[SLIDE 4] UTILIZARILE DERIVATILOR HALOGENATI

Compusii halogenati sunt folositi pentru obtinerea cauciucului sintetic, maselor plastice si
erbicidelor
Clorura de metil (CH3-CH3-Cl) este un agent refri
the methyl chloride () is a refrigerant agent, and the carbon tetra chloride (CCl4) is a
uninflammable liquid used for extinguishing fires
the ethyl chloride (CH3-CH2-Cl) is a refrigerant agent; it is also used for obtaining tetra
ethyl lead (gasoline aditive)
chloroform (CHCl3) is a good solvent of lard and pitch; iodine is used in the rubber and oil
industry; also used as a medicine
the vinyl chloride (CH2=CH-Cl) is a monomer from which you obtain plastic masses
(electro isolant, synthetic leather and synthetic fiber)
mono chlorobenzene (C6H6Cl) is used to preparing the DDT insecticide
insecticide
coloranti
agenti frigorifici
solventi organici
aerosoli cosmetici de tipul spray.

[SLIDE 5] METODE DE OBTINERE A DERIVATILOR HALOGENATI //daca nu iti

incape scrii pe mai multe slideuri
Obtaining methods
//(de umplutura)

1. From alkanes
alkane + X2
R-X + HX
Examples:
CH4 + Cl2

CH3-Cl + HCl

CH3-CH2-CH3 + Cl2
CH3-CH2-CH2-Cl + HCl
2. From alkenes
a) X2 addition
R-CH=CH2 + X2
R-CHX-CH2X (dihalogenated derivate)
b) HX addition
R-CH=CH2 + HX

R-CHX-CH3 (Markovnicovs rule applies)

c) HBr reaction (on peroxides)

R-CH=CH2 + HBr

R-CH2-CH2Br

d) X2 reaction (substitution in the allelic position - at 500 degrees)

CH3-CH=CH2 + Cl2
CH3-CCl=CH2
3. From alkynes
a) X2 reaction (addition) X=Cl,Br,I
R-C C-R' + X2
R-CX=CX-R' + X2
R-CX2-CX2-R' (tetra halogenated derivate)
b) HX reaction (addition) HX=HCl,HBr,HI / catalyser HgX2 la 170 grade
R-C CH + HX
R-CX=CH2 + HX
R-CX2-CH3 (dihalogenated derivate)
4. From arenes
a) With X2 (substitution at the nucleus) X=Cl2, Br2
Ar-H + X2

Ar-X + HX

b) With X2 (substitution at the lateral chain) X=Cl2, Br2

Ar-CH3 + Cl2

Ar-CH2-Cl + HCl

Ar-CH3 + 3Cl2
Ar-CCl3 + 3HCl
5. From hydrocarbon derivates
a) From halogenated derivates (X=Br,I; X'=F,Cl)
R-X + NaX'
R-X' + NaX
b) From alcohol (HX=HCl,HBr,HI)
R-OH + HX
H20 + R-X

[SLIDE 6] REACTII CHIMICE ALE DERIVATILOR HALOGENATI CU ANUMITE

SUBSTANTE
Aceste reactii sunt importante deoarece ilustreaza modul in care sunt
obtinute anumite substante din reactiile cu derivatii halogenati
Chemical reactions
//(is utilizati in obtinerea a diverselor substante dupa cum arata reactiile:)

1. Hydrolyze reaction: H2O in a basic environment

R-X + H2O
R-OH + HX
2. The reaction with KCN or NaCN
R-X + KCN
KX + R-C N
3. The reaction with NH3 and amines
R-X + NH3
[R-NH3]X + NH3
R-NH2 + NH4X
4. The reaction with aromatic hydrocarbons
R-X + Ar-H
Ar-R + HX

5. The reaction with Hg

R-X + Mg
R-MgX
[SLIDE 7] //compusul pe care se axeaza proiectul nostru
Despre cloruratul de acid acetic
The most important of the halogenated derivatives of acetic acid is chloroacetic acid, which
has wide applications as an industrial chemical intermediate in the manufacture of cellulose
ethers, herbicides, and thioglycolic acid. Most chloroacetic acid is produced by the
chlorination of acetic acid. Chloroacetic acid is extremely corrosive and will cause serious
chemical burns. It is readily absorbed through the skin; contamination of 510% of the skin is
usually fatal. Sodium chloroacetate, C2H2ClO2Na, is produced by reaction of chloroacetic acid
with sodium hydroxide or sodium carbonate. Dichloroacetic acid, C2H2Cl2O2, is a reactive
intermediate in organic synthesis. It has been manufactured by the chlorination of acetic and
chloroacetic acids and by other means. Trichloroacetic acid, C2HCl3O2, forms white
deliquescent crystals. Sodium trichloroacetate, C2Cl3O2Na, is used as a herbicide.
Chloroacetyl chloride (ClCH2COCl) is the corresponding acid chloride of chloroacetic acid,
and is manufactured by reaction of chloroacetic acid with chlorinating agents. Much of the
chloroacetyl chloride produced is used captively as a reactive intermediate. It is useful in
many acylation reactions and in the production of adrenalin, diazepam, and chloroacetic
anhydride. Two chloroacetate esters of industrial importance are methyl chloroacetate,
C3H5ClO2, and ethyl chloroacetate, C4H7ClO2. Both are used as agricultural and
pharmaceutical intermediates. Other derivatives are bromoacetic acid, dibromoacetic acid,
tribromoacetic acid, iodoacetic acid, diiodoacetic acid, and triiodoacetic acid.

