ORGANSKA HEMIJA

ALKENI
ALKINI

Organska hemija

Uvod
Ugljovodonici
Organska jedinjenja sa kiseonikom
Bioloki vana jedinjenja

Organska hemija
Nauili smo!

Osobine alkana
Pisanje molekula alkana
ta je homologi niz
ta je alkil grupa
Sistem za davanje naziva organskim
molekulima
ta su izomeri
Od ega zavisi taka kljuanja

Funkcionalna
grupa
Funkcionalna grupa je
deo molekula (atom ili
grupa atoma) koja
odreuje njegova fizika i
hemijska svojstva
Jedinjenja sa istom
funkcionalnom grupom

Funkcionalne
grupe
Alkeni
Alkini
Dvostruka
veza

Trostruka
veza

Alkeni i Alkini
Alkeni

(etileni, olefini) su
nezasieni aciklini ugljovodonici koji
u svom molekulu sadre jednu
dvostruku vezu

Alkini

(acetileni) su
nezasieni aciklini ugljovodonici koji
u svom molekulu sadre jednu
trostruku vezu

Opta formula

Alkani
CnH2n+2
Alkeni
n-broj ugljenikovih atoma

Niz prvih 10
alkana -CH metilenska

CH4

metan

CH3 - CH3

an

CH3 - CH2 -CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH3

grupa

propan

butan

pentan
heksan
heptan
ktan
nonan

dekan

Svaki sledei molekul razlikuje se za jednu - CH2- grupu

Alkani, Alkeni, Alkini

H
o
m
o
l
o
g
i
n
i
z

Meten Metin
Eten
Etin
Propen Propin
Etan
Propan Buten Butin
Butan Penten Pentin
-CH metilenska grupa
Pentan
Metan

Alkeni
Eten
Propen

CnH2n
CH 2=CH2
CH3CH=CH2

CH3
Buten
CH2CH=CH2
Penten
CH=CH2

CH3 CH2 CH2

Alkini

CnH2n-2

Etin
CH CH
CH3CCH
Propin
Butin
CH3CH2CCH
Pentin
CH2 CCH

CH3CH2

IZOMERI
Izomeri su jedinjenja sa istom
molekulskom a razliitom
strukturnom formulom
Strukturna izomerija je pojava da
dva ili vie jedinjenja imaju istu
vrstu i broj atoma,ali su atomi u
njihovimStrukturna
molekulima
drugaije
izomerija
povezani

izomerija niza

izomerija poloaja

IZOMERIJA NIZA
Ista molekulska formula ali 2 razliita
jedinjenja

C4H10
C4H10

H3C

H3 C

CH2

CH
CH3

CH2

CH3

CH3

IZOMERIJA
POLOAJA
1

C4H8
CH2=CHCH2CH3
C4H8
CH3CH=CHCH3

IZOMERIJA
POLOAJA
C4H6
CH2CH3

C4H6
CH3CCCH3

HCC

2 3 4

Stereoizomerija alkena
cis i trans izomerija:
prefiksi cis i trans se koriste za oznaavanje stereoizomera
kod simetrinih alkena i alkena koji sadre po jedan
supstituent na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom
vezom

cis sa iste strane dvostruke veze

trans sa razliite strane dvostruke veze

cis-2-buten

trans-2-buten

IUPACnomenklatura
ALKENI

Dobijaju imena po istim pravilima

koja vae za alkane, samo to
dobijaju nastavak en

ALKINI
Dobijaju imena po istim pravilima
koja vae za alkane i alkene, samo
to dobijaju nastavak in

IUPACnomenklatura
Za osnovnu strukturu uzima
se najdui niz koji sadri
dvostruku (trostruku) vezu
ukoliko postoje dui nizovi
koji ne sadre dvostruku
(trostruku) vezu, ne uzimaju
se u obzir

IUPACnomenklatura
Numerisanje
poinje
od

kraja
blieg dvostrukoj (trostrukoj) vezi,
a obeleava se prvi ugljenikov
atom dvostruke (trostruke) veze

CH3CH2CH2CH=CH2
1

CH3CH=CHCH2CH3
5

1-penten

2-penten

CH3CH2CH=CHCH3

2-penten

IUPACnomenklatura
Poloaj alkil-grupa vezanih za
osnovni niz oznaava se brojem,
1
3 4
5
kao2 i kod
alkana
1

