Capitolul 1.

Hidrocarburi

MIHAELA RADU

CHIMIE ORGANIC
pentru liceu

scheme de reacie
probleme propuse i rezolvate
aplicaii practice
teste gril

editura

Caba
3

Chimie organic

Cuprins
Cuvnt nainte ............................................................................................................ 5
Capitolul 1. Hidrocarburi ........................................................................................ 6
1.1. Alcani. Cicloalcani ........................................................................................... 6
1.2. Alchene. Diene ............................................................................................... 14
1.3. Alchine ........................................................................................................... 22
1.4. Arene .............................................................................................................. 31
Capitolul 2. Compui organici cu funciuni simple ............................................... 40
2.1. Derivai halogenai ......................................................................................... 40
2.2. Alcooli ............................................................................................................ 49
2.3. Fenoli ............................................................................................................. 57
2.4. Nitroderivai ................................................................................................... 65
2.5. Amine ............................................................................................................. 74
2.6. Compui carbonilici ....................................................................................... 83
2.7. Acizi carboxilici ............................................................................................. 92
2.8. Derivai funcionali ai acizilor carboxilici ................................................... 100
Capitolul 3. Compui organici cu funciuni mixte ................................................110
3.1. Aminoacizi i proteine ..................................................................................110
3.2. Zaharide ....................................................................................................... 120
Capitolul 4. Teste gril cu complement simplu .................................................... 132
Capitolul 5. Rezolvri i rspunsuri la testele gril............................................. 148
Bibliografie ............................................................................................................. 158

Capitolul 1. Hidrocarburi

Cuvnt nainte
Lucrarea propune un mare numr de probleme reprezentative i teste gril
referitoare la programa de liceu, toate rezolvate.
Coninutul informaional al acestora are, de cele mai multe ori, conotaii de
interes practic i interdisciplinar, n timp ce schemele de reacie permit o abordare
integratoare a programei precum i o sistematizare obligatoriu necesar.
Lucrarea este accesibil pentru majoritatea elevilor, ind deosebit de util
celor care susin examenul de bacalaureat, dar i celor care se pregtesc pentru
examenul de admitere la faculti de prol: farmacie, medicin, stomatologie,
chimie alimentar, chimie industrial, chimia mediului, chimie, etc. Nu n ultimul
rnd, elevii care se pregtesc pentru olimpiade i alte concursuri colare vor avea
la dispoziie un material sucient de bogat i atractiv.
A fost aleas o gam larg de algoritmi de rezolvare, toi adecvai ncadrrii
ct mai eciente ntr-un timp de lucru limitat, testele gril cu complement simplu
coninnd ele nsele cel puin o aplicaie de calcul.
Cartea poate stimula interesul elevilor, ncurajndu-i pe acetia ntr-un efort
creator propriu.
Mihaela Radu, profesor gradul I
Liceul teoretic Lucian Blaga, Bucureti.

CAPITOLUL 1

HIDROCARBURI
1.1. Alcani. Cicloalcani
1. Trei metode diferite conduc la aceeai cantitate de metan, reprezentnd 97% din
amestecul de gaze rezultate n reacia 1).
CH4
1) C + 2H2
300 C

CH4 + Na2CO3 + H2O

2) CH3COOH + 2NaOH
t

3CH4 + 4Al(OH)3
3) Al4C3 + 12H2O

Substana consumat n cantitate minim (n kmoli) este:

a) C cu 20% impuriti;

b) CH3COOH;

c) Al4C3.

Rezolvare

n numrul de kmoli de amestec nal de gaze n reacia 1).

CH4
C + 2H2

0,97 n

0,97n

H2
H2

0,03n

0,97 n

100 97 n
=
kmoli C cu 20% impuriti.
80
80

1 kmol

1 kmol

CH4 + Na2CO3 + H2O

CH3COOH + 2NaOH
x = 0,97n =

97n
100

1 kmol

0,97n
3 kmoli

3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12H2O
y=

0, 97 n
3

97 n
300

0,97n

R: c)

Capitolul 1. Hidrocarburi

2. Neopentanul se supune clorurrii fotochimice, cantiti egale consumndu-se pentru

obinerea a doi derivai dihalogenai, restul de pn la 22 kg conducnd la formarea
unui derivat monohalogenat.
Scderea de mas produs n urma ndeprtrii din mediul de reacie a HCl format
este de 18,25 kg.
a) Determinai procentele de mas de neopentan transformat.
b) Calculai cantitatea de ap necesar pentru absorbia HCl, dac soluia obinut
are o concentraie procentual de 5%.