[SLIDE 8, 9... (depinde cum incap, dar ca sa para mai mult poti pune si un compus pe slide
dar de preferat ar fi 2 compusi halogenati in fiecare paragraf e descris un compus )]: ALTI
DERIVATI HALOGENATI
Clormetanul, clorura de metil, CH3Cl, se poate obtine impreuna cu ceilalti deriva clorurati ai
metanului, prin clorurare directa. Clormetanul pur se prepara prin tratarea alcoolului metilic
cu acid clorhidric sub preiune. Produsul gazos al reactiei se spala cu apa si cu acid sulfuric
concentrat, se lichefiaza apoi prin comprimare si se pastreaza in cilindri de otel. Clormetanul
se intrebuinteaza frigului si ca agent de metilare.
Diclormetanul, clorura de metilen, CH2Cl2, se fabrica prin clorurarea directa a metanului;
serveste ca dizolvant.
Triclormetanul, cloroformul, CHCl3, se prepara din alcool etilic sau acetona, prin incalzire cu
o solutie de clorura de var. alcoolul etilic este intai oxidat de clorura de var in acetaldehida,

care este apoi transformata prin clorurare in tricloracetaldehida sau cloral.

In loc de alcool se intrebuinteaza astazi, ca materie prima, si acetaldehida usor de obtinut. Sub
actiunea alcalinitatii din clorura de var, cloralul este apoi scidat hidrolitic in cloroform si sarea
acidului formic. Acetona reactioneaza la fel, dand mai intai triclorcetona, Cl3CCOCH3, care
se scindeaza in cloroform si acid acetic.
Cloroformul serveste ca dizolvant pentru grasimi, rasini, sulf, etc. Este prima combinatie
organica intrebuintata ca narcotic, facand posibila dezvoltarea moderna a chirurgiei.
Cloroformul, expus la aer, se autooxideaza si contine mici cantitati de fosgen, COCl2, care,
fiind toxic, poate produce accidente in timpul narcozei. Reactia aceasta este inhibata complet
de un mic adaos de alcool (1%).
Triiodmetanul, iodoformul, CHI3, se obtine in mod asemanator cu cloroformul, prin tratarea
alcoolului sau acetonei cu o solutie de iod in hidroxid de sodiu. Reactia are importanta si ca
metoda analitica pentru recunoasterea prezentei grupelor CH3CO sau CH3CHOH intr-o
molecula. Formeaza cristale galbene cu p.t. la 119 grade si un miros puternic.
Tetraclormetanul, tetraclorura de carbon, CCl4 se obtine pe cale industriala prin clorurarea
directa a metanului sau din sulfura de carbon si clor in prezenta unor mici cantitati de clorura
de antimoniu. Tetraclorura de carbon este un lichid necombustibil, foarte stabil fata de aer,
lumina, caldura, umezeala, diversi agenti chimici, printre care clorul.
Serveste pe scara intinsa ca dizolvant si lichid de umplere in stingatoarele de incendiu.
Cloretanul, clorura de etil, C2H5Cl se obtine din alcool etilic si acid clorhidric, in prezenta
clorurii de zinc, sau, industrial prin aditia acidului clorhidric la etena, in prezenta de
catalizatori: clorura derica sau clorura de aluminiu. Principala intrebuintare a cloretanului este
la fabricarea tetraetil-plumbului. Mai serveste ca agent de etlare si in medicina ca narcotic.
Derivatii monoclorurati ai pentanului si izopentanului, continand 50-60% izomeri primari, se
obtin industrial prin clorurarea directa a acestor hidrocarburi (izolate di petrol), in faza
gazoasa, la 300 grade. Compusii acestia servesc la fabricarea alcoolilor respectivi, prin
hidroliza.Clorura de vinil, CH2=CHCl, a dobandit in ultimii ani o mare importanta tehnica.
Acest compus se obtine prin aditia acidului clorhidric la acetilena, la 160 grade, in prezenta
clorurii mercurice, sau din dicloretan, prin eliminare de acid clorhidric cu baza sau catalictic.
Clorura de vinil este un gaz cu p.f. -13.9 grade. Se conserva la rece sau in vase de presiune, in
prezenta de inhibitori (hidrochinona).Policlorura de vinil, obtinuta prin polimerizarea clorurii
de vinil in emulsie, este una dintre masele plastice cele mai utilizate. Se fabrica atat polimerul
simplu cat si copolimeri cu acetat de vinil sau acrilonitril.
Polimerul simplu se indoaie la circa 80 grade, dar curge abia intre 160 si 180 grade (dupa
greutatea moleculara, care variaza la produsul tehnic intre 50,000-80,000), cu usoara
descompunere. Din cauza aceasta se utilizeaza fie plastifiat sau se fabrica copolimer cu 5%
acetat de vinil, care nu difera decat putin de polimerul simplu, dar este suficient de plastic la

150 grade, temperatura la care este inca stabil.

Sin policlorura de vinil, continand eventual materiale de umplutura, se fabrica, prin presare
sau extrudere, materiale izolante electrice, tuburi pentru scurgeri si pentru industria chimica
(ce se pot indoi si forma in flacara) si alte obiecte. Acestea sunt remarcabile prin solubilitatea
si marea lor rezistenta chimica.
Copolimerii cu 12-20% acetat de vinil, mai solubili, servesc pentru fabricarea de fibre, cu
mare rezistenta chimica (filtre) si imputrescibile (plase de pescuit), dar cu slaba rezistenta la
caldura si greu de colorat. Pentru fabricarea de fibre se utilizeaza si un copolimer cu
acrilonitril (18%)
[ULTIMUL SLIDE] multumim, acest proiect a fost realizat de (...)