2
3

CH3-C=CH-CH2-CH
CH3
2-metil-2-penten
CH=CH-CH-CH3

CH34-metil-2-penten

CH

Primer!
CH2=CHCHCH3
CH3
CH2=CCH2CH3
CH3

Primer!
1

3-metil
CH2=CHCHCH
3
1

2 3

CH
3
4

CH2=CCH2CH3
CH3

-1- buten

2-metil -1- buten

Primer!
CH3CH2CH=CHCHCH
CH2CH3

CH3 CH3

Primer!
1

CH3CH2CH=CHCHCH
CH2CH3

CH3 CH3
5,6-dimetil -3- okten

Primer!
CH3CH2C
=CHCHCHCH
CH3
2CH3
CH3

CH2CH3

Primer!
1

CH3CH2C
=CHCHCHCH
CH3
2CH3
CH3

6-etil3,5-dimetil -3- okten

CH2CH3

Primer!
HC CH2C
CHCHCHCH
CH3
2CH3
CH3 CH3

Primer!
1

HC CH2C
CHCHCHCH
CH3
2CH3
CHoktin

3 CH3
3,5,6-trimetil -1-

Organska hemija

TEST 3 !!!
ta su alkeni
ta su alkini
ta je funkcionalna grupa
Sistem za davanje naziva organskim
molekulima
Vrste izomerije, izomerija poloaja,
stereoizomerija

Domai zadatak
1. Napii izomere i imena
sledeih jedinjenja:
a) C5H12
b) C5H10
c) C5H8

ORGANSKA HEMIJA

Hemijske
osobine
ugljovodonika

UGLJOVODONIC
I
CIKLINI
ACIKLINI
I

ZASIE
NI
NEZASIE
NI

ALKA
I
I
NI
- c - c-

ALKE
-NI
c=c-

ALKIN
I - cc-

UV-FIZIKE
OSOBINE
Agregatno stanje
GASOVIT TENO
O

VRSTO

Alkani
C4
Alkeni
C4
Alkini
C

Alkani C18C
Alkeni C17C
Alkini C13C

C1- Alkani C5C17

C2- Alkeni C5C16
C2- Alkini C5C

UV-FIZIKE
OSOBINE
Slino se u
slinom
rastvara
Dobro rastvorni u
nepolarnim
rastvaraima
Slabo rastvorni u
polarnim
rastvaraima
Gustina vode je

Hemijske osobine UV
1.OKSIDACIJASAGOREVANJE
2.SUPSTITUCIJA
3.ADICIJA
4.POLIMERIZACIJA

Oksidacijasagorevanje

Svi UV sagorevju dajui

ugljen(IV)-oksid i vodu
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O

}t

2HCCH + 3O2 2CO2 + 2H2O

Pri sagorevanju UV nastaje velika

koliina toplote-glavni izvor
energije na Zemlji

Oksidacijasagorevanje
Metan

Oksidacijasagorevanje

Propan-butan gas

Pogonsko gorivo,gorivo u domainstvu

PANJA!
Kako se proverava isprobava ispravnost ventila na
boci?

PANJA!

Oksidacijasagorevanje
Etin(Acetilen)
u plamen etina se
ubrizgava kiseonik
pri emu se razvija
plamen koji dostie
temperaturu do 2 800 0c
-primena: zavarivanje i
seenje metala

Supstitucija-zamena
Supstitucija je hemijska
reakcija zamene atoma ili
atomske grupe drugim atomom
ili atomskom grupom
- Karakteristina je
za alkane
-Nastaju dva ili vie
proizvoda
-Valenca atoma ili atomske
grupe koja se zamenjuje mora

Supstitucijazamena
Metan je laki od vazduha.
Kada se smea metana i hlora ili
broma osvetli dolazi do niza reakcija
u kojima se atomi vodonika
I
zamenjuju atomima hlora
H
Valenca vodonika
I
je
Cl
Valenca hlora je
Ovim reakcijama se dobijaju derivati

Supstitucijazamena
CH + Cl
CH Cl + HCl
4

svetlost

hlormetan
svetlost
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
dihlormetan
svetlost
(metilhlorid)
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
svetlost
trihlormetan
(hloroform)
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
(ugljen-tetrahlorid)

Adicija
U reakciji adicije dolazi do
raskidanja dvostruke ili trosruke
veze i do dodavanja atoma ili
atomskih grupa na ugljenikove
atome koji su gradili te veze pri
emu uvek nastaje jedno
jedinjenje
karakteristina za
nezasiene UV
reakcija tee uz pomo

