Professional Documents
Culture Documents
OH I 12 Nukleofilna Supstitucija PDF
OH I 12 Nukleofilna Supstitucija PDF
Reakcije supstitucije
Jedna grupa se zamjenjuje sa drugom.
Y +
zauzima mjesto
zamjenjuje
Y +
( Supstitucija )
NUKLEOFILNA SUPSTITUCIJA
Odlazea
grupa
SUPSTRAT
Nu:- +
Nukleofil
R Nu +
:X
produkt
VANO:
Ovo su reakcije na sp3 (tetrahedralnom) karbonovom atomu.
sp3
sp2
C C
X
Reakcija
tee
sp
C C X
X
Nema reakcije
PRIMJERI
PRIMJER 1
NaI + CH3 Br
rastvorljiv
aceton
CH3 I
+ NaBr (s)
nerastvorljiv
PRIMJER 2
CH3
H2C
E1
rekcije
CH3
CH3
H3C C Cl + 2 H2O
CH3
CH3
H3C C OH + H3O + + ClCH3
KISELO-BAZNIM REAKCIJAMA
(Supstitucija hidrogena)
POREENJE REAKCIJA
Nu:- +
nukleofil
B:
baza
supstrat
kiselina
R Nu +
:X
produkt odlazea
grupa
B H
:X -
konjugirana konjugirana
baza
kiselina
SUPSTRATI U REAKCIJAMA
NUKLEOFILNE SUPSTITUCIJE
10
UOBIAJENI SUPSTRATI
( Odlazee grupe variraju )
Alkil halidi
alkoholi
+
R OH
R Cl
R Br
R
R O H
tozilati
Alkoholi zahtijevaju
kiseli medij, a odlazi
H2O grupa
skraenica
O
R O S
O
R O
Ts
CH3
alkil p-toluensulfonat
11
NUKLEOFILI KOJI
ULAZE U REAKCIJE
12
NUKLEOFILI
Sinteze mnogih organskih jedinjenja mogue je izvesti
zahvaljujui postojanju mnogih nukleofila
R-Y + Nu
Nukleofil
-
- -
R-Nu + Y
Produkt
Klase spojeva
Cl ,Br ,I
OH-
R OH
alkoholi
RO
R O R
eteri
R C N
O
nitrili
C N -
O
R' C
Alkil halidi
esteri
R' C
O-
O R
R' C C:-
R' C C R
SH-
R SH
alkini
tioli
13
H O R + Br -
+ R Br
H
O H
H
-
H O R + H3O+ + Br
Nukleofil
Produkt
Klasa spojeva
alkoholi
eteri
H O H
R O H
R O
NH3
R NH2
amini
R'
amini
R'
NH2
NH R
14
ROH + NaBr
CH3 Br + NaOH
80% etanol
20% voda
55oC
CH3 OH + Br
2)
CH3
CH3
H3C C Br + NaOH
80% etanol
20% voda 55oC
CH3
H3C C OH + Br
CH3
brzina = k1 [RBr]
15
REAKCIJA 1
SN2 REAKCIJE
16
CH3 Br + NaOH
80% etanol
20% voda 55oC
CH3 OH + Br
H O
CH3
Br
80% etanol
20% voda
CH3 OH + Br
bimolekularna
SN2
supstitucija
nukleofilna
bimolekularna
17
Jednostepena reakcija
prelazno
stanje TS
E
N
E
R
G
I
J
A
SN2
Ea
reaktant
H
produkt
18
REAKCIJA 2
SN1 REAKCIJA
19
CH3
CH3
H3C C Br + NaOH
80% etanol
20% voda
55oC
H3C C OH + Br
CH3
CH3
brzina = k1 [RBr]
CH3
CH3
H3C C Br + NaOH
80% etanol
H3C C OH + Br
20% voda
CH3
CH3
monomolekularna
Dva stepena
sporo
O H
CH3
H3C C +
CH3
+ Br
brzo
Nastaju i
SN1
supstitucija
nukleofilna
jednomolekularna
20
DVO-STEPENA REAKCIJA
karbokation
meuprodukt
E
N
E
R
G
I
J
A
reaktant
TS1
SN1
TS2
Ea1
Ea2
H
korak 1
korak 2
produkt
21