UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS

CEPRE-UNI

QUMICA
ORGNICA

El vitalismo sostena que los sistemas

vivientes posean una FUERZA VITAL

que no tenan los sistemas no vivientes.
En 1828, Friedrich Whler, not que al

evaporar una solucin acuosa de cianato

de amonio, obtuvo cristales incoloros,
transparentes que no eran cianato de
amonio, sino de rea.

NH4+ -OCN O=C(NH2)2

Cianato de
rea
amonio
Hoy se reconoce que este
experimento fue un acontecimiento
cientfico, el primer paso para desbancar
a la filosofa vitalismo.

Puede

formar enlaces covalentes

consigo mismo y con otros elementos.

Br

Pueden

formar enlaces mltiples

(dobles y triples) consigo mismo y con
otros elementos
C

NH

Tetravalencia: Es la capacidad
que tiene el tomo de carbono de
formar 4 enlaces covalentes con
tomos iguales o diferentes.
Autosaturacin: Es la capacidad
del carbono de unirse con otros
tomos de carbono para formar
cadenas carbonadas abiertas y
cerradas muy estables elementos

I.
Cadenas
Abiertas

II.
Cadenas
Cerradas

 Debido a la geometra de cada

enlace
generalmente
las
molculas
orgnicas
no
son
planas.
Una
representacin
tridimensional de una molcula
orgnica es bastante complicada
por lo que se prefiere una
representacin simplificada en
base a una frmula.

Por

ejemplo,

observe

la


Frmula
Desarrollada:
Se
indican todos los enlaces de la
molcula en una representacin
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
plana.
H

Frmula Semidesarrollada: Se
omiten
los
enlaces
CarbonoHidrgeno.
CH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
3

 Frmula Condensada: Se omiten

los enlaces Carbono-Carbono.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Frmula Global: Indica el nmero

total de tomos de cada especie
mediante subndices.
C10H22

 En una cadena un carbono es

primario si est unido a un solo
carbono, secundario si est unido
a 2 carbonos, terciario si est
unido a 3 carbonos.
Cada hidrgeno unido a un
carbono
adquiere
la
misma
clasificacin, as, cada hidrgeno
unido a un carbono primario es un
hidrgeno primario.

 La palabra Aliftico se deriva de

la palabra griega aleiphar que
significa grasa.
Los compuestos aromticos se
obtenan de compuestos qumicos
de extractos de plantas de olor

 Se llama ismeros a dos ms

sustancias que poseen la misma
frmula
global
pero
diferente
estructura qumica. La isomera se
clasifica en.

 Isomera de Cadena: Es la que

presentan
las
sustancias
cuyas
frmulas
estructurales
difieren
nicamente en la disposicin de los
tomos de carbono en el esqueleto
carbonado.

 Isomera de posicin: Es la que

presentan sustancias cuyas frmulas
estructurales difieren nicamente en
la posicin de su grupo funcional
sobre el esqueleto carbonado.

 Isomera de funcin: Es la que

presentan sustancias que con la
misma frmula molecular presentan
distinto grupo funcional.

Debido a la gran cantidad de

compuestos
de
carbono,
es
conveniente organizarlos en familias
que
muestren
similitudes
estructurales.
La
clase
ms
sencilla
de
compuestos orgnicos es la de los
hidrocarburos, que son compuestos
formados de carbono e hidrgeno.

Metano CH4

Propano C3H8

Etano C2H6

Butano C4H10

Pentano
C5H12

Isobutano
C4H10

Neopentano C5H12

Eteno C2H4

trans-2buteno

Propeno C3H6

cis-2-buteno

Etino C2H2

Ciclopropano C3H6

Ciclobutano C4H8

Ciclopentano C5H10 Ciclohexano C H

5 10

Benceno
C6 H 6

Benceno
C6 H 6

Los derivados monosustituidos del benceno se nombran de la

misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno
como nombre padre.

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres

comunes que son aceptados por la IUPAC.