Adicija alkena
H
H
H
H
I
I
I
I
H-C=C-H + H-H H-C-C-H
I
I
H H
katalizator

AlkEn

AlkAn

Delimina adicija
alkina
katalizator

H-CC-H + H-H H-C=C-H

I
I
H H

AlkIn

AlkEn

Delimina adicija
alkina
H
H
H
H
I
I
I
I
H-C=C-H + H-H H-C-C-H
I
I
H H
katalizator

AlkEn

AlkAn

Potpuna adicija
alkina
H
H
H-H
I
I
H-CC-H + H-H H-C-C-H
I
I
H H
katalizator

AlkIn

AlkAn

Adicija alkena
H
H
H
H
I
I
I
I
H-C=C-H + Cl-Cl H-C-C-H
I
I
Cl Cl
katalizator

eten

1,2-dihloretan

Adicija alkena
H
H
H
H
I
I
I
I
H-C=C-H + H-Cl H-C-C-H
I
I
H Cl
katalizator

eten

hloretan

Delimina adicija
alkina
katalizator

H-CC-H + Cl-Cl H-C=C-H

I
I
Cl Cl

AlkIn

1,2-dihloreten

Delimina adicija
alkina
Cl
Cl
Cl
Cl
I
I
I
I
H-C=C-H + Cl-Cl H-C-C-H
I
I
Cl Cl
katalizator

1,2-dihloreten

1,1,2,2-tetrahloretan

Adicija bromabromovanje
CH2 = CH2 + Br2
I

CH2 CH2
I
Br
Br
1,2-

dibrometan
-Dokazna reakcija za nezasienu vezu obezbojavanje bromne vode (smee).

Adicija HX
CH3CH = CH2 + HBr
I
CH3CHCH3
propen
Br
I

Br
2-

brompropan
propin

Br
CH

2-brompropen

CH3C I +HBr CH3 C= CH2 +

CH3 C CH3
HBr
I

Br

2,2-dibrompropan

Markovnjikovljevo pravilo: ako ugljenikovi atomi

povezani
dvostrukom
vezom
nisu
podjednako
supstituisani (nesimetrini alkeni),
vodonik iz halogenovodonika vezuje se za
manje supstituisani ugljenik (ugljenik sa vie vodonikovih
atoma), a halogen za vie supstituisani ugljenik.

Adicija vode - hidratacija

Polimerizacija
Reakcija adicije u kojoj se od
malih molekula (monomera)
gradi ogroman molekul (polimer)
naziva se reakcija polimerizacije
kat.,t,p

(
nCH =CH
2

CH2

)-CH 2

Polimerizacija
Reakcija adicije u kojoj se od
malih molekula (monomera) gradi
ogroman molekul (polimer) naziva
se reakcija polimerizacije
kat.,t,p

(
nCH =CHCl -CH 2

CHCl)n-

ORGANSKA HEMIJA

Aromatin
i
UV

AROMATINI UV
AROMATINI UV ARENI su
nezasiena ciklina jedinjenja.
(Naziv po izraenom mirisu)
Dobri rastvarai organskih supstanci
Po hemijskim osobinama se razlikuju
od ostalih nezasienih jedinjenja
Najprostiji -BENZEN

F.A.Kekyle 18291896.

1929

Potvrena struktura benzena, a desetak godina

kasnije ovu strukturu je prihvatila veina hemiara.

Benzen, njegovi homolozi i njima slina jedinjenja

zovu se aromatina jedinjenja.

Aromatinost kao pojam u poetku je bio vezan za

karakteristian miris ovih jedinjenja, esto neprijatan.

Danas se pod pojmom aromatinost podrazumeva zbir

fizikih i hemijskih osobina karakteristinih za jedinjenja
koja sadre benzenovo jezgro, odnosno prsten.

F.A.Kekyle 18291896.
Znalo se:
6C , 6H
veza?
C6H14
C6H6

C6H12

C6H10

Heksan
Heksen
Mali
broj H-atoma
ukazivao je Heksin
naBenzen
veliku reaktivnost
Benzen je slabo reaktivan!

BENZEN
1.

Reakcija koja pokazuje da li je

jedinjenje zasieno ili nije je reakcija
sa KMnO4.
zasiena-reaguju
nezasiena-ne reaguju
Benzen ne reaguje ni pri
zagrevanju!

