RSITE ‘ MOHAMMED V-SOUISS! FACULTE DE MEDECINE ET DE PHARMACIE LABORATOIRE DE CHIMIE THERAPEUTIQUE RABAT 1 Année de Pharmacie ‘Travaux Di ie Organiqu Gg : A 1°/ Soit la succession de réaction suivante Ha NH—CO—CHy, NH—CO—CHy, Ny ae een. 0} s On’ on 1°/ Quel réactifs symbolisent A, B et C ? Ecrire les réactions 2°/ Pourquoi on ne peut pas transformer directement I’aniline en p-nitraniline sous l'action de B. 6 TI°/ Indiquer les réactions nécessaires pour effectuer les transformations suivantes : hs ‘Oe E 9 ie ee & (C0-CHCHy-COOK 0-620" = 00 e ‘ ‘ III°®/ Soit les produits suivants : No NO ‘eg Noy 1 Décrire leurs réactions de synthése a partir du benzéne. 1V°/ Donner le mécanisme de la réaction chimique suivante : Si on Ho LCHICI NAOH, V°/ La synthése du métabromochlorobenzéne s'effectue selon les réactions suivantes : a réduction HNO, 2) SBR preteen HS05 FeBry 8 NaNO; es ‘ C) SESS pee HC ‘A- Indiquer la nature de A, B, C et D ; B. Donner le mécanisme de la réaction permettant 'aceés & A partir da benzéne C- Quel(s) réactif(s) utilise-t-on pour passer de B aC? : : D- laa Pourquoi on ne fait pas directement une bromation suivie de le chloration ou Tinverse du noyau benzénique aSene at = ° SS eee HNO, 4 Ha Soy (Nitrahon ) | Wo Chydac bye ) c yt i, 2-4 o_,-- Hs 4N 03 + HaSOq ow Ni est athe d para chrecttur. Ce prodist Pr A permet de (g-C_ hy cee de tewre (Alla) (Weaplice) subshluthion ewlophyt far on 0 gos taxher om bengane eed NAy oe ee fA wt TRO gy) = parcequse btoquer ortho & dt piostitacr en para PExa: fexlation Autration yy ° Hee? ‘ CO HaCate tHNOa | Li AL Hy vA Nils > Ada A. > aie Aude cle %50y Z ‘Ai, KOH Lewis 2 wy00 <7 )-araer—oly SO 1,00 co = CH, Ole Ws i. mara é pols city fe y= €O.CHy-Cha = CoH 54) 00 castiga, ———+ "ondioane yh 3 ~ gia) oo rae uALHy (* pe Co ae + aWLOOtte crectur ) a ass a Als + WNOs + Oa Geo NOy sap, wos (nba No, oO Aces HAD. @ @ r xs WNOs he eee WeSOy B- Reaction de nitrahon. SubshtishorFACULTE DE MEDECINE ET DE PHARMACIE LABORATOIRE DE CHIMIE THERAPEUTIQUE RABAT eee ; 1°/ Soit le schéma réactionnel suivant CHL, CH,COC! Hyd : M i ea re am Indiquer la nature des composés A, B,C, D et E T1°/ Comment préparer & partir du but-1-éne les deux produits suivants ? Acle |-bromobutane B- le 2-bromobutane Justifier l'orientation de chacune de ces réactions en faisant appel @ leur mécanisme que vous détaillerez. TEI®/ On donne les transformations suivantes : Hso—CHy-CI—— Hy0-CHy CHa" CHty 5 HaC-CHeCHBr~CHs— HyC-CHar GHC A B cN |: 9 2 Gg — te F 7 6a yc-chy GH chy — HorcHa HCI — Maoh HO-G—Cots S Go0H wel of cat > ‘CHs g 1°/ Indiquer les réactifs névessaires pour les transformations 1, 2, 3,4 et 6 2°/ Indiquer le schéma réactionnel permettant le passage de C a D et de D aE Mentionner les intermédiaires éventuels de ces réactions 3°/ Représenter les différentes formes stéréo-isoméres sous lesquelles peuvent exister E et F : 4°) Denner, la formule et le nom de G, la nature et le nbm du ou des produit(s) obtenu(s) lors de la réaction 8. Donner le mécanisme de cette transformation» Ext = Bute A= ene + ONS - ene = Harkovmnkov:, ® - lt 2- Bromobutane te a, CH Wa pt-ac, + ROP —— = hak machouantow: ®& 1 romeo 3 @, = Dla- CHy- C1 = Oh PF Maes Cty - Had ae Os HOMAN recomset pdiminaton » on a bese at lune bist, derupvataho~ po° la chaleur Qa - CH, Gy 0, - - OlaUNIVERS MOHAMMED