El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos

constituida por hidrocarburos gaseosos, lquidos y
slidos. Su color vara desde pardo amarillento a pardo
negruzco.
Su densidad vara de 0,77 a 0,85 g/ml.
El petrleo tiene apariencia viscosa y es inmiscible en
agua.
El petrleo se extrae de pozos perforados a grandes
profundidades en los estratos rocosos de la corteza
terrestre. No se conoce con exactitud el origen del
petrleo, pero se cree que es el resultado de procesos
geolgicos sobre la materia orgnica en descomposicin.

 El octanaje de la gasolina es una medida de la

calidad de las gasolinas como combustibles.
Mide la capacidad de la gasolina de no
detonar espontneamente a altas presiones sin
la presencia de una chispa (capacidad
antidetonante).
Para determinar el octanaje de la gasolina se
prueba en un motor de ensayo y se mide su
capacidad antidetonante. Este se compara con
la capacidad que presenta una mezcla de
isooctano (2,2,4-trimetilpentano) y n-heptano
(heptano).
Por ejemplo, una gasolina de 84 octanos es
aquella que tiene la misma capacidad

Compuestos monofuncionales
Todos los compuestos que contienen un solo
grupo funcional se nombran siguiendo el
procedimiento descrito para alcanos. Slo que
ahora la cadena principal debe contener al
grupo funcional y este determina el sufijo del
compuesto. Adems, la cadena principal se debe
numerar de tal forma que el grupo (o grupos)
funcional reciba el ndice ms bajo posible.

Functional Groups

Functional

group collection of atoms at

a site that have a
characteristic behavior
in all molecules where
it occurs

The

group reacts in a
typical way, generally
independent of the
rest of the molecule

For example, the double

bonds in simple and
complex alkenes react with
bromine in the same way

37

Functional Groups with Multiple CarbonCarbon Bonds

Alkenes

have a C-C
double bond

Alkynes

have a C-C
triple bond

Arenes

have
special bonds that
are represented as
alternating single
and double C-C
bonds in a sixmembered ring

& bonds?

38

Functional Groups with Carbon Singly Bonded to an

Electronegative Atom

39

Groups with a CarbonOxygen Double Bond (Carbonyl Groups)

40

41

42

43

44

ALCHOLES

ALCOHOLES
La

cadena principal del compuesto

debe contener al carbono enlazado al
grupo OH y ese carbono debe recibir el
indice ms bajo posible. La terminacin
o del alcano correspondiente se
sustituye por ol para indicar que se
trata de un alcohol.
Cuando existe ms de un grupo
hidroxilo, se utilizan prefijos di, tri,
tetra terminados en ol.
CH3OH
Metanol
CH3CH2OH
Etanol
CH3CH2CH2OH
1-Propanol

a.

Alcohol sec-butlico y ter-pentlico

b. 1-Ciclopentil-2-propanol
c. 2,4-Hexanodiol
d. 3-Propil-3-penten-2-ol
e. 3- (4-Clorobutil)-1,4-pentanodiol

El Triclosn (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol), es un potente agente antibacteriano y fungicida. En condiciones normales

se trata de un slido incoloro con un ligero olor a fenol. Es un compuesto aromtico clorado el cual tiene grupos funcionales
representativos de teres y fenoles. Es levemente soluble en agua, pero soluble en etanol, dietil ter y soluciones bsicas
fuertes tales como hidrxido del sodio a 1 M, as como muchos otros fenoles.
El triclosn esta regulado por la FDA (Food and Drug Administration) y por la Unin Europea. La FDA lo clasifica como droga
de la clase III, mientras que la EPA (Environmental Ptrotection Agency), lo registra como pesticida, considerndolo como de
alto riesgo para la salud humana y el ambiente, debido a que la formulacin qumica y la estructura molecular de este
compuesto son similares con algunos de los productos qumicos ms txicos en la tierra.
El agregado del popular antimicrobiano triclosn a diversos productos -entre los que se destacan algunos de uso higinico
frecuente y de venta libre- por el momento parece no aportar ningn beneficio adicional en la lucha contra las bacterias. Tanto
es as,que por ejemplo para los expertos de la Administracin Federal de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), da
lo mismolavar las manos o la ropa con un jabn comn que con otro que contiene el ingrediente triclosn. Por medio de un
comunicado tambin recordaron que si bien an no existen evidencias cientficas en seres humanos, el producto qumico ha
demostrado ser txico en estudios realizados en algunos animales.

