Camino

a Jess del Monte S/N Col. Jess del Monte CP.58350, Morelia, Mich., Mxico

SINTESIS DEL PRONTOSIL

QUMICA ORGNICA ESTRUCTURAL

ISRAEL LEDESMA DAZ

A01066013

M.C ROSA MARA ESPINOZA

MADRIGAL

INTODUCCIN
En el siguiente texto hablaremos acerca del primer frmaco con accin bacteriana,
llamado Prontosil, nos adentraremos en cmo fue descubierto, as como los
mecanismos de reaccin que se llevan a cabo para llegar al producto Prontosil.
Cabe destacar que a partir de esta sulfanilamida se siguen sintetizando ms sulfas
que se usan en los medicamentos de hoy en da.
RESEA HISTORICA
Los frmacos con propiedades antimicrobianas, que a diferencia de los
antibiticos convencionales son totalmente sintticos. Son antibiticos tiles contra
infecciones por bacterias grampositivas y gramnegativas. Son antibiticos
considerados de segunda eleccin, no obstante , en algunos procesos infecciosos,
son medicamentos de primera eleccin.
Tiene en comn que por mecanismos diferentes, interfieren con la sntesis o
funcin del DNA de las bacterias susceptibles. De este grupo de antibiticos se
desatacan
los
aspectos
ms
importantes
sobre
las
propiedades
farmacodinmicas, as como su espectro de actividad, los mecanismos dan lugar a
la resistencia bacteriana; indicaciones, reacciones adversas, contraindicaciones e
interacciones de mayor relevancia clnica.
Las sulfonamidas son un grupo de agentes qumioterpicos sintticos obtenidos a
partir del colorante rojo azoico prontosil, que haba sido sintetizado por el qumico
Viens, Gelmo en el ao de 1908.
Sin embargo, fue hasta 1932, cuando el cientfico alemn Gerhard Domagk, al
estudiar las caractersticas tintoriales del Staphylococcus awrens, descubri que el
prontosil protega a los ratones y conejos de las dosis letales de estafilococos y
estreptococos hemolticos; estos hallazgos de Domagk, lo hicieron acreedor del
premio nobel de medicina en 1939.
Aunque Domagk an no tena la certeza de la utilidad clnica del Prontosil, decidi
administrar el frmaco a su hija, que padeca de una grave infeccin
estalifilocccica, logrando una curacin sorprendente; de esta manera en 1933,
Foerster inform del primer caso clnico de la eficacia del Prontosil para el control
de la septicemia estafilocccica en el lactante de 10 meses.
Para 1936, se confirm la eficacia clnica del Prontosil y de su metabolito activo, la
sulfanilamida, en sepsis puerperal y en infecciones meningcccicas; en este
contexto, se realizaron estudios clnicos controlados para demostrar que la
sulfanilamida, producto de la azoreduccin del Prontosil, es el que posee la
actividad bacteriosttica.

MECANISMO DEL PRONTOSIL

1.- Lo primero que sucede en ste mecanismo es una nitracin por lo que
obtenemos un lo siguiente:

2.- Posteriormente se cuando se tiene el benceno unido al NH2 tenemos que

liberar un hidrgeno agregando el CH3COCl, por lo tanto se forma el doble enlace
con el oxgeno.

3.- Despus de formar el doble enlace con el oxgeno, se hace una sulfuracin, la
cul se agregar en la orto, a ese nuevo compuesto le agregaremos hidrxido de
sodio, rico en agua. Para de este modo expulsar el hidrgeno y se agregue el
sodio con carga positiva.

4.- Despus de tener nuestro compuesto con agregamos el cido clorhdrico que
se desprendi en el paso dos por la expulsacin del hidrogeno que acompaaba al
NH2; posteriormente se vuelve a expulsar el hidrogeno del NH2 pues est con
carga positiva, atacando de est manera el Cl con carga negativa y expulsando el
cloro.
A este ultimo compuesto le llamaremos compuesto activo.

5.- Al compuesto activo, vamos a agregar un benceno con doble nitracin, ste
compuesto se adicionara en el enlace del otro benceno N2+Cl-, romper este
enlace porqu el cloro es ms polar que el sodio, de tal manera que se har un
doble enlace en los nitrgenos por la perdida de protones (H).

Es importante mencionar que para que el producto sea Prontosil falta formar el
grupo -SO2Cl a partir del -SO3H por reaccin con ClSO3H y para terminar
adicionas amoniaco.

Las sulfas como el prontosil son usadas tanto en medicina humana, como
el sulfametoxazol, la sulfadiazina y la sulfabenzamida, as como veterinaria, como
el sulfanitrato, el sulfapirazol y la sulfaquinoxalina. Las sulfonamidas fueron las
primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistmico de infecciones
bacterianas en el ser humano.
Conclusin
De este proyecto se pueden concluir bastante cosas, pero la ms importante es el
conocimiento adquirido sobre stos mecanismos. La sntesis de sulfas es esencial
para la vida humana, gracias a esta sntesis podemos combatir enfermedades
bacterianas que pueden causar la muerte.

REFERENCIAS
Nicandro Mendoza Patio. ( 23/06/2008 ). Farmacologia medica. Ed. Mdica
Panamericana: Mxico.
Francisco Padilla Lpez. (2000). Medicamentos: Exordio. 6/05/14, de Exordio Sitio
web: http://www.exordio.com/1939-1945/militaris/medicine/medicamentos.htm