos, cuando estan cn disolucién adoptan habitualmente estructuras ciclieas 0 anulares, Es muy importante que el alumno comprenda cémo se produce esta transformacién y qué consecuencias tiene. Tomemos como ejemplo Ia D-glucosa y observemos los detalles del proceso, + En disolucién, debido a la libertad de rotacion de los enlaces simples, Ia cadena puede adoptar formas favorables como las de la figura en las que se enfrentan el grupo aldehido y el grupo hideosilo del carbono 5 c ¢ + La formaciéa del anillo es el resultado de un ‘cH.OH tipo de reacciéa general entre aldehidos y aleoholes para formar derivados Mamados D-glucosa Proyeccién de Fischer hemiacetales. ‘cH,OH + En este caso se trata de un hemiacetal intramo- lecular en el que el grupo hidroxilo del carbono 5 ha reaccionado con el grupo aldebido + Lo mas importante es que la formacién del ‘cH0H L anillo ha teansformado el étomo de carbono I en wy un carbono asimétrico y que, consecucntemente, ‘ow han aparecido dos nuevos isémeros de la D- HOM glucosa, inexistentes ea la forma lineal, que K denominamos B-D-glucosa y a-D-glucosa. B-D-glucosa aD-ghucosa + Estas formas ciclicas se Haman piranosas, porque se parecen a un compuesto ciclico Mamado pirano. B-D-glucopiranosa _@-D-glucopiranosa ‘cHon + Para representar sin ambigiledad las formas ciclicas de los carbohideatos se utiliza la proyee- ciéa de Hawosth Proyecciones de Haworth Existe una correspondencia entre la proyeccién de Fischer y las proyecciones de Haworth Obsérvese que los grupos hidsoxilos de los carbonos asimétricos que ao intervienen en la formacién del hemiacetal (los carbonos 2, 3 y 4 en las aldohexosas), si en la proyeceién de Fischer se encuentean a Ia izquieeda, en las de Haworth se encuentran por encima del anillo; ea cambio, si se encuentran a la derecha en la proyeccién de Fischer, en las de Haworth se encuen- tzan por debajo del anillo.Carbohidratos 93 | Actividad 10: Formas tineales y ciclicas de monosacdridos Escribe las proyecciones de Haworth de los sigulentes monosacaridos a partir de las proyecctones de Fischer, | Hon HO-C-H HOCH CoH “cH,08 1. D-galactosa o-D-manosa B-D-manosa Ho'cH, @-D-ribosa i C-0n HC-on °cH,OH 2-desoxi-D-ribosa 2-desoxi--D-ribosa 2-desoxi-B-D-ribosa Hay que advertir que cl anillo de 1a picanosa de seis términos a0 es plano, como sugieren las proyecciones de Haworth, sino que presenta formas de nave y silla, tal como se indica en las figuras, on o-D-glucopiranosa nave silla4 Actividad 10. te Carbohidratos “cHoH D-galactosa 2-desoxi-D-ribosa Formas lineales y ciclicas de monosacdridos solucién ‘cHLOH a-D-galactosa “cHOH @-D-manosa 2-desoxi-a-D-ribosa 2-desoxi-B-D-ribosa Una cetohexosa muy importante es la D-fructosa: D-feuctosa @-D-fluctosa @-D-fluctofuranosa on oF B-D-Fluctosa B-D-fluctofuranosaCarbohidratos 96 La D-feuctosa existe, como la D-glucosa, predominantemente en forma cicliea, ya que el grupo cacbonilo forma un hemiacetal con el grupo hidroxilo del casbono 5. Sin embargo, mien teas las aldohexosas forman anillos de seis términos, andlogos al pitano y se denominan pirano- sas, las cetohexosas y aldopentosas forman anillos de cinco términos, anélogos al furano, y se Haman furanosas oy op wo—Gi 4 Enlace glucosidica EI enlace quimico que ume dos unidades de monosacécidos para formar disacéridos o polisacaridos es, en la mayoria de los casos, el enlace glucosidico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de