Rezolvare
a)

72 kg

C5H12 + Cl2
x
72 kg

36,5 kg

C5H11Cl + HCl
36, 5x

kg

72
73 kg

C5H10Cl2 + 2HCl
C5H12 + 2Cl2
y

73y

72 kg

73 kg

72

kg

C5H10Cl2 + 2HCl
C5H12 + 2Cl2
y

x + 2y = 22 kg

73y
72

kg

36,5x+146y
= 18,25 kg
72

Scderea n greutate este cauzat de eliminarea HCl.

x + 2 y = 22
x = 8

Se construiete sistemul:
36, 5x + 146 y = 1314 y = 7

CH2Cl
8
100 = 36,36% C5H12 transformat n CH3CCH3
22
CH3
CH2Cl
7
100 = 31,81% C5H12 transformat n CH3CCH2Cl
22
CH3
CH3
7
100 = 31,81% C5H12 transformat n H3CCCHCl2
22
CH3
b) 5 =

18, 25
100 m H2O = 346, 75 kg H 2 O .
18, 25 + m H2O
7

Chimie organic

7. Cloroprenul obinut cu un randament de 85% din 885 tone reactani, reprezentnd

un numr egal de moli de vinilacetilen i acid clorhidric, este polimerizat prin
procedeul n emulsie.
601,8 tone polimer se obin sub forma unei suspensii coloidale din care precipit prin
adugare de electrolii.
a) Determinai randamentul reaciei de polimerizare.
b) Ce compus se obine n urma oxidrii cu KMnO4/H2SO4 a neoprenului obinut, i
n ce cantitate?

Rezolvare
a) x kmoli vinilacetilen, respectiv HCl

CH =CHCCH = 52 g/mol
2
HCl = 36,5 g/mol
CH =CHC=CH = 88,5 g/mol.
2

Cl

52x + 36,5x = 88,5x = 885 000 kg x = 10 000 kmoli vinilacetilen

1 kmol

1 kmol

CH2=CHC=CH2
CH2=CHCCH + HCl
Cl
10 000 kmoli, = 100%
8 500 kmoli, = 85%

10 000 kmoli

mneopren, teoretic = 8 500 88,5 = 752,250 tone

mneopren, practic = 601,8 tone
=

601, 8
100 = 80%.
752, 250

b) CH2=CHC=CH2

CH2CH=CCH2

Cl
Cl
n
601, 8 103
n=
= 6 800
88, 5
O
4 / H 2 SO 4

6 800 HOOCCH2CH2C
CH2CH=CCH2 KMnO
Cl
Cl
6 800

monoclorura acidului butandioic

46

Capitolul 2. Compui organici cu funciuni simple

8. Dup hidroliza cu ap a meta-cloro-feniltriclorometanului, mineralizare i tratarea cu

o soluie de AgNO3, exist n jumtate din precipitatul format 2,4092 1022 ioni Cl.
Se cere:
a) Scrierea ecuaiilor reaciilor chimice.
b) Numrul de moli de toluen din care s-a format n dou etape succesive compusul
halogenat analizat, dac randamentul global al acestora a fost de 64%.
c) Volumul (n ml) de toluen utilizat, = 0,8665 g/cm3.

Rezolvare

a) toluen = 92 g/mol.

CH3

CCl3

CCl3

COOH

+Cl2/FeCl3
HCl

3Cl2/h
3HCl

AgCl.
Cl(aq) + Ag+(aq)

2H2O
3HCl

Cl

Cl

b) 1 mol Cl ................................. 6,023 1023 ioni

x ......................................... 2,4092 1022

x = 4 102 moli Cl
2 4 102 = 8 102 moli Cl aai n ntreaga cantitate de AgCl
2 102 moli toluen ....................... 64%
toluen .......................................... 100%

toluen = 0,03125 moli

c) 0,8665 g/cm3 =

0, 03125 92
V 3,32 ml toluen.
V

9. Se dau compuii:
1) 5-bromo-2-pentin;
2) 4-bromo-2-metil-3-hexen;
3) 4-bromo-2-cloro-1-metilciclohexan;
4) 4-bromo-2metil-2,4-hexadien.
a) Reprezentai formulele structurale restrnse.
b) Calculai procentul de brom al ecrui compus.
c) Grupai compuii dup nesaturarea echivalent.

Rezolvare

a) 1) H3CCCCH2CH2 , f.m. C5H7Br 2) H3CCHCH=CCH2CH3 , f.m. C7H13Br

Br

3)

CH3
Br
CH3
4) H3CC=CHC=CHCH3 , f.m. C7H11Br
CH
CH3
Br
H 2C
CHCl, f.m. C7H12BrCl
H2C
CH
CH 2

Br

47

Chimie organic

5. Se condenseaz 4 794 g fenol cu 3 000 g soluie formaldehid n mediu bazic i rezult

p,p-dihidroxidifenilmetan, o,o-dihidroxidifenilmetan, alcool p-hidroxibenzilic i
alcool o-hidroxibenzilic n raport molar 4 : 3 : 2 : 1.
Calculai:
a) Concentraia procentual a soluiei de formaldehid.
b) Volumul soluiei de NaOH 2N care reacioneaz cu produii de reacie.

