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Objetivo
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reaccin con una mezcla
sulfontrica.
Explicar la reaccin de nitracin de benceno.
MARCO TEORICO
El cido ntrico concentrado, en presencia de cido sulfrico concentrado
reacciona con el benceno produciendo nitrobenceno y pequeas cantidades de
compuestos polinitrados.
El estudiante deber notar que el nitrgeno del grupo nitro NO2 se encuentra
unido directamente al anillo.
MECANISMO: esta reaccin se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el
anillo aromtico. El reactivo electrofilico, que es el ionnitronio, se forma por la
accin del cido sulfrico sobre el cido ntrico.Una vez que se ha formado el
ion nitronio, puede atacar el anillo aromtico. El nitrgeno se une al anillo
mediante un par deelectrones que originalmente se encontraban en el orbital
deslocalizado del anillo, se elimina cido sulfrico. El ion carbonio que seforma
como intermediario se pude representar como hbrido e resonancia de 3 formas
contribuyentes principales, se encuentraestabilizado por resonancia.
PRCTICA 1
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA: NITRACIN DE BENCENO
OBJETIVO.
9 Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aprender a
aplicar los conceptos
GUA DE ESTUDIO.
1. Sustitucin electroflica aromtica: nitracin
2. Reactividad del anillo bencnico en la sustitucin electroflica aromtica.
3. Mecanismo de nitracin
4. Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin
5. Variaciones de las condiciones experimentales en una nitracin y sus
consecuencias
6. Ejemplos de agentes nitrantes
7. Influencia de la concentracin de los agentes nitrantes y la temperatura en
una reaccin de
nitracin
8. Clculo del rendimiento de la reaccin considerando la estequiometra de la
misma.
a) OBTENCIN DE NITROBENCENO
REACCIN
H2SO4 / HNO3
60 0C, 40 min
NO2
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MATERIAL
1 Matraz bola de 2 bocas de 100 ml
2 Matraces de 50 ml
1 Embudo de separacin con tapn.
1 Probeta de 25 ml
1 Porta termmetro.
1 T de destilacin.
1 Agitador de vidrio.
1 Colector.
1 Recipiente de peltre.
1 Refrigerante con mangueras.
1 Matraz bola de 25 ml
1 Anillo metlico.
1 Esptula.
1 Termmetro de -10 a 400 0
C.
1 Canasta de calentamiento.
1 Barra magntica.
1 Parrilla de agitacin
1 Elevador
1 Embudo de filtracin rpida.
1 Trampa de humedad.
1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio)
1 Manguera de 30 cm.
1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Regulador
SUSTANCIAS
Cantidad
cido ntrico concentrado 12 ml
Benceno 10 ml
Sulfato de sodio anhidro 5 g
Cloruro de sodio 2 g
cido sulfrico concentrado 15 ml
Hidrxido de sodio 5 g
despus con solucin de NaOH al 10% (10 ml cada vez), hasta pH 7 (5) y
finalmente lave una vez
con agua. Seque el nitrobenceno hmedo en un matraz Erlenmeyer de 50 ml
con sulfato de sodio o
cloruro de calcio anhdro (6) y transfiralo por decantacin a una bola de
destilacin de 25 ml.
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Adapte al matraz bola el equipo necesario para destilar (7) el nitrobenceno,
utilice el refrigerante
de aire. El nitrobenceno tiene un p. eb. De 210-211C/ 760 mm Hg y 196197C/ 585 mm Hg. Colecte
la fraccin que destila entre 192-197C.
Mida el volumen obtenido y calcule el rendimiento.
b) OBTENCIN DE m-DINITROBENCENO
REACCIN
H2SO4 / HNO3
100 0C, 45 min
NO2
NO2
MATERIAL
Matraz bola de 2 bocas de 100 ml 1 Anillo metlico.
2 Matraces de 50 ml 1 Esptula.
0 1 Embudo de separacin con tapn. 1 Termmetro de -10 a 400 C.
1 Probeta de 25 ml 1 Recipiente para bao Mara.
1 Porta termmetro. 1 Vaso de precipitado de 250 ml
1 Embudo Buchner con adaptador de hule 1 Parrilla con agitacin.
1 Embudo de vidrio. 1 Barra de agitacin magntica.
1 T de destilacin. 1 Elevador
1 Agitador de vidrio. 1 Matraz Kitazato de 250 con manguera
1 Colector. 1 Embudo de filtracin rpida.
1 Recipiente de peltre. 1 Trampa de humedad.
1 Refrigerante con mangueras. 1 Adaptador (tapn de hule con tubo de vidrio)
BIBLIOGRAFA