uno de los monosaciridos reacciona con otro unido a un carbono del segundo monosacirido con eliminacién de una molécula de agua. Veamos a continuaciéa un esquema de los enlaces glucosidicos mas frecuentes: + Enlace B (14) + Enlace o (136) “cHLOH96 Carbohidratos Disacdridas Los disaciridos estin constituidos por dos monosaciridos unidos por enlace covalente, en la mayoria de los casos glucosidico. Los disacaridos mis importantes son: + Maltosa Contienen dos unidades de D-glucosa unidas por enlace glucosidico @ (1-4) ‘CHOH El grupo hidroxilo unido al carbono 1 del segundo residuo de glucosa puede estar en posicin a 0 B. Aqui se muestea en posicisa 8. + Celobiosa Contienen dos unidades de D-glucosa unidas por enlace glucosidico B (14) El grupo hidroxilo unido al carbono 1 del segundo residuo de glucosa puede estar en posicién a 0 B. Aqui se muestza en posicién 8. + Lactose Contiene una unidad de D-galactosa y otra de D-glucose unidas por enlace glucosidico fi (14) fo El grupo hideoxilo unido al carbono 1 del segundo residuo de glucosa puede estar en posicida a o B Aqui se muestea en posiciéa 8. + Sacarosa Contiene una unidad de D-feuctosa y otea de D-glucosa unidas por sus dos carbonos anomé- ricos, es decis, el carbono 1 de la a-D-glucosa y el carbono 2 de la B-D-fructosaCarbonidratos 97 Polisacdridos Los polisacéridos contienen muchas unidades de monosaciridos unidos mediante enlaces glucosidicos. Los mas importantes soa: Almidon Gtucogeno Colulosa + Almidéa Contiene dos clases de polimeros de la glucosa, o-amilosa y amilopeptina La a-amilosa esta formada por largas cadenas sin ramificar de unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces « (14) CHO “CHO cron ‘cH,OH °, 2 ©, °, Conn Kor). fou ». fon ) ° °. ° © on on on on La amilopeptina esta formada por cadenas ramificadas de unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces a (1-4). En los puntos de ramificacién de la amilopeptina se establecen calaces « (196). Los tramos lineales contienen entre 20 y 30 unidades de D-glucosa HOH CHOH Kou o Kor 4 cHOH CHOW Hi 8, 3, Kou). Kon a Kon ©: °. ° ko on on + Glucégeno Tiene una estructura similar a la de Ia amilopeptina con enlaces @ (14) y a (196) pero esta mds ramificado, de modo que los tramos lineales contienen entre 8 y 12 unidades de D-glucose. + La celulosa Hon cH.OH CHO Es ua polisacérido lineal, no ramificado, constituido por 10.000 0 mas unidades de D-glucosa unidas por enlaces glucosidicos B (14). Observere que para no cecargar Ine figuras se han suprimido en estas cepresentaciones los hideogenos unidos alos catbonos 1,2, 3,47 5 de cota molécula de D-glucosa,98 Aminoacidos AMINOACIDOS Las proteinas son las macromoléculas més abundantes en los oganismos. Existen miles de proteinas diferentes, pero todas ellas estén construidas a partir del mismo conjunto basico de 20 aminodcidos uaidos por enlaces covaleates, formando secuencias caracteristicas + Los aminofacidos son moléculas relativamente sencillas, que contienea un R-cH-cooH grupo amino, un grupo carboxilo y una cadena lateral R que diferencia NH, unos aminofcidos de otros + El grupo carboxilo tiene prioridad y la cadena se numera a partic de él. El étomo de carbono 2 de los aminodcidos es asimétsico (excepto en Ia glicina), por tanto existen, al menos, dos estereoisémeros de cada aminoicido. En las proteinas s6lo se encuentran aminoacids de configuracién