Rezolvare

a) C H OH = 94 g/mol; CH O = 30 g/mol.
6 5
2

2C6H5OH

8x

HO
CH2O

CH2

4x

4x

OH
2C6H5OH

6x

OH

CH2

CH2O
3x

3x

OH
C6H5OH

CH2O
CH2OH

2x

2x

2x

OH
C6H5OH

CH2OH

CH2O
x

C H OH = 17x

CH O = 10x = 30 moli

mC H OH = 17x 94 =

mCH O = 30 30 = 900 g

= 4 794 g
x = 3 moli

900
100 = 30%.
3000
b) NaOH = 8x + 6x + 2x + x = 17x = 17 3 = 51 moli.
C=

1 l .................................... 2E = 2 moli
V ...................................... 51 moli
V = 25,5 litri
60

OH + H2O

+ H 2O

Capitolul 2. Compui organici cu funciuni simple

6. Aai concentraia procentual a soluiei obinute prin dizolvarea a 42,14 g cristale

incolore de fenol n 200 ml etanol absolut ( = 0,7893 g/cm3), masa de sodiu care
reacioneaz cu aceast soluie i volumul de gaz degajat n condiii normale.

Rezolvare

C H OH = 46 g/mol; C H OH = 94 g/mol.
2

0,7893 g/cm3 =
C=

m alcool
malcool = 157,86 g
200cm3

42,14
100 = 21,07%
42,14 + 157, 86
46 g

1 mol

C2H5OH + Na
1 =

157,86
94 g

C2H5ONa+ +

1
H
2 2

C6H5ONa+ +

1
H
2 2

157, 86
46

1 mol

C6H5OH + Na
2 =

42,14

42, 14
94

1 + 2 = 3,88 moli
H2 = 0,5 3,88 moli
mNa = 3,88 23 = 89,24 g VH2 = 0,5 3,88 22,4 = 43,456 dm3
7. a) Identicai substanele X, Y, Z din irul de reacii:
NH3
C6H5COC6H5 +
Y+Z
C6H5ONa+ + X
C6 H5 COONa
O
b) Cte kilograme de Z s-ar putea obine industrial din 76,465 m3 de propen, msurai
la 4 atmosfere i 373 K, dac randamentul global al reaciilor este de 80%?
c) Enumerai dou utilizri ale substanei Z.

Rezolvare
a)

C6H5ONa+ +

C6H5C

C6H5COC6H5 + C6H5COONa+
O
C6H5C
O
O

(X) anhidrid benzoic

C6H5CNH2 + C6H5OH
C6H5COC6H5 + NH3
O
O

(Y) benzencarboxamid Z (fenol)

b) C H = 42 g/mol; C H OH = 94 g/mol
3 6
6 5

4 76,465 =

m
0,082 373 m = 420 kg.
42

61

Chimie organic

6. Se d schema:
+ HOH
A B
C6H5CH=O + C6H5MgBr
+NaHSO3

+NaCN

+HOH

+2HOH

C
+Br2(h)

2E

+CH2Cl2

CH3 I
2 HOH
K +
J +
ROOCCH2COOR + Na
L
2 ROH
CO 2

a) Identicai substanele notate cu litere i scriei ecuaiile reaciilor chimice care

au loc.
b) Denumii compuii B, H, L i aranjai-i n ordinea cresctoare a punctelor de
topire.
c) Reprezentai izomerii optici ai compusului H.

Rezolvare
a)

A. C6H5CHOMgBr ;
C6H5

B. C6H5CHOH
C6H5
difenilmetanol

C. C6H5CHC6H5 ;
Br
E. C6H6 ;

D. C6H5CH2C6H5

G. C6H5CHOH ;
CN

H. C6H5CHOH
COOH
acid -hidroxifenilacetic

J. ROOCCHCOOR ;
Na

K. ROOCCHCOOR
CH3

L. CH3CH2COOH
acid propionic
b) L < B < H.

COOH
c) HOCH
C6H5

88

COOH
HCOH
C6H5

F. C6H5CHOH
SO3Na+

Capitolul 2. Compui organici cu funciuni simple

7. Un amestec format din trei compui organici A, B, C aai n raport molar 3 : 2: 3

reacioneaz cu 0,18 l soluie apoas de NaOH, 1M.
Informaii:
din 1,5 g A se obin 10,8 g Ag metalic n reacia cu reactiv Tollens;
B se obine din fermentaia enzimatic a glucozei, C H O ;
6 12 6
sarea de sodiu a acidului C se folosete la obinerea n-butanului prin sinteza
anodic Kolbe.
a) Identicai compuii A, B, C.
b) Determinai raportul de mas al srurilor obinute.
c) Calculai compoziia procentual masic a amestecului iniial.
d) Vericai pe baz de algoritm coecienii ecuaiei reaciei care nu este de neutralizare, pus n eviden cu o pictur de HCl n prezena Roului de Congo.

