Professional Documents
Culture Documents
Alkani
Alkani
(zasieni)
Alkeni
(olefini)
Alkini
(acetileni)
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
Ciklini
ugljovodonici
(aliciklini)
H
H
H
109,5
H
H
C H4
metan
C 2H 6
etan
C 3H 8
propan
1.54 A
CH4
C2H6
propan
butan
pentan
Heksan
heptan
oktan
nonan
dekan
undekan
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
dodekan
tridekan
tetradekan
pentadekan
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
gasovito agregatno
stanje
Tenosti
Za svaku uvedenu
CH2(metilensku)
jedinicu taka kljuanja se
poviava od 20-30 C
metan
C 2H 6
etan
H H
H C C
Etil (Et)
H H
C 3H 8
propan
H H H
H C C C H
H H H
2 C
1 C
CH3CH3CH2
propil
C 3H 8
CH3CH3CH2
propan
propil
H H H
1C
H C C C H
H H H
2C
CH3
CH3 CH
izopropil (i-Pr)
butan
n-butil (n-Bu)
3 C
CH3 CH
CH3
sec-butil (s-Bu)
CH3
CH3 CH CH2
Izobutil (i-Bu)
CH3
izobutan
CH3 C CH3
Terc-butil (t-Bu)
CH3
butan
(metil gr. je supstituent)
oktan
(etil gr. + 2 metil gr. supstituenti)
4 supstituenta
3 supstituenta
2
3
2
3
1-metil propil
secbutil
2
3
izobutil =
CH3 CH
CH3
Sistematska (IUPAC)
imena
metiletil
CH3
Izo-butil
CH3 CH CH2
2-metilpropil
Sec-butil
CH3 CH2 CH
CH3
1-metilpropil
CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3 C CH2
CH3
Bis(hlormetil)
P(C6H5)3
(C6H5)3P
Pd
Pd[P(C6H5)3]4
P(C6H5)3
P(C
P(C66H
H55))33
tetrakis(trifenilfosfin)paladijum
6
5
1
4
Cl
Cl
Cl
Cl
5
3
7
6
4
3
2,4,5,8-tetrametilnonan
9
8
5
6
2,5,6,8-tetrametilnonan
netano
6
5
5-Etil-2-metil-oktan
1
8
6
5
5-Etil-2,2-dimetiloktan
problem
najdui niz i
numerisanje
8
I
6
7
I
(1-hloretil)
Cl
4
3
Br
6
5
Cl
1
Br
jod
Cl
supstituenti
dimetil
Br
....oktan
brom
1-brom-5-(1-hloretil)-7-jod-2,2-dimetil
7
6
5
Cl
4
3
2
1
Br
1-Brom-5-(1-hloretil)-7-iod-2,2-dimetiloktan
Cl
Cl
Cl
OMe OEt
Cl
Cl
CH3 CH3
H
H C C
H
H
Perspektivno klinasta
formula
H
Prednji
ugljenik
H
H
zadnji
ugljenik
Newman-ova projekciona
formula
H
H
H
C C
60
H
H
H C C H
H
H
60
HH
60
stepeniasta
H
H
H
H
H
H
eklipsna
60
H
C C H
H
H
H
H
H
H
stepeniasta
stepeniasta
Stepen rotacije
eklipsna
RCH2CH2CH2R
2. Redukcija alkil-halogenida
RX
H
Zn
X = Br, Cl, I
RH
Zn2
etar
RMgX
CH3CH2CHCH3
Br
sec-butil-bromid
CH3CH2CH2CH3
butan
H2O
RH
MgX(OH)
Mg
CH3CH2CHCH3 H2O
Et2O
MgBr
sec-butil-magnezijumbromid
MgX(OH)
primeri
H3C H
H3C OH
KMnO4
H2O, 25 C
3
40%
CH3
COOH
KMnO4
H
Halogenovanje alkana
C H
X2
250 - 400 C
X = F > Cl > Br
C X
HX
Halogenovanje metana
CH4
+ Cl-Cl
A
Heteroliza
veze
A +
A
B
A+ +
B- joni
Cl + Cl
HCl + CH3
CH3Cl + Cl
CH2Cl + HCl
Cl2
CH3 + CH3
CH3 + Cl
CH3-CH3
CH3Cl
CH3-O-O
Manje reaktivan od CH3
??
4 e (valenciona)
C R - 4 e (efektivni zbir e)
R
0
CH3
CH3
C
+I
+I
CH3
+I
H
C
H
H
Hiperkonjugacija
je preklapanje p-orbitale
radikala sa -orbitalom C-H
veze iz susedne CH3 grupe
C-H
F (25C)
H3C-H
0.5
0.004
0.002
RH2C-H
R2HC-H
1.2
80
R3C-H
1.4
1700
neselektivan
Cl (25)
slabije
selektivan
Br(150)
visoko
selektivan
primer
Hlorovanje izobutana: regioselektivnost reakcije i
sastav smee izomernih hloralkana ?
CH3
H 3C
C H
CH3
Cl2
h
CH3
CH3
ClH2C
C H
CH3
1-hlor-2-metilpropan
64%
H3 C
Cl
CH3
2-hlor-2-metilpropan
36%
Sagorevanje alkana
CnH2n+2
O2 (viak)
plamen
115
60
H
H 1.09 A H
Za 27 Kcalmol-1
nestabilniji od
C3H8
H2
Pd
CH3CH2CH3
ciklobutan
Ciklopentan nije
planaran
Konformacijom se oslobadja
ugaonog i smanjuje torzioni napon
cikloheksan
Planaran cikloheksan
ugao veza 120 i 12
eklipsnih (zaklonjenih)
vodonika
Konformacija stolice
Aksijalne valence
ugao veza blizak tetraedarskom
i nema eklipsnih (zaklonjenih)
vodonika
cikloheptan
ciklooktan
Nomenklatura i izomerija
Osnova za ime je prsten
1
1
1-metil-1-(metiletil)ciklopropan
ciklobutilcikloheksan
OCH3
CH2OH
HOH2C
CH3O
trans-1,3-dimetoksi
ciklopentan
cis-1,2-bis-hidroksimetil
ciklopropan
heksahidroindan
trans-dekalin
Nomenklatura:
1. uzima se ciklini alkanski niz kome se dodaje prefix biciklo
2. Numerisanje poinje od vornog atoma i ide preko veeg
prstena
2
3
Et
10
8
4
5
biciklo[4,3,0]nonan
9
8
7
1
6
3
4
10-etil-2-oksabiciklo[4,4,0]deka-3,9-dien
H2N
S
2
CO2H
6-amino-3,3-dimetil-7-okso -1-aza-4-tiabiciklo
[3,2,0] heptan-2-karbonska kiselina
6
5
CH3
CH3
CH2
2,2-dimetil-3-metilen biciklo[2,2,1]heptan
7
4
5
6
3
1
kamfor O
1,7,7-trimetilbiciklo[2,2,1]heptan-2-on
H3C
8
H3C
6
5
10
H3C C 1
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
1-izopropiliden-4,8-dimetil spiro[4,5]dec-7-en