L. En la tabla adjunta se pueden ver las formulas de los 20 aminodcidos ordenados de menor a mayor complejidad. Comentaremos brevemente las estructuras de algunos de ellos. + La glicina es una molécula muy sencilla, su nombre sistemitico es icido aminoacético. + La alanina, valina, lencina ¢ isolewcina poseen cadenas hidrocarbonadas sencillas + La fenilalanina es como Ia alanina pero con un radical fenilo unido al carboao 3. Su nombre sistematico es acido 2-amino-3-fenilpropanoico. Los aminofcidos antes citados tienen la cadena lateral R apolar. + La serina y la treonina contienen un grupo hidroxilo (-OH) + La tirosina es muy parecida a la fenilalanina pero posee un geupo hidroxilo (-OH) en el carbono 4 del radical fenilo. + La asparagina y glutamina contienen un grupo amida (~CONH,) Los aminodcidos anteriores tienen la cadena lateral R polar. + La fisina contiene un segundo grupo amino (-NH.) que confiere a R caricter basico: mientras que los acidos aspartico y glutdémico contienen un segundo grupo carboxilo (-COOH) que confiere a R caricter acido. Enlace peptidico El enlace covalente que une aminodcidos para formar dipéptidos o polipéptidos se denomi- na enlace peptidico y se forma cuando un grupo carboxilo de un aminofcido reacciona con el grupo amino de otzo aminodcido con eliminacién de una molécula de agua. H,0 H,N-CH-COOH H,N-CH-COOH = => _——-H,N-CH-CONH-CH-Coon r " r r R R R, R El proceso de condensacién puede seguie con otros aminoacidos dando lugar a una cadena de aminoacidos unidos mediante enlace peptidico, que se denomina polipéptido. Los polipéptidos son las estructuras fundamentales de las proteinas,AMINOACIDOS 1 H-CH-cooH NH, 2 cH,-cH-CooH NE, cH 3 (cHy-CH-CH-coon NH on, 4 y-CH-cH-cit-coon WH, cH, 5 (CH,-CH,-CH-CH-cooH NH, Nu, 1 HO-CH,-CH-COoH Ni He 5 ii CH-cH1-cooH yn, ° »0O- i~-CH-COOHL NA, 10. HN-CH.~CHy-CH,-CH.~ NH, Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina Fenilalanina Serina Treonina Tirosina H-cooH Lisina Gly Ala Val Leu le Phe Ser The Tye Lys im 12, 3 14, 15, 16, 17, 18 19, 20 Aminoacidos 99 HOOC-CH,-CH-COOH Acide aspactico Mi Hove-cih-cti-c-coon Acido glutimico Ma, H.N-CO-CH,-CH-COOH Asparagina NH, B.N-CO-CH,-CH,-cH-CooH Glutamina NH, HS-CH;-CH-COOH Cisteina NH, (CH,-$-CH,-CH,-CH-COOH Metionina NH; Ney -NUI-CHly-CH-CH,~CH1-COOH Arginina NH, “coon CIS trprotane 4 Ze Hg “EH-COOH Prolina HC oNH Glu Asn Gin Cys Met Arg. Tp Pra100 Lipides Lipipos. Los lipidos son sustancias orginicas aceitosas, insolubles en agua, pero solubles en disol. veates no polares. Los Acidos grasos son los componentes caracteristicos de la mayoria de los lipidos. Son fcidos de cadena larga, que poseen un solo grupo carboxilo (-COOK). Casi todos Ios icidos grasos naturales poseen un niimero par de dtomos de carbono y son més abundantes los que tienen 16 0 18 dtomos de carbono. La larga cadena hidrocarbonada puede hallarse completamente saturada, conteniendo inicamente enlaces simples, 0 insaturada, con uno 0 mas enlaces dobles. Algunos deidos grasos naturales namere es Férmuta esquemarica Nombre 2 AAAZAA 1008 fe. lurico (ie. dodecanoico) “ BAALALAY co0tl de: mirtstico (de. teteadecanoieo) i AAAKALAAL Vooott se: patmitico (de, hexadecanoien) 8 PARAAAAAY C00 de: esteitica (dc. octadecanoice) in BARAAAAAA COOH he. araquidico Ge. icoranoieey” t PA ARARAAAAA COOH fe. lignocétice (i. tetracosanoice) 7 SA AFRAAA COOH de. palmitoléico (éc, S-hexadecenoico) a