TERES
teres simples: se antepone la palabra
Existen dos maneras de
ter, mencionando los grupos enlazados al
nombrarlos:
-O-, en orden alfabtico, terminado en ico.
teres

complejos: conteniendo uno o ms

grupos funcionales, se nombran como
derivados de un compuesto base(mayor
nmero de carbonos) con sustituyentes
alcoxi (metoxi, etoxi, propoxi, t-butoxi,).
CH3OCH2CH3
TER ETILMETLICO
CH(CH3)2OCH=CH2

CH3CH2OCH2CH3

TER ISOPROPILVINLICO

TER

DIETLICO

SE NOMBRAN ALFABTICAMENTE LOS GRUPOS ALQUILO,

TERMINANDO EN TER, EN UNA SOLA PALABRA.

LOS TERES CICLICOS SE FORMAN SUSTITUYENDO UN CH2- DEL CICLO

POR O- ; ESTE CAMBIO SE INDICA CON EL PREFIJO OXA.

Formular:
a) 2,3 Dimetil 2 - propoxibutano
b) 1,2 - Dimetoxiciclopentano
c) 4 t Butoxi 1 - ciclohexeno
d) 3 Bromo -5 t butoxi 1 ciclohexeno
e) ter divinlico
f) 1,2 - Dimetoxietano

ALDEHID
OS
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor
uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la
obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y
poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la
elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que
se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como para
cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)

ALDEHIDOS

Sus nombres derivan del nombre del

alcano correspondiente, cambiando la
o por al. Su presencia determina la
numeracin de la cadena y no es
necesario especificar su posicin. Para
aldehidos cclicos, el grupo CHO se
indica con el sufijo carbaldehido.
HCHO

Metanal (Formaldehido)

CH3CHO Etanal
(Acetaldehido)
CH(CH3)2CH2CHO 3-Metilbutanal

OHCCH(CH3)CH(CH3)CHO

2,3-Dimetilbutanodial

Ejemplos y ejercicios:

a.Benzaldehido
( Bencenocarbaldehido)
b.6 Fluoro 2 ciclohexenocarbaldehido
c.2 - Etilpentanodial
d.2 Metil - 2,4 - pentadienal
e.2 - Fenilpropanodial
f.5 - Hexenal

CETONA
S
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la
cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la
elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin
por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon
66.Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de
aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el
aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe
la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la
evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en
la industria de la perfumera.

CETONAS
Sus

nombres
derivan
del
alcano
respectivo, cambiando la o final por ona,
y se numera tal que se asigne al grupo
carbonilo el nmero ms bajo, indicando
su posicin con un nmero.
CH3COCH3
2 -Propanona
(Acetona)
CH3CH2COCH3
2 - Butanona
CH3COCOCH3
2,3 - Butanodiona
C2H5CH(CH3)CH2COCH3
4-Metil 2 hexanona

Ejemplos y ejercicios
Otra forma de nombrar las cetonas es el de nombrar los dos
grupos enlazados al grupo carbonilo -CO-, en orden alfabtico,
terminando el nombre en una palabra, con el sufijo cetona.

a. 2 - Etilciclohexanona
b. 2 Etil 2 ciclohexen 1 - ona
c. 4 metil 1 penten 3 ona
d. Acetofenona
e. 4 - Metilciclohexanona
f. Divinilcetona
g. Benciletilcetona

