4/29/2015

4/29/2015

4/29/2015

>S>N

- -...
1.

1,3-

1,3-

1,2-

1,2-

4/29/2015

1-1,3-
()

1 H- 1,2
()

2-- 1,3

5--4-1,2-

1--1-1,3-
(N- )

1,3 - -

1,3 - -

4/29/2015

1,2 - -

1,2 - -

-

(
)

( )

Z = N,
Z = O,
Z = S,

4/29/2015

Z = N, NH, O, S

: > >

Z = N, NH, O, S

4/29/2015

( )

Z = N,
Z = O,
Z = S,

: > >

4/29/2015

Z = N, NH, O, S

-
( )

( )

> > > > >

( (N= )

4/29/2015

pKa
N-hydrogen
pKaH

pKa -
pKaH -

4/29/2015

1,2
1. 1,3

/

( )

Z = NH, NR
Z = O

1,2
2. -

Z = NH, NR
Z = O

10

4/29/2015

1.
( )
1960

2. -
() ()

: 1,3
( )
( )

11

4/29/2015

,
,
- 70 C
- 114 C

-
(, , )

sp3 C-

3 (5) -

12

4/29/2015

Bird IA 90
1,2

- (3
C-, 3 N-).

N
(N1) (
)
(N2 )
(
)

4
> >

13

4/29/2015

1. -

,
-
.

2. C -
HNO3/H2SO4

,
N2O4/

4-

1-
4-

14

4/29/2015

3. 4-

N-

1,2

, N- 1-

15

4/29/2015

1.

pKa = 14,2

pKa = 17,5

H2

H2

16

4/29/2015

,
,

- 95 C

1. 1,3

17

4/29/2015

2. -

Bird IA 90
- (3 C-,
-
N-).

18

4/29/2015

1. C- -

4-

2. C- -

N-

19

4/29/2015

,
,

- 114 C

CH2=CH-CH3 + 4SO2 + 3 NH3

350 C

+ H2S + 8H2O

20

4/29/2015

C- -

1,3
1. -

Z = NR
Z = S

21

4/29/2015

1,3
2. ,

(TosMIC)

N- Z = NR
Z = O
Z = S

, ,

- 89-91 C
- 256 C
5,6 D

(
, N-H, ).

.

22

4/29/2015

1.
+ NH3

HCOOH + HCHO

+ 2NH3 + HCHO

+ 3H2O

2. -

NH

N
H

23

4/29/2015

3.

(TosMIC)

N -

(BetMIC)

Bird IA 79
1,3

- (3
C-, N-).

(N1)
(

(N3
)

(

24

4/29/2015

p ,

sp2

p
,

sp2

1,3

, 4 5

4(5)

25

4/29/2015

1. (N3)

26

4/29/2015

2. -
:

N-

1
1,3

3. -

4 (5)-
4,5

27

4/29/2015

4. -

4(5 )

(
(II) )

5. -
(4,5 ) (2,4,5 )

2,4,5

4(5)

28

4/29/2015

1. 1,3

1. N-

pKa = 14,2

( ),

, pKa = 17,5

-
,
,
- 69 C

Bird IA 47


-

29

4/29/2015

- (
)

1. -

( ),
(
).

30

4/29/2015

(2- )

-
,
,
- 117 C

Bird IA 79

31

4/29/2015

-
1. -
Hantzsch synthesis

2,4
S-

- 2
- 5

32

4/29/2015

1.

2. C-

- :
5-

2. - (
II
3. - , 2 - C-5.

33

4/29/2015

1. N ()
2. N

3.
N-, N-,
N-,

4. N a O > S > P
5. ,
, , , , , , ,

34

4/29/2015

6.
[],
.
,
,
.

9H - [4,5 d ]

[2,3 d ]

10

9H-

35

4/29/2015

4,5
( )

5 -4-
( )

36

4/29/2015

1.

pKaH = 2.5

+

1. -

37

4/29/2015

C- -

,
C8.

C- (C - 2, C - 6 C 8)

38

4/29/2015

pKa = 8,9

N-Hydrogen

[2,3-d]

39

4/29/2015

Isay

4,5

[2,3-d]
()

Isay -

2,4,5

6 7

40

4/29/2015

: Taylor
6

1,2

2-

:
- -

(SN2)
(3,4 7,8)

41

4/29/2015

: -
N-

6-

6-

5-

X=
N -
O -
S -
B -

42

4/29/2015

1-
1. OH2. H+

1-H -

43

4/29/2015

6
N-
,

44

4/29/2015

1,2

1,3

1,4

1,4 :

[f] 1,4

[b] 1,4

45

4/29/2015

5- 2-

N-

46