LA AAENAAAY COM de, oleico (6, 9-octadecenoica) 8 ARPA AAA ico0t ae linoleic (cs 9t2-octadecediencice) 1 PR PR AR AAA C008 be: tnoldnico (he. 9:1,15-octadoceirienoico) ooh Pag AS A JOUR to. scape: fc. if, smentemaenolee * Recuérdese que Ia IUPAC utiliza feos para el prefijo 20, en lugar de cites, la forma no contraida del griego clisico. Los lipidos mas abundantes son’ + Trincilglicéridos. + Fosfoglicéridos.Lipidos 101 Triacilglicéridos Los triacilglicécidos, también Mamados triglicéridos 0 glicéridos, son la reserva de energia mis importante de los organismos. Son ésteres de Acidos grasos y glicerol. El glicerol 0 glicerina es el 1,2,3-propanotriol. Veamos un ejemplo con el icido palmitico écido graso glicerina éster agua 00H HOCH AAA 000-CH15 YO HOCH ANA 000-68 + 31,0 2 C00 HOCH AAR AR Co0-CH Acido palmitic tripalmitilglicerina (tripalmitina) Los que conticnen una sola clase de acidos grasos se denominan triacilglicéridos simples y los que contienen dos o mas clases se denominan triacilglicéridos mixtos, Fosfoglieéridos Son lipidos de membrana. La sustancia base 0 progenitora de los fosfoglicéridos es el acido fosfatidico, que contiene dos moléculas de acidos geasos esterificados en el primer y segundo grupo hidroxilo de Ia glicetina; el tercer grupo hidroxilo se esterifica con Acido forférico. Los fosfoglicéridos coatienen, ademds del Acido fosfatidico, un alcohol que esta esterifica- do con el acido fosférico, RR c00-8i0 Seen O-CHi-CH-COOH Como ejemplo se muestra uno de los fosfoglicéridos mas frecuentes: fosfatidiletanolamina DRO 00-ts Waonwnn 6100-8 tt C¥i,-0-P-0-CH,-CH,-NH, see See eee reece ie i | Cola hidrocarbonada Cabeza polar Los fosfoglicéridos tienen, ademas de las colas hidrocacbonadas (una de las cuales es insaturada), una cabeza muy polar.102 Acidos nucleicos ACIDOS NUCLEICOS Reciben este nombre porque fueron aislados por primera vez del micleo de las células Existen dos tipos de acidos nucleicos + ADN + ARN Acido ribonucleic Acido desoxitriboaucleico Los dcidos nucleicos son moléculas muy largas que contienen secuencias especificas de auclestidos. Los nucleétidos son las unidades estructurales de los acidos aucleicos. Cada mucledtido esta formado por: ie sitrogenade side feats Componentes de los nuclestidos on HOCH, -ON oy HO-P-o1F K y i g Ni wt BPO: on On icido fostérico B-D-ribosa Una pentosa Una base nitrogenada. Acido fos forico. B-D-desoxirribosa Existen cinco bases nitrogenadas: tres son derivadas de la pitimidina y dos de la purina. ° ° we " t Ze ox c. au aa ang eH i i i fu. SCH at eH ok SCH oy ANN AAR a H Pirimidina Citosina Uracilo Timina (J-amino-2-oxopicimidina) k 7 aN, Zr, W7So- NP oN a y cH HEL seo HER Sew t/ ey SH (6-aminopurina) (2,4-dioxopirimidina) (5-metil-2,4-dioxopirimidina) i NEN any e-¥ Tu Guanina (2-amino-6-oxopurina)Pentosas y bases aitrogenadas que estin presentes en el ADN y ARN Acidos nucleicos 103 ADN ARN Pentosas__Desoxitribosa Ribosa Adenina (A) Adenina (A) Bases Guanina (G) Guanina (G) | nutrogenadas Citosina (C) Citosina (©) | Timina (1) Uracilo (Uv) ee Existen cuatro nuclestidos distintos en el ADN y otros cuatro en el ARN, que mostramos a continuacién con sus nombres en abreviatura: nen aa -_ | Mucledtidos del ADN Nueledtidos del ARN damp AMP | | acme Gu | | | | dcMP cmp j ° | 2 | ay eu oy a St ie NE | atm UMP Ho-b-o~en, © Oo Re A oak ouCOC CCF FRR ARR RRR RR RRR RRR RRR RRR RRR 8888888 te