CIDOS
Se

CARBOXLICOS

nombran anteponiendo la palabra cido

seguido
del
nombre
del
alcano
correspondiente, cambiando la o final por
oico. El carbono carboxlico COOH, siempre
lleva el #1. Para cidos cclicos el grupo COOH
se indica con el sufijo carboxlico, y el
carbono enlazado a este grupo lleva el #1.
HCOOH
cido metanoico (c. frmico)
CH3COOH
cido etanoico
(c. actico)
HOOCCOOH cido etanodioico (c. oxlico)
CH3CH2COOH c. propanoico (c. propinico)
CH3(CH2)2COOH c. butanoico (c. butrico)
CH3(CH2)3COOH c. pentanoico (c. valrico)

Ejemplos y ejercicios

CH(CH3)2CH2CH(CH3)CH2COOH
cido

ciclopentanocarboxlico
cido 2-clorociclohexanocarboxlico
cido benzoico : C6H5COOH
Se

encuentra al estado libre o como steres en

ciertas plantas, es un slido cristalino blanco de
Pf =121C, inodora, poco soluble en agua fria
pero s en caliente, se sublima fcilmente.
Cuando se ingieren frutos como las ciruelas, se
ingiere cido benzoico este se elimina como
cido hiprico (contenido en la orina del caballo
y otros hervboros). Como benzoato de sodio se
usa como preservante de alimentos y de
productos medicinales a pH 4,5; tambin como
expectorante.

Ambos cidos fueron descubiertos por Braconnot en 1817, en la destilacin seca del cido mlico. El cido maleico funde a 130C y el fumrico a 287C.

cido

ctrico:

HOOC-CH2-C(OH)(COOH)CH2COOH

Es el principal cido en los frutos cidos, como en el zumo de

limones verdes, en naranjas, toronjas, jugo de limn. Se obtiene por
la fermentacin de la glucosa o de las melazas, utilizando hongos o
mohos apropiados. Es un slido que funde a 153C. Se le utiliza
como polvo seco en sales efervescentes mezclado con bicarbonato
de sodio. El citrato de magnesio se utiliza como purgante.

cido

maleico (cis) y cido

maleico (trans): HOOC-CH=CH-COOH

Ambos cidos fueron descubiertos por Braconnot en

1817, en la destilacin seca del cido mlico. El cido
maleico funde a 130C y el fumrico a 287C.
1. Gracias a su elevada resistencia a la temperatura, es utilizado en calderas de
baja presin, acondicionadores de aire central, y en sistemas de refrigeracin.
2. tambin se puede utilizar como dispersantes quelantes en la industria de
impresin y teido.

 Se

utiliza como conservador en la industria

cervecera y vitivincola.
Se emplea en el teido de telas y en curtidura.

cido Frmico

cido Mlico
Llamado el cido de la manzana por su gran presencia en

dicha fruta, el cido mlico es una de las sustancias ms

frecuentes en nuestra dieta.
Presente en numerosas frutas y verduras, es perceptible
gracias a ese toque cido que deja al consumirla. Un
ejemplo es la antes mencionada manzana, la uva (por
tanto tambin presente en el vino) o la ciruela.

cido Lctico

Se conoce como el acido de la leche pero tambin lo

produce nuestro cuerpo. Es un producto del metabolismo.
Se encuentra en la sangre, los msculos y en varios
rganos y se puede producir sintticamente.

El acido lctico es muy usado en tratamientos de belleza

para el rostro. Los peelings con acido lctico son muy
usados para ayudar a la piel a regenerarse, eliminar
manchas, lneas de expresin y a rejuvenecer.

cido Tartrico

El L (+) cido Tartrico es un acidulante orgnico natural,

slido cristalino y anhidro, muy soluble en agua. Est
ampliamente distribuido en numerosas especies vegetales,
tanto en su forma libre o como en forma de sal. Se lo
encuentra en numerosos frutos, especialmente en las uvas