Rezolvare
= 30 g/mol

a) (A) CH2O ,

= 46 g/mol

(B) CH3CH2OH ,

(C) CH3CH2COOH ,
b) 2CH2=O

= 74 g/mol.

HCOONa + CH3OH
+ NaOH

3x moli

1,5x moli

1,5x moli

CH3CH2COONa + H2O
CH3CH2COOH + NaOH
3x moli

3x moli

3x moli

4,5x = 0,18 moli

x = 0,04 moli

HCOONa = 68 g/mol;
CH CH COONa = 96 g/mol;
3

1, 5x 68
= 0,354 raport de mas sruri
3x 96
c) 3 0,04 30 = 3,6 g CH2O

2 0,04 46 = 3,68 g CH3CH2OH

3 0,04 74 = 8,88 g CH3CH2COOH.

16,16 g amestec
16,16 g amestec ....... 3,6 g CH2O ....... 3,68 C2H5OH ....... 8,88 g CH3CH2COOH
100 g ........................ 22,27% ................ 22,77% .................... 54,95%.
0

+2

HCOONa + CH3OH
d) 2C H2=O + NaOH
2e
C
C2+

+2 e
C2
C

89

Chimie organic

3.2. Zaharide
1. O monozaharid se alchileaz total cu CH3OSO3H, masa ei crescnd cu 37,33%.
a) Determinai numrul de monozaharide optic active care pot exista n forme
-furanozice i care pot participa la aceast reacie de alchilare.
b) Reprezentai formulele perspectivice de tip Haworth ale monozaharidelor cu numr
minim de atomi de C chiral, care ndeplinesc condiia de structur -furanozic.

Rezolvare
a) C H O = 30n g/mol;
n 2n n

30n (n 1) 1 + (n 1) 15 = 44n 14
30n + 0,3733 30n = 44n 14
30n + 11,2n = 44n 14
2,8n = 14
n=5
Formule aciclice plane de tip Fischer:
CH=O
HC*OH

23 monozaharide (aldopentoze)
HOC*H
HC*OH
CH2OH
CH2OH
C=O
HOC*H
HC*OH
CH2OH

22 monozaharide (cetopentoze)

Total 23 + 22 = 8 + 4 = 12 monozaharide optic active care pot exista n forme

-furanozice.
b) Formulele perspectivice de tip Haworth ale -cetopentozelor:

HO

H H

HOH2C OH
H

HO H
OH

H
HO H
H

HO

H
H H

HOH2C H
OH

OH

HOH2C

120

OH

HOH2C

HO OH HO H
H

Capitolul 3. Compui organici cu funciuni mixte

2. Cantiti egale de celuloz introduse n instalaii diferite, se supun nitrrii cu cantiti

stoechiometrice de HNO3 n vederea obinerii unor produi cu importan practic:
colodiul coninnd 11,11% N, utilizat n fabricarea celuloidului i fulmicotonul
coninnd 14,14% N, folosit ca exploziv cunoscut sub numele de pulbere fr fum.
Calculai:
a) Raportul nal moli HNO3: moli celuloz, tiind c cele dou reacii decurg cu
randamente de 80%, respectiv 90%.
b) Raportul iniial moli H2SO4 : moli H3PO4, tiind c n prima instalaie raportul
molar HNO3 : H2SO4 a fost de 1 : 3, iar n a doua instalaie raportul molar HNO3
: H3PO4 a fost de 2 : 5.
c) Randamentul de transformare a celulozei.

Rezolvare
1 mol

C6H7O2(OH)3

2 moli

252 g

2HNO3 C6H7O2
H 2SO 4
2 H 2 O

ONO2
ONO2
OH

= 100%

2x

252x,

0,8x

1,6x

201,6x, = 80%

x 0,8x = 0,2x

2x 1,6x = 0,4 x

1 mol

C6H7O2(OH)3

3 moli

297 g

3HNO3 C6H7O2
H3 PO 4
3 H 2 O

ONO2
ONO2
ONO2

= 100%

3x

297x,

0,9x

2,7x

267,3x, = 90%

x 0,9x = 0,1x
total: 0,2x + 0,1x = 0,3x

3x 2,7x = 0,3 x
0,4x + 0,3x = 0,7x

moli HNO3 : moli celuloz = 0,7x : 0,3x = 7 : 3.

b) 2x 3 = 6x moli H2SO4 n prima instalaie

5
= 7,5x moli H3PO4 n a doua instalaie
2
moli H2SO4 : H3PO4 = 6x : 7,5x = 6 : 7,5.
3x

c) =

0, 8x + 0, 9 x
100 = 85%.
2x
121