BENZEN
2.
Prisustvo dvostruke i trostruke veze
se dokazuje reakcijom sa Br2, brom
se troi i obezbojava se crvena boja
rastvora.
U epruveti nema reakcije,ali ide uz
prisustvo Fe -nastaju 2 jedinjenja
Fe
(nije adicija ve supstitucija)
C6H6 + Br2

C6H5 Br + HBr

BENZEN
3.
Pri supstituciji heksana nastaju 3
proizvoda
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Br
CH3CHCH2CH2CH2CH
3
U reakciji
sa

Br
benzenom
samo
jedan
Br
proizvod
CH3CH2CHCH2CH2CH
3

C6H5Br

BENZEN
Dvostruke veze su krae od
jednostrukih,ali u benzenu sve veze
su iste duine.
6 elektrona dodatno stabilizuje
benzen

BENZEN

Nomenklatura
arena

mnogi mono-supstituisani benzeni se imenuju tako

sto se doda naziv supstituenta kao prefiks rei
benzen:

toluen

fenol

nitrobenzen

kod di-supstituisanih benzena mogua su tri razliita

rasporeda.
Oznaavaju se prefiksima:

1,2- ili orto- ili o-; orto (grki) direktno,

1,3- ili meta- ili m-; meta (grki) premeten,
1,4- ili para- ili p-; para (grki) na drugoj strani.

1,2-dihlorbenzen
o-dihlorbenzen

1-hlor-3-nitrobenzen
m-hlornitrobenzen

1-hlor-4-nitrobenzen
p-hlornitrobenzen

DERIVATI
BENZENA

Derivati benzena IUPAC-ovi i uobiajeni nazivi

CH3

1,2-dimetilbenzen
o-ksilen

metilbenzen
toluen

1,3-dimetilbenzen
m-ksilen

1,4-dimetilbenzen
p-ksilen

rastvarai

CH

CH2

CH3

H3C
etenilbenzen
vinilbenzen
stiren
(monomer)

OCH3

CH3

1,3,5-trimetibenzen
mezitilen

metoksibenzen
anizol
(u industriji parfema)

Derivati benzena IUPAC-ovi i uobiajeni nazivi koje

preporuuje Chemical Abstracts
OH

CHO

COOH

benzenkarbaldehid
benzaldehid
(vetaka aroma)

benzenol
fenol
(antiseptik)

benzenkarboksilna kiselina
benzoeva kiselina
(konzervans hrane)
CH2

ili

ili

C6H5-

CH2
H

ARIL- grupe

ili
H

ili C6H5CH2-

H
H

FENIL-

BENZIL-

BENZEN
Sagorevanje
a) potpuno
2C6H6 + 9O2
6H2O
b) nepotpuno
C6H6 + 11O2
+ 6H2O

12CO2 +

4C + 8CO2
a-nepotpuno

BENZEN
bezbojna je, isparljiva i lako
zapaljiva tenost
karakteristinog mirisa, slabo
rastvorna u vodi
pare benzena su eksplozivne

BENZEN
Prirodni izvori benzena su vulkanske
erupcije i umski poari
Benzen se dobija destilacijom
kamenog uglja i sirove nafte

BENZEN
Koristi se kao polazna sirovina za sintezu
brojnih aromatinih jedinjenja, stiren,
fenol, cikloheksan, nitrobenzen, lekova,
pesticida i deterdenata.
Nalazi se u rastvaraima za voskove,
smole, kauuk, plastiku, lakove, lepkove i
sl.
Poslednjh godina njegova primena kao
rastvaraa, zbog
toksinosti,
opada, a za
u
Ranije
u kafi bez kofeina,peni
brijanje...
mnogim zemljama
je zabranjen.

BENZEN
Benzen u organizam ulazi
inhalacijom u obliku para preko
plua ili preko koe i u organizmu
podlee biotransformaciji.
Najozbiljniji toksini efekti benzena
su aplastina anemija, koja moe
biti fatalna, i akutna mijelogena
leukemija.

Policiklini
aromatini uv
Sadre vie
povezanih
aromatinih
prstenova.
Nastaju
nepotpunim
sagorevanjem i
tretmanom
toplotom
Imaju mutageno,
genotoksino,
teratogeno
delovanje

CH2
difenilmetan

difenil

naftalen

antracen

fenantren

Domai
Dati nazive datim jedinjenjima