Fenolok

Fenolok ltalnos
jellemzi:
szerves vegyletek egy csoportjt alkotjk
Olyan hidroxilcsoportot (vagy
hidroxilcsoportokat) tartalmaz aroms
vegyletek, amelyekben a
hidroxilcsoportok kzvetlenl az aroms
gyrhz kapcsoldnak
csoport neve a legegyszerbb ide tartoz
vegylet nevbl, a fenolbl ered

 szerkezetket tekintve a tercier

(harmadrend) alkoholokra emlkeztetnek
kmiai tulajdonsgaik viszont eltrnek az
alkoholok tulajdonsgaitl
Klnbsgek: fenolok kifejezetten
savjelleg vegyletek
Csoportostsuk: aroms gyrhz
kapcsold hidroxilcsoportok szma
alapjn egyrtk, ktrtk s
tbbrtk fenolokat klnbztetnek meg

Fizikai tulajdonsgaik
ltalnossgban

szntelen, kristlyos vegyletek

lehetnek folykony halmazllapotak is
Forrspontjuk magas
Jellegzetes, that szag vegyletek
alkoholban s terben jl olddik
Nhny monociklusos (egy gyrt tartalmaz)
fenol vzben is jl oldhat
Vzoldhatsguk ltalban a hidroxilcsoportok
szmval nvekszik

Kmiai tulajdonsgaik
Savi jelleg
A fenolok kifejezetten savjelleg
vegyletek, sokkal knnyebben
disszocilnak vizes oldatban, mint az
alkoholok.
Ers bzisokkal (pldul ntrium-hidroxid)
skat kpeznek. A fenolok sit
fenoltoknak nevezik.

 fenolok azonban gyenge savak, a sik vizes

oldatban knnyen hidrolizlnak. ltalban
gyengbb savak, mint a sznsav, ezrt nem
kpeznek skat az alklifmek karbontjaival,
st a sznsav az alkli-fenoltokbl felszabadtja
a fenolt.
A benzolgyrhz kapcsold halogneket vagy
nitrocsoportokat (NO2) tartalmaz fenolok
ltalban lnyegesen ersebb savak. Pldul a
pikrinsav (trinitro-fenol) mr az svnyi savakhoz
hasonl erssg sav.

Fenolterek, fenolszterek
A fenolok az alkoholokhoz hasonlan az
alkoholokkal tereket, a karbonsavakkal
sztereket kpeznek
A fenolok hidroxilcsoportja viszonylag
knnyen teresthet
fenolterek tulajdonsgai az alifs terek
tulajdonsgaira emlkeztetnek
Stabil vegyletek, terktsk csak erlyes
behatsra bomlik el
Szmos, a nvnyvilgban elterjedt vegylet
tartozik a fenolterek kz

 Klnsen a metoxicsoportot tartalmazk

a jelentsek
A fenolszterek kzvetlen szterestssel
nem nyerhetek, viszont acilezszerekkel
(pldul savkloridokkal) elllthatk

lettani hatsuk
A fenolok ltalban mrgez hats
vegyletek. Sejtmrgek, a fehrjket
kicsapjk
E tulajdonsguk miatt baktriuml s
gombal szerknt alkalmaznak bizonyos
fenolokat

Elfordulsuk
A fenolok megtallhatak
a ksznktrnyban s ms
ktrnyflesgekben
A nvnyvilgban is igen elterjedtek. Pldul
szmos illolajban tallhatk fenolok s
fenolterek
A nvnyekben nagy mennyisgben
elfordul lignin lebontsakor is keletkeznek
fenol tpus vegyletek
Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a
katechinek s egyes nvnyi pigmentek
(flavonoidok, antocinok) is

Alkoholok s fenolok
mreg,
energiatrol

fagyll folyadk

nitrlsval:
nitroglicerin
(gricelin-trinitrt)

B-vitaminfajta