V-SOUL FACULTE DE MEDECINE ET DE PHARMACIE LABORATOIRE DE CHIMIE THERAPEUTIQUE RABAT « on es | __ co. a CH,Br > pr ee’ Cy HCO 1M eer | 27 12-eeponetimne 3/80 weo{ )-om-amos —s_ ae 34 Estragole Préciser 1°/ La nature de T 2°/ Les réactifis et le mécanisme de la réaction b 3°/ Les conditions opératoires nécessaires pour la réaction c Gustifier) 4°/ La nature de I et 111 5°/ Le mécanisme de la réaction f sachant que la vitesse de I'élimination dépend, entre autre, de la concentration de la base Tl*/ Soit la suite des réactions suivante : * Cettg—CHy an Cte CO OS Se ge eae 1 4 er ‘ cay —OH—CH— Coy remmranse 1s . 6 Se 1°/ Indiquer les noms en nomenclature systématique de 3, 4, S et 6 2°/ Quels sont les composés pouvant étre dédoublés en inverses optiques ? 3°/ Ques sont les stéréoisoméres de 6 4°/ Indiquer les réactifs nécessaires pour réaliser les transformations a, b,c, d et ©See =—-. R< oi 2 fae = Oye a “Ky, ACs © @ Nek oe Bre (igochon rasticotout Gope bE en 40) @ Br” 4 Br Lethabon, Pepagohion, termaas on) Ay Ag .efhec okunet) Sk) oe Cpr SESE———E UNIVERSITE MOHAMMED V-SOUISSI EACULTE DE MEDECINE ET DE PHARMACIE LABORATOIRE DE CHIMIE THERAPEUTIQUE, RABAT 1** Année de Pharmacie ‘Travaux Dirigés de Chimie Organique Série N°1V Ter Lranétho! trans B (CioH20) est un des constituants de I'essence d'anis aux nombreuses applications industrielles (parfumerie, usages médicaux, etc...) 1°/ préparation est obtenu a partir du p-méthoxybenzaldéhyde selon la séquence suivante ° neo 0 « ne gp HO. 4 es On demande a°/ Le nom de A et le nombre de forme stéréoisomére sous lesquelles ils vst obtenu, justifier la réponse & l'aide du mécanisme de la réaction b°/ Le mécanisme du passage de A a B On signale que B peut étre souillé de petites quantiteés de son stéréoisomére C dont on précisera la géomeétrie T1°/ On réalise les transformations suivantes : CH,Br OC 22, y A NPOCHCO;C HD, 4 1/NIOH py ‘core oie Ce AES enUNIVERSITE MOHAMMED V-SOUL: FACULTE DE MEDECINE ET DE PHARMACIE LABORATOIRE DE CHIMIE . THERAPEUTIQUE RABAT 1 Année de Pharmacie ‘Travaux Dirigés de Chimie Organique Série N°1V Tey Lanéthot trans B (CioH/120) est un des constituants de lessence ¢anis aux nombreuses applications industrielles (parfumerie, usages médicaux, etc...) 1°/ préparation Hest obtenu a partir du p-méthoxybenzaldéhyde selon la séquence suivante a woo oe 1c HO. nO H On demande a°/ Le nom de A et le nombre de forme stéréoisomére sous lesquelles ils est obtenu, justifier la réponse & Vaide du mécanisme de la réaction 'b°/ Le mécanisme du passage de A 4 B On signale que B peut étre souillé de petites quantités de son stéréoisomére C dont on précisera la géométrie ‘ I°/ On réalise les transformations suivantes oH,8r NPPCHCOCH)r. 4 1) NUOH A pte 2130 Cay ee 1°/ indiquer la nature des composés A, B, C, D et E 2°/ Indiquer le mécanisme du passage de C a DSERIE TW 4: °) eo OM, °< ) wy ae hee , at an oe eg Clg AGEN er wok Cy = Ua a Lie | us OMe 1 poco méthongphengl) propanol uy-0-{ pen oH Gu - Os = foaction plane + organomegnesen eS ee RoW nS ee rn a 4 Cy Gy1 Année de Pharmacie He ‘Travaux Dirigés de Chimie Nev 1°/ Proposer un rééctif permettant le passage de * AaB, deAaCetdeBaD 0) TI°/ Completer les réaction suivantes : chee QO 3 ” + Cly—E—cH=ch, i ° Ee YO-O Gus i ey a cee on ‘ « : "Sono + uscn-cicon BP MPrecS «wo i © 1hO + CHO —— HOCH (OCH OHa ce —+ tyle AG 2 OH =o0- ‘OE Oia : 00a oro Ww hs & eo‘ - TNE y 127% ae ON CHa — OH [ute 4 OW -au~ 0 -c - SH Visere), OW~ Oy — (Oem), —~ OH,Reaction de subshtutien x =feach) Recluophiles » tation /mebcule neutre cleficitaies ene HY Na* 2K oe, 2 ORS ~ React} nucleophile : anise { m.9 ayant de claybles eleebronique Uiloves aM ba ey eee a are + Reachions ioni eb : ' = Depart efecto fuge ' = Mjart nucléo Suge te ' » A+ -c©, a@ [edhe eee i A: H*, ion mobatlicyuct | AeNEN £4 Ge, alogane &,9,B, 70d so’ kt (tt A aaa CO eae - : ons Aco- R SOs if ‘ AW, Gxbanion-F © 1 AN 1 <= oxanions : OH- RO- Aoo- + hoe 4 xt ions sutfurs: @S- Acs— | ; . | | : : Oeriver opin: Rall Ry dH | eee ae Derive sey fee R-S-H | end . . ' + Ss ' F ~e! é 2 Meee Ansa ea —> ha ae 5 Wie (e=ey ia hp , agit, Ag’; esane Yea sophilae 2 SN AN + BN Réaction de subshUution_cusitophile ? Fs ieee —@ Rs Abt, oAc.. yom: do en Ns a ale se ue G Le SN peweat s fae de 3 fhgon differcitesA.Focmahion et eeotees Synchromen _cler_aisens.. _SNy ' . ™~ -~2 1 BP “Moret e— x +HC-CHC otk U + Roptine suivie de formahon de Woison SN be Rup Ones SUN ie ron a Seas eee \ SN moron abe deavt alll quire © ies. wie cu- eet bh Gy CH =Cd - CHa 41a {le carbscahion forme peak exister sao 2 former sey, 1 Leto wr ACH Cu = CHa Ne ake Jee! —+ Up cds qu - chet b ' Cemerrage racemi que de dis éraationert> ' before evel Lo Lnisen preciclent Ca rupldn cb taut wes eantoouyiQues Sou awe JLo Secentiner tat © oh UH & ' \ «| Sool) gear et A fe ‘ os La ea 25\) slon 2) x eloctuophile : Hogue dediophit + ea mee ‘eNihalion + Sulfiprahon Ssh lee - (n-CS= hier shoerey. ss de substitu be a & hod pas Re Lewa 48-4 a tau Ka Aiba Rt ARYA - | NO AKC, CAH A hee jue toon 6 & vaxsonentahin cle la_substilu hon ekechophuts ofromah Que 4M /4T. subshtuhon en ortho | ra + Bsvcsoonmet ees ha Hy ALR LOR: on ee ; 6 mee t “e = a ea 0-00-Cl3 0. c0-Q 4. SWS AS ne ee AMA NNR ale sa ee abres ak $0, ie -(Ots),to> cncoyol age as % aver Yo cagacik’ cb K demprle te dovblet ( powsir aucléo Suge) . eOnentahow ct E* = Rete da SANET-zerl 1 Un conrpom ponnat caine’ ane dumration Ea selory a gene pquunhellement Doligne Le + wbshlae, Kveiee> posible jdoone & FHANM GR go esx excephons ove ale Regle J 10 2 +e oy doviks Kaisor a Sougt “2c Boe a0 cts ee! Oy o Cay = Cua - Mz + © ge Oe eee ne jes lakos Homa = Gl toile dt! 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Pro pogahon wv poh ee i‘ Ys ol Mo Qa - du- Oh Or, =o +b 7 3) 7 We-Ol -OnBr 4 Re Be —s ne _ a onbr + Be 3- Ter minaisow (ptince chicane ) Rog ee aadMHemmisine ea 2ébpa aishack, ¥ \ Y ¥ S ‘ —_© es + -c- WEE, et _§ uy ze x ES his 8 ¥ _tleernisme en 4 chop ea a = a os : Ye sea ee ee ee nla addihess sont gle fale plus ta bax YOad 4 fat — lo batsow mullip ect active par PS grape agiocteuts de~ caffe 1d -1) » s = rere gree aRadiboa cwcteopwie de Yeas , eae ee Sous o aS @ Rl fen, wh a ¢ a z Son SS g-c-oves R-E-™ needy gue Sa tite So eR S She t js_oddition nuckéoghiles det alecis: - jae) © Jp_additon mucéopile Males =a e 2. 8m 2 eon tom CH ONS pf pa ne qa edn eee ’ ore = S|} @-c-OA, > poe = ee a ere = ' ® etal L wo Kk ecto 2, We 40 A eta a a O _> Nemiace Seed + WPS - senioncn ar ~¢ Ve la m& Rogon ci Gililos raldoie Je Rds R & gq! ttimutal ee wees ig e=0 ee es aa se LAIN, 4 NaBAg reducer id. 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