Milea Aura

Tohaneanu Madalina
Sorici Viorel

Nitu Sabina
Portaru Denisa
Georgescu Bianca
Esterificarea anhidridei ftalice cu n-butanol

Scopul lucrrii este de a stabili influena asupra randamentului reac iei de esterificare a unor
factori cum ar fi: raportul molar dintre reactani, tipul i concentra ia catalizatorului.
Dibutilftalatul (DBF) este utilizat ca plastifiant sau ca aditiv n cerneluri i adezivi. Acesta este
solubil n diferii solveni organici, spre exemplu: alcooli, eteri i benzen.
La nivel industrial acesta este obinut din n-butanol i anhidrid ftalic, a a cum se va proceda i
n lucrarea de laborator.
Reacia de obinere a DBF:
O

O
O + 2 HO
O

CH3

CH3

CH3

+ H2O

Reacia de esterificare este o reacie de echilibru, al crui randament este strict legat de acesta.
Pentru creterea randamentului, respectiv a conversiei trebuie ca echilibrul s fie deplasat. Conform
principiului lui Le Chatelier pentru a deplasa echilibrul exist urmtoarele posibilit i:
- s se introduc n exces unul din reactani sau s se ndeprteze din reac ie unul din produ i;
dac reacia este endoterm s se nclzeasc, iar dac reacia este exoterm s se
rceasc mediul de reacie;
- dac reacia decurge n faz gazoas i are loc cu cre terea numrului de moli, s se scad
presiunea , iar dac numrul de moli scade s se creasc presiunea.
n lucrare, reactantul utillizat n exces este butanolul. Din mediul de reac ie se va ndeprta unul
din produi (apa).
Reacia de esterificare este catalizat de acizi. Tipul i concentra ia catalizatorului vor avea
influen asupra timpului necesar ca reacia s ajung la echilibru.

Prelucrarea datelor experimentale:

Raport
molar
AF/BuOH
1/2

acid p-toluen sulfonic

Concentratie
catalizator,
%/AF
0.5

1/2

acid p-toluen sulfonic

1/2

Timp, min

I.A, mg
KOH/g

Conversie

297.4

0.5

30

294

0.124

acid p-toluen sulfonic

0.5

60

145.6

0.3456

1/2

acid p-toluen sulfonic

0.5

90

126

0.532

1/2

acid p-toluen sulfonic

0.5

120

109.2

0.652

1/2

acid p-toluen sulfonic

0.5

150

100.8

0.746

1/2

acid p-toluen sulfonic

0.5

180

95.2

0.85

Catalizator

Conversia

1
0.9
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
0
0

20

40

60

80

100 120 140 160 180 200

Timp, min

Fig. 1. Variaia conversiei n timp

Observaii: Apa iniial format este consumat pentru hidratarea anhidridei la acid ftalic de aceea
ndeprtarea apei din sistemul de reacie ncepe mai trziu.
Concluzii: Conversia obinut (0.85) se datoreaz deplasrii echilibrului, datorit excesului de
butanol, dar i datorit eliminrii apei din mediul de reacie.