El cido tartrico es un producto natural presente en muchas frutas,

especialmente
en las uvas. Es preparado comercialmente a partir de los desechos de la
industria del
vino (cscara de las uvas). Este proceso consiste en los siguientes pasos:
1. Al fermentar las uvas se produce el tartarato cido de potasio.
2. El tartarato cido de potasio es tratado qumicamente con hidrxido
de calcio, lo que da como resultado tartarato clcico.
3. El tartarato clcico es considerado un producto intermedio y debe ser
tratado con cido sulfrico para obtener el cido tartrico junto con
sulfato de calcio. Para separar ambas sustancias es necesario agregar
propanol, lo que precipita el sulfato de calcio.
El cido tartrico encuentra en forma de cristales incoloros o polvo
cristalino blanco,
inodoro, de sabor fuertemente cido.
Ventajas del cido tartrico
- Capacidad acidificante
- Buenos niveles de conservacin natural para alimentos
- Capacidad para regular la acidez
- Potencia el sabor
- Estabiliza el color de los alimentos
- Sirve como agente leudante

STE
RES

STERES
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas.
La terminacin ico del cido correspondiente se cambia ato, y
luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo
separando las dos palabras con la proposicin de.
Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o
inorgnicos oxigenados, en los cuales uno o ms hidrxilos son
sustituidos por grupos orgnicos alquilicos(simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essigther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato
de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido
carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster
es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden
formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina
steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el
cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a
veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico.

REACCIN DE ESTERIFICACIN

REACCIN DE SAPONIFICACIN

Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven

en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen
agua en su interior
Tambin tienen un efecto
espumante cuando la monocapa
atrapa aire y detergente o
emulsionante si contienen
pequeas gotas de lpido.

Las molculas anfiflicas, tambin llamadas anfipticas, son aquellas

molculas que poseen un extremo hidroflico sea que es soluble en agua
y otro hidrfobo o sea que rechaza el agua. As, por ejemplo, cualquier
tipo de aceite es hidrfobo porque no puede incorporarse al agua.
Comnmente estas dos partes tenderan a separarse si se agregan a
una mezcla de dos sustancias, una hidrofbica y una hidrofilica, lo que
no puede cumplirse debido a que se encuentran unidas por un enlace
qumico.
Los triglicridos no son anfipticos, no son solubles en agua o sea no
cumplen con la doble caracterstica de ser solubles en solventes
orgnicos (no polares) y en el agua (polar). No es anfipatica ya que las
partes polares de la glicerina y de los cidos grasos estn formando
parte de los enlaces ster. El triglicrido, a diferencia del fosfolpido, no
tiene el grupo fosfato que es el que, precisamente, le confiere esa
caracterstica anfiptica.

AMIDAS

Las amidas se nombran a partir del cido que les da

origen, eliminando la palabra cido y cambiando la
terminacin oico o ico por amida, o la terminacin
carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alifticos en el tomo de nitrgeno, su
posicin se indica con el prefijo N-.

LATEX SINTTICO

CIANURO

NITRILOS
Para dar nombre a estos compuestos se escoge la cadena ms
larga, incluyendo el carbono del grupo CN, y al nombre del
alcano correspondiente se le agrega el sufijo nitrilo; el
carbono #1 es el carbono del CN.
CH3-CN

Etanonitrilo
(acetonitrilo)

CH3-CH2-CH2-CN Butanonitrilo
(butironitrilo)

Pentanonitrilo

Pf = -45 C
Pe = 81
Pf = -112 C
Pe = 116 a 118

2- etilpentanonitrilo
benzonitrilo

AMINAS

Las

aminas lo consideramos como compuestos

derivados del azano, NH3. Para nombrar las
aminas primarias simples, se nombran
agregando el sufijo amina al nombre del
sustituyente alqulico o aliftico.

Para

aminas secundarias y terciarias simtricas

se nombran agregando los prefijos di y tri al
nombre del grupo alquilo.

 Las

aminas asimtricas, se nombran como aminas

primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo
ms largo como base y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el nitrgeno; y estos
sustituyentes se indican con el prefijo N-.

Segn

el Chemical Abstracts, las aminas se nombran

cambiando la terminacin o de la cadena principal
por el sufijo amina: Pentanamina
2,2dimetilciclohexanamina
3- hexanamina
2-metil-1,4-butanodiamina
N-etiletanamina
2,2,N,Ntetrametilbutanamina
2-